INSTRUCTIVO DE LA PRACTICA EXPERIMENTAL DE QUIMICA ORGANICA I

DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE EBULLICIÓN DE LOS ALCOHOLES.

METODO SIWOLOBOFF

observar la segunda parte del viseo donde se explica el método de siwoloboff, luego complete la información en su
cuaderno de trabajo y estudie
 Link del video: https://www.youtube.com/watch?v=dqvxh5fc3yI
 Escriba:
1. Objetivo de la práctica
2. Reactivos.
3. Materiales e instrumentos
4. Procedimiento.
5. Resultados
6. Tabla 1 de resultados. (Consultar las fichas técnicas y llenar la tabla)

Tabla. 1 Resultados.
REACTIVOS FORMULA Peso DENSIDAD Punto de ebullición Punto de eb.
molecular kg/m³ teórico °C experimental
g/mol Tex °C
Metanol
Etanol
Propanol
Isopropanol
Butanol

7. Escribir los pictogramas de seguridad y Rótulo NFPA. De los alcoholes: metanol, etanol, propanol,
isopropanol y butanol.

8. Bibliografía:

John MacMurry. Cap 7 7a. edición Química Orgánica.

Pag.175 Propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Química Orgánica, Aprende Haciendo. Mónica
E. Gutiérrez Franco, Leticia López Cuevas, Luz María Arellano Pérez, Andrea Ochoa González.

PUNTO DE EBULLICION: El Punto de ebullición es la temperatura en la cual la tensión de vapor de un líquido alcanza
la presión atmosférica.

Punto de ebullición normal: es la temperatura en la cual la tensión de vapor de un líquido alcanza el valor 760 mm
de mercurio

Factores que influyen en la determinación del Punto de ebullición:

a) PRESIÓN: de acuerdo a la definición, se desprende que el punto de ebullición obtenido está directamente
relacionado con la presión, es decir que a mayor presión, mayor es Punto de ebullición y viceversa. A raíz de
la notable influencia que tiene la presión sobre la temperatura de ebullición, siempre habrá que acompañar
el Punto de ebullición con el dato de la presión barométrica a la que se trabajó.
Otra alternativa, que es la más utilizada, sería dar el Punto de ebullición normal, o sea relacionar el Punto de
ebullición obtenido a 760 mm de mercurio. Esta corrección se hace mediante la siguiente fórmula:

El Punto de ebullición corregido = p.e. ± (760 – P actual) 0.04

Docente: Ing. Marina Alvarado, MSc. -1-
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0.04 es el factor de corrección que establece variación de Temperatura por c/mm. de presión.

b) ESTRUCTURA: El Punto de ebullición de una sustancia depende de:

I) De la masa de sus moléculas, por ejemplo, en una serie homóloga determinada, el Punto de ebullición de los
compuestos aumentan regularmente al aumentar el peso molecular. Ver Tabla. 2 y 3

Tabla 2
Compuesto químico P. ebullición Masa de sus moléculas
metano -161,5°C 16 g/mol
etano - 88,5°C 30,07 g/mol
propano - 42,2°C 44 g/mol
butano 0,5°C 58,12 g/mol
pentano 36,8°C 72,15 g/mol

Tabla. 3
Compuesto químico P. ebullición Masa de sus moléculas
metanol 65°C 32,04 g/mol
etanol 78.5°C 46,07 g/mol
propanol 97 °C 60,09 g/mol
butanol 117,7 °C 74,12 g/mol
pentanol 138 °C 88,15 g/mol

II) de la disposición estructural de la cadena carbonada. El Punto de ebullición disminuye con la ramificación de la
cadena. Si tomamos como referencia a los alcanos, se observa que aquellos que tienen cadena normal hierven a
temperatura mayor que aquellos que presentan ramificaciones en su cadena. Ejemplo, Tabla. 4

