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3  有機化合物

- 95 -
96 互動式教學講義‧基礎化學(二)

3-1 飽和烴

一 有機化合物的簡介(配合翰版課本 P. 68 ~ P. 70)
1 有機化合物:
1 定義:有機化合物包含碳氫化合物及其衍生物c其他常見的原子有氧、氮、
硫、磷、鹵素等.
2 例外:一般不含 C-C 鍵或 C-H 鍵之化合物c歸類為無機(化合)物.
14442344445

 1 石墨、石墨烯、鑽石、碳六十、奈米碳管等為碳的同素異形體.
-
無機  2 CO、CO2、含 CO3 的化合物、含 HCO3 的化合物.
2-

- - -
物質  3 氰化物(CN )、硫氰化物(SCN )、氰酸鹽(CNO ).
4 碳化矽(SiC)、碳化鈣(CaC2).
3 來源:煤、石油或天然氣等化石燃料. 無機物質亦可合成有

4 種類:超過 2000 萬種c遠遠高於無機化合物. 機化合物.

2 有機化合物的鍵結:
1 鍵數:有機化合物中c常見原子的鍵數通常如下表所示.
常見原子 鍵 數 結 構 範 例
甘胺酸的結構:
C 4

N 3
O 2
H、鹵素 1 分子式 C2H5NO2

2 結構的表示法:
結構式 示性式
物 質 球-棍模型
全部展開 僅寫骨架 去掉鍵結
CH3-CH2-CH2-CH3
正丁烷 CH3CH2CH2CH3
C-C-C-C
(C4H10) CH3(CH2)2CH3

CH3CH2CH2COOH
正丁酸
CH3(CH2)2COOH
(C3H7COOH)
C3H7COOH

3 C-C 單鍵可以旋轉c許多結構式的畫法不同c但卻是指同一物質.以丙烷、
丁烷為例.
物 質 結構式畫法 球-棍模型

丙烷
(C3H8)
3-1 飽和烴 97

物 質 結構式畫法 球-棍模型

丙烷
(C3H8)

丁烷
(C4H10)

3 有機化合物種類繁多的原因:
1 碳可和其他原子形成強的共價鍵c能穩定存在c並且能形成長鏈架構.
2 碳有 4 個價電子c每個碳原子間最多可以接另外 4 個原子c形成不同長度的直
鏈、支鏈或環c碳原子又可形成單鍵、雙鍵、參鍵(如下表)c故衍生物極多.
甲烷 乙烯(含 C=C) 乙炔(含 C≡C) 環丙烷

H-C≡C-H

4 烴類:
1 定義:只含碳及氫的有機化合物c稱為烴.
烷:均為 C-C
2 分類:
烯:含 C=C
1 依有無苯的結構分為: 炔:含 C≡C
12345

烷類 CnH2n+2    丙烷(C3H8) ! CH3-CH2-CH3


1223445

鏈狀烴 烯類 CnH2n     丙烯(C3H6) ! CH3-CH=CH2


炔類 CnH2n-2    丙炔(C3H4) ! CH3-C≡CH
122234445

脂肪烴
(不含苯環)
12345

1223445

環烷 CnH2n     環丙烷(C3H6) !


環狀烴

烴 脂環烴
類 環烯 CnH2n-2    環己烯(C6H10) !
芳香烴
   苯(C6H6)! ;萘(C10H8)! ;蒽(C14H10)!
(含苯環結構)

脂芳烴:具有支鏈的芳香烴c例如:乙苯(C6H5C2H5)!
98 互動式教學講義‧基礎化學(二)

2 依 C 的鍵級分為:
飽和烴 不飽和烴
均為 C-C 單鍵 含 C=C、C≡C 多鍵
C 鍵級
! 烷類 ! 烯、炔、芳香烴

CH3-CH2-CH3、 CH2=CH2、CH3-C≡CH、
範 例
丙烷 環丙烷

乙烯 丙炔 苯

相較於鏈狀飽和烴的通式為 CnH2n+2c含 1 個 C=C 或環者少 2 個 H;


含 1 個 C≡C 者少 4 個 H;含 1 個苯環者少 8 個 H.(詳見 P.101 延伸
學習區)
5 同系物與同分異構物:
1 同系物:含有相同官能基c且分子式相差 CH2 整數倍者(即分子量相差 14 的
整數倍)c稱為同系物c例如:甲烷(CH4)及乙烷(C2H6)c或甲醇
(CH3OH)及乙醇(C2H5OH)等.
2 同分異構物:
1 定義:分子式相同c但結構不同c或原子在空間的幾何位置不同的物質c
稱為同分異構物c簡稱異構物c其物性、化性彼此不同.
2 分類:  備 P.119
12345

           碳鏈異構物:CH3-CH2-CH2-CH3 與
12345

    結構異構物 位置異構物:CH3-CH2-CH=CH2 與 CH3-CH=CH-CH3


異構物       官能基異構物:CH3-CH2-OH 與 CH3-O-CH3
    立體異構物:高中僅討論其中的幾何異構(順、反異構物)

(順) (反)

        與
    
      (順) (反)

           可能有順反異構物的物質:
          
          
含雙鍵者 環狀者
               anb 且 dne 時才有順反異構物
1 結構異構物:分子式相同c但原子連接方式或次序不同的化合物.
2 立體異構物:分子式相同c但原子在空間幾何排列不同的化合物.
3-1 飽和烴 99

1 判斷有機化合物

下列何者為有機化合物?
A CH3NH2 B CH3COOCH3 C KHCO3 D NH4SCN E (NH2)2CO.

ABE
E 即尿素c為有機化合物.

1-1 下列何者為有機化合物? 3

生活時事:舉例貼近學生生活經驗,學習更有感
A CaCO3 B HCN C CaC2 D CO E C2H5OH.
E

3
2 有機化合物的分子模型

媒體報導c黑糖含有致癌的丙烯醯胺c引起民眾驚慌c但專家及學者
解釋c除非每日攝取非常多量的黑糖c否則不用擔心致癌問題.丙烯
醯胺的分子模型如右圖所示c已知其含有 C、H、O、N 四種元素c
試寫出丙烯醯胺的分子式.

C3H5NO
鍵數:C 為 4 N 為 3 O 為 2 H 為 1c故黑球為 C 藍球為 N 紅球為 O 白球為 H.
、 、 、 、 、 、
丙烯醯胺的分子式為 C3H5NO.
2-1 多巴胺(dopamine)為大腦分泌的神經傳導物質c可以
給人快樂感c運動、美食都能刺激多巴胺的分泌.多巴
胺的分子模型如右圖所示c其碳及氧原子數和為多少?
10

鍵數:C 為 4、N 為 3、O 為 2、H 為 1c故黑球為 C、


點狀球為 N、網狀球為 O、白球為 H.
多巴胺的分子式為 C8H11NO2cC+O 原子數=8+2=10

3 有機化合物的結構式 相關題型:單元練習 非41

立可白的溶劑為甲基環己烷c揮發性大c其結構如右圖.甲基環己烷
的分子式為何?

C7H14
每個轉折點有 1 個碳原子:

3-1 丁酮常作為油漆、染料、膠水、清潔劑的溶劑c具有甜味c對眼、鼻、
皮膚會造成刺激感.丁酮的結構如右圖所示c其分子式為何?
C4H8O
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4 烴的分類 相關題型:單元練習 多8

下列何者為飽和烴?

A  B  C  D  

BC
BC僅含 C-C 單鍵的碳氫化合物為飽和烴.D含氧原子c非烴類.

4-1 下列何者為不飽和烴?

A C4H10 B CH2=CH2 C  D  E CH3-C≡CH.

BCE 含 C=C 或 C≡C 者為不飽和烴.


A 為丁烷c符合鏈狀飽和烴通式 CnH2n+2.
D C、C 間均為單鍵c為飽和烴.

5 結構判斷 相關題型:單元練習 非3

某有機化合物的化學式為 C3H6c其分子內可能含有何種結構?
A僅含 1 個雙鍵 B僅含 1 個環 C含 1 個雙鍵及 1 個環 D僅含 2 個雙鍵 E僅含
1 個參鍵.

AB
3 個 C 的鏈狀飽和烴為 C3H8c此分子少了 8-6=2(個)氫c故可能含有 1 個 C=C 或 1 個 3 碳環.

5-1 檸檬烯為薑的揮發性成分之一c屬於烴類c其分子結構中含有 10 個碳原子、2


個雙鍵、1 個環c則檸檬烯的分子式為何? 鏈狀飽和烷烴的 H 數=2*10+2=22
2 個雙鍵少 2*2=4(個)Hc1 個環少 2 個
C10H16 Hc共少 6 個 Hc故知分子式為 C10H16.

6 異構物 相關題型:單元練習 多5

下列何項的化合物互為異構物?

A CH3CH2CH2CH3 和  B CH3CH2CH2CH2CH3 和

C 和  D 和  

E 和 .

BE
A分子式不同c非異構物.CD為同一物質.E為順反異構物.
3-1 飽和烴 101

6-1 下列有關烴類的敘述c何者正確?

A CH3-CH2-CH2-CH3 與 互為異構物 B 與

互為異構物 C CH4、CH3-CH3、 三者為同系物 

D CH2=CH2 與 CH3-CH2-CH3 均屬於脂肪烴 E 屬於芳香烴.


AD B分子式不同c不是異構物.C CH4、CH3-CH3 為同系物c 呈

環狀c不是前兩者的同系物.E沒有 結構c非芳香烴.

有機化合物結構的判斷
此部分對本章有機化合物的分類、異構物數目的判斷很有幫助.
1 由分子式判斷結構:鏈狀飽和烷烴為 CnH2n+2
1 若含有 1 個雙鍵或 1 個環 ! 分子式少 2 個 H 原子

-2H
――→ 或

C 3H 8 C3H6 C3H6
2 若含有 1 個參鍵 ! 分子式少 4 個 H 原子

-4H
――→

C 3H 8 C3H4
135

 環:少 2 個 H
3 若含有 1 個苯環 ! 分子式共少 8 個 H 原子
        苯環中有 3 個雙鍵:少 6 個 H

-8H
――→

C6H14 C6H6
4 分子中若含有 1 個 N 原子c則可以多接 1 個 H 原子c鏈狀飽和有機化合物的分子
式為 CnH2n+3N.

多1個N
―――→

C2H6 C2H7N
102 互動式教學講義‧基礎化學(二)

5 分子中 O 的個數不影響 H 的數目.

多1個O
―――→

C2H6 C2H6O
6 鹵素原子 X 可視同 Hc因為均為單鍵鍵結.
C2HF3 可看成 C2H4c含有 1 個 C=C.
2 範例:某有機化合物的分子式為 C5H8c其可能結構的判斷步驟如下:
1 5 個 C 時c鏈狀飽和烷烴的 H 數=2*5+2=12
2 該有機化合物僅含有 8 個 Hc比鏈狀飽和烷烴少了 12-8=4(個)Hc故可能的結
構有:
1 2 個雙鍵;2 1 個雙鍵及 1 個環;3 2 個環;4 1 個參鍵.
3 參考公式:依據上述說明可推得c某有機化合物的分子式為 CnHaNbOcc其可能的結構有
<0 ! 該有機化合物不存在
2n+2+b-a =0 ! 鏈狀飽和
m= cm 值
2 =1 ! 含 1 個雙鍵或 1 個環
=2 ! 含1 2 個雙鍵;2 1 個雙鍵及 1 個
……

環;3 2 個環;4 1 個參鍵


餘類推
範 例 結構判斷 相關題型:單元練習 進階

下列哪一個分子可能擁有環狀結構或具有一個雙鍵?
A C5H10Cl2 B C5H10O C C5H11Cl D C5H11ClO E C5H12O2. 【97 指考】
B
Cl 原子可視同 H 原子(均為單鍵)cO 原子的個數不影響 H 原子的數目.飽和的碳、氫、氧化合物的
通式為 CnH2n+2Oc而具有一環或一個雙鍵者c比飽和時少 2 個 Hc分子式為 CnH2nOc故選B.
1
分子式為 C3H7NO 的物質c可能含有下列哪一種結構?
A 1 個雙鍵 B 2 個環 C 1 個參鍵 D 2 個參鍵 E 3 個參鍵.
多 1 個 N 原子c可多接 1 個 Hc鏈狀飽和烷的 H 數=2*3+2+1=9c
A
故此分子少了 9-7=2(個)Hc含有 1 個雙鍵或 1 個環.

二 烷類概論(配合翰版課本 P.69 ~ P.71)


1 通式:鏈狀烷類為 CnH2n+2cnM1c最簡單的烷為甲烷(CH4).
2 結構:原子間的鍵結均為單鍵c烷類均為非平面分子.
3 來源:天然氣、石油分餾.
4 性質:
1 為飽和烴c化性安定.
2 無色、無味c不溶於水c易溶於乙醚、甲苯等有機溶劑.
3 密度均小於水c碳數愈多的烷c密度愈大.
3-1 飽和烴 103

4 常溫、常壓下c含 1 ~ 4 個 C 的烷呈氣態c含 5 ~ 17 個 C 的烷呈液態c含


18 個 C 以上的烷呈固態.
5 一般而言c熔點、沸點隨著碳數的增加而愈高(但丙烷的熔點最低).
5 含烷類的物質: 課 圖 3-2
物 質 主要成分
   天然氣 課 P.72 甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)
液化石油氣 丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)
罐裝瓦斯、打火機油 丁烷(C4H10)
汽 油 戊烷(C5H12) ~ 十二烷(C12H26)
成分為石蠟c含 18 ~ 50 個 C 的烷
蠟燭、地板蠟
故烷類又稱為石蠟烴
甲烷又稱沼氣;厭氧細菌分解水中落葉、白蟻分解纖維素c均可產生甲烷.

7 烷類概論 相關題型:單元練習 單1

下列有關烷類的敘述c何者正確?
A烷類又稱為石蠟烴 B甲烷為平面分子 C甲烷俗稱沼氣c可溶於水 D液化瓦斯
的主要成分為甲烷及乙烷 E乙烷、丁烷為同系物.

AE
B為四面體形.C烷類均不溶於水.D為丙烷及丁烷.
7-1 蠟燭的主要成分含有下列何者?
A CH4 B C4H10 C C6H6 D C20H42 E C2H5OH.
D 蠟燭的成分為含 18 ~ 50 個 C 的烷類c故選D.

