ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas

Ingeniería Química

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Obtención de colorante naranja II

Profesor:

MsC. Michael Guillermo Rendón Morán

Elaborado por:

Gianella Yasmín Bonifas Gómez

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Término 2017

1. Objetivos
1.1. Objetivo General
Efectuar la síntesis de un colorante azoico por medio de la sustitución electrofílica
de la sal de diazonio y el 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙

1.2. Objetivos específicos

 Obtener una sal de diazonio a partir del ácido sulfanílico.
 Realizar una reacción de copulación para la síntesis del colorante azoico. Commented [IP1]: Sintetizar, aplicar, etc

2. Fundamento de la práctica
Se realizó una reacción de acoplamiento del diazonio, la cual es una sustitución
electrofílica aromática típica, la misma se da cuando el ion diazonio, cargado
positivamente funciona como un electrófilo reaccionando así con el anillo rico en
electrones ya sea de un fenol o de una arilamina.
Los colorantes deben tener uno o dos grupos insaturados ya sean los grupos nitro o
azo los mismos que con su sistema de electrones conjugados permiten la absorción
del espectro de luz visible.

3. Marco Teórico
Al instante en el que una amina alifática primaria reacciona con el ácido nitroso en
una reacción conocida como diazotación, se produce un intermediario conocido como
Sal de Diazonio
Esta sal es muy inestable conforme avanza hacia la formación de carbocatión,
mientras simultáneamente elimina una molécula de nitrógeno. El carbocatión que se
forma es capaz de reaccionar inmediatamente con cualquier nucléofilo dentro de la
reacción, formando ya sea alcoholes, olefinas o derivados halogenados.
3.1. Propiedades físicas y químicas importantes del producto sintetizado

Tabla 1. Propiedades de la naranja II

Parámetro Valor
Aspecto Sólido naranja
Peso molecular 350. 33 g/mol
Punto de fusión 164 °C
Aroma Olor caracterísitico
Solubilidad en agua 0,5 g/100 mL (20°C)
Solubilidad en solventes Insoluble en dietil éter
orgánicos
pH Ámbar a naranja= 7.4 – 8.6
Naranja a rojo= 10.2 – 11.8
Concentraciones C: 54,85%
H: 3,16%
N: 8%
Na: 6,56%
O: 18,27 %
3.2. Mecanismos de reacción
 Para la formación de la sal de diazonio proveniente del ácido sulfanílico es
gracias al ataque del grupo amino sobre el electrófilo nitrosonio y esta
reacción produce dos moléculas de ácido nitroso.
 Luego existe un equilibrio tautomérico, y se protona uno de los isómeros que
al instante de deshidratarse da paso a la formación de la sal de diazonio.
 El 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 no es soluble en agua por ende se debe presentar en una
disolución con hidróxido de sodio para obtener el naftanato
 La sal de diazionio realiza una sustitución electrofílica con naftanato dándonos
como producto el colorante naranja II

NH2 N - +
CH O
NaNO2/Na (OH) N OH
O O +
S HCl S
O OH O O
-
Cl
Na

-
Cl

N N
H
N N
O O
S S
O O O O HO
O
Na Na
3.3. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada
 3.4. Espectro de Masas

m/z Fórmula Intensidad

tentativa relativa
930.331 C4H3N3 2128153.8 112
950.124 C3HN3O 501288.7 26
1.060.286 C4H2N4 55387.1 2
1.070.365 C4H3N4 1428839.9 75
1.559.886 C6H4O3S 3177124.5 167
1.569.965 C6H5O3S 140380.4 7
1.570.532 C10H7NO 81630.7 4
1.589.757 C5H3O4S 326825.7 17
1.699.916 C6H4NO3S 323612.1 17
1.709.995 C6H5NO3S 13125972 693
1.719.835 C6H4O4S 146053.4 7
2.190.815 C16H11O 171738.6 9
2.350.761 C16H11O2 45646.8 2
2.470.876 C16H11N2O 286487.6 15
2.630.828 C16H11N2O2 80101.1 4
3.270.444 C16H11N2O4S 18916394 999

4. Metodología
4.1. Materiales
Cristalizador Embudo de Büchner
Equipo de vacío Probeta de 100 mL
Matraz kitasato Soporte universal
Papel filtro Vaso precipitado de 100 mL
Parrilla eléctrica con agitación Vaso precipitado de 250 Ml
Pipeta de 10 mL Agitador
Piseta con agua Espátula

4.2. Reactivos
Ácido sulfanílico NaCl HCl (4N)
NaOH al 10% 𝑁𝑎𝑁𝑂2 (Nitrito de sodio) 𝛽 − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 (2-naftol)
 4.3. Procedimiento
i. Recipiente #1: Colocar un vaso en baño de hielo mantener una temperatura
de 5°C, agregar 0,75 g de ácido sulfanílico, luego gota a gota agregar 1,5 mL
de NaOH, someter a agitación constante durante 5 min.
ii. Recipiente #2: Colocar el vaso en baño de hielo y agregar 3g de nitrito de
sodio en conjunto de la adición por goteo de 1,5 mL de agua helada, someter
a constante agitación durante 3 min
iii. Una vez que hayan transcurrido los 5 y 3 min respectivamente agregar el
contenido del recipiente #1 al recipiente #2
iv. Luego de que hayan pasado 3 min de haber hecho la mezcla del recipiente #2
con el recipiente #1, adicionar 3,75 mL de HCl y agitar constantemente
v. Recipiente #3: Pesar 1 g de 𝛽 − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 y gota a gota agregar 7,5 mL de
NaOH agitando hasta conseguir una mezcla homogénea; luego agregar a la
mezcla anterior.
vi. Agregar 1,5 g de NaCl junto a 1,5 mL de agua helada, agitar y dejar reposar
10 min.
vii. Luego de haber esperado los 10 min, proceder a hacer un filtrado al vacío.
5. Resultados
a. Cálculos
𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 + 𝑁𝑎𝑁𝑂2 + 𝐶10 𝐻8 𝑂 → 𝐶16 𝐻11 𝑁𝑎𝑂4 𝑆 + 𝑂𝐻

