Professional Documents
Culture Documents
FARMCUTICA
Obtencin de 7-HIDROXI-4-
METILCUMARINA
A partir de la reaccion de Pechmann-Duisberg.
PRESENTAN:
CUMARINAS
ndice de tablas
Objetivo.
Objetivos especficos
Justificacin
Actualmente se han realizado un grgan numero de estudios en obtencin de cumarinas de
los cuales hemos decidido aplicar y verificar el porcentaje de obtencin mediante la
reaccin de Pechman-Duisberg.
Hiptesis.
Se verificara el porcentaje de obtencin de cumarina a partir de la reaccin de Pechman-
Duisberg.
Figura 1. Cumarina.
Se ha demostrado que las cumarinas tienen alta actividad biolgica y baja toxicidad. stas
poseen propiedades: antiinflamatoria, antimicrobianas, antitumoral y anticoagulante;
adems son usadas en la industria de cosmticos y perfumera, tambin como colorantes,
aditivos de alimentos y en la preparacin de insecticidas.
Las cumarinas pueden ser obtenidas por mltiples mtodos: haciendo reaccionar
reactivos como los derivados de fenoles, cidos y steres con grupos metilenos, mediante
reacciones de esterificacin o transesterificacin y posteriormente promoviendo la
ciclacin en las condiciones adecuadas; sin embargo, tambin se pueden obtener
cumarinas sustituidas partiendo del metabolito. La sntesis por el primer mtodo puede
lograrse mediante catlisis cida (cido Bronsted y Lewis) y catlisis nucleoflica.
1. ANTECEDENTES
a. Cumarinas
La etimologa de estos compuestos proviene de Coumarou nombre comn de la haba
tonka, una de las principales fuentes de cumarinas (Dipteryx odorata Willd, Coumarouna
odorata Aubl. Fam. Leguminosae/Fabaceae). Las cumarinas son metabolitos secundarios
presentes en plantas superiores y pueden estar localizadas en la raz, tallo y hojas;
tambin se encuentran en algunos microorganismos. Estn conformadas por un esqueleto
de benzo pirona (figura 1) y en la naturaleza la mayora de ellas poseen un sustituyente
oxigenado en la posicin 7, en forma de hidroxi, metoxi o glicsido. Las cumarinas tienen
un ismero que se encuentra menos distribuido, consiste en la cromona (2), formada por
un esqueleto de benzo pirona
Figura 2. Cromona.
- Cumarinas complejas.
Furanocumarinas.
Piranocumarinas
Los resultados expuestos en la tabla 1 muestran lo rpidos y eficientes que pueden ser
los diferentes mtodos de catlisis para obtener cumarinas mediante la reaccin de
Pechmann. Por otro lado se observa como la naturaleza del sustrato, es decir el fenol
afecta en el rendimiento y tiempo de la reaccin por dos variables: la presencia de grupos
negativos o positivos en el anillo bencnico y el impedimento estrico; en el primero la
presencia de un grupo fuertemente negativo como el nitro genera un rendimiento menor y
tiempo mayor, lo que sugiere que el paso lento de la reaccin es la transesterificacin.
Reactivos
2.2. Procedimiento.
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 3.3 g de resorcinol en 3.9 mL de acetoacetato
de etilo, enseguida adicione poco a poco y agitando 8 mL de cido clorhdrico concentrado.
Caliente la mezcla de reaccin a 30C durante 20 minutos sin dejar de agitar y luego de este
tiempo deje caer la mezcla de reaccin en chorro fino sobre agua helada (aproximadamente
100 mL) agitando constantemente. Separe el slido formado por filtracin al vaco y lave con
agua (50 mL). Recristalice el producto crudo por par de disolventes etanol/agua, squelo,
determine rendimiento y punto de fusin.
O H
-EtOH, -H2O
HO OH EtO O HO O O
H H
H
HO O H
H3C O O O
H3C OH
OEt OEt
H Cl H
HO HO
O O
H H
-H2O
H3C O
H H
O
OEt
C
H HO O
HO O O
O
I OEt
-EtOH H
O
C
H
O O H O
Cl O O
HO HO
OEt
C10H8O3
Exact Mass: 176.05
Mol. Wt.: 176.17
m/e: 176.05 (100.0%), 177.05 (11.4%), 178.05 (1.2%)
C, 68.18; H, 4.58; O, 27.25
HO O O
7-Hydroxy-4-methyl-chromen-2-one
5. DISCUSIN DE RESULTADOS
Las cumarinas tiene diferentes aplicaciones farmacolgicas, entre las principales se destaca
la de anticoagulante, en esta practica a parte de conocer mas sobre ellas se sintetizo una
que fue la - metilumbeliferona, la cual fue sintetizada u obtenida por el mtodo de
Pechmann Duisberg, ya que se utilizaron como reactivos el resorcinol y el acetoacetato de
etilo en medio cido (HCl), en el cual el acido se usa como catalizador de la reaccin, as
como se obtiene tambin molculas de agua y etanol que se forman dentro de la reaccin
para llegar a la cumarina, la desventaja de este mtodo es que tambin se puede obtener
como resultado cromonas. En la sntesis se tuvo como intermediario un ster cmirico que
se utiliza para unirse posteriormente con el resorcinol y formar la molcula deseada. La
recristalizacin con etanol se realiz para poder eliminar impurezas insolubles en caliente. El
producto como tal tiene un aspecto cristalino de color amarillo muy plido y con un punto de
fusin de 185. Lo cual nos corrobora la pureza del producto ya que es el ndice que indica el
index merck.
7. Bibliografa