三 烷類的命名(配合翰版課本 P.73、P.74)
1 俗名:以總碳數命名.
1 碳數 10 以下的烷類c以甲、乙、丙……癸代表其所含之碳原子數c再於其後
加「烷」字;碳數 11 以上者c以中文數字表示c例如:十二烷.
2 己烷以下的烷類c有異構物者c以正代表直鏈;第 2 個碳上有支鏈者c以異表
示;第三種異構物以新表示.
化合物 異構物

戊烷 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
(C5H12)
正戊烷 異戊烷 新戊烷

2 IUPAC 系統命名法:以最長碳鏈為主鏈c稱為某烷c支鏈稱為某基.  備 P.125


104 互動式教學講義•基礎化學(二)

1 IUPAC:8國際純化學暨應6用化學聯合會的簡稱.
2 烷基(取代基、支鏈):某烷少一個氫稱某烷基c烷基接在主鏈上.

烷 類 甲 烷 乙 烷 丙 烷 正丁烷 異丁烷


分子式 CH4 C2H6 C 3H 8      C4H10

2 CH3-CH2-CH2-
條列式、表格化:概念整理條列式、表格化,教學有重點有效率

正丁基
正丙基 (直接連接 1 個 C 的 C 原子為一級)異丁基(2-甲基丙基)
烷基
名稱 CH3- C2H5-
及 甲基 乙基
結構 二級丁基 三級丁基
異丙基
(1-甲基乙基) (1-甲基丙基) (1,1-二甲基乙基)
(直接連接 2 個 C 的 C 原子為二級) (直接連接 3 個 C
的 C 原子為三級)

2 3 原則:
步 驟 範 例
1 找出最長的碳鏈為主鏈c此鏈決
定烷的名稱c其餘短鏈為支鏈c
為取代基.若有兩個等長的碳鏈
 
同時存在時c則選擇取代基較多
  正確c2 個取代基   錯誤c1 個取代基
者為主鏈

2 從最接近取代基的一端開始c賦
予最長鏈編號(阿拉伯數字)

3 系統命名時c取代基置於前面c
烷的名稱置於最後.編號與國字
之間以短線分開 3-甲基己烷

4 有兩個以上取代基存在時c分別
給予各取代基符合其在最長鏈上
位置的編號c且碳數少的取代基
2-甲基-4-乙基己烷(甲基在前c乙基在後)
在前
5 有兩個以上相同取代基時c須
合併命名.利用字首二、三、
四……表示相同取代基的總數c
以「,」分開兩編號 3,3-二甲基戊烷
3-1 飽和烴 105

4 結論:
編號間加「c」c編號與
國字間加「-」c先小基
再大基(主鏈要長c其
餘都要小).

3 由示性式命名:技巧——將示性式寫成結構式.

2,2-二甲基-3-乙基己烷

8 烷類命名 相關題型:單元練習 單4;非2

右列化合物的系統命名為何?
A 3,5-二甲基己烷 B 2-乙基-4-甲基戊烷 C 2,4,4-三甲
基己烷 D 2-甲基-4-乙基戊烷 E 2,4-二甲基-2-乙基戊烷.

8-1 右列化合物的系統命名為何?     
3,4,5,6-四甲基辛烷

8-2 戊烷的三種異構物c其系統命名為何?
、 、
正戊烷、2-甲基丁烷、2,2-二甲基丙烷
 
正戊烷 2-甲基丁烷 2,2-二甲基丙烷

9 烷類命名 相關題型:單元練習 非11

化學式為 (CH3)2CH(CH2)3C(CH3)3 的有機化合物c其系統命名為何?

2,2,6-三甲基庚烷

其結構為

9-1 化學式為 C(CH3)4 的有機化合物c其系統命名為何?


2,2-二甲基丙烷
106 互動式教學講義‧基礎化學(二)

四 簡單烷類的異構物
1 甲烷、乙烷及丙烷各僅有 1 種結構c丁烷以上才有更多異構物.
化合物 異構物

丁 烷
CH3-CH2-CH2-CH3
(C4H10)
正丁烷 異丁烷

2 計算鏈狀烷異構物種類的步驟:
1 列出主鏈(C 原子最多的一條鏈).
2 安排支鏈(C 數少者)至主鏈上c列出所有可能的接法.
3 逐次遞減主鏈的 C 數c重複步驟1、2.
  C7H16 的異構物共有 9 種.
7 個 C 的主鏈 :C-C-C-C-C-C-C
6 個 C 的主鏈 : 、

1 支鏈不可接在主鏈頭、尾的碳上c因為會與 7 個 C 的主鏈重複.
此即
  -→ C-C-C-C-C-C-C

(*)
同結構
2 -
→-→
  
支鏈的 2 個 C 在一起:
144422243444444445

2 個 C 的支鏈不可接在主鏈的第 1 或第 2 個 C 上.
此即
-→
5個C
的主鏈 (*c與 6 個 C 的主鏈重複)

支鏈的 2 個 C 在對邊: 、

支鏈的 2 個 C 分開: 、

4 個 C 的主鏈 :
3-1 飽和烴 107

10 烷類的異構物 相關題型:單元練習 單6

己烷(C6H14)有多少種異構物?

5
6 個 C 的主鏈:C-C-C-C-C-C.5 個 C 的主鏈: 、 .

4 個 C 的主鏈: 、 .

10-1 戊烷有多少種異構物?
3 C-C-C-C-C、 、

五 環 烷(配合翰版課本 P.75、P.76)
1 通式:  教 P.59
1 CnH2ncnM3c為飽和烴c與同碳數的烯互為同分異構物;環烷
為非平面分子.

2 最簡單的環烷為環丙烷( )c為易爆炸的無色氣體c
也可作為全身麻醉劑.
2 性質:
1 與鏈狀烷相似.
2 亦為飽和烴c化性安定.
3 命名:以環某烷為主名c若只有 1 個取代基c則不必編號.

甲基環丁烷(不要寫為 1-甲基環丁烷)

1,1-二甲基環己烷 1,2-二甲基環己烷 1,3-二甲基環己烷 1,4-二甲基環己烷


4 判斷異構物數目步驟:
1 畫最大 C 數環.
2 逐次遞減環的 C 數.
3 安排支鏈至環上c列出可能的接法.
4 環烷的 C-C 單鍵不能旋轉c故可能有順反異構物.
畫出分子式為 C5H10、屬於飽和烴的異構物.

5C環 :

4C環 :
108 互動式教學講義‧基礎化學(二)

3C環 : 、 、 、

順-1,2-二甲基環丙烷 反-1,2-二甲基環丙烷

11 環烷的結構式 相關題型:單元練習 多7

畫出下列物質的結構式:
1甲基環丙烷 2 1-甲基-3-乙基環己烷 3反-1,2-二甲基環丙烷

1 2 3

11-1 下列物質之系統命名為何?

1 2

1乙基環戊烷 2 1,1-二甲基環丙烷

12 環烷的異構物 相關題型:單元練習 非42

在 C5H10 飽和烴的異構物中c含有 3 碳環的異構物有多少種?並分別命名.

4;乙基環丙烷、1,1-二甲基環丙烷、順-1,2-二甲基環丙烷、反-1,2-二甲基環丙烷

、     、    、  

乙基環丙烷 1,1-二甲基環丙烷 順-1,2-二甲基環丙烷 反-1,2-二甲基環丙烷


12-1 下列何者為同分異構物?
A乙基環丙烷 B正戊烷 C 2-甲基戊烷 D順-1,2-二甲基環丙烷 E 2-甲
基丙烷.
AD 分子式分別為:AD C5H10.B C5H12.C C6H14.E C4H10.

3-1 飽和烴

一、單一選擇題
1 A為四面體c故不在同一平面.C無異構物.
( B )1 下列有關烷類的敘述c何者正確? D鏈狀烷為 CnH2n+2c環烷則為 CnH2n.
A甲烷的 5 個原子都在同一平面上 B環丁烷為飽和烴 C丙烷有 2 種異構
物 D烷類的通式均為 CnH2n+2 E烷類均呈氣態.
( D )2 常溫、常壓下c下列何者為液態的烴類? 2 ABC 甲烷 ~ 丁烷為氣體.
E 為固體.
A甲烷 B乙烷 C丙烷 D甲基環己烷 E十八烷.
( A )3 下列何者的分子量最小? 3 分子式分別為:A C5H10.BCD C5H12.E C6H12.

A環戊烷 B 2-甲基丁烷 C正戊烷 D 2,2-二甲基丙烷 E乙基環丁烷.


3-1 飽和烴 109

( A )4 某物質之結構式如右圖.其系統命名為何? 
A 2-甲基丁烷 B 3-甲基丁烷 C 1,1-二甲基丙烷
D 2-乙基丙烷 E異戊烷. 4 其結構式為

( D )5 下列何種碳氫化合物的學名為 2,2,3-三甲基丁烷?
A CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 B (CH3)2CHCH2CH(CH3)2
C (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 D (CH3)2CHC(CH3)3 E C(CH3)4.
( B )6 某一鏈狀烷類的分子量為 72c其同分異構物有若干種?6 鏈狀烷類的通式為 CnH2n+2.
依題意c12n+2n+2=72cn=5c分子式為 C5H12c有
A 2 B 3 C 4 D 5 E 6. 正戊烷 異戊烷 新戊烷 3 種異構物.
、 、
( D )7 下列哪一選項的數字c代表四個脂肪烴同系物的分子量?(同系物通式為
CnH2n+2 或 CnH2n 或……c其中 n 代表碳原子的數目)
A 12c12c24c36 B 12c24c36c48 C 14c28c42c56
D 16c30c44c58 E 16c32c48c64. 【93 學測】
二、多重選擇題 7 同系物的分子量相差 14 的整數倍c而最簡單的
烷為 CH4c分子量為 16.故選D.
(AB)1 下列何者符合 IUPAC 命名法則?
D A 2-甲基丁烷 B 2,3-二甲基戊烷 C 2,2-二乙基丙烷 D 2,2,3-三甲基戊烷
E 1,2,3-三甲基丙烷.
、 2 C C 間均為單鍵之碳氫化合物為飽和烴.A己烷.B乙
(AC)2 下列何者為飽和烴? 烯c 具雙鍵c故為不飽和烴.E順-1,2-二甲基環丙烷.
E
A C6H14 B C2H4 C甲基環戊烷 D丙烯 E .

(CD)3 下列何者為同一物質?

A  B  C  D  E .

(CD)4 桶裝瓦斯的主要成分為何?
A甲烷 B乙烷 C丙烷 D丁烷 E戊烷.
(BC)5 下列各對化合物c哪些互為結構異構物? 5 A 前者有 12 個 Cc後者
有 10 個 Cc兩者分子
DE 式不同c非異構物.

A 與  B 與

C CH3CH2CH2OH 與 CH3CH2OCH3 D CH3CH2CHO 與 CH3COCH3

E CH3CH2CH2CH2OH 與 .
(BC)6 下圖區塊1 ~ 5表示接在主鏈上的烷基c下列對應的烷基名稱c何者正確?

A1為「正丙基」 B2為「異丙基」 C3為「三級丁基」 D4為「異
丁基」 E5為「二級丁基」. 6 A為異丙基.D為二級丁基.E為異丁基.
110 互動式教學講義‧基礎化學(二)

(AB)7 根據 IUPAC 的系統命名法c下列命名哪些正確?


CD
E A  B  

3-甲基-4-乙基辛烷 2,2,4-三甲基戊烷

C  D  E

4-甲基-4-乙基辛烷 異丙基環己烷 1,3-二甲基環戊烷

(AC)8 下列哪些化學式所表示的有機化合物可能為飽和烴?  8 鏈狀飽和烴的通式為


CnH2n+2.AE比鏈狀
DE A C4H8 B C6H6 C C5H12 D C3H8 E C3H6. 飽和烴的分子式少 2
個 Hc為烯或環烷.
(BC)9 下列化合物中c何者為乙烷的同系物? 9 乙烷的同系物c其分子式
D A C2H4 B (CH3)3CH C C3H8 D (CH3)2CH2 E C7 H.要符合 CnH2n+2 之通式.
8

(AB)0 下列有關烷類敘述c何者正確? 0 D 烷類具有可燃性.

CE A在常溫、常壓下c甲烷 ~ 丁烷為氣體 B烷類又稱為石蠟烴 C分子量
愈大的烷類c其沸點愈高 D烷類不具可燃性 E所有烷類均不溶於水c易
溶於乙醚等有機溶劑.
三、非選擇題 1 1
1 寫出下列物質的 IUPAC 系統名稱:

1 CH3CH2CH(C2H5)C(CH3)3 2
2
1 2,2-二甲基-3-乙基戊烷 2 3-甲基-5-乙基庚烷

2 辛烷值定為 100 的異辛烷c其系統名稱為 2,2,4-三甲基戊烷c畫出異辛烷的結構式.


3 分子式為 C28H32 的鏈狀烴c結構中含有 3 個五員環及 1 個參鍵c則此分子最多含有多


少個雙鍵?
3 飽和時的 H 數=28*2+2=58c而 1 個環少 2 個氫c1 個參鍵少
8 4 個氫c尚少 58-32-3*2-4=16 (個)氫c故雙鍵數為 8.
4 「立方烷」為人工合成的烷烴c其分子如右圖c為正方體結構.回答下列問題:
4 1 在立方體的每個頂點上有一個碳原子c每個碳原
1 立方烷的分子式為4 C8H8 . 子連接一個氫原子c故立方烷的分子式為 C8H8.
2 該立方烷的二氯取代物具有3 3 種同分異構物.
2 立方烷的二氯取代物有 3 種c分別如下:

、 、

J 乙醯胺苯可作為解熱鎮痛劑.一分子乙醯胺苯含有 8 個碳、1 個氮及 1 個氧原子c並


有 1 個雙鍵及 1 個苯環.乙醯胺苯的分子式為何?
J 鏈狀飽和時的分子式為 C8H8*2+3NOc而 1 個雙鍵少 2 個氫原子c
C8H9NO 1 個苯環少 8 個氫原子c故分子式為 C8H19-10NOc即 C8H9NO.
3-2 不飽和烴 111

3-2 不飽和烴
1 烴類中c碳與碳原子間具有雙鍵或參鍵者c因氫原子未達最滿狀態c故稱為不飽和烴.
2 含 C=C 之烴類為烯類c含 C≡C 者為炔類.

一 烯 類(配合翰版課本 P.77 ~ P.81)


1 通式:含單一雙鍵的鏈狀烯為 CnH2nc與同碳數之環烷互為結構異構物.最簡單
的烯為乙烯.

乙烯(平面分子) 丙烯(非平面分子)
2 命名:
1 命名方法與烷類相似c但選取含有雙鍵的最長鏈為主鏈c稱為某烯.
2 3 個 C 的主鏈c雙鍵無需編號.


丙烯(不寫為 1-丙烯) 2-甲基丙烯(異丁烯)
3 主鏈在 4 個 C 以上時c取代基和雙鍵的位置分別予以標號c且必須從最靠近
雙鍵的一端算起.
CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
1-丁烯 2-丁烯

3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯
1 主鏈含有雙鍵.
2 從最近雙鍵端編
4 環烯:雙鍵的 C 編號為 1 及 2. 號.

環戊烯 1,3-二甲基環戊烯

5 含有兩個雙鍵者稱為二烯.

2-甲基-1,3-丁二烯(異戊二烯)
112 互動式教學講義‧基礎化學(二)

3 順反異構物:
1 原因:C=C 鍵不能旋轉c故烯類可能有順反異構物.
2 範例:


3 (順-2-丁烯)
生活時事:舉例貼近學生生活經驗,學習更有感

1 CH3-CH=CH-CH3
2-丁烯
 
(反-2-丁烯)


(順-1,2-二氯乙烯)

2
把氯視為取代基.

