Reporte de la Práctica 4.

Reacciones de deshidratación de alcoholes

Obtención de ciclohexano
Alumnos: Espinoza Mendieta Luis Felipe Martínez Frías Ulises

Observaciones
 Sólo se realizó el procedimiento B, la destilación directa.
 El color de las disoluciones resultantes de las pruebas de insaturación son las
siguientes:

La imagen de la derecha representa al 1,2Ciclohexanodiol (disolución incolora) junto

con un precipitado de óxido de manganeso (sólido café); el tubo de la izquierda

representa al 1,2-dibromociclohexano (disolución incolora).

Esquema de reacción
Cálculos- Rendimiento de reacción

Con los resultados obtenidos, complete el siguiente cuadro

Rendimiento

Datos:

Volumen inicial Ciclohexanol: 0.5 mL

Densidad ciclohexanol: 0.962 g/mL

Volumen del producto: 0.32 mL

Densidad del ciclohexeno: 0.8 g/mL

B Transparente 0.32mL 𝟔𝟓. 𝟎𝟑𝟐𝟒 %

Conversión de mL a mol de ciclohexanol usando densidad:

0.962𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥. 𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝐻𝑒𝑥. 𝑂𝐻

0.5𝑚𝐿 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥. 𝑂𝐻 ( )( )
1𝑚𝐿 100.158𝑔
= 4.8024𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥. 𝑂𝐻

Conversión de mL a mol de ciclohexeno usando densidad:

0.8𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 1𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜

0.32𝑚𝐿 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 ( ) ( ) = 3.1165𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥.
1𝑚𝐿 82.143𝑔

Rendimiento:

3.1165𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥

( ) 𝑥100 = 65.0324 %
4.8024𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥. 𝑂𝐻
Cuestionario
1) ¿Qué es una reacción reversible?
Aquella a la que se puede regresar a las condiciones iniciales de reacción.
2) ¿Cómo se puede desplazar una reacción reversible hacia los productos?
Por la presencia de un catalizador, disminución de volumen y aumento de
presión (principalmente en sistemas gaseosos), aumento de la temperatura o
eliminación de los productos.
3) ¿Por qué entre más sustituido sea un alcohol, se efectúa más fácilmente la
reacción de deshidratación catalítica?
Porque la densidad electrónica de la unión C-O se reparte más y están
unidos débilmente con lo que es más fácil romper dicho enlace.
4) Si a partir de la reacción de deshidratación de un alcohol, es posible obtener
dos o más alquenos ¿cuál se formará en mayor proporción? ¿Por qué?
Se formará el mayor proporción el alqueno trans ya que al tener los grupos
de distinto lado se evita la repulsión entre sustituyentes, si no se puede
asignar nomenclatura trans se deberá utilizar los compuestos E en el que los
sustituyentes (diferentes) están en distintos lados.
5) Escriba algunas reacciones de deshidratación catalítica de alcoholes con
utilidad sintética.
Obtención de etileno
Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química,
siendo el compuesto orgánico más utilizado en todo el mundo

Obtención de iso butileno

 El isobutileno se usa como producto intermedio en la producción de varios
productos. Se hace reaccionar con metanol y etanol en la fabricación de los
compuestos oxigenados de la gasolina Metil tert-butil éter (MTBE) y etil tert-
butil éter (ETBE), respectivamente. La alquilación con butano produce
isooctano, otro aditivo de combustible.

Obtención de propileno

Es el segundo compuesto más utilizado en la industria química en todo el mundo.

6) Desarrolle el mecanismo de reacción de la obtención de ciclohexeno a partir

de ciclohexanol.

7) De la estructura, nombre y apariencia de los productos que se forman en las

dos pruebas de insaturación realizadas.

Obtención de 1,2-dibromociclohexano (disolución incolora)

 Obtención de 1,2-ciclohexanodiol y MnO2 (precipitado café y disolución

incolora)

8) ¿Con cuál de los dos métodos realizados se alcanzó un mayor rendimiento

de ciclohexeno? ¿Con que método se obtuvo un producto de mejor calidad?

Explique la razón de tales resultados.

Sólo se realizó el método B, se predice que éste es el más efectivo al realizar la

destilación directa y, además, por haber añadido la trampa de permanganato de

potasio.

Conclusiones
 A partir del rendimiento de reacción se puede concluir que las reacciones de
deshidratación de alcoholes, aunque dan como resultado un producto
mayoritario en realidad quedan trazas de reactivos sin reaccionar por lo que
aportan a la perdida de rendimiento, de cualquier forma también se
contempla que se perdió cantidad de mezcla en la columna de destilación
 Se comprendieron los mecanismos de reacción de deshidratación de
alcoholes, así como su vital importancia en la industria para formar
compuestos con distintos grupos funcionales.
  Se evidenció la utilidad de las pruebas de insatauración de baeyer como

herramienta para verificar la formación de compuestos insaturados.

Referencias
 Bruice, L(2009). Reacciones de alcoholes, aminas, éteres, epóxidos y
compuestos sulfurados . México: Pearson Educación. Pág. 473-475.