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Objetivos
2. Se reconocern las propiedades de
aldehdos y cetonas en ciertas
reacciones, adems de comprender la
reactividad del grupo carbonilo y su
importancia.
3. Procedimiento
4. Reaccin de Bisulfito de Sodio con
Pentanal:
5. En el tubo de ensayo se agreg 1.0
ml de la solucin de bisulfito de sodio y
1.0 ml de pentanal, se agito la mezcla
pero no hubo reaccin alguna, por ello
se introdujo el compuesto en un bao
de hielo dentro del cual se agito hasta la
obtencin del resultado. De aqu el
precipitado en conjunto con lo restante
en el tubo se filtr al vaco agregndolos
en primera instancia al papel filtro.
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6. Formacin de Fenilhidrazonas:
7. Al adicionar pentanal a la solucin
de 2,4-dinitrofenilhidracina que es de
un color naranja cristalino, tom un
color ms fuerte y denso, despus de
enfriar la mezcla se formaron dos capas,
siendo la superior el precipitado
necesario para filtrar, Para el segundo
proceso, en tubo la mezcla se form con
1.0ml de 2.4-dinitrofenilhidracina y
0.5ml de etilmetilcetona, y la
experimentacin se trabaj de igual
forma como en el primer proceso.
8. Reaccin de Cannizzaro:
9. Para esta se tom un tubo de ensayo
y se agreg en el, 0.5ml de benzaldehdo
y 2.5ml de solucin alcohlica de
hidrxido de potasio al 30%, se agito
vigorosamente y por un momento,
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cuando se determin la formacin del
precipitado en el tubo, se verti en el
sistema de filtracin. Los cristales
formados en el anteriormente se
extrajeron del papel filtro y se
introdujeron en un nuevo tubo de
ensayo para disolverlos con unos pocos
mililitros de agua. Al nuevo lquido se
agregaron 0.5ml de cido clorhdrico al
10%. De aqu se obtuvo un nuevo
precipitado, el que nuevamente se filtra
al vaco.
10. Prueba de Yodoformo:
11. Inicialmente se agregaron 10 gotas
de metiletilcetona al agua y no hubo
algn cambio, luego de adicionar la
solucin de yoduro de potasio, tom el
mismo color de ste, un caf muy
fuerte, o negro. Posteriormente se
agregaron 3 gotas de hidrxido de
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potasio cambiando su color a un
amarillo opaco que al calentarse form
un precipitado en el fondo, un polvo de
color amarillo en muy poca cantidad.
12. Datos Y Clculos
13. Reaccin de bisulfito de sodio con
pentanal:
24. Al Calentar:
Peso del papel filtro: 0.50g
25. Peso total: 1.74g
26. Peso del precipitado: 1.24g
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27. Anlisis de Resultados
28. Reaccin de bisulfito de sodio con
pentanal: Al mezclar pentanal con bisulfito
de sodio se produce una reaccin
bisulfitica, esta reaccin la dan los
aldehdos, en la cual el doble enlace del
primero se destruye quedando as l
oxgeno y el carbono con un electrn
desapareado. Esta adiccin se hace gracias
al ataque nucleofilico por parte del bisulfito
sobre el carbonilo. Ya que a temperatura
estos dos compuestos no reaccionan
entonces para poder que la reaccin ocurra
se someti a una baja en la temperatura. El
compuesto carbonilo tiene la capacidad de
volver a generarse en presencia de cidos
o bases.
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29. Formacin de Fenilhidrazonas: Ambos
se identifican por la formacin de 2,4
dinitrofenilhidrazonas por reaccin con 2,4
fenilhidrazina, obteniendo un precipitado.
Si el producto cristalino es amarillo, esto es
indicacin de un compuesto carbonilico
saturado, si se obtiene un precipitado
naranja indica las presencia de un sistema
alfa, beta insaturado y un precipitado
rojo es indicativo de una cetona o un
aldehdo aromtico.