1,2-二氯乙烯 (反-1,2-二氯乙烯)
 

4 異構物種類的判斷步驟:
1 先畫主鏈c再安排支鏈的位置.
2 安排雙鍵位置c算出異構物數目.
3 注意順反異構物的存在.
   畫出分子式為 C5H10、屬於不飽和烴的異構物.
1 5 C 主鏈 :

(順)

C-C-C-C=C、C-C-C=C-C

(反)

2 4 C 主鏈 : 、 、
故共有 6 種異構物.
5 用途:
3
1 為植物荷爾蒙c為
常用的水果催熟劑 n →
乙 烯
2 可以製成高分子聚
合物——塑膠 乙烯 聚乙烯(PE)

n →
可聚合成聚丙烯塑膠c
丙 烯
製造各種產品
丙烯 聚丙烯(PP)
3-2 不飽和烴 113

1 烯的結構與命名 相關題型:單元練習 非11

命名下列有機化合物:

1  2 (CH3)3C(CH2)2CHCH2 3

1 4,4-二甲基-2-戊烯 2 5,5-二甲基-1-己烯 3 3-甲基環己烯

1 .2 .3 cC=C 的 C 編號要連號.
   

1-1 寫出下列各物質的 IUPAC 名稱:

1 CH3CHC(CH3)C(CH3)CH2 2

1 2,3-二甲基-1,3-戊二烯 2反-2-丁烯 1

2 順反異構物 相關題型:單元練習 多4

下列何者具有順反異構物?

A CH3-CH=CH2 B  C CH3-CH=CH-CH2-CH3

D E CH3-CH=CH-CH=CH2 F CHCl=CCl-CH3.

CDEF

A .B .C 、 .

順-2-戊烯 反-2-戊烯

D 、 .

順-1,2-二甲基環丙烷 反-1,2-二甲基環丙烷

E 、 .

順-1,3-戊二烯 反-1,3-戊二烯

F 、 .

順-1,2-二氯丙烯 反-1,2-二氯丙烯
114 互動式教學講義‧基礎化學(二)
A鏈狀烷類沒有順反異構物.B 、 .
2-1 下列何者具有順反異構物?
順-1,2-二氯乙烯 反-1,2-二氯乙烯
A 1,2-二氯乙烷 B 1,2-二氯乙烯 C 2-甲基丙烯 D 1-氯丙烯 E 1,2-二甲
基環丙烷.
BDE D 、 . E 、

順-1-氯丙烯 反-1-氯丙烯 順-1,2-二甲基環丙烷 反-1,2-二甲基環丙烷

3 烯的異構物 相關題型:單元練習 進階

分子式為 C4H8、屬於不飽和烴的異構物有多少種?

、 、 、

3-1 承範例 3c寫出順反異構物的名稱.


順-2-丁烯;反-2-丁烯

異構物判斷
分子式為 C5H10 的烴類c有多少種異構物?
5 個 C 時c鏈狀飽和烴的分子式為 C5H2*5+2c即 C5H12.
135

1 1 個雙鍵 ! 烯類
本題分子少了 12-10=2(個) Hc結構有
2 1 個環 ! 環烷類
1 1 個 C=C:6 種

(順)

5 C 主鏈:C-C-C-C=C、C-C-C=C-C

(反)

4 C 主鏈: 、 、
2 1 個環:6 種

5 C 環:

4 C 環:
(順)
3 C 環: 、 、
(反)

故共有 12 種異構物.
3-2 不飽和烴 115

二 炔 類(配合翰版課本 P.82、P.83)
1 通式:含單一參鍵的鏈狀炔為 CnH2n-2.最簡單的炔為乙炔.

HC≡C-CH3

乙炔(直線形分子) 丙炔(非直線形分子)
2 命名:
1 命名方法與烯類相似c選取含有參鍵的最長鏈為主鏈c稱為某炔.
2 丙炔的參鍵不需要標號.
H3C-C≡CH
 丙炔(不寫為 1-丙炔)

3 主鏈含有 4 個 C 以上時c取代基和參鍵的位置分別予以標號c且必須從最靠
近參鍵的一端算起.

H3C-CH2-C≡CH H3C-C≡C-CH3
1-丁炔 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔
4 含有兩個參鍵者稱為二炔.

3-甲基-1,4-己二炔
3 異構物種類判斷:
1 畫法與烯類相同.
2 炔類沒有順反異構物.
畫出分子式為 C5H8、屬於炔類的所有異構物.
1 5 C 主鏈 :C-C-C-C≡C、C-C-C≡C-C

2 4 C 主鏈 :
故共有 3 種異構物.
4 用途與性質:
1 乙炔氧焰的溫度極高c可焊接金屬  課 圖 3-22
2C2H2(g)+5O2(g) → 4CO2(g)+2H2O(l)cZH=-2600 kJ
2 與乙烯同為植物荷爾蒙c可以催熟水果
乙 炔 3 在聚乙炔中加入碘或鈉c可製成導電塑膠
(詳見 4-3 節)

nHC≡CH →
乙炔 聚乙炔(順或反式) ▲乙炔氧焰可焊接金屬
丙 炔 作為火箭燃料
CH3-CH2-C≡C-H CH3-C≡C-CH3
丁 炔
1-丁炔c易燃氣體 2-丁炔c揮發性液體
116 互動式教學講義‧基礎化學(二)

4 炔的結構與命名 相關題型:單元練習 非12

右圖化合物的系統命名為何? 

4,4-二甲基-2-戊炔

4-1 示性式為 (CH3)3C(CH2)2CCH 的有機化合物c其系統命名為何?


5,5-二甲基-1-己炔

4-2 下列直鏈分子c何者可能具有 1 個參鍵? AD為飽和烴.B鏈狀飽和烴為 C5H12c選項


中分子少 12-8=4(個)Hc故可能含有 1 個
A C4H10 B C5H8 C C6H12 D C7H16. 參鍵.C鏈狀飽和烴為 C6H14c選項中分子少
B 14-12=2(個)Hc故可能含有 1 個雙鍵或 1
個環.

3-2 不飽和烴

一、單一選擇題
( C )1 下列哪一個化合物可作為導電塑膠的原料? 1 在聚乙炔中加入碘或鈉c可
製成導電塑膠.
A乙烷 B乙烯 C乙炔 D順-2-丁烯 E環己烷.
( C )2 下列何者不可能存在? 2 碳最多 4 個鍵.C 不存在.
A 2-戊烯 B 2-甲基丙烯 C 2-甲基-2-丁炔 D 3,3-二甲基-1-丁炔 E環己
烯.
3 C 己烯與甲基環戊烷的分子式均
( C )3 下列何者與己烯互為結構異構物? 為 C6H12c故互為同分異構物.
A 1,3-丁二烯 B 2-甲基戊烷 C甲基環戊烷 D 3-甲基環戊烯 E環己
烯. 4 鏈狀飽和烴的通式
為 CnH2n+2c1 個環
( B )4 某烴含有 1 個環狀結構及 1 個雙鍵c該烴的分子式為何? 狀結構少 2 個 Hc1
個 C=C 少 2 個 Hc
A C4H8 B C5H8 C C5H12 D C6H6 E C7H14. 故當有 5 個 C 時c
其分子式為 C5H8.
3-2 不飽和烴 117

( B )5 某有機化合物完全燃燒後c產生 4 升二氧化碳及 4 升水蒸氣.該有機化合物


的分子式可能為何? 5 C:H=4:(4*2)=4:8c
該有機化合物可能為 C4H8.
A C4H4 B C4H8 C C4H10 D C5H10 E C5H12.
( A )6 下列何者為環戊烯的分子式? 6 5 個 C 時c鏈狀飽和烴的分子式
為 C5H12.1 個環、1 個雙鍵各少
A C5H8 B C5H12 C C5H6 D C5H10 E C6H12. 2 個 Hc故分子式為 C5H8.
( B )7 1 莫耳 1,3-丁二烯燃燒所產生的二氧化碳及水蒸氣共有多少莫耳?
11
A 10 B 7 C 5 D 4 E 2. 7 C4H6(g)+ 2 O2(g) → 4CO2(g)+3H2O(g)

( A )8 分子式為 C6H10 的炔烴c有多少種異構物?


A 7 B 6 C 5 D 4 E 3.
( D )9 下列何者在常溫、常壓下不為氣態?  9 D 正己烷為液態.
A丙烯 B乙炔 C丙烷 D正己烷 E丁烷.
二、多重選擇題
1 A C6H12.BE C5H8.
(BE)1 下列哪些物質有相同的分子式? C C5H12.D C5H10.

A 1,2-二甲基環丁烷 B 3-甲基環丁烯 C新戊烷 D 2-戊烯 E 2-戊炔.


(AB)2 下列關於乙炔的敘述c何者正確?
DE A分子中c碳原子間有三對共用電子 B屬於不飽和烴 C碳-碳間的鍵長比
乙烯或乙烷分子中碳-碳間的鍵長都長 D乙炔氧焰的溫度極高c可焊接金屬
E沒有幾何異構物. 2 C 鍵長:乙烷(C-C)>乙烯(C=C)>乙炔(C≡C)

(AD)3 下列有機化合物的系統命名c哪些正確?
E A 2-甲基丁烷 B 2-甲基環己烯 C 2-乙基丁烷 D 4-甲基-2-戊烯
E 3,3-二甲基-1-丁烯.
(BD)4 下列哪些化合物具有順反異構物?
A CH3CH2CH=CH2 B CH3CH=CHCH3 C

D  E .

(BC)5 下列哪些化合物具有順反異構物? 
A 2-甲基-2-丁烯 B 1,3-戊二烯 C 1-氯丙烯 D 1,2-二氯乙炔 E甲基環
丙烷.
三、非選擇題
1 寫出下列各化合物的 IUPAC 命名:
1 CH3CHC(CH3)CH(CH3)2 2 CH3CCCH(CH3)CCH 1 1

1 3,4-二甲基-2-戊烯 2 3-甲基-1,4-己二炔
2

2 畫出下列各物質的結構式:
1反-1,2-二氯環丙烷 2 6-甲基-4-乙基-2-庚烯

1  2
118 互動式教學講義‧基礎化學(二)

3 參考下列有機化合物的分子結構c回答1 ~ 8題:

1 2 3  

4 5 6

1 何者為飽和烴? 2 何者為脂肪烴?
3 何者為脂環烴? 4 何者為環狀烴?
5 何者為芳香烴? 6 何者為脂芳烴?
7 何者互為同分異構物? 8 何者所含的碳c有最大的質量百分率?
113  21234  334  43456  556  66  723  85 
3 8 分子式分別為1 C4H10、2 C4H8、3 C4H8、4 C5H10、5 C6H6、6 C7H8c
6*12
故知5中的碳c其質量百分率最大c為 6*12+6*1 *100%=92.3%

J 某烴完全燃燒後c產生 4.4 克 CO2 及 1.8 克 H2O.在同溫、同壓下c該烴的密度為氮


氣之 2 倍.回答下列問題:
1 該烴的分子式為何?
2 該烴有多少個異構物?
4.4 1.8
1 C4H8 26 C:H 莫耳數比= 44 :( 18 *2)=1:2c實驗式為 CH2c式量=14
J 1 
在同溫、同壓下c氣體的分子量比=密度比c所以該烴的分子量為氮氣之 2 倍c
56
即 28*2=56.該烴的分子式為實驗式的 14 倍c所以分子式為 (CH2)4 ! C4H8
2 1 C4H8 比鏈狀飽和時少 10-8=2(個)Hc可能含 1 個雙鍵或 1 個環.
 CH3-CH2-CH=CH2、

   、 、

2  、
3-3 芳香烴 119

3-3 芳香烴

一 概 述(配合翰版課本 P.84 ~ P.87)


1 苯(C6H6)的共振結構: 課 P.84

簡化為 簡化為

1 結構:平面六角形.
1
2 C、C 鍵級:1 鍵.
2
3 鍵角:120n.
2 芳香族化合物與芳香烴:  備 P.145
名 詞 芳香族化合物 芳香烴
1 早期:從植物中提煉出具有芳香味
定 義 的物質 僅含 C、H 的芳香族化合物
2 現今:含有苯或苯之衍生物

苯 甲苯

香草精 柳酸甲酯(冬青油) 苯甲酸


例 子 課 圖 3-28 課 圖 3-29

對二甲苯 聯苯(C12H10)


一種多氯聯苯 一種最毒的戴奧辛c
俗稱世紀之毒   
萘(C10H8) 蒽(C14H10) 菲(C14H10)

1 認識芳香烴

下列何者為芳香烴?

A CH3—CH2—CH3 B  C  D  E

BC
含有「苯環」的「碳、氫」化合物稱為芳香烴c故選BC.
120 互動式教學講義‧基礎化學(二)

1-1 下列何者為同分異構物? A C7H8.B C12H10.C C10H8.DE C14H10.


A甲苯 B聯苯 C萘 D蒽 E菲. 注意:BC聯苯及萘非同分異構物.

DE

二 芳香族化合物的命名(配合翰版課本 P.84 ~ P.87)


1 苯上接有烴基或簡單取代基c苯為主名:

甲苯 乙苯 乙烯苯(苯乙烯) 溴苯 硝苯 胺苯(苯胺)
2 含有特殊取代基時的名稱:

苯甲酸 苯磺酸 酚(苯酚)


3 含有 2 個以上取代基時c要標明取代基位置:

1,3-二甲苯 2,4,6-三硝甲苯(T.N.T.) 2-溴苯甲酸 對苯二甲酸

2 芳香族的命名

2-氯甲苯可作為農藥、醫藥的原料;寫出 2-氯甲苯的結構式.

甲苯為母體c甲基在 1 號 C.

2-1 在酸性環境下c1,2-二甲苯會被二鉻酸鉀氧化成鄰苯二甲酸.寫出 1,2-二甲苯


與鄰苯二甲酸的結構式.


1,2-二甲苯  鄰苯二甲酸
3-3 芳香烴 121

三 異構物(配合翰版課本 P.84 ~ P.87)


取代基 分 類 算 法 說 明

C 6 H 4X 2
3種 、 、
2 取代
C6H4XY
3種 、 、


C6H3X3
3種

3 取代 、

C6H3X2Y
6種 、 、

3 芳香烴的異構物 相關題型:單元練習 單7;非1、3

分子式為 C8H10、屬於芳香烴的異構物有多少種?

