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QUÍMICA IV
Coordinadora
Francis Navarro León
Autores
Pável Castillo Urueta
Adriana López Fernández
Francis Navarro León
Griselda Guízar Mendoza
Salomón Ramírez Cruz
María del Pilar Román Guerrero
Blanca Estela Zenteno Mendoza
Noviembre 2011
ÍNDICE
CONTENIDO Página
PRESENTACIÓN DE LA GUÍA Y MATERIAL DE AUTOESTUDIO 3
OBJETIVO GENERAL 3
RECURSOS Y APOYOS PARA EL AUTOAPRENDIZAJE 3
METODOLOGÍA DE AUTOESTUDIO 4
INSTRUCCIONES Y RECOMENDACIONES 4
UNIDAD I
LAS INDUSTRIAS DEL PETRÓLEO Y DE LA PETROQUÍMICA
¿Por qué son importantes los productos de las industrias del petróleo y de 5
la petroquímica?
¿Qué es el petróleo y cómo se separan sus componentes? 6
¿Por qué existe una gran cantidad de compuestos del carbono? 10
¿Cómo se clasifican y representan los hidrocarburos? 22
¿Por qué son diferentes las propiedades de los hidrocarburos? 39
Qué importancia tienen los grupos funcionales en los compuestos del 65
carbono?
Cómo impacta al ambiente la producción de petróleo y petroquímicos en 74
México?
1er Cuestionario de autoevaluación 76
2º Cuestionario de autoevaluación 79
UNIDAD II
EL MUNDO DE LOS POLÍMEROS
89
¿Qué son los polímeros y por qué son tan importantes? 92
¿Cómo es la estructura química de los polímeros? 94
¿Cómo se obtienen los polímeros sintéticos? 88
¿Por qué los polímeros tienen tan diversas propiedades? 99
¿Existen diferencias entre los polímeros naturales y los sintéticos? 112
¿Cuáles son los efectos socioeconómicos y ambientales de la producción y 110
uso de polímeros en México?
Preguntas para aplicar conocimientos. 122
2
PRESENTACIÓN
Con el propósito de ofrecerte un apoyo didáctico útil para que prepares con
eficiencia el examen extraordinario de Química IV, en la presente Guía y Material
de Auto – Estudio en cada unidad o tema te presentamos información teórica y
conceptual, actividades de aprendizaje y ejemplos de aplicación de los
conocimientos, además de una serie de preguntas y problemas interesantes que
deberás de resolver.
PRIMERA UNIDAD
LAS INDUSTRIAS DEL PETRÓLEO Y DE LA PETROQUÍMICA
SEGUNDA UNIDAD
EL MUNDO DE LOS POLÍMEROS
OBJETIVO GENERAL
Orientar y apoyar al estudiante durante su proceso de auto-estudio para
preparar el examen extraordinario.
Breves lecturas sobre los temas del Programa de Química IV, que serán un
excelente apoyo teórico-conceptual.
Actividades, preguntas y problemas relacionados con el contenido de cada
tema que promueven la comprensión conceptual y su aplicación en hechos y
fenómenos de tu vida cotidiana.
Cuestionarios de auto-evaluación para la aplicación de los conocimientos
logrados.
Bibliografía adecuada para cada tema que podrás consultar en la Biblioteca
del Plantel.
3
METODOLOGÍA DE AUTO - ESTUDIO
La auto disciplina para el estudio y preparación del examen es un requisito básico
para tener éxito, por lo que las siguientes sugerencias y recomendaciones te serán
te ayudarán a lograrlo:
INSTRUCCIONES Y RECOMENDACIONES
1. Consulta en la Secretaría de Servicios Estudiantiles o en la Jefatura del
área de Ciencias experimentales los requisitos y trámites a seguir para tu
inscripción al examen.
2. Anota y recuerda la fecha del examen extraordinario.
3. Es requisito que el día del examen presentes la credencial que te acredite
como alumno del Colegio, o en su defecto una constancia expedida por
Servicios Estudiantiles.
4. No podrás presentar tu examen, si no cuentas con cualquiera de las dos
identificaciones mencionadas.
5. La revisión del examen solo podrá ser atendida por los profesores que lo
califiquen, por lo que es importante que anotes y recuerdes el nombre del
sinodal asignado.
6. Para lograr un mejor aprendizaje, te recomendamos que resuelvas toda la
Guía y el Material de auto-estudio.