30. Al mezclar la dinitrofenilhidrazina con
el pentanal se form un precipitado de
color naranja esto es debido a la formacin
de hidracina. Cuando este se enfri se
pudieron ver las dos fases la solucin y el
precipitado. Existen algunos compuestos
que tienen el grupo NH2 el cual al
reaccionar se unen al grupo carbonilo de la
sustancia la cual reacciona. Al mezclar la
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dinitrofenilhidrazina con la etilmetilcetona
l lquido que se formo tiene un color caf.
Lo que se produce tiene como
consecuencia la formacin de agua debido
a que esta sale despus de que uno de los
carbonos hace un doble enlace con el
nitrgeno.
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73. ALDEHIDOS: Los aldehdos se oxidan
con facilidad en cidos carboxlicos y
alcoholes primarios, por accin de agentes
oxidantes no necesariamente fuertes. Los
siguientes agentes oxidantes son utilizados
con frecuencia:
74. Dicromato
75. In plata
76. Reactivo de Tollens una solucin
alcalina de nitrato de plata que contiene el
in diaminplata, Ag (NH )+.
77. Reactivos de Benedict y Fehling son
soluciones alcalinas de sulfato de cobre y
son el agente reductor en la prueba.
78. CETONAS: Las cetonas usualmente no
se oxidan por accin de oxidantes dbiles
sino que precisan en especficas
condiciones enrgicas, ya que necesitan la
ruptura de enlaces carbonocarbono y lo
hacen generalmente en alcoholes
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secundarios. Sin embargo, las cetonas que
contienen un grupo carbonilo unido a un
carbono que soporta un grupo hidroxilo
dan pruebas positivas con los reactivos de
Tollens, Benedict y Fehling. Estos
compuestos se llaman alfa-
hidroxialdehdos y alfa-hidroxicetonas, y
sus estructuras generales son:
i. alfa- 79. alfa-
hidroxialdehdo hidroxicetona
s s
80. 81.
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de aldehdos y, en particular, para
diferenciarlos de las cetonas.
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H OOH
O
+ O2 H+
+ H3C C CH3 + H+
Catalizador - H2O
Acetona
a. Cumeno CHP Fenol
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c.
O OH
CH3
OH O
CH3
Cu
H3C C CH3 CALOR
H3C C CH3 + H2
f. Conclusiones
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100. Anlisis de aldehdos y cetonas
Aldehdos y cetonas se caracterizan
por adicin de reactivos nucleoflicos
al grupo carbonilo y las reacciones de los
aldehdos y las cetonas hechas en la
prctica son caracterizadas para
identificarlos y corroborar con
propiedades, ya que resaltan como
propiedad los colores que se observan para
cada uno y dependiendo de este se puede
decir que tipo o que caracterstica tiene el
aldehdo o cetona utilizada y analizada
101. Los aldehdos se caracterizan, y
distinguen en particular de las cetonas,
por su facilidad de oxidacin: los
aldehdos dan una prueba de Tollens
positiva, mientras que para las cetonas
es negativa. La prueba de Tollens
tambin es positiva para compuestos
adicionales de fcil oxidacin, como
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ciertos fenoles aminas, que no dan,
sin embargo, pruebas positivas con 2,4-
dinitrofenilhidracina. (La prueba de
Tollens es un procedimiento de laboratorio
para distinguir un aldehdo de una cetona:
se mezcla un agente oxidante suave con un
aldehdo o una cetona desconocida; si el
compuesto se oxida, es un aldehdo, si no
ocurre reaccin, es una cetona.)
102. Anlisis de aldehdos y cetonas
Aldehdos y cetonas se caracterizan
por adicin de reactivos nucleoflicos
al grupo carbonilo un aldehdo o una
cetona reaccionar con 2,4-
dinitrofenilhidracina para formar un
slido insoluble, amarillo.
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