、 、 、

3-1 於二甲苯之苯環上再接 1 個氯原子c結果得到 2 種異構物c則此二甲苯屬於何


種結構?
鄰位有 2 種: 、 .間位有 3 種: 、
A鄰位 B間位 C對位.
A

、 .對位有 1 種: .
122 互動式教學講義‧基礎化學(二)

四 苯與萘(配合翰版課本 P.85、P.86) 課 圖 3-31、圖 3-32


物 質 苯 萘
分子式 C6H6 C10H8
俗 名 安息油 焦油腦

結 構 c六角形平面分子 c含兩個苯環的平面分子


1 無色、有特殊氣味之揮發性液體
2 熔點為 5.5 nCc沸點為 80.1 nCc
凝固時為無色晶體 1 白色片狀晶體c具有特殊臭味
3 難溶於水c可溶於乙醇、乙醚、 2 熔點為 80.5 nCc沸點為 218 nC
性 質 丙酮及四氯化碳等有機溶劑 3 難溶於水c可溶於乙醇、乙醚等
4 能溶解脂肪、樹脂及橡膠等有機 有機溶劑
化合物.會誘發白血病c故常以 4 可昇華為氣體
甲苯取代苯
5 易著火
1 有機溶劑
具有極強的殺菌性c可製成「萘
用 途 2 製造塑膠、染料、清潔劑、殺蟲
丸」c作為驅蟲及防腐劑
劑、藥物

4 苯的結構及性質 相關題型:單元練習 單2

下列有關苯的敘述c何者正確?
A為平面分子 B C-C-C 及 C-C-H 的鍵角均為 120n C其碳原子間的鍵長等於
乙烯分子中碳-碳鍵長 D常溫、常壓下呈液態c不易燃 E難溶於水c易溶於有機溶
劑.

ABE
1
C C、C 鍵長:苯(1 鍵)>乙烯(雙鍵)
2
D 苯易燃.

4-1 下列有關苯及萘的敘述c何者正確?
1
A兩者均為平面分子 B苯的 C、C 鍵級為 1 鍵 C萘丸即樟腦丸 D萘俗
2
稱安息油c會誘發白血病 E苯可作為有機溶劑.
ABE C萘與樟腦為不同物質.D萘俗稱焦油腦c苯會誘發白血病.
3-3 芳香烴 123

五 烷基苯(配合翰版課本 P.86、P.87)
1 定義:苯分子上一個或數個氫原子被烷基取代的烴類c稱為烷基苯.

甲苯(甲基之基字可省略) 乙苯 正丙苯 異丙苯


2 甲苯的性質與用途:
1 為無色、有特殊味之液體c性質與苯相似.
2 熔點為 -93 nCc沸點為 110.6 nC.
3 常用為油漆溶劑、製造染料及炸藥.
3 二甲苯的異構物:

結 構

系統名 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯


俗 名 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯
沸點(nC) 144 139 138
熔點(nC) -27 -54 13

5 烷基苯的結構及性質 相關題型:單元練習 多1

下列有關甲苯及二甲苯的敘述c何者正確?

A二甲苯與乙苯互為異構物 B鄰二甲苯結構為 C甲苯為常用的有機溶劑

D兩者均屬於芳香烴 E兩者均難溶於水.

ACDE

B 為

5-1 寫出下列物質的結構:
1乙苯 2 1,4-二甲苯 3聯苯 4萘

1 2 3 4
124 互動式教學講義‧基礎化學(二)

3-3 芳香烴
一、單一選擇題 1
( D )1 下列何者為萘的分子式?
A C12H12 B C12H10 C C10H10 D C10H8 E C8H8.
( E )2 下列各物質的 C、C 鍵能c何者最大?
A苯 B乙烷 C石墨 D乙烯 E乙炔.
73~5 題為題組
1 1
2 乙炔(參鍵)>乙烯(雙鍵)>苯(1 2 鍵)>石墨(1 3 鍵)>乙烷(單鍵)

  多氯聯苯(polychlorinated biphenylsc簡稱 PCBs)為聯苯的衍


生物c兩個苯環上各自接有 1 ~ 5 個氯原子c其結構如右圖所示.
  多氯聯苯化性安定c不易分解c不溶於水c易溶於油脂.多氯聯
苯被動物吃進了身體c會堆積在脂肪細胞中而不被代謝.
  人若不慎吃了含多氯聯苯的食物c會在臉部、頸部、背部等皮脂腺較密的部位c長出
像癩蛤蟆一般的疙瘩c且流出惡臭的膿汁.多氯聯苯會損傷人體的神經系統、內分泌、
呼吸、造血機能、肝臟、新陳代謝、骨骼、關節、牙齒、眼睛及皮膚c也會導致肝癌及胃
癌.患者若是孕婦c多氯聯苯會毒害下一代c並生出像黑人、發育不良的嬰兒.
( A )3 下列有關聯苯及多氯聯苯的敘述c何者正確?
A聯苯與萘均有兩個苯環 B聯苯與萘為同分異構物 C多氯聯苯僅有 1 種
分子結構 D多氯聯苯若被動物吃進了身體c大部分會堆積在肌肉組織中 
3 B 兩 者 的 分 子 式 不 同 c 非 同 分 異 構
物.C兩個苯環上各自接有 1 ~ 5 個
E 亦為多氯聯苯. 氯原子c故有很多種結構.D堆積在
脂肪細胞中.
( A )4 燃燒下列哪一個物質c最有可能產生多氯聯苯? 4 A 許多塑膠製品中含有氯.
A塑膠製品 B煤 C含鉛汽油 D全棉衣物 E苯.
( A )5 請查閱資料c在臺灣的環保事件中c何者與多氯聯苯有關?
A民國 69 年c臺中的米糠油事件 B民國 73 年c墾丁海域的珊瑚白化事件
C民國 80 年c桃園 RCA 工廠的地下水汙染事件 D民國 99 年c雲林的六輕
爆炸事件 E民國 102 年c食用油標示不實事件. 5 B廢熱水.C三氯乙烯等有機
溶劑.D為石油品爆炸.E僅
( D )6 下列哪一個芳香烴的分子量最大? 標示不實c並未摻多氯聯苯.
6 D 蒽有 3 個苯環c分子量最大.
A萘 B聯苯 C對二甲苯 D蒽 E乙苯.
( B )7 於二甲苯之碳上再接上一個溴原子c結果得 3 種異構物c則此二甲苯屬於何
種結構?
A鄰位 B間位 C對位.
( C )8 下列何者必為芳香烴?
A分子式符合 CnH2n-6(nM6)的烴 B含有苯環的化合物 C含有一個或多
個苯環的碳氫化合物 D有芳香氣味的烴 E環中含有 3 個雙鍵的烴.
( B )9 下列哪個物質可能含有苯環結構? 
A C7H6Cl4 B C7H4Cl4 C C7H8Cl6 D C7H10Cl6 E C6H12Cl2.
9 苯系列的通式為 C nH 2n-6cnM6c
即 C6H6、C7H8、C8H10 …….A Cl
可視為 HcC7H6Cl4 可看成 C7H10.
3-3 芳香烴 125

( D )0 已知某含溴的甲苯衍生物c分子式為 C7H6Br2c其中兩個溴原子皆位於苯環
上c試問此衍生物可能有幾個異構物?
A3 B4 C5 D6 E 7. 【100 指考】
( C )q 已知化合物 B3N3H6(硼氮苯)與 C6H6(苯)的分子結構相似c如下圖:

則硼氮苯的二氯取代物 B3N3H4Cl2 有多少種異構物?


A2 B3 C4 D6 E 7.
二、多重選擇題
1 A分子量最小的烷基苯為甲苯.D間
(AB)1 下列有關芳香烴的敘述c何者正確? 二甲苯.E苯的化性相當安定.

C A分子量最小的烷基苯c其分子式為 C7H8 B苯的熔點大於甲苯 C萘丸具
有驅蟲的功用 D 1,3-二甲苯的俗名為對二甲苯 E苯含有雙鍵c故化性相
當活潑.
(BC)2 下列哪些分子c其所有的原子都在同一平面上? 2 A四面體形.B平面四方形.
C直線形.D平面六角形.
D A甲烷 B乙烯 C乙炔 D苯 E甲苯. E烷基為立體結構.
(CD)3 下列何者有共振結構?
E A乙炔 B環己烯 C苯 D二氧化硫 E臭氧.
(AB)4 右圖為一種戴奧辛的結構式.下列對於此種戴奧辛的敘
DE 述c何者正確?
A屬於芳香族化合物 B不易溶於水c較易溶於有機溶
1
劑 C有 4 種異構物 D C、C 鍵為 1 鍵 E燃燒含氯的塑膠c例如:聚氯
2 4
B含苯結構者c不易溶於水.C僅就含有兩
個苯環的異構物而言c就不只 4 種異構物c
乙烯c可能產生此種戴奧辛. 例如:氯可在(1,2)、(1,3)、(1,4)、
(CD)5 下列對於各項物質關係的敘述c何者正確? 
(2,3)、(1,9)、(1,8)…….

A CH2=CH-CH3 和 CH≡C-CH3 為同系物 B鑽石和石墨為同分異構物 

C O2 和 O3 為同素異形體 D 3717 Cl 與 3517 Cl 為同位素 E 與 為同系物.


5 A同系物必須要有相同的官能基.丙烯和丙炔均為不飽和烴c但不為
三、非選擇題 同系物.B為同素異形體.E苯和環己烯均為烴c但不為同系物.
1 將碳氫化合物 X 完全燃燒後c產物中 CO2 和 H2O 的莫耳數比為 8:5;另由其他實驗
測得 X 的分子量為 106.回答下列問題:
1 該有機化合物之實驗式為何? 3 、 、
2 該有機化合物之分子式為何?
3 該有機化合物有多少種屬於芳香烴的異構物?其系統命名分別為何?
2 鏈狀飽和時為 C9H20c1 個苯環少了 8 個 Hc
1 C4H5 2 C8H10 3 4c見解析 1 個參鍵少了 4 個 Hc故分子式為 C9H8.
2 某芳香烴分子含有 9 個 C 原子及一個參鍵c則其分子式為4 C 9H 8 .
3 三甲苯有幾種含有三個甲基及一個苯環的異構物?
3
126 互動式教學講義‧基礎化學(二)

3-4 官能基
J 官能基的簡介(配合翰版課本 P.88)
1 官能基:
1 定義:顯現有機化合物特性的原子或原子團.
2 甲醇(CH3OH)、乙醇(C2H5OH)均含有 OH 原子團c此即醇類的官能
條列式、表格化:概念整理條列式、表格化,教學有重點有效率

基c稱為羥強基.醇類的性質相似c例如:分子量較小的醇類均易溶於水c
亦能與鈉反應.
2 架構:官能基取代烴類的 H 原子.

乙烷 乙醇
沸點: -88 nC 78 nC
溶解度: 極小 與水任意比例互溶
2 常見的官能基:
2
3-4 官能基 127

1 R:脂肪烴基c即脂肪烴類移去 1 個氫原子c例如:烷基為 CnH2n+1-.


2 Ar:苯基c即苯移去 1 個氫原子c成為 C6H5-.

1 認識官能基 相關題型:單元練習 單6

喝咖啡時常加「肉桂」粉香料c其成分之一如右圖所示.
該成分含有何種官能基?
A羥基 B醚基 C酮基 D醛基 E羰基.

DE

1-1 甲酸分子含有何種官能基?
A羧基 B烯基 C醚基 D醛基 E羰基.
ADE
128 互動式教學講義‧基礎化學(二)

一 醇與醚(配合翰版課本 P.89 ~ P.92)


1 結構:
R-OH R-O-R'
醇 醚
(含有羥基) (O 連接 2 個烴基)

2 同碳數的醇與醚互為同分異構物.

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
乙醇 二甲醚(甲醚)

3 醇(ROH):
1 分類:
1 依醇分子中所含羥基數的不同c可分為一元醇、二元醇、三元醇…….

一元醇c含有 1 個羥基 二元醇c含有 2 個羥基 三元醇c含有 3 個羥基


(此例為乙二醇) (此例為丙三醇)

2 依羥基所接 C 的級數c分為一級(1n)醇、二級(2n)醇、三級(3n)醇.

一級醇 二級醇 三級醇

2 命名:
1 從最靠近 -OH 之一端c將主鏈的 C 編號.
2 標示 -OH 所在的 C 編號c主名為醇.
CH3-OH CH3-CH2-OH
甲醇 乙醇

1-丙醇(正丙醇) 2-丙醇(異丙醇)

1-丁醇(正丁醇) 2-丁醇(二級丁醇)

2-甲基-1-丙醇(異丁醇) 2-甲基-2-丙醇(三級丁醇)
3-4 官能基 129

3 異構物:以 C5H12O 為例.


1 排列 C 骨架 @ 2 將 -OH 接在骨架上
5 C :C-C-C-C-C @ 、 、

4C : @ 、 、 、

3C : @

共有 8 種屬於醇類的異構物.
4 常見的一元醇: 課 P.89
物 質 甲醇(木精) 乙醇(酒精) 2-丙醇(異丙醇)

結 構 CH3-CH2-OH
備 P.160

模 型

示性式 CH3OH C2H5OH CH3CHOHCH3


溶解度 與水任意比例互溶
1 極毒物質c誤飲 1 溶劑或消毒劑
1 可從榖物及水果
性質 會導致失明c甚 2 外用酒精有些為
發酵而得
與 至死亡 體積百分率 75%
2 作為溶劑、消毒
用途 2 燃料、有機溶劑c 的異丙醇溶液或
劑、燃料、酒品
製造甲醛 乙醇溶液

1 實驗室的乙醇c純度為 95%.不含水的乙醇稱為絕對酒精.
2 工業酒精乃在乙醇中加入甲醇、汽油及染料c不可食用.
5 常見的多元醇: 課 圖 3-40、圖 3-41
物 質 乙二醇 丙三醇(甘油)

結 構

示性式 CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH


溶解度 與水任意比例互溶
1 皂化反應的副產品
性質 1 有機溶劑、汽車水箱防凍劑、 2 具甜味c吸水性強c可作為
與 達克綸、塑膠原料 甜味劑、保溼劑
用途 2 飛機外部除冰 課 圖 3-42 3 硝化甘油、樹脂原料
4 飛機外部除冰
130 互動式教學講義‧基礎化學(二)

4 醚類(ROR'):1 個氧原子連接 2 個烴基的有機化合物.


1 命名:
1 寫出 O 兩旁的取代基c最後加個「醚」字.
2 取代基之「基」字可省略不寫.
CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3
二甲基醚 二乙基醚
(二甲醚 甲醚) (二乙醚 乙醚)
、 、

CH3-O-C2H5
甲基乙基醚
(甲乙醚)

CH3-O-CH2-CH2-CH3
甲基正丙基醚 甲基異丙基醚

2 異構物:以 C5H12O 為例.


1 安排 C 於 O 的左右邊 @ 2 排列烴基骨架

左 4 C、右 1 C @ C-C-C-C-O-C、

左 3 C、右 2 C @ C-C-C-O-C-C、

共有 6 種屬於醚類的異構物.
3 常見的醚類: 課 圖 3-43
物 質 二甲醚(甲醚) 二乙醚(乙醚)
結 構 CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3
示性式 CH3OCH3 C2H5OC2H5
1 與丁醇互為同分異構物
2 常溫、常壓下呈液態
1 可由甲醇脫水而得
3 作為有機溶劑c亦是最早使
性質 2 與乙醇互為同分異構物
用的麻醉劑之一
與 3 無色、有輕微香味的氣體
4 難溶於水c且密度小於水c
用途 4 可溶於水、乙醇、丙酮
常用為萃取的溶劑
5 作為燃料、冷媒
5 具高度揮發性c與空氣混合
容易爆炸
3-4 官能基 131

4 乙醇、二甲醚的性質比較:
名 稱 乙 醇 二甲醚(甲醚)
示性式 C2H5OH CH3OCH3
外 觀 透明液體 特殊氣味的無色氣體
熔 點 -114.3 nC -138.5 nC
沸 點 78 nC -23.6 nC
對水溶解度 無限互溶 32.8 克∕100 克水
與鈉金屬反應 生成氫氣 不反應

1
乙醇與鈉的反應:C2H5OH+Na → C2H5ONa+ H2
2

2 醇的異構物 相關題型:單元練習 非3

畫出並命名分子式為 C4H10O、屬於醇的異構物.