4
UNIDAD 1
LAS INDUSTRIAS DEL PETRÓLEO
Y DE LA PETROQUÍMICA1
1
Las imágenes que se presentan en el desarrollo de esta unidad temática fueron seleccionadas de
los textos que se cita al final de la Guía y Material de Auto – estudio como “Bibliografía de las
imágenes seleccionadas”
5
mejorar la calidad de las gasolinas y para producir menos sustancias que
contaminen el ambiente en el que vivimos.
Como podrás observar, para satisfacer las necesidades del hombre actual se
utilizan recursos naturales o derivados de éstos y/o productos sintéticos. Ambos
recursos se pueden clasificar como renovables y como no renovables. Entre los
primeros están los vegetales y los animales, mientras que los no renovables son
los minerales y el petróleo.
Durante los primeros noventa años de la industria petrolera el principal uso que se
le dio al petróleo fue para la producción de combustibles energéticos, para
satisfacer las necesidades de la industria química, del transporte, la iluminación, la
calefacción, los servicios diversos, etc.
6
COMPONENTE % DE COMPOSICIÓN
Carbono C 86.0
Hidrógeno H2 14.0
Azúfre S 0.05 a 3.0
Oxígeno O2 1.5 máximo
Nitrógeno N 1.0 máximo
Diversas sales 1.0 máximo
La fracción sólida esta formada por residuos pesados como los asfaltos y los
alquitranes que por destilación seca se obtienen a temperatura mayor de
1000°C.
7
Productos específicos como la parafina, asfaltos y materiales para la
construcción.
Energéticos derivados del petróleo como los combustibles.
Los combustibles gaseosos más importantes son el gas natural, el gas de hulla,
el gas de agua y el gas pobre. El gas natural se obtiene por la descomposición de
la materia orgánica y esta formado principalmente por metano (CH4), combustible
de uso industrial y doméstico.
8
Productos derivados del Petróleo
Para la síntesis de polímeros y medicamentos, la industria petroquímica utiliza
como materia prima a la mayoría de los productos derivados de la refinación del
petróleo.
Algunos de estos productos se presentan a continuación.
Los principales tipos de petróleo crudo que México produce (y que no son útiles
como energéticos hasta que son refinados) son los siguientes:
9
combustóleo. combustible para hornos,
pirólisis.
Lubricantes C16 y más 350 y más Lubricantes
Parafinas C20 y más. Sólidos de bajo Velas, fósforos.
punto de fusión.
Asfalto C36 y más Residuos Superficie de carreteras.
10
2p2 -, en esta se observa que el átomo de carbono tiene dos electrones
desapareados y en consecuencia sólo podría tener dos enlaces (valencias)
covalentes.
↑↓ ↑↓ ↑ ↑
↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑
1s 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3
11
Con base a lo anterior, se observa que una característica especial del carbono es
su capacidad para enlazarse con otros átomos de carbono y formar largas
cadenas y anillos.
Con base en la explicación anterior, podrás comprender que la razón por la que el
carbono (C) presenta el cuatro posibilidades de enlace químico se debe a su
estructura geométrica especial y a su configuración electrónica, la cual sufre
un proceso de hibridación (como se muestra en las figuras anteriores), de aquí
que, su principal estado de oxidación es 4+
Por ello, cuando se unen dos carbonos o cuando el carbón se une a uno o
más átomos de hidrógeno (H2), lo hacen a través de enlaces covalentes,
ambos elementos presentan valores altos de electronegatividad por lo que no
se produce trasferencia de electrones entre ellos. Ambos átomos presentan
tendencia a atraer los electrones del enlace y por tanto tienden a compartirlos.
H H H H H H H
12
Para explicar el enlace covalente que se forma entre C – C o entre C- H, es
necesario aplicar el Modelo de Lewis que es útil para representar los electrones
de valencia del carbono y del hidrógeno.
C C C C C C
C C
C C C C
13
ISÓMEROS ESTRUCTURALES DE LOS ALCANOS
Observa que:
a) los dos isómeros del butano presentan el mismo número de átomos de carbono
y de hidrógeno.
b) los tres isómeros del pentano tienen diferente nombre, pero están formados por
el mismo número de átomos de carbono y de hidrógeno
CH3-CH-CH3 H H H
CH3 H C C C H
p.f. -145ºC
p.eb. -10ºC
Isobutano H H
H C H
H
CH3 H C H p.f. -160ºC
H H H
p.eb. +28ºC
CH3-CH-CH2-CH3
H C C C C H
Isopentano
(2-Metilbutano) H H H H
14
H
CH3 H C H p.f. -20ºC
H H p.eb. +9ºC
CH3-C-CH3 H C C C H
CH3 H H
Neopentano H C H
H
Esta clase de compuestos contienen igual número de las mismas clases de
átomos, pero están unidos y ordenados entre sí de manera distinta. Los isómeros
son compuestos diferentes, porque tienen estructuras moleculares distintas (Kotz,
et al, 2005; Morrison y Boyd, 1996; 12, 16).
