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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA SELVA

DEPARTAMENTO DE RECURSOS NATURALES
RENOVALES
INGENIERIA FORESTAL

TEMA:
RECONOCIMIENTO DE ACIDOS Y ESTERES

MATERIA: QUIMICA ORGANICA

DOCENTE: ING: ADAUTO TERRONES, Mnique Ethel

ALUMNO: NAUPAY APONTE, Rut Mara

CICLO: 2017 - 2

TINGO MARIA - PERU

 I. INTRODUCCION

Los cidos carboxlicos Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener
el grupo funcional CARBOXILO (-COOH). Para el reconocimiento de los cidos
carboxlicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy tiles
pues permiten establecer el carcter cido de la sustancia analizada. Ensayo
con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto
reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el
desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos
relativamente fuertes de los cidos ms dbiles. Ensayo con indicadores: Con el
papel tornasol se observa si la solucin es cida o bsica; con el papel indicador
universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la sustancia; y con
el indicador rojo Congo se observa si el pH de la solucin es menor a 4,8 (color
azul) o mayor de 4,8 (color rojo). De yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la
siguiente reaccin que en medio dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando
yodo el cual se detecta fcilmente con almidn.

II.OBJETIVOS
a) reconocer cidos carboxlicos y ter.
 III.MARCO TEORICO

3.1. LOS TERES (R-O-R)

Al igual que los alcoholes que vimos en el captulo anterior, son derivados
orgnicos del agua pero tienen dos grupos orgnicos unidos al mismo tomo de
oxgeno en lugar de uno. Los grupos orgnicos pueden ser alquilo, arilo o vinilo,
y el tomo de oxgeno puede estar en una cadena abierta o en un anillo. Quizs
el ter ms conocido es el dietlico, el cual tiene una larga historia de uso
medicinal como anestsico y de uso industrial como disolvente. Otros teres
tiles incluyen el anisol, un ter aromtico de olor agradable utilizado en
perfumera, y el tetrahidrofurano (THF), un ter cclico utilizado frecuentemente
como disolvente.

3.1.1. Nombres y propiedades de los teres

Los teres sencillos sin otros grupos funcionales, se nombran identificando los
dos sustituyentes orgnicos y anteponiendo la palabra ter.

Si estn presentes otros grupos funcionales, el grupo funcional ter se considera

un sustituyente alcoxi, por ejemplo:
Al igual que los alcoholes, los teres tienen casi la misma geometra que la del
agua. Los enlaces R-O-R tienen un ngulo de enlace aproximadamente
tetradrico (112 en el ter di metlico), y el tomo de oxgeno tiene hibridacin
sp3.

El tomo de oxgeno electronegativo les da a los teres un pequeo momento

dipolar, y los puntos de ebullicin de los teres son con frecuencia un poco ms
altos que los puntos de ebullicin de los alcanos equiparables. La tabla 18.1
compara los puntos de ebullicin de algunos teres comunes y los hidrocarburos
correspondientes. Los teres son relativamente estables y no reactivos en varios
aspectos, pero algunos teres reaccionan lentamente con el oxgeno del aire
para dar perxidos, compuestos que contienen un enlace O-O. Los perxidos de
teres con baja masa molecular, como el ter diisoproplico y el tetrahidrofurano,
son explosivos y extremadamente peligrosos, aun en cantidades pequeas. Los
teres son muy tiles como disolventes en el laboratorio, pero siempre deben
utilizarse con cuidado y no almacenarse por largos periodos.
Sntesis de teres
El ter dietlico y otros teres simtricos sencillos se preparan industrialmente
por la deshidratacin de alcoholes catalizada por cido sulfrico. La reaccin
ocurre por el desplazamiento SN2 del agua de una molcula de etanol protonada
por el tomo de oxgeno de un segundo etanol. Desafortunadamente, el mtodo
se limita al uso con alcoholes primarios, debido a que los alcoholes secundarios
y terciarios se deshidratan por un mecanismo E1 para producir alquenos