見解析
醇:
4 C: 、

1-丁醇 2-丁醇

3 C: 、   

2-甲基-1-丙醇 2-甲基-2-丙醇
共 4 種.
2-1 畫出並命名分子式為 C4H10O、屬於醚的異構物.
見解析
醚:C-C-C-O-C、 、C-C-O-C-Cc共 3 種.
甲基正丙基醚 甲基異丙基醚 乙醚

3 醇與醚

下列有關醇與醚的敘述c何者正確?
A乙醇為二元醇 B工業酒精可能含有甲醇 C甲醇與甲醚為同分異構物 D皂化反
應的副產品為丙三醇 E乙醚可作為麻醉劑c常溫下呈液態.

BDE
A 為一元醇.
C 甲醇為 CH3OHc甲醚為 CH3OCH3c分子式不同.

3-1 下列何者可與水任意比例互溶?
A C2H4 B C2H6 C C2H2 D C2H5OH E CH3OCH3.
D
132 互動式教學講義‧基礎化學(二)

4 結構式判斷 相關題型:單元練習 進2

某有機化合物僅含 C、H、O 三元素.取 6.0 毫克該有機化合物完全燃燒c產物先通


過含無水過氯酸鎂之吸收管c再經氫氧化鈉吸收管c結果過氯酸鎂吸收管重量增加了
7.20 毫克c氫氧化鈉吸收管重量增加了 13.2 毫克.回答下列問題:
1 已知分子量在 55 ∼ 65 之間c該有機化合物的分子式為何?
2 該有機化合物能與鈉反應c產生氫氣c則該有機化合物的結構式為何?

1 C3H8O 2 、

12
1 WC=13.2* =3.60(毫克)
44
2
WH=7.20* =0.80(毫克)
18
WO=6.0-3.60-0.80=1.60(毫克)
3.60 0.80 1.60
莫耳數比(C:H:O)= : : =3:8:1
12 1 16
所以實驗式為 C3H8Oc式量=3*12+8*1+1*16=60
由題目所述c分子量在 55 ~ 65 間c故知該化合物的分子量就是 60c即分子式為 C3H8O.
2 該有機化合物能與鈉反應c故為醇類.

4-1 有機化合物 X 之化學式為 CnH2n+2Ocn<5.將該物質完全燃燒後c測得 CO2


及 H2O 之重量比為 88:45.回答下列問題:
1 X 的分子式為何?
A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O.
2 已知 X 不與鈉反應c則 X 有多少種異構物?
88 45
1D 2 3 1 莫耳數比(C:H)= 44 :(2* 18 )=2:5
故分子式為 C4H10O.
2 X 不與鈉反應cX 為醚c有下列 3 種異構物:

C-O-C-C-C、 、C-C-O-C-C

二 醛與酮(配合翰版課本 P.92、P.93)
1 結構:醛與酮均含有羰湯基.

羰基 醛 酮
2 同碳數的醛與酮互為同分異構物:

丙醛 丙酮
3-4 官能基 133

3 命名:
1 醛的命名:-CHO 位於主鏈c其 C 的編號為 1.

CH3-CH2-CHO

丙醛 2-甲基丙醛(異丁醛)

3-甲基丁醛(異戊醛) 苯甲醛

2-羥基苯甲醛(鄰羥基苯甲醛 柳醛) 4-硝苯甲醛(對硝苯甲醛)



2 酮的命名:

1 以含有 的最長 C 鏈為主鏈.


2 以最靠近羰基的主鏈 C 開始編號.

丁酮 3-甲基-2-丁酮(甲基異丙基酮) 苯乙酮(甲基苯基酮)
4 醛、酮的異構物:
1 醛異構物的畫法與醇相似c將 -CHO 接在 C 骨架上.
2 酮異構物的畫法與醚相似.
5 醛可作為還原劑c酮則無還原力.
詳見高三課程:
醛能與斐林試液反應c產生紅色沉澱;與多侖試劑反應c產生銀(銀鏡反應).
CH3CHO(l)+2Cu2+(aq)+5OH-(aq) → CH3COO-(aq)+Cu2O(s)(紅色)+3H2O(l)
CH3CHO(l)+2Ag(NH3)2+(aq)+3OH-(aq) → CH3COO-(aq)+2Ag(s)+4NH3(g)+2H2O(l)
6 許多醛、酮具有香味.
※參考範例:

香茅醛 桂皮醛 大茴春醛 香草精

麝香酮 香貓酮
134 互動式教學講義‧基礎化學(二)

7 甲醛與丙酮: 課 圖 3-46、圖 3-47


物 質 甲醛(分子量最小的醛類) 丙酮(分子量最小的酮類)

結 構

模 型

平面分子
示性式 HCHO CH3COCH3
1 毒性物質c具刺激味c常溫下
呈氣態
2 易溶於水及乙醇、乙醚、丙酮、
苯等有機溶劑
3 製造各種樹脂c例如:尿素甲
1 毒性物質c具揮發性的液體
性質 醛樹脂(黏著劑)、甲醛與三
2 易溶於水、有機溶劑
與 聚氰胺聚合製成的美耐皿製品
3 為常見的有機溶劑c例如:去
用途   尿素甲醛樹脂可作為貼合
光水的成分即為丙酮
板材料的接著劑c因此新
裝潢的房間c常會放出有
毒的氣體——甲醛
4 常見的防腐劑――福馬林c為
37%、飽和的甲醛水溶液

5 醛與酮的異構物

分子式為 C4H8O、屬於醛或酮的異構物有多少種?

CH3-CH2-CH2-CHO、 、

5-1 分子式為 C5H10O、屬於醛或酮的異構物分別有多少種?


醛 4 種c酮 3 種
醛:把 -CHO 視為取代基. 酮:
4 C: 、
左 2 C、右 2 C:

3 C: 左 1 C、右 3 C:
、 、
共 3 種.
共 4 種.
3-4 官能基 135

5-2 下列有關醛與酮的敘述c何者正確?
A均含羰基 B新裝潢的屋子內常含有甲醛 C丙醛與丙酮互為同分異構物 
D去光水的成分為甲醛 E甲醛與丙酮均易溶於水.
ABCE B木製品夾板間含有尿素甲醛樹脂黏著劑.D為丙酮.

三 羧酸與酯(配合翰版課本 P.94 ~ P.96)


1 結構:

羧酸 酯
2 同碳數的羧酸與酯互為同分異構物:

丙酸 甲酸乙酯
3 羧酸(RCOOH):
1 命名:
1 俗名:

HCOOH CH3COOH CH3(CH2)16COOH


蟻酸(甲酸) 醋酸(乙酸) 硬脂酸(十八酸) 草酸(乙二酸)

2 IUPAC 命名:
 1 脂肪族:以含有羧基之最長鏈命名c羧基的 C 為 1 號碳.

2-甲基丁酸 2-羥基丙酸(乳酸)

 2 芳香族:母體為苯甲酸、苯乙酸c其 -COOH 所在的 C 為 1 號碳.

苯乙酸(2-苯基乙酸) 2-羥基苯甲酸(鄰羥基苯甲酸、柳酸、水楊酸)

2 異構物:羧酸異構物的畫法與醇相似.
136 互動式教學講義‧基礎化學(二)

3 性質:
1 具弱酸性.RCOOH(aq) C RCOO-(aq)+H+(aq)
2 甲酸 ~ 丁酸與水均可任意比例互溶.
4 常見的羧酸:
物 質 甲酸(蟻酸) 乙酸(醋酸) 苯甲酸(安息香酸)

結 構

示性式 HCOOH CH3COOH C6H5COOH


1 具腐蝕性 1 食用醋中約含 5% 1 為難溶於水的白色
2 被螞蟻、蜜蜂叮咬 的乙酸 晶體c能昇華c有
會產生紅腫c是因 2 為化工原料c用於 防腐作用
性質
樹脂、纖維素工業 2 苯甲酸與 NaOH 中
為其分泌物中含有

甲酸 3 與水任意比例互溶 和可得苯甲酸鈉c
用途
3 含有醛基c故具還 4 含水量<1% 的醋 易溶於水.苯甲酸
原性 酸稱為冰醋酸c凝 及苯甲酸鈉均為食
4 與水任意比例互溶 固點為 16.6 nC 物防腐劑
4 酯(R1COOR2):
1 製造:可由羧酸與醇經酯化反應而得.

甲酸 乙醇 甲酸乙酯 水

2 命名:由其相對應的羧酸和醇命名.

阿司匹靈、冬青油亦為酯類.

H+
+ ―→ +CH3COOH

柳酸 乙酐 乙醯柳酸(阿司匹靈) 醋酸

+
H
+ CH3OH ―→ +H2O

柳酸 甲醇 柳酸甲酯(冬青油c製作膏藥) 水
3-4 官能基 137

3 異構物:酯類異構物的畫法與醚相似.
4 低分子量的酯具有香味: 課 圖 3-52、圖 3-53、圖 3-54
物 質 乙酸甲酯 乙酸乙酯 乙酸異戊酯(香蕉油)

結 構

示性式 CH3COOCH3 CH3COOC2H5 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2


性質 1 有機溶劑、香味劑
1 有機溶劑
與 有機溶劑 2 存在於香蕉、葡萄等
2 存在於水果酒中
用途 許多水果中

6 羧酸與酯的異構物

分子式為 C4H8O2、屬於羧酸或酯的異構物有多少種?

6
羧酸:把 -COOH 視為取代基.
即 即
3 C: —→ CH3-CH2-CH2-COOH; —→

酯:

左 2 C、右 1 C:

左 1 C、右 2 C:

左 0 C、右 3 C: 、

共 6 種.

6-1 分子式為 C3H6O2、屬於羧酸或酯的異構物有多少種?


A 3 B 4 C 5 D 6 E 7. 羧酸:

A
酯: 、
138 互動式教學講義‧基礎化學(二)

7 羧酸與酯的性質 相關題型:單元練習 多8

下列有關羧酸與酯的敘述c何者正確?
A甲酸分子具有醛基 B乙酸異戊酯俗稱香蕉油c可稀釋油漆c亦可作為食品的香味
劑 C乙酸與甲酸甲酯互為同分異構物 D人被螞蟻叮咬c皮膚會產生紅腫c是因為
螞蟻的分泌物中含有乙酸 E甲酸乙酯可由甲醇及乙酸酯化而得c呈酸性.

ABC

D 甲酸.
E 由甲酸及乙醇酯化而得c呈中性.

7-1 下列哪些化合物具有酸性?
A HOCH2CH2OH B CH3CHO C CH3COOH D HCOOCH3

E .

CE ABD 乙二醇、乙醛及甲酸甲酯均為中性.

四 胺與醯胺(配合翰版課本 P.96 ~ P.98)


1 結構:

氨 羧酸
烴基取代 H 胺基取代 -OH

一級胺 二級胺 三級胺 醯胺


(N 接 1 個烴基)(N 接 2 個烴基)(N 接 3 個烴基)
2 命名:
1 胺的命名:

CH3-NH2 CH3CH2-NH2
甲胺 乙胺 苯胺(胺苯) 二甲胺

N-甲基乙胺(甲乙胺) N, N-二甲基苯胺
N-甲基苯胺 三甲胺
(N 上接有甲基) (N 上接有 2 個甲基)
3-4 官能基 139

2 醯胺的命名:

甲醯胺 乙醯胺 N-甲基甲醯胺 N, N-二甲基乙醯胺 乙醯胺苯


3 胺、醯胺異構物的判斷方式與醚相似.
4 常見的胺與醯胺:
甲胺 甲醯胺
物 質 乙 胺
(分子量最小的胺) (分子量最小的醯胺)

結 構

示性式 CH3NH2 C2H5NH2 HCONH2


1 可視為甲酸衍生物
2 透明液體c略帶氨
1 具氨氣味的氣體 氣味
性質 1 具魚腥味的氣體
2 易溶於水c呈鹼性 3 易溶於水c呈中性
與 2 易溶於水c呈鹼性
3 為化工原料c製造 4 用於製造磺胺消炎
用途 3 為化工原料
除草劑 藥;合成維生素c
用於紙張和纖維的
軟化劑

胺溶於水的反應c以甲胺為例:
CH3NH2(g)+H2O(l) _ CH3NH3+(aq)+OH-(aq)
與 NH3(g)+H2O(l) _ NH4+(aq)+OH-(aq) 類似.

磺胺:對胺基苯磺醯胺c . 課 圖 3-62

8 胺與醯胺的異構物 相關題型:單元練習 多4

分子式為 C3H9N 的異構物有多少種?

、 、 、

8-1 寫出下列化合物的名稱:

1 HCONHCH2CH2CH3 2
1 N-正丙基甲醯胺 2 N,N-二甲基乙胺
140 互動式教學講義‧基礎化學(二)

9 胺與醯胺 相關題型:單元練習 多8

下列有關胺或醯胺的敘述c何者正確?
A兩者均含有氮原子 B乙胺分子含有 2 個氮原子 C甲醯胺含有醛基 D甲醯胺具
有醯胺鍵 E乙胺易溶於水c溶液呈鹼性.

ACDE
B 乙胺分子為 CH3CH2NH2c含有 1 個氮原子.

C

9-1 下列何者含有醯胺鍵?

A (尿素) B (安非他命)

C (阿司匹靈) D (對胺基苯磺醯

胺c磺胺) E (乙醯胺苯) F

(對乙醯胺基苯酚c普拿疼成分).
AEF

3-4 官能基

一、單一選擇題
1 ABCE 均為中性.
( D )1 下列水溶液c何者呈鹼性? -
D CH3NH2(g) +H2O(l) → CH3NH3+(aq)+OH (aq)
A CH3OH B HCHO C CH3COCH3 D CH3NH2 E HCOOCH3.
( B )2 下列何者不存在? 2 分子量最小的酮類為丙酮.
A乙二醇 B乙酮 C乙醛 D甲醯胺 E乙胺.
3 乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯 (HCOOCH3)
( D )3 乙酸與下列何者互為異構物? 為同分異構物.
A乙醇 B乙醛 C乙胺 D甲酸甲酯 E乙酸甲酯.
( D )4 烹煮魚肉時c常使用醋來消除魚腥味.魚腥味可能來自下列何種物質?
A C 2H 6 B C2H5OH C CH3COOH D CH3NH2 E CH3COCH3.
( C )5 下列何項內的物質互為同系物? 4 D 胺類通常有腐臭味.

