Reporte de la Práctica 7.

Alumnos: Espinoza Mendieta Luis Felipe Martínez Frías Ulises

Reacciones de condensación aldólica

Obtención de dibenzalacetona
Reacción

Observaciones
 No se siguió el procedimiento de práctica del manual, se realizó en recomendado
por la profesora.
 Al mezclar hidróxido de sodio con agua y etanol se formó una disolución turbia, la
cual, se tornó amarilla una vez que se añadió cetona; se presume la presencia de un
precipitado.
 Dicho precipitado fue enfriado y filtrado al vacío, se obtuvo una cantidad grande la
cual presumiblemente contenía gran cantidad de impureza, por ello se requirió
recristalizar para obtener el producto de reacción (dibenzalacetona)
 Los cristales obtenidos resultaron color amarillo opaco y al compararlos con otros
se notaba una forma amorfa y no de cristal.
 El punto de fusión del producto obtenido resultó de 109°C.

Esquema de reacción
Cálculos- Rendimiento de reacción
Cuestionario
1. ¿Por qué los hidrógenos de los metilos de la acetona son relativamente ácidos?

1
 El grupo metilo no puede interaccionar con la carga positiva por resonancia y su
capacidad de estabilizar la forma protonada es muy baja (hiperconjugación). Una
cetona resulta muy poco básica porque el ácido conjugado es muy inestable.
2. En las reacciones de condensación aldólica catalizadas por base, ¿mediante que tipo
de mecanismo se obtiene el compuesto β-hidroxi-carbonílico (aldol)? ¿qué especie
actúa como nucleófilo y cómo se forma?

Funciona como una adición nucleofílica de un ión enolato a un grupo carbonilo,

donde el enolato se comporta como nucleófilo; dicho compuesto se forma a partir
de la eliminación de un protón alfa al reaccionar con un ión hidroxilo.
3. Explique por qué se deshidrata muy fácilmente el aldol obtenido a partir de la
adición aldólica cruzada entre el benzaldehído y la acetona.
Debido a las condiciones básicas, la beta-hidroxicetona debe deshidratarse para
formar el producto final.
4. Escriba algunas reacciones de condensación aldólica cruzada que tengan utilidad
sintética.
El cinamaldehído es usado como aromatizante característico de la canela.

2
El 2- pentanal tiene usos en la industria de la resina y los sabores artificiales. También se
utiliza como acelerador de vulcanización.

5. Basándose en el rendimiento y punto de fusión de la dibenzalacetona obtenida con los

tres métodos, ¿cuál considera que es el mejor método?

Sólo se realizó un método, el A; los otros dos por condiciones de tiempo no se realizaron, el
rendimiento de reacción fue regular y el punto de fusión muy cercano al teórico, las
diferencias se deben al grado de impureza de la sustancia.

6. Para obtener un rendimiento óptimo de dibenzalacetona ¿en qué orden se deben

adicionar los reactantes y por qué?

Se debería de agregar primero el aldehído y agregar una base (hidróxido de sodio) para
formar el ion enolato, despúes es necesario añadir la cetona y agua para protonar el
alcóxido y formar el producto aldólico

Conclusiones

 L

Referencias
 Wade, L (2009). Condensaciones y sustituciones en alfa de compuestos
carbonílicos en Química Orgánica. México: Pearson Education. (Pág. 1057-
1063).