H C C OH H C O C H
H H H H
Alcohol etílico Dimetil éter
Isómeros estructurales de C2H6O
Isómeros geométricos
Las diferencias en la estructura molecular genera propiedades distintas, son estas
diferencias las que revelan que se tratan de compuestos distintos. En algunos
casos las diferencias estructurales son tan marcadas (como los anteriores
ejemplos), que los isómeros pertenecen a familias químicas distintas. Sin embargo,
hay casos en los que estas diferencias son menos sutiles. En estos isómeros
difiere la orientación espacial de sus átomos. Sin embargo, son semejantes en
cuanto a que átomos se unen a cuales otros. Esta clase de isómeros se les
denominan estereoisómeros o isómeros geométricos. Cuando los isómeros
geométricos no son imágenes especulares entre si (es decir no son el reflejo de
una imagen en un espejo) por ejemplo la mano derecha es la imagen especular de
la mano izquierda, se les denominan diastereómeros (Kotz, et al., 2005; Petrucci, et
al., 2003; Solomons, 2000).
15
H3C CH3 H3C H
C C C C
H H H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
p.eb. +4°C p.eb. +1°C
Estructuras de los isómeros del buteno
CH2 = CH2
H H
C C
H H
♦ FÓRMULA TRIDIMENSIONAL
Se representan en el espacio las direcciones de los enlaces.
H H
C C
H H
16
Por ejemplo para la fórmula molecular o condensada C6H14 se tienen las siguientes
estructuras semidesarrolladas, las cuales representan compuestos diferentes.
n-hexano 2-metilpentano
H3C
H3C CH CH3
CH2 CH2
3-metilpentano
Como puedes observar cada uno de estos compuestos tienen un nombre diferente
y una estructura distinta.
Las fórmulas desarrolladas, indican la estructura total de la molécula, es decir,
cómo se unen los átomos entre sí. Sin embargo, no siempre resulta conveniente el
uso de las fórmulas desarrolladas, ya que los compuestos de carbono forman
largas cadenas de átomos de carbono.
H H H H H
H H H H H H
H C C C C C H
H C C C C C C H H H H H
H C H
H H H H H H H
n-hexano 2-metilpentano
H H H H H
H C C C C C H
H H H H
H C H
H
3-metilpentano
Por otra parte, en química orgánica se usa más frecuentemente las fórmulas
semidesarrolladas, pues su uso es más factible para destacar aquellos aspectos
estructurales de los compuestos orgánicos. Las fórmulas semidesarrolladas
proporcionan la estructura parcial de la molécula, es decir, muestran como se
enlazan algunos de los átomos de la molécula.
17
Nombre Fórmula Fórmula Fórmula Estructura 3D
del molecular o semidesarrollada desarrollada
compuesto condensada
Metano CH4 CH4 H
H C H
H
Etino C2H2 HC CH H C C H
n-Pentano (2-Metilbutano)
p.eb. +36ºC 2,2-dimetilpropano
p.eb. +28ºC
p.eb. +9ºC
18
EJEMPLOS DE FORMULAS ESTRUCTURALES CONDENSADAS DE
CICLOALCANOS
H2 H H
C
C
H2C CH2
ciclopropano H
C C H
H H
H2C CH2 H H
H2C CH2 H C C H
ciclobutano
H C C H
H H
H2 H H
C
H H
H2C CH2
H H
H2C CH2
ciclopentano
H H
H H
H2C CH2 H H
H H
H2C CH2
H2C CH2 H H
ciclohexano H H
H H H
H
19
GEOMETRÍA DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
¿Te has preguntado por qué diferentes moléculas ABn con enlaces covalentes
(por ejemplo: cadenas de moléculas lineales, ramificadas y cíclicas), como las que
se presentan enseguida, adoptan formas distintas?
Hasta ahora has comprendido que los átomos se unen entre sí para formar
moléculas compartiendo pares de electrones del nivel de valencia. También
has comprendido que los pares de electrones se repelen entre sí; por tanto, al
igual que los globos de la siguientes figura, tratarán de estorbarse mutuamente lo
menos posible hasta lograr una geometría óptima para cada par de electrones
(globos), es decir hasta lograr la mínima repulsión entre ellos.