3.1.2. Reacciones de los teres: ruptura cida

Los teres no reaccionan con varios reactivos utilizados en qumica orgnica,

una propiedad que explica su amplio uso como disolventes en reacciones. Los
halgenos, los cidos diluidos, las bases y los nuclefilos no tienen efecto en la
mayor parte de los teres. De hecho, los teres slo experimentan una reaccin
de uso general, se rompen por cidos fuertes; el HBr y el HI acuosos funcionan
bien, pero el HCl no rompe teres.
 3.2. CIDOS CARBOXLICOS Y NITRILOS
Los cidos carboxlicos, RCO2H, ocupan una posicin central entre los
compuestos carbonlicos. No slo son valiosos por s mismos, sino que tambin
sirven como materias prima para la preparacin de numerosos derivados de acilo
como los cloruros de cido, los steres, las amidas y los tiosteres. Adems, los
cidos carboxlicos estn presentes en la mayor parte de las rutas biolgicas. En
este captulo veremos los cidos y los nitrilos (RCN), que son compuestos muy
relacionados, y en el siguiente captulo los derivados de acilo.

3.2.1. Nomenclatura de cidos carboxlicos y nitrilos

cidos carboxlicos, RCO2H Los cidos carboxlicos sencillos derivados a partir
de alcanos de cadena abierta se nombran sistemticamente reemplazando la
terminacin -o del nombre del alcano correspondiente por la terminacin -oico, y
se antepone la palabra cido; se numera C1 el tomo de carbono del CO2H.

Los compuestos que tienen un grupo CO2H unido al anillo se nombran utilizando el sufijo -
carboxlico y se antepone la palabra cido. En este sistema el carbono del CO2H est unido al C1
y no se numera; como sustituyente, al grupo CO2H se le llama grupo carboxilo.

Estructura y propiedades de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son similares en varios aspectos a las cetonas y a los
alcoholes. Al igual que las cetonas, el carbono del grupo carboxilo tiene
hibridacin sp2 y, por lo tanto, los grupos cido carboxlico son planos con
ngulos de enlace del CCO y del OCO de aproximadamente 120 (tabla 20.2).
Al igual que los alcoholes, los cidos carboxlicos estn fuertemente asociados
debido al puente de hidrgeno. La mayor parte de los cidos carboxlicos existen
como dmeros cclicos unidos entre s por dos puentes de hidrgeno. Este fuerte
puente de hidrgeno tiene un efecto notable en los puntos de ebullicin, haciendo
que los cidos carboxlicos tengan puntos de ebullicin a temperaturas
superiores a los de los alcoholes correspondientes. Por ejemplo, el cido actico
tiene un punto de ebullicin de 117.9 C, contra 78.3 C del etanol, aun cuando
ambos compuestos tienen dos carbonos.

La propiedad ms evidente de los cidos carboxlicos est implcita en su

nombre: los cidos carboxlicos son cidos, por lo tanto, reaccionan con bases
como NaOH y NaHCO3 para dar sales metlicas de carboxilato, RCO2M. Los
cidos carboxlicos con ms de seis carbonos slo son ligeramente solubles en
agua, pero las sales de los metales alcalinos de los cidos carboxlicos con
frecuencia tienen una alta solubilidad en agua. De hecho, con frecuencia es
posible purificar un cido por extraccin de su sal en una base acuosa,
reacidificndolo y extrayendo nuevamente el cido puro en un disolvente
orgnico.

Al igual que otros cidos de Brnsted-Lowry discutidos en la seccin 2.7, los

cidos carboxlicos se disocian ligeramente en una disolucin acuosa diluida
para dar H3O y los aniones carboxilato correspondientes, RCO2, y el grado de
disociacin est dado por la constante de acidez, Ka.
 IV.MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES:

10 tubos de ensayo.
Vaso de precipitacin de 150 ml
Pisetas.
2 jeringas.
Cocina elctrica.
Matraz.