A乙烷、乙烯 B丙醛、丙酮 C甲醇、乙醇 D丙烷、環丙烷 E 1-丁


5 同系物的分子式相差 CH2 整數倍c且具有相同官能基c
烯、2-丁烯.  故選C甲醇、乙醇.D分子式分別為 C3H8、C3H6.
3-4 官能基 141

76~9 題為題組 9 為了防止肌紅素沉澱c必須使體液呈鹼性;為了防止高血


鉀症c導致心律不整c不能使用鉀鹽.故選D Na2CO3.
  安非他命在 1919 年被製造出來c用於治療咳嗽、哮喘等;其亦能提振精神c效用長
達 10 小時.二次大戰期間c德國、美國、日本等國為了增強士兵的作戰能力c發放安非
他命給士兵們服用.但在戰後發現c服用安非他命會成癮c並造成嚴重的憂鬱症、器官衰
竭等c因此世界各國陸續將其列為禁藥.
  廣義的「安非他命」包括安非他命本身及其衍生物c例如:甲基安非他命、搖頭丸
等.其結構式如下:

安非他命 甲基安非他命 搖頭丸


  安非他命能刺激大腦c產生多種令人興奮的神經傳遞物質――腎上腺素、多巴胺、血
清素c三者的結構及對人體的影響如下表:
物 質 腎上腺素 多巴胺(腦內啡) 血清素

結 構

1 血壓上升、心跳增快、 1 快樂感c充滿創造
1 舒適、幸福感
血管收縮 力
影 響 2 釋放過多時會產生幻
2 釋放過多時會令人興 2 釋放過多時會產生
覺c提高感官靈敏度
奮、煩躁 妄想c行為異常

  搖頭丸是安非他命中最可怕的一種.搖頭丸對人體的作用主要是刺激血清素大量的釋
放c提高人的感官靈敏度c因此吃了搖頭丸會使人隨著音樂不停的擺動肢體.若是長期服
用c可能造成運動過度c引發橫紋肌溶解症(肌肉細胞壞死)c肌肉中的肌紅素隨著尿液
排出c而使尿呈現深褐色、甚至紅色;若是體內水分不足或體液偏酸性c則肌紅素會沉澱
在腎臟c使人無法排尿c造成急性腎衰竭.尤其c鉀離子主要經由腎臟代謝c若人無法排
尿c可能同時造成高鉀離子症c導致心律不整.總而言之c服用搖頭丸可能致命!依據上
述資料c回答 6~9 題. 6 不論是何種安非他命c均含胺基.

( B )6 安非他命含有哪一種官能基? 7 A
A羥基 B胺基 C羰基 D醯胺基 E酯基.
( A )7 下列哪一種物質含有醚基?
A搖頭丸 B腎上腺素 C多巴胺 D血清素 E安非他命.
( C )8 吃了搖頭丸會使人隨著音樂不停的擺動肢體c是因腦內分泌大量的何種物質?
A腎上腺素 B多巴胺 C血清素 D肌紅素 E鉀離子.
( D )9 某人吃了搖頭丸後c因為運動過度c得了橫紋肌溶解症c且無法排尿.此時
最適宜注射下列哪一種藥劑來治療?
A血紅素 B腎上腺素 C KHCO3 D Na2CO3 E KCl.
142 互動式教學講義•基礎化學(二)

( B )0 1828 年c德國化學家烏勒在實驗室利用化學方法c將兩種無機物(KOCN 和
NH4Cl)成功的合成了第一個有機化合物(尿素 (NH2)2CO).這項實驗成果
開拓了「有機物合成」的新里程.若依據官能基分類c尿素應屬於下列哪一
類?
A胺 B醯胺 C胺基酸 D酯 E酮.
( C )q 右圖結構的酯類化合物具有茉莉花的香味c此酯類可
由以下何組物質酯化產生?
A苯甲酸與乙醇 B甲苯與乙酸 C苯甲醇與乙酸 D苯 E乙酸與甲醇.
( E )w 丙烯醯胺在常溫下為白色結晶c易溶於水c且可能致癌.油炸含碳水化合物
的食物c溫度高於 130 nC 就會出現丙烯醯胺.試問丙烯醯胺的化學式為下列
何者?
A CH2CHCH2NH2 B CH3COCH2NH2 C CH3CH2CONH2
D CH3CH2CH2CONH2 E CH2CHCONH2. 【102 指考】
二、多重選擇題
(AB)1 下列何者具有雙鍵結構?
CD A乙烯 B乙酸 C乙醯胺 D乙酸乙酯 E甲醚.
(AB)2 下列何者為平面分子? 2 B平面六角形.C .
C A乙烯 B苯 C甲醛 D甲醇 E甲胺.
(AB)3 下列何者具有羰基?
D A乙醛 B丙酮 C甲胺 D甲酸 E乙醇. 3 D

(AB)4 下列各組有機化合物中c何組為同分異構物?
C A乙醇、甲醚 B丙醛、丙酮 C乙酸、甲酸甲酯 D乙胺、乙醯胺
E苯、1,3,5-己三烯.4 A CH3CH2OH、CH3OCH3.B CH3CH2CHO、CH3COCH3.【日大】
C CH3COOH、HCOOCH3.D CH3CH2NH2、CH3CONH2.
(BC)5 下列何者含有醯胺鍵? E C6H6、CH2=CH-CH=CH-CH=CH2.
D
A CH3NH2 B CH3CONH2 C  D乙醯胺苯

E .
5 .B .D .
(AB)6 下列哪些物質的結構中含有醛基?
A乙醛 B甲醯胺 C乙酸甲酯 D甲胺 E苯甲酸.
(AC)7 下列有關醇、醚、醛及酮的敘述c何者正確?
A乙醇在水中的溶解度較甲醚大 B工業用酒精的主要成分為甲醇 C甲醛
為具有刺激臭味的氣體 D醚、醛及酮均含有羰基 E丙酮可以用來萃取水
7 A乙醇與水任意比例互溶.B工業用酒精的主要成分為乙醇c並
中的有機化合物. 添加少量甲醇、汽油及色素.D醚不具羰基.E丙酮溶於水c故
(CE)8 下列有關羧酸、酯、 胺及醯胺的敘述c何者正確?無法萃取水中的有機化合物.
A苯甲酸易溶於水而呈酸性 B低分子量的酯、胺具有香味 C乙酸能中和
乙胺 D阿司匹靈可視為酯類c溶於水呈中性 E醯胺為中性物質.
8 A苯甲酸不易溶於水.B胺具臭味.C乙胺呈鹼
(BC)9 下列何者具有順反異構物? 性c故能與乙酸中和.D阿司匹靈呈酸性.
A乙二酸 B 2-丁烯 C 1,2-二甲基環丁烷 D CH3CH2CCH
E CH3CHCCHCH3.
3-4 官能基 143

(DE)0 各取 1 毫升的下列物質c何者能完全溶解在 1 毫升水中?


A石油醚 B甲苯 C己烷 D丙酮 E甘油.
(AB)q 下列有機物質與其俗稱的配對c何者正確?
CD A甲醛—福馬林 B甲醇—木精 C甲酸—蟻酸 D苯甲酸—安息
香酸 E萘—安息油. q E 焦油腦.

三、非選擇題
1 在 2008 年 9 月間發生的「毒奶」風波c係不肖廠商在奶粉中添加三
聚氰胺所造成c三聚氰胺的結構如右圖所示c回答下列問題:(原子
量:H=1cC=12cN=14cO=16)
1 寫出其化學式. 
2 算出其含氮成分之質量百分率. 1 2 含氮的質量百分率:
  式量:CH2N2=42
1 C3H6N6 2 66.7% 28
  N%= 42 ×100%=66.7%

2 寫出下列化合物的結構式:
1 甘油. 
2 N-乙基乙醯胺.

1  2

3 分子式為 C3H8O 的異構物有多少種?


3 3 CH3-CH2-CH2-OH、 、CH3-O-CH2-CH3

(以 * 標示者為多重選擇題)
( B )1 取某一元羧酸 0.484 克c配成 100 毫升溶液c需 0.1 M NaOH 溶液 20 毫升中
1 分子式為 CnH2nO2c分子量=14n+32
和.一分子該羧酸含有多少個 C 原子? +
中和時cH 莫耳數=OH 莫耳數
-

0.484
A 8 B 15 C 18 D 22. 14n+32 =0.1*0.02cn=15
( C )2 某飽和一元醇 0.03 莫耳完全燃燒後c將生成的氣體全部通入過量澄清石灰水
中c產生 9 克 CaCO3 沉澱.下列何者為此一元醇?(式量:CaCO3=100)
A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H9OH E C5H10OH.
*(AB)3 分子量為 90 的某化合物 4.5 克與足量的鈉反應c所放出的氫氣在標準狀態下
E 的體積為 1.12 升c則此化合物可能為何?
A HOCH2CH2CH2CH2OH B CH3CH(OH)CH(OH)CH3
C CH3OCH2CH2OCH3 D CH3OCH2CH2CH2OH E (CH3)2C(OH)CH2OH.
2 1CnH2n+1OH ! n1CO2 ! nCa1CO3 3 -OH 與鈉反應產生氫氣.
9 設化合物含有 x 個 -OH
1:n=0.03: 100 cn=3 4.5 1.12
故此一元醇為 C3H7OH. 依題意 90 (OH)x → 22.4 莫耳 H2
則由氫原子數不滅
4.5 1.12
90 x= 22.4 *2
! x=2c故選ABE
144 互動式教學講義‧基礎化學(二)

3-5 生物體中的重要有機化合物

一 醣(配合翰版課本 P.100 ~ P.105)


1 定義:多羥基醛或多羥基酮和它們的衍生物稱為醣.
2 通式:大多為 Cm(H2O)nc故醣又稱為碳水化合物.(但切記醣分子中不含水結構)
3 分類:依能否水解區分為:
六碳醣(C6H12O6):葡萄糖、果糖、半乳糖(三者為同分異構物)
1 單醣
(不水解) 五碳醣:核糖(C5H10O5)、去氧核糖(C5H10O4)

蔗糖  1 分子葡萄糖+1 分子果糖
+H2O
2 雙醣 麥芽糖 —————→
+  2 分子葡萄糖
(C12H22O11) H 或酶催化
乳糖  1 分子葡萄糖+1 分子半乳糖
(三者為同分異構物)

澱粉
+H O
3 多醣 纖維素 —————→
 葡萄糖
2
+
((C6H10O5)n) H 或酶催化
肝醣
(非同分異構物c均為聚合物)

1 多醣水解反應式:(C6H10O5)n+nH2O → nC6H12O6
2 澱粉水解過程:
  澱粉 → 糊精(聚合物) → 麥芽糖 → 葡萄糖
寡糖:
1 3 ~ 10 個單醣分子縮合而成的醣稱為寡醣c又稱為低聚醣.
2 具甜味.不易被人體分解、吸收c故熱量低.能促進腸道好菌生長.
3-5 生物體中的重要有機化合物 145

4 單醣(C6H12O6): 備 P.182
物 質
結構︵參考︶ 葡萄糖 果 糖 半乳糖
固 態
 
結構︵參考︶

水溶液中

1 白色晶體c易溶於
1 白色晶體c易溶於水 1 白色晶體c易溶於 水
2 血液中的葡萄糖稱 水 2 存在:乳汁
性質
為血糖 2 存在:蜂蜜、果實 3 製造:乳糖水解

3 製造:光合作用、 3 甜度最高的糖 4 對嬰兒腦部發育極
用途
醣類水解 4 經由肝臟轉換成葡 為重要
4 為能量之主要能源 萄糖 5 可經由肝臟轉換成
葡萄糖

光合作用:6CO2+6H2O → C6H12O6+6O2
5 雙醣(C12H22O11):
物質 蔗 糖 麥芽糖(俗稱飴糖) 乳 糖
結構
(參考)
水解 各 1 分子 各 1 分子
2 分子葡萄糖
產物 葡萄糖、果糖 葡萄糖、半乳糖
1 白色晶體c易溶於水 1 無色晶體c易溶於水
性質 1 無色晶體c易溶於水
2 存在:甘蔗、甜菜 2 存在:麥芽
與 2 存在:乳汁
3 紅糖、白砂糖的主 3 製造:澱粉水解
用途 3 用於製造藥丸糖衣
要成分為蔗糖 4 常用於製造糖果
146 互動式教學講義‧基礎化學(二)

脫 1 個 H2O 縮合
2 個單醣 ――――――→ 1 個雙醣c以蔗糖的形成為例:
2C6H12O6 → C12H22O11+H2O

→ +H2O

葡萄糖、果糖、半乳糖、麥芽糖、乳糖具還原性c能與斐林試液及
多侖試劑反應.
6 多醣((C6H10O5)nc為聚合物):nC6H12O6 → (C6H10O5)n+nH2O
物 質 澱 粉 纖維素 肝 醣
n值 200 ~ 4000 2000 ~ 26000 10000 ~ 120000
水解產物 葡萄糖
1 存在:細胞壁、棉
花、木材、麻
1 存在:肌肉、肝臟
2 製造:光合作用
2 製造:體內過量葡
1 存在:種子、塊根 3 不 被 人 體 的 酶 消
性質 萄糖轉換成肝醣
2 製造:光合作用 化c但能協助腸胃
與 3 又稱為動物性澱
3 檢驗:與碘液(I2c 蠕動
用途 粉.當血糖不足
非 I-)反應呈藍色 4 水解產生葡萄糖c
時c肝醣會分解成
可製酒精、生質能
葡萄糖

5 可製造紙、炸藥

1 醣的概論 相關題型:單元練習 單4、y

下列有關醣的敘述c何者正確?
A蔗糖及果糖的化學式均為 C12H22O11 B醣俗稱碳水化合物c分子中含有水的結構
C血糖為葡萄糖 D澱粉能與 KI 反應c產生藍色物質 E纖維素及澱粉水解後均產
生單醣.

CE
A 果糖為單醣c化學式為 C6H12O6.
B 不含水的結構.
D 澱粉能與 I2 反應.

1-1 單醣的分子式為 C6H12O6c雙醣的分子式為 C12H22O11c則參醣的分子式為何?


C18H32O16 3 個單醣 → 脫 2 個 H2O 縮合 → 1 個參醣
3C6H12O6 -2H2O = C18H32O16
3-5 生物體中的重要有機化合物 147

2 醣的水解 相關題型:單元練習 單t;多3

等質量的下列物質c何者水解後c生成最多的葡萄糖?
A蔗糖 B麥芽糖 C乳糖 D澱粉.

D
蔗糖、麥芽糖、乳糖三者為同分異構物c質量相同時c莫耳數亦同.水解後c1 分子蔗糖、乳糖產生
1 分子葡萄糖;麥芽糖則產生 2 分子葡萄糖.故只要比較麥芽糖、澱粉即可.
設麥芽糖、澱粉的質量均為 1 克:
麥芽糖 C12H22O11 +H2O → 2C6H12O6
1 1
- 莫耳 +2* 莫耳
342 342
澱粉 (C6H10O5)n +nH2O → nC6H12O6
1 1
- 莫耳 +n* 莫耳
162n 162n
故澱粉產生的葡萄糖最多.

