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5 – Estereoquímica
2.3.5.1 – Isomerismo
Introdução e classificações
Estereoisômeros
Estereoisômeros não são isômeros constitucionais pois tem os átomos conectados na
mesma seqüência. Eles diferem apenas no rearranjo de seus átomos no espaço. Os
estereoisômeros dividem-se em diastereômeros e enantiômeros.
Diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagem especulares umas
das outras. Dentro dos diastereômeros encontramos os chamados isômeros geométricos, ou
isômeros cis-trans, como por exemplo:
Os isômeros geométricos não são a única classe de diastereômeros. Os compostos
seguintes, por exemplo, não são isômeros geométricos, mas são diastereômeros:
CH3 CH3
H Br Br H
H Br H Br
C2H5 C2H5
Por fim, enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagem especulares
umas das outras, imagens que não se superpõe. Nossas duas mãos, por exemplo, são imagens
especulares:
Se colocarmos dois modelos destas moléculas no espelho veremos que uma é a imagem
da outra. Se tentarmos sobrepor as moléculas, assim como com nossas mãos, não
conseguiremos.
Figura 2 – Enantiômeros
Errado
Propano e propeno não são isômeros, pois não tem a mesma fórmula molecular. O propano é
C3H8 e o propeno é C3H6.
Correto
Ambos tem a fórmula molecular C3H8O, mas o primeiro é um éter e o segundo é um álcool.
Errado
Trata-se do mesmo composto, apenas escrito de forma diferente.
Correto
Ambos os compostos são C6H14, mas com cadeias carbônicas diferentes.
O OH
Errado
Ambos são C5H10O, mas não são tautômeros, e sim isômeros de função. O tautômero do primeiro
OH
composto seria .
H
Br
H
Br
H H
6- Br e Br Isômeros geométricos
Correto
Os Br estão em lados opostos e no mesmo lado em cada uma das moléculas. A primeira forma é
trans e a segunda cis.
H H
H H H H
Br H
Errado
Trata-se da mesma molécula, apenas escrita em forma diferente. Pela rotação da primeira
molécula chegamos a segunda.
10 – Um perito recebeu uma amostra para análise e mediu algumas propriedades físicas, como
ponto de fusão, ebulição, índice de refração obtendo o mesmo valor para a amostra desconhecida
e para o padrão que tinha no laboratório. Ele fez também um espectro de IV e um de RMN obtendo
picos que condiziam com o padrão (1,2-dibromo propano). Com isto o perito pode colocar em seu
laudo que se trata do 1,2-dibromo propano e não um isômero deste.
Errado
Apenas os resultados obtidos são um bom indicativo de que não se trata de um isômero
constitucional e nem de um diastereômero, mas ele nada poderia dizer sobre a possibilidade de se
tratar de um enântiomero, que existe para o padrão em questão.