 Reactivo limitante: Ácido Sulfanílico (𝐶6𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆)

 Gramos teóricos de Naranja II

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 350. 32 𝑔 𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼
0.75 𝑔 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3𝑆 ∗ ∗ ∗
173.2 𝑔 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3𝑆 1𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼
= 1.51 𝑔 𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼

 Rendimiento de la reacción:
1.37 𝑔
∗ 100 = 90.72%
1.51 𝑔
 Caracterización:
𝑽 𝟏 𝑪 𝟏 = 𝑽𝟐 𝑪 𝟐
𝑚𝑔
(25 𝑚𝐿) ∗ (9 )
𝑪𝟏 = 𝐿 = 225 𝑚𝑔/𝐿
1 𝑚𝐿
𝒎
𝑪𝟏 = → 𝒎 = 𝑪𝟏 ∗ (𝑽)
𝑽
𝑚𝑔
𝒎 = 225 ∗ (0,1𝐿) = 229 𝑚𝑔
𝐿
 Ilustración 1. Espectro UV de Naranja II

Ilustración 2. Absorbancia de Naranja II

6. Análisis de Resultados
Se procedió a realizar un análisis con rayos UV para la caracterización del compuesto
obtenido el cual colorante Naranja II se observó una gráfica un pico en 310 nm que nos
indica que estamos en presencia de un grupo azo el cual es la categoría a la que pertenece
nuestro compuesto y el otro pico relevante es en 485 nm, cuando conocemos que el
colorante Naranja II debe presentar un pico característico entre (480 – 486 nm) según
indica la literatura y nuestro compuesto se encuentra dentro de este rango, dando así una
absorbancia de 0.437 A Commented [IP2]: argumente

7. Conclusiones y Recomendaciones
7.1. Conclusiones
 Se obtuvo el colorante naranja II a partir de la reacción entre una sal de
diazonio y el 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙
 Se realizó la obtención de la sal de diazonio proveniente del ácido sulfanílico,
siento este una amina primaria con el nitrito de sodio más el ácido clorhídrido
dando paso a la formación del ácido nitroso que reaccionó con la amina
primaria aromática dándonos el resultado esperado.
  Al momento de realizarse la SEAr (copulación) de la sal de diazonio con
él 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 se produjo el ataque del enlace pi del anillo aromático del
naftol a la sal, la misma debido a la polarización neutralizó a la carga del Commented [IP3]: como sabes? Como se verifica eso?

nitrógeno, generando nuestro compuestro diazo.

 Este tipo de procedimientos se utilizan para sintetizar diversos colorantes
azoicos y las condiciones en las que se lleva a cabo esta reacción la cual es el
baño criogénico favorece a la reacción de copulación.
 Se obtuvo un rendimiento de reacción muy alto debido a que existió poca
pérdida de muestra al momento de la filtración, ya que se saturó la solución
para disminuir su solubilidad y evitar esos inconvenientes
 Se realizó la caracterización del colorante Naranja II y se obtuvo el pico
característico del compuesto en 485 nm encontrándose dentro del rango y
comprobando que lo que se obtuvo si fue el colorante diazoico.
7.2. Recomendaciones
 Es sumamente importante mantener el sistema en un baño criogénico entre 0
a 5°C ya que al no cumplir con este requisito el enlace entre cadenas se
romperá y no se llevará a cabo la reacción de las sales de diazonio
 Debido a que el principal uso de este compuesto en la industria es como tintes
textiles debemos ser cuidados al trabajar con el mismo ya que nuestras prendas
se pueden ver afectadas.
 Para obtener la mayor cantidad de colorante es necesario añadir cloruro sódico
para disminuir su solubilidad debido al efecto del ion común, obteniendo así
un buen rendimiento.
 Se debe medir con cuidado al momento de realizar las soluciones para
caracterizar ya que nos pueden traer errores al momento de caracterizar
8. Bibliografía
 Budvari, S. The Merck index and enciclopedy of chemicals, drugs and
biologicals. Ed. Merck & Co. USA 1989, (1084)
 Breslow, R. Mecanismos de reacciones orgánicas. Ed. Reverté S.A. Barcelona
1967 (61)
 Graham Solomons, T.W. Organic chemistry. Ed. John Wiley & Sons Inc. USA
1996 (923, 930-932)

criterio 0 criterio 1 criterio 2 criterio 3

Estructura 9 9
ortografía 8 8
objetivos 10 10
fundamentos 10 10
resultados 15 15
conclusión y recomendaciones 17 17
bibliografía 10 10
79
15,8
9. Apéndice

Ilustración 3. Mezcla de compuestos Ilustración 5. Filtración del colorante

Ilustración 4. Obtención del colorante Naranja II

Ilustración 6. Disolución para caracterizar
Ilustración 7. Espectro UV Naranja II Biblioteca