2-1 342 克蔗糖完全水解c產生多少克果糖?


180 C12H22O11+H2O → C6H12O(
6 葡)+C6H12O(
6 果)

342 342
- 342 莫耳 + 342 莫耳

∴1*180=180(克)

二 胺基酸與蛋白質(配合翰版課本 P.105 ~ P.107)


1 胺基酸:
1 結構:為含有胺基及羧基的有機化合物.
2 a-胺基酸:為胺基及羧基接於同一個碳原子上的胺基酸.常見的 a-胺基酸有
20 種.

a-胺基酸 甘胺酸(2-胺基乙酸、a-胺基乙酸)

最簡單的 a-胺基酸

HOOC-CH2-CH2-CH-COOH
-

NH2
麩胺酸(2-胺基戊二酸) 麩胺酸一鈉(味精成分)
148 互動式教學講義‧基礎化學(二)

2 胜肽與蛋白質:
1 胜肽:由 a-胺基酸縮合而成的產物.胜肽分子含有醯胺鍵(肽鍵).
1 兩個胺基酸分子縮合成「二肽」c含有 1 個醯胺鍵.

二肽

2 三個胺基酸分子縮合成「三肽」c含有 2 個醯胺鍵;多個胺基酸分子縮合
成「多肽」.
2 蛋白質:
1 定義:分子量大於 5000 的多肽(約含有 50 個以上的胺基酸)稱為蛋白
質;亦即c蛋白質為 a-胺基酸縮合而成的聚合物.最小的蛋白質為
胰島素c分子量約為 5730.
2 存在:血液、肌肉、器官、毛髮、指甲、皮膚、羽毛、角等組織.人體中
含有數百萬種蛋白質.
3 重要性:細胞、抗體、酶等c大多由蛋白質組成c因此c蛋白質有生命的
基石之稱.
4 蛋白質的性質c與其分子中胺基酸的結合順序、立體結構有關.
1 a-螺旋結構:為毛皮、蹄角、羽毛等蛋白質之主要結構.
2 b-褶板結構:為蠶絲中纖維狀蛋白的主要結構.

▲ a-螺旋結構 ▲ b-褶板結構
3-5 生物體中的重要有機化合物 149

3 胺基酸與蛋白質 相關題型:單元練習 單w、r

下列有關胺基酸與蛋白質的敘述c何者正確?
A最簡單的 a-胺基酸為 2-胺基乙酸 B味精的成分為甘胺酸 C蛋白質為 a-胺基酸
的聚合物 D a-胺基酸與蛋白質均含有醯胺鍵 E酶大多由蛋白質組成.

ACE
B 為麩胺酸一鈉.
D a-胺基酸沒有醯胺鍵.

3-1 下列何者為 a-胺基酸?


A  B H2N-CH2-CH2-COOH C

D  E .

D 胺基與羧基接在同一個 C 上之有機化合物c稱為 a-胺基酸.

三 脂 肪(配合翰版課本 P.108、P.109)
1 脂肪酸:
1 定義:脂肪酸為直鏈的羧酸c最常見的為含 16 ~ 18 偶數個碳者.
2 分類:
飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸
分 類
課 圖 3-82A 課 圖 3-82BC

含有 C=C 鍵之脂肪酸c又分為:
碳、碳間均為 C-C 單
1順式脂肪酸 2反式脂肪酸
定 義 鍵之脂肪酸

2 脂肪:
1 成分:脂肪或稱油脂c為由 3 分子脂肪酸與 1 分子甘油酯化而成的脂肪酸甘油
酯(三酸甘油酯).

酯化
(濃 H2SO4 為催化劑)
+ +3H2O
水解

甘油 一般為含 16 ~ 18 偶數個 C、 脂肪 C3H5(RCOO)3


直鏈結構的脂肪酸 呈中性c多為混合物c
無固定熔點、沸點

  1 若 R 為 CnH2n+1 ! 飽和;若 R 為 CnH2n-1、CnH2n-3 …… ! 不飽和


2 脂肪非聚合物.
150 互動式教學講義‧基礎化學(二)

2 分類:
分 類 飽和脂肪 不飽和脂肪
由不飽和脂肪酸形成之脂肪.分為:
1 順式脂肪:
  1 其脂肪酸部位呈順式
  2 自然界之不飽和脂肪大都為順式
定 義 由飽和脂肪酸形成之脂肪
2 反式脂肪:
  1 其脂肪酸部位呈反式
  2 常存於人造奶油、乳瑪琳、
    酥油……等加工食品
1 常溫、常壓下c多呈液態c性質較
  不穩定
2 植物性的脂肪含有較多的不飽和脂
1 常溫、常壓下c多呈固
  肪c故多呈液態
  態c性質較穩定
  橄欖油、花生油、葵花油、黃豆油
說 明 2 動物性的脂肪含有較多
3 為改善不飽和脂肪的熔點、質地、
  的飽和脂肪c故多呈固態
  穩定性c常將其加氫製成飽和脂肪
  牛油、豬油、棕櫚油
  (例如:人造奶油)c但反應過程
  中會產生少量的反式脂肪.食用反
  式脂肪可能導致糖尿病、心臟病
3 脂肪的不飽和度可以用「碘價」表示:
1 說明:不飽和脂肪的 C=C 鍵可與碘反應.
2 碘價:每百克脂肪所能吸收碘的克數c稱為該脂肪的碘價.
某 100 克脂肪能吸收 40 克碘c則該脂肪的碘價為 40.
3 碘價愈高c表示脂肪含有的 C=C 鍵愈多c即不飽和度愈高.
3 皂化:
1 意義:脂肪在鹼性溶液水解c產生 3 分子脂肪酸鹽(肥皂)與 1 分子甘油c稱
為皂化反應.
2 實例:十八酸丙三酯(硬脂酸甘油酯c(C17H35COO)3C3H5)與氫氧化鈉的皂化.
   (C17H35COO)3C3H5+3NaOH → C3H5(OH)3+3C17H35COONa
十八酸丙三酯 甘油 十八酸鈉(肥皂)

4 脂肪概論 相關題型:單元練習 單3

下列有關脂肪的敘述c何者正確?
A椰子油有固定的熔點 B脂肪屬於酯類 C脂肪水解的產物含有丙三醇 D常溫、
常壓下c不飽和脂肪多呈固態 E不飽和脂肪在氫化時c可能產生反式脂肪.

BCE
AD 天然的脂肪為混合物c無固定熔點;在常溫、常壓下c多呈液態.
C 脂肪由 3 分子脂肪酸與 1 分子甘油酯化而成;水解後c產生 3 分子脂肪酸與 1 分子甘油.
4-1 下列何者可能是脂肪水解後的產物?
A C3H5(OH)3 B C2H5OH C C3H7COOH D C17H35COOH E CH3COOC2H5.
AD 1 分子脂肪+1 分子水 → 1 分子丙三醇(甘油)+3 分子脂肪酸c
脂肪酸通常含有 16 ~ 18 個 C 原子.
3-5 生物體中的重要有機化合物 151

四 核苷酸的構造與核酸(配合翰版課本 P.110 ~ P.112)


1 核糖:即戊醣c為五碳醣c可分為核糖、去氧核糖.

核糖 去氧核糖
(2 號 C 少 1 個 O)
2 核苷酸與核酸:
1 核苷酸:由磷酸、戊醣及含氮鹼結合而成c可分為核糖核苷酸(戊醣為核糖)、
    去氧核糖核苷酸(戊醣為去氧核糖).
2 核酸:由核苷酸脫水縮合而成的聚合物c可分為核糖核酸(RNA)、去氧核
糖核酸(DNA).核酸攜帶生物的遺傳訊息.
磷酸+核糖+含氮鹼 磷酸+去氧核糖+含氮鹼
結合成 結合成

核糖核苷酸 去氧核糖核苷酸
脫水 脫水
聚合 聚合

核糖核酸 去氧核糖核酸
RNA DNA

呈單鏈或髮夾結構 呈雙螺旋結構
152 互動式教學講義‧基礎化學(二)

5 核苷酸與核酸 相關題型:單元練習 單e

下列有關核苷酸與核酸的敘述c何者正確?
A核苷酸由硝酸、戊醣及含氮鹼組成 B核糖與核酸均為聚合物 C RNA、DNA 具
有相同的含氮鹼 D RNA、DNA 具有相同的戊醣 E DNA 呈雙螺旋結構.

E
A磷酸c非硝酸.B核糖為五碳醣c非聚合物.C RNA 的含氮鹼為 A U C GcDNA 則為 A T
、 、 、 、 、
C、G.D RNA 含有核糖cDNA 則為去氧核糖.

5-1 去氧核糖核酸含有哪些原子?
A N B P C O D S E F. 核酸含有磷酸c故有 P、O 原子;
ABC 含有含氮鹼c故有 N 原子.

3-5 生物體中的重要有機化合物
一、單一選擇題
( C )1 蛋白質必含有下列哪一種原子? 1 蛋白質由 a-胺基酸組成c故
有 C、H、O、N 等原子.
A磷 B氯 C氮 D硫 E鉀.
( C )2 下列何者為構成蛋白質的基本分子之一? 2 C 蛋白質由 a-胺基酸組成.甘胺
酸為最簡單的 a-胺基酸.
A硬脂酸 B甘油酯 C甘胺酸 D核糖 E核苷酸.
( B )3 脂肪屬於下列何種有機化合物? 3 脂肪由 3 分子脂肪酸與
1 分子甘油酯化而成.
A醇 B酯 C羧酸 D醛 E酮. 4 C 甜度最高的糖為果糖.
( C )4 蔗糖多存於甘蔗和甜菜中.下列有關蔗糖的敘述c何者d不正確?
A在稀酸中可分解c生成葡萄糖和果糖 B和麥芽糖同樣是雙醣 C為甜度
最高的糖 D水溶液中加碘不呈藍色 E分子式為 C12H22O11.
( B )5 下列醣類分子量之大小次序(由大至小)為何?1葡萄糖;2核糖;3麥芽
糖;4澱粉;5纖維素 5 核糖為五碳醣.葡萄糖為六碳醣.

A54321 B54312 C45321 D31245 E12435.
76~8 題為題組
  民國 98 年c全國各地曾發生多起速食店油炸用油品質不好的問題c引起社會大眾的
不安.油炸用油品質的好壞可以「酸值」呈現c酸值的定義為:中和 1 克油脂中游離脂肪
酸所需之氫氧化鈉的毫克數.酸值愈高的食用油c其品質愈差.衛福部規定c油炸用油的
酸值不得高於 2.由上述資料c回答 6~8 題.
( B )6 油炸用油屬於何種有機化合物?
A羧酸 B酯 C醇 D烷 E胺. 6 油的組成即為脂肪酸甘油酯 .

( C )7 某地方衛生局檢驗速食業者的油炸用油樣品c發現 12 克的樣品c需 0.01 M


NaOH(aq) 30 毫升中和.該樣品的酸值為何?(原子量:Na=23)
0.01*30*40 毫克
A 0.1 B 0.3 C 1 D 3.6 E 7.2. 7 12 克 =1
( A )8 承第7 題c中和後的產物含有哪一個物質? 8 產物為水及脂肪酸鈉c即肥皂.
A肥皂 B羧酸 C乙二醇 D丙酮 E甲酸甲酯.
3-5 生物體中的重要有機化合物 153

( D )9 在製造肥皂時的皂化反應c是將動物脂肪轉變成脂肪酸鈉c此時需加入何種
化合物來進行此項反應? 9 脂肪在鹼性溶液中水解c產生肥皂.
A硫酸鈉 B食鹽 C甘油 D氫氧化鈉 E乙酸.
( D )0 植物油中含多量不飽和脂肪c故呈液狀.在 Ni 催化下c通入何種氣體c可使
液狀的植物油變成固體狀? 0 不飽和脂肪含有 C=C 鍵c
加氫後可製成飽和脂肪.
A O2 B Cl2 C N2 D H2 E CO.
( C )q 下列哪一物質與氫氧化鈉共熱可以製造肥皂? q 油脂能與氫氧化鈉反應c產
生肥皂c故選C廚餘油脂.
A甘油 B乙二醇 C廚餘油脂 D石油醚 E蠟燭. E蠟燭的成分為烷類.
( C )w 分子量最小的胺基酸為甘胺酸c其含氮的質量百分率為何?(原子量:H=
1cC=12cN=14cO=16)
A 12% B 15% C 19% D 27% E 30%. e B 去氧核糖.
C 核酸是由核苷酸聚合而成.
( A )e 下列有關核酸與核苷酸的敘述c何者正確? E 含有磷酸根.
A RNA 呈單鏈或髮夾結構 B組成 DNA 的戊醣是核糖 C核苷酸是由核酸
聚合而成 D RNA 與 DNA 具有相同的含氮鹼 E兩者都含有硫酸根.
r a-胺基酸彼此結合c
( A )r a-胺基酸以下列哪一種鍵結相結合形成蛋白質? 形成醯胺鍵.

A  B  C  D .【日大】

( D )t 等重的蔗糖、麥芽糖、乳糖之混合物完全水解c所得葡萄糖及果糖之分子數
比為何?
A 1:2 B 2:1 C 3:1 D 4:1 E 4:3.
y C 澱粉與纖維素均為聚合物c但分子的
( D )y 下列各組化合物c何者屬於同分異構物? 長度不同c故非同分異構物.
A果糖與麥芽糖 B葡萄糖與蔗糖 C澱粉與纖維素 D半乳糖與果糖 
E果糖與蔗糖.
( E )u 對於下列有機化合物的敘述c何者正確?
A核苷酸、核酸均為聚合物 B 1 分子蔗糖水解c產生 2 分子葡萄糖 C萘
丸俗稱樟腦丸c具驅蟲的效果 D苯甲酸及其鈉鹽均易溶於水c為常見的食
品防腐劑 E血糖即葡萄糖. u A核苷酸非聚合物.B產生 1 分子葡萄糖及
1 分子果糖.C萘丸的成分為萘c俗稱焦油
二、多重選擇題 腦c與樟腦無關.D苯甲酸難溶於水.
(BC)1 下列何者為聚合物?
E A血糖 B澱粉 C蛋白質 D脂肪 E去氧核糖核酸(DNA).
1 A 血糖為葡萄糖.
(BD)2 下列哪些物質具有醯胺鍵?
A a-胺基酸 B蛋白質 C脂肪 D甲醯胺 E澱粉.
(CD)3 下列有關醣類水解產物(括號內的物質)之敘述c何項正確?
E A澱粉(僅果糖) B蔗糖(僅葡萄糖) C乳糖(葡萄糖和半乳糖) 
D麥芽糖(僅葡萄糖) E肝醣(僅葡萄糖). 3 A 僅葡萄糖.
B 葡萄糖和果糖.
(BC)4 下列有關澱粉和纖維素之敘述c何項正確?
E A澱粉遇 KI 溶液可呈藍色 B纖維素是由葡萄糖分子縮合而成的聚合物 
C澱粉以稀酸水解可得葡萄糖 D纖維素在人體中極易水解成葡萄糖 E均
含醚鏈結構.
154 互動式教學講義•基礎化學(二)

(AB)5 下列何組物質屬於同分異構物?
CE A果糖與葡萄糖 B蔗糖與乳糖 C蔗糖與麥芽糖 D澱粉與纖維素 E硝
乙烷(C2H5NO2)與胺基乙酸.
(AC)6 下列哪些物質屬於有機化合物? 6 D 石墨烯即單層石墨.