Tabla. 4
Compuesto químico Formula desarrollada P. ebullición
n-hexano 68,8°C
2-metil-propano 60,2°C
2-metilpentano 49,7°C

n-butanol 117,7 °C
2-butanol 99 °C
2-metil 2propanol(Terbutanol) 82,2 °C
NOTA: Estudiar las Fuerzas Intermoleculares, en particular Fuerzas de Van der Waals. Consultar:
John MacMurry. Cap 7 7a. edición Química Orgánica.
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III) de la polaridad de los compuestos: los líquidos polares tienen tendencia a hervir a temperatura más alta que los
no polares de P.M. comparable. Ejemplo: ver Tabla. 5

Tabla. 5

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Dentro de los compuestos polares, aquellos que son polares asociados (es decir que forman puente hidrógeno)
tienen mayor el Punto de ebullición que los compuestos polares no asociados de igual peso molecular. Ejemplo: ver
Tabla. 6

Tabla. 6

NOTA: estudiar las Fuerzas Intermoleculares: Interacción dipolo-dipolo y Enlace hidrógeno. Consultar:

John MacMurry. Cap 7 7a. edición Química Orgánica.

Pag.175 Propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Química Orgánica, Aprende Haciendo. Mónica
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c) IMPUREZAS: Producen grandes variaciones en el Punto de ebullición. Esas variaciones dependen de la

naturaleza del soluto (o impurezas) según sea este más volátil o menos volátil que el líquido puro. De aquí se
deduce que, al determinar el Punto de ebullición, podríamos encontrarnos frente a 3 posibilidades:
 Trabajar con un líquido puro.
 Trabajar con un líquido que contiene una impureza menos volátil.
 Trabajar con un líquido que tiene una impureza más volátil.

Como el Punto de ebullición es una constante característica que se utiliza para la identificación de líquidos. No
obstante, debido a la dependencia de la presión y a los errores que pueden ocasionar las impurezas, el Punto de
ebullición no es una alternativa segura y práctica para usar como dato en la identificación de un compuesto o como
criterio de pureza. Es una característica que se complementa con los otros parámetros de caracterización de un
compuesto.

CUESTIONARIO (en su cuaderno de trabajo de laboratorio)

1. Definir el Punto de ebullición normal.

2. Define el punto de ebullición.
3. Explicar porque influye la presión en el Punto de ebullición. Fórmula de corrección
4. En el Punto de ebullición de una sustancia ¿Cómo influye su estructura molecular?
5. ¿Cómo influye la polaridad de la molécula en el punto de ebullición?
6. ¿Qué correlación existe entre los pesos moleculares de los compuestos y sus puntos de ebullición?
7. ¿Qué correlación existe entre el área de la superficie de las moléculas y sus puntos de ebullición?

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8. Explicar porque el éter metílico (CH3-O-CH3) y el etanol (CH3-CH2 –OH), tienen diferentes Punto de
ebullición siendo ambos compuestos polares y de igual peso molecular.
9. Método de Siwoloboff: describir y dibujar aparato empleado. Señalar cuando se realiza la lectura del
Punto de ebullición Explicar causa por la que se elige ese momento para leer el Punto de ebullición
10. Marque la opción correcta: Los alcoholes alifáticos de cadena corta, son solubles en agua debido a que:
a- pueden formar puente hidrógeno
b- el punto de ebullición es bajo
c- el grupo oxhidrilo es polar
d- presentan hidrógeno en su estructura 1

11. En los siguientes compuestos indique:

A.- ¿Cuál será más soluble en agua?;

B.- ¿Cual tendrá mayor punto de ebullición? Justifique sus respuestas:

CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH3

12. ¿Por qué la presión atmosférica influye sobre el punto de ebullición?

13. ¿Qué son fuerzas intermoleculares y cómo se clasifican?
14. Explique qué entiende por sustancias polares y no polares.
15. ¿Qué son los puentes de hidrógeno?
16. ¿Qué relación tiene la polaridad con el punto de ebullición?
17. Indique la diferencia entre punto de ebullición y punto de ebullición normal.
18. Diferencias entre evaporar y ebullición
19. ¿Cuál es el punto de ebullición del agua a 200 mm Hg. Analice la Figura 1 Presión de vapor saturado
para el agua Vs. Temperatura(ver marco teórico del punto de ebullición)
20. Ejemplos de la aplicación del punto de ebullición, ebullición y evaporación en los procesos industriales.

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