REACTIVOS:

alcohol.
Bicarbonato de sodio
Ac.benzoico
Ac.acetico.
Acetato de etilo
Benzoato de sodio
Clorhidrato de hidroxilamina
Papel tornasol
Papel indicador universal
 V.PROCEDIMIENTO

ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO (CIDO ACTICO Y ACIDO

BENZOICO)

1ml de agua + 3ml de

bicarbonato de sodio Se agito y se observo

Ac. Actico 0.2ml + 3ml

Se agito y se observo
de bicarbonato de sodio

ENSAYO CON INDICADORES

0.1 Ac.
Benzoico + 3ml
Se agito luego se observ la prueba con el
de agua
indicador universal

Ac.Acetico + 3ml de
agua
Se agito luego se observ la prueba con
el papel tornasol
ENSAYO YODATO - YODURO

0.1 ac. Benzoico

2-3 gotas solucin
+ 2 gotas de K.I
al1% Bao mara de almidn
Enfriar
2-3 gotas solucin
Bao Mara de almidn
0.2 ml acetato de
etilo + 2 gotas de Enfriar
NaIO3 al 3%
 PRUEBA DE HIDROXAMATO
1. Blanco:

Ac.Benzoico Agitar
0.1+1ml etanol Se Compar con el patrn
+0.5ml de HCL IN
+ 3gotas De
FeCL3 10%

0.2 benzoato de Agitar

sodio+ 1ml de Se Compar con el patrn
alcohol + 0.5ml+
3gotas De FeCL3
10%

2. Prueba:

0.5ml de
clorhidrato de Bao se agreg 0.5 ml deHCL2N
hidroxilamina+0.2 Mara
ac.benzoico +0.5
KOH

0.5clorhidrato de Bao se agreg 0.5 ml deHCL2N

hidroxilamina+0.2
Mara
benzoato sodio+0.5
KOH 2N
 VI. RESULTADOS

ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO (CIDO ACTICO Y ACIDO

BENZOICO)

Formo burbujas y se diluyo forma burbujas y desprende

Dixido de carbono

ENSAYO CON INDICADORES

Se obtuvo acido de color rojo
Se solidifica
Con 2.0 de prueba con papel indicador

Se obtuvo un cido de 1.5

Con prueba de papel tornasol

ENSAYO YODATO - YODURO

Cambio de color anaranjado y con bao Mara

Reacciono cambiando de color rojizo desprendiendo el yodo
 El yodo se desprende cambiando de color rosado la cual reacciono
el Ac.Carboxilo

PRUEBA DE HIDROXAMATO
A). Blanco:- en el tubo 1 se obtuvo un color turbio a amarillento

- en el tubo 2 se obtuvo un color turbio

B). PRUEBA:
En el tubo 1 se obtuvo una reaccin exotrmica
En el tubo 2 se obtuvo una reaccin cambiando de color violeta sin bao
Mara
 VII. DISCUSIN

Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato

de sodio e indicadores, son muy tiles pues nos permiten establecer el carcter
cido de la sustancia analizada.
 VII.CONCLUSIONES

El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con

cidos relativamente fuertes.
Con el papel tornasol se observa si la solucin es cida o bsica; con el
papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la
sustancia; y con el indicador rojo se observa el pH).

Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en medio dbilmente

cido, ocurre rpidamente liberando yodo el cual se detecta fcilmente con
almidn.

Los steres reaccionan con la hidroxilamina para formar el cido

hidroxmico slo cuando la reaccin se lleva a cabo en medio alcalino.
 VIII. RECOMENDACIONES

Tener mucho cuidado en agregar la cantidad correcta de compuestos en

los tubos de ensayo, para que se preparen de manera correcta con sus
respectivas concentraciones.
Limpiar los tubos de ensayo con agua destilada cada vez utilizado.
 IX.REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. John McCurry Qumica orgnica, 7a.edicin D.R.2008 teres cidos

carboxlico
3) Shriner, R. L., Fuson, R. C., Curtin, D. Y., Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos, Limusa, Mxico, 1990.
2. 4) Morrison R. T., Boyd, R. N., Qumica Orgnica, Pearson Educacin,
Mxico, 1998.
X.ANEXOS

Figura n01

Figura n02
Figura n03