E A CCl4 B NaCN C菲 D石墨烯 E尿嘧啶.
(AB)7 下列有關醋酸和葡萄糖的敘述c何者正確?
C A兩者實驗式相同 B等重時c兩者所含原子數相同 C兩者所含元素質量
百分率組成相同 D等重時c兩者所含莫耳數相同 E等重時c兩者的分子
數相同.
8 D 奈米碳管結構類似石墨.
(AB)8 下列有關物質的組成c何者正確? E 去光水含有丙酮.

C A肥皂的成分是脂肪酸的鹼金屬鹽 B油脂的成分是脂肪酸甘油酯 C蛋白
質由 a-胺基酸縮合而成 D奈米碳管具有鑽石一樣的結構 E去光水的成分
含有甲醛.
(BD)9 構成生物體的主要胺基酸有 20 種.試問下列有關胺基酸的敘述c哪些正確?
A不溶於水 B含有胺基與羧基兩種官能基 C是組成植物纖維素的結構單
E
元 D是組成許多天然酵素的結構單元 E是組成動物毛髮主要成分的結構
9 AB 含有羧基與胺基c所以小分子的胺基酸可溶於水.
單元. C 纖維素是由葡萄糖構成.
【102 指考】
DE 酵素、毛髮多為蛋白質c而胺基酸可以形成蛋白質.

5 D 兩者分子量不同.

E 硝乙烷分子式為 C2H5NO2;胺基乙酸( )分子式亦為 C2H5NO2.

7 醋酸分子為 CH3COOHc葡萄糖分子為 C6H12O6.


A 兩者的實驗式均為 CH2O.
1 1
B  *8= *24
60 180
C 實驗式相同c故質量百分率組成相同.
1 1
DE _
60 180
第3章 有機化合物 155

一、單一選擇題
( E )1 環境荷爾蒙均具有高沸點、高脂溶性以及不易分解的特性.若欲從河底淤泥
1 因為高脂溶性c故
中萃取多溴二苯醚以供檢測c則下列哪一溶劑最合適? 選E有機溶劑.
A純水 B氨水 C稀鹽酸 D食鹽水 E乙酸乙酯. 【95 指考】
( B )2 國內媒體曾報導c有些新裝潢的房間或新購買的玩具c其所用的聚合物材料
會逸出有害健康的物質.試問下列哪一物質c最有可能從聚合物逸出?
A甲醇 B甲醛 C乙醇 D乙酸 E丙酮. 【98 指考】
( A )3 化合物甲的結構式如右圖c下列哪一選項是化
合物甲的正確中文系統命名?
A 6-甲基-3-辛酮 B 2-乙基-5-庚酮 C 3-甲
基-6-辛酮 D 1,2-二甲基-5-庚醛 E 1,2-二甲
基-3-庚醛. 【98 指考】
( C )4 下列有關去氧核糖核酸的敘述c何者正確?
A結構中含有硫酸根 B結構中糖的成分來自果糖 C其聚合方式為縮合 
D以胺基酸為單體聚合而成. 【98 指考修改】
( C )5 下列分子c哪一個屬於多氯聯苯化合物?

A  B  C

2 例如:尿素甲醛樹脂可作黏著劑、熱
固性塑膠c其甲醛有可能揮發出c造
成皮膚、呼吸道、眼睛的傷害.
D  E
5 聯苯的結構為 c苯環上含

有 2 個以上的氯c即稱為多氯聯苯.

【99 指考】
( E )6 酚酞是酸鹼滴定常用的指示劑c結構如右圖.下列有關酚
酞的敘述c哪一項正確?
A酚酞是強鹼 B將數滴酚酞試液滴入檸檬汁後c溶液呈
粉紅色 C酚酞分子中c含有羥基與羧基等官能基 D酚
酞結構中c三個苯環在同一平面上 E酚酞在水中溶解度
差c通常配製於酒精與水的混合液中c實驗時於待測液中滴入數滴即可.
6 A指示劑均是弱酸或弱鹼.酚酞含有酚的結構c應是弱酸(詳見高三課
程).B酚酞在酸中呈無色.C應為羥基與酯基.D三苯環不共平面.
【104 學測】
156 互動式教學講義•基礎化學(二)

( C )7 黃同學將 5 種液體分別置於 1 ∼ 5 號試管後c分別進行測試c結果如下:


1 以藍色石蕊試紙測試c發現只有 5 號試管的液體呈現紅色.
2 測試液體的揮發性c4 號試管的液體最易揮發.
3 以手輕搧液體c嗅聞結果c1 號試管的液體與家中所使用的去漬油味道相
7 1 5 號為酸性物質c故為乙酸.
  似;2 號試管的液體c則有類似水果香味. 4 號應為乙醚c其揮發性最大.
2 
3  1 號為己烷c為去漬油成分;2 號為乙
4 食鹽於 3 號試管中液體的溶解度最高.   酸乙酯c具有水果香味.
4  食鹽在水中溶解度最大c故 3 號為水.
依據上述測試結果c則這 5 種液體依序為何? 綜合上述cC為最合適的答案.
A丙酮、乙醇、水、乙醚、乙酸 B乙醇、丙酮、乙醚、水、乙酸 C己
烷、乙酸乙酯、水、乙醚、乙酸 D己烷、乙酸乙酯、水、乙酸、乙醚 
E己烷、丙酮、水、乙醚、乙酸乙酯. 【104 學測】
( B )8 環烯烴的命名須先以環上雙鍵的位置開始編號.若
環上有取代基時c則以最小的阿拉伯數字標示取代
基的位置.右圖結構 (I) 可命名為 4-甲基環戊烯c
(I) (II)
則下列選項中c何者為結構 (II) 的正確中文系統名
稱?
A 1,2-二甲基環戊烯 B 1,3-二甲基環戊烯 C 1,4-二甲基環戊烯
D 3,5-二甲基環戊烯 E 2,4-二甲基環戊烯. 【105 學測】
8 碳的編號如下圖c故為1,3-二甲基環戊烯.
二、多重選擇題
(BC)1 下列各化合物c何者具有順反異構物?
D A CH2=CHF B CHBr=CHCl C CHCl=CH-CH=CH2
D CH3CH2CH=CHCH2CH3 E BrCH2CBr=CH2. 【日大】
(BE)2 試管五支cA至Ec依序倒入試劑:汽油、酒精、氯仿、四氯化碳、丙酮c
然後各加入 1 毫升的水並攪拌.試問哪些試劑會與水完全混合均勻?
A汽油 B酒精 C氯仿 D四氯化碳 E丙酮. 【92 指考】
(AD)3 分子式 C4H8 的有機化合物有很多不同的結構.下列有關 C4H8 化合物的敘述c
2 酒精、丙酮與水產生氫鍵c能與水任意比例互溶;
何者正確? 汽油、氯仿、四氯化碳不溶於水.
A共有 6 種不同結構 B屬於炔類的c只有 1 種結構 C屬於烯類的c有 3
種結構 D屬於烷類的c有 2 種結構. 【93 指考修改】
74、5 題為題組
  天然油脂結構的核心為甘油(HOCH2CH(OH)CH2OH)c有一瘦身用的非天然油脂c
其結構的核心則為蔗糖(C12H22O11).該非天然油脂可由直鏈型的不飽和油酸
(C17H33COOH)與蔗糖反應而得c其反應示意圖如下圖.(注意:下圖的反應式不完
整) 【95 指考】
第3章 有機化合物 157

(BC)4 試問該非天然油脂含有下列哪些官能基?
A炔 B烯 C酯 D酮 E酸.
(CD)5 油酸與蔗糖的反應屬於下列哪些反應? 5 蔗糖為多元醇c與油酸行酯化反應並脫水.
A加成反應 B皂化反應 C脫水反應 D酯化反應 E聚合反應.
(BE)6 下列各組物質中c哪些互為同分異構物?
A氧與臭氧 B葡萄糖與果糖 C金剛石與碳六十 D蛋白質與耐綸 E蔗
6 AC由同一種元素組成c互為同素異形體.B分子式均為
糖與麥芽糖. C6H12O6.D分子式不同.E分子式均為 C12H22O11. 【101 學測】
(BC)7 保麗龍球與竹籤可用來製作分子模型(球-棍)c保麗龍球的尺寸分別代表不
E 同原子的大小c竹籤則代表原子間的鍵結c並以竹籤的數目代表化學鍵的多
寡.試問下列敘述c哪些正確? 【101 指考】
A甲烷的模型需用五個保麗龍球與五支竹籤製作 B丙烷的模型需用十一個
保麗龍球與十支竹籤製作 C甲烷的模型中c碳的保麗龍球尺寸大於氫的保
麗龍球尺寸 D乙炔的模型需用四個保麗龍球與四支竹籤c且各球的球心呈
一直線 E乙烯的模型需用六個保麗龍球與六支竹籤c且各球的球心皆在同
9 A C2H5OH.B CH3CH2NH2.C CH3COOH.D含碳 氫
一平面. 、 、
氧、氮、磷元素.E含碳、氫、氧、氮元素.
(CE)8 瘦肉精是某一種藥物類型的稱呼c並不是直接使用在人體的藥物c而是被加
在飼料中供動物食用時c可促進蛋白質的合成c讓動物多長精肉(瘦肉)、
少長脂肪.萊克多巴胺(Ractopamine)的分子式為 C18H23NO3c屬於瘦肉精
之一.已知萊克多巴胺的一分子中含有多個羥基.試問萊克多巴胺的結構中
0 C6H12 比鏈狀飽和烷類的分子式 C6H14 少 2 個 Hc故結構中可能含
可能含有何種官能基? 有 1 個環或 1 個雙鍵c所以該物可能為環烷或烯.
A -NO2 B -COONH2 C RNHR' D -COOH E -OH.
【101 指考】
(AC)9 在選項所列有機化合物中c哪兩種符合下列條件?甲:生活中較常見的有機
化合物;乙:屬於烷烴的衍生物;丙:分子只由碳、氫、氧三種元素構成
A乙醇 B乙胺 C乙酸 D核酸 E胺基酸. 【102 學測】
(BC)0 林同學在藥品櫃發現一瓶標示不明的有機藥品c由殘餘標籤得知其分子式為
C6H12c該化合物可能為下列哪幾類化合物?
A直鏈烷烴 B環烷烴 C烯烴 D環烯烴 E炔烴. 【103 學測】
(AB)q 下列有關醣類化合物的敘述c哪些正確?
C A平常食用的紅糖、白砂糖c其主要成分都是蔗糖 B纖維素經水解可產生
葡萄糖c可用於製造酒精 C醣類化合物中的澱粉c可用碘酒驗出 D蔗糖
屬於雙醣類化合物c經水解可得兩分子的葡萄糖 E醣類物質屬於碳水化合
物c其化學成分通式均可寫為 (CH2O)n. 【103 學測】
(AD)w 透明質酸c又稱玻尿酸c最近常被應用在醫藥及美容上c其化學結構如下:
E w
酵素或酸 發酵
q B 纖維素 ―――→ 葡萄糖 ―――→ 酒精
C 澱粉+I2 → 藍色物質
D 蔗糖屬於雙醣類化合物c經水解可得
1 分子葡萄糖及 1 分子果糖.
E 例如:去氧核糖的分子式為 C5H10O4c
無法寫成 (CH2O)n.
試問此多醣聚合物具有哪些官能基?
A羧基 B鹵基 C酯基 D羥基 E醯胺基. 【103 學測】
158 互動式教學講義‧基礎化學(二)

(BD)e 右圖的分子模型c僅含碳、氫、氧、氮四種元素c
圖中-短線連結代表單鍵c=短線連結代表雙鍵.
有關此分子模型的敘述c哪些正確?
A碳與氫的原子個數總和為 21 B碳與氧的原子
個數總和為 11 C氮與氧的原子個數總和為 4 
D氮與氫的原子個數總和為 14 E碳與氮的原子
個數總和為 9. 【103 學測】
(CD)r 石油經分餾可以獲得石油氣、石油醚、汽油、煤油、柴油等不同的產物.已
知汽油主要的成分為 C5 ~ C12 碳數的烷類c且正壬烷與甲基三級丁基醚的辛
烷值分別為 -45 與 116 ~ 117.下列有關石油分餾以及相關物質的敘述c哪
些正確?
A汽油的分餾溫度比柴油高 B汽油中不含正壬烷c是因其辛烷值為負值c
會損毀汽缸及引擎 C汽油的來源除了分餾石油外c也可由分子量較大的烷
類裂解或重組取得 D甲基三級丁基醚的辛烷值大於 100c可添加於汽油中c
以提高油品的抗震爆表現 E甲基三級丁基醚是含 4 個碳的化合物.
【104 學測】
7t、y 題為題組
  下圖為甲、乙、丙、丁、戊五種有機化合物的分子模型.圖中黑、灰球分別代表碳、
氫原子c斜線球代表氧原子.圖中連結兩球間的單棍代表單鍵c而連結兩球間的雙棍代表
雙鍵.試回答 t、y 題. 【104 學測】
甲 乙 丙

丁 戊

(AB)t 下列哪些屬於醇類化合物? t 為 -OH(羥基)c 為 (羰基).


ABD 含有 -OHc為醇類.
D A甲 B乙 C丙 D丁 E戊.
( B )y 下列何者互為同分異構物? CE 含有 c為酮類(含 C=O).
A甲與乙 B乙與丙 C丙與丁 D丁與戊 E乙與丁.
u A 為羧酸類.
(BD)u 下列關於有機化合物的敘述c哪些正確? C 最簡單的醚為甲醚(CH3OCH3).
E A烴分子中的氫原子被羧基取代而成的有機物屬於醇類化合物 B甲醇是醇
類中最簡單的化合物 C乙醚是醚類中最簡單的化合物 D丙酮是酮類中最
簡單的化合物 E丙酸與乙醇反應c可產生丙酸乙酯. 【105 學測】
e 有機化合物中c各原子所連結鍵的數目通常為 C:4cN:3cO:2cH:1.所以題圖模
型中的黑球為 Cc藍球為 Nc紅球為 Oc白球為 H.故知此模型的分子式為 C9H13NO2.
A 9+13=22.B 9+2=11.C 1+2=3.D 1+13=14.E 9+1=10.
r A汽油分餾溫度低於柴油.B汽油所含烷類的碳數在 5 ~ 12c所以含有正壬烷.

DE其結構為 c含 5 個碳(甲基含 1 個碳c三級丁基含 4 個碳).

y 各項分子式分別為:甲 ! C7H16O;乙 ! C7H14O;丙 ! C7H14O;丁 ! C7H16O;戊 ! C10H18O

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