20
La analogía entre los globos y los pares de electrones funciona muy bien: dos
pares de electrones se acomodan linealmente, tres pares se acomodan en
forma plana trigonal, y cuatro pares se acomodan formando un tetraedro.
Estas disposiciones, junto con las de cinco pares de electrones que se
acomodan en forma bipiramidal y seis pares de electrones se acomodan en forma
octaédrica, se describen gráficamente en la imagen de la derecha.
Por lo antes descrito, podemos resumir que para describir que la forma de una
molécula o ión se puede relacionar con estos cinco acomodos básicos de los
pares de electrones.
21
¿CÓMO SE CLASIFICAN Y REPRESENTAN
LOS HIDROCARBUROS?
enlace pi ( π) enlace pi ( π)
Los hidrocarburos
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples y se encuentran
formados únicamente por átomos de carbono (C) e hidrógeno (H), no existe
presencia de otros átomos como oxigeno, nitrógeno, azufre, etc., (Diningrado, et
al., 2002; Fox y Whitesell, 2000; Morrison y Boyd, 1996; Solomons, 2000).
Hidrocarburo alifático
22
H
H
H H C H
H C C
H C H
CH C H
H C C C H C C
H C H
H C H
H H
H H
Hidrocarburo insaturado Hidrocarburo aromático
Hidrocarburos
Alifáticos Aromáticos
Figura 1. Esquema de clasificación de los hidrocarburos (Morrison y Boyd, 199; Rius, 2008b).
Invariablemente, los átomos de carbono en cada grupo tienen cuatro enlaces que
pueden presentarse de las siguientes maneras:
Los alcanos son compuestos que contienen sólo enlaces sencillos entre carbono
y carbono, C-C, y se les llama hidrocarburos saturados porque contienen el
mayor número posible de átomos de hidrógeno. La fórmula general de los alcanos
es CnH2n+2
23
Los alquinos contienen triple enlace entre carbono y carbono, C ≡ C, y se les
llaman hidrocarburos no saturados porque contienen menos hidrógeno que un
alcano con el mismo número de átomos de carbono. La fórmula general de los
alquinos es CnH2n-2
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas como en los alcanos
(enlaces simples), o en los alquenos (enlaces dobles) o en los alquinos (enlaces
triples), pero también pueden ser cerradas o cíclicas. Otro grupo, es el que se
encuentra formado por compuestos cíclicos que contienen en general anillos de
seis átomos de carbono en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles y que
reciben el nombre de hidrocarburos aromáticos cuyo principal ejemplo es el
benceno.
Hidrocarburos alifáticos
Ciclobutano
Ciclopentano
Biciclo [4,4,0] decano
Hidrocarburos cíclicos
Benceno Naftaleno
Fenantreno
Hidrocarburos aromáticos
24
HIDROCARBUROS SATURADOS:
LOS ALCANOS
Metano
CH4
NOMENCLATURA
Las reglas para la nomenclatura de compuestos orgánicos e inorgánicos son
establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus
siglas en inglés).
Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, etc., etc.
25
Radicales alquilo
H C H H C
H H
Metano Grupo metil
26
GRUPOS ALQUILO COMUNES
NO. DE NOMBRE FÓRMULA ESTRUCTURAL FÓRMULA ESTRUCTURAL
ÁTOMOS CONDENSADA
DE C
H
1 Metil CH3-
H C
H
H H
2 Etil CH3CH2-
H C C
H H
H H H
3 Propil CH3-CH2-CH2-
H C C C
H H H
H H H H
4 Butil CH3-CH2-CH2-CH2-
H C C C C
H H H H
H H H H H
5 Pentil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
H C C C C C
H H H H H
H H H H H H
6 Hexil CH3-CH2-CH2-CH2-(CH2)2-
H C C C C C C
H H H H H H
7 Heptil CH3-CH2-CH2-CH2-(CH2)3-
8 Octil CH3-CH2-CH2-CH2-(CH2)4-
9 Nonil CH3-CH2-CH2-CH2-(CH2)5-
10 Decil CH3-CH2-CH2-CH2-(CH2)6-
27
• En caso de haber dos o más sustituyentes (radicales), nombrarlos en orden
alfabético.
• Al alcano en el que un grupo CH3 – es una ramificación del átomo de carbono
2 de la cadena principal se le conoce como iso.
CH3
CH3 CH3
Como puedes observar la cadena se número derecha a izquierda de tal forma que
la primer cadena sustituyente queda en el carbono número 2. Si la numeración se
hubiera realizado de forma inversa entonces la primera cadena sustituyente
hubiera quedado en el carbón número tres.
CH3
9 5 3 1
CH2 CH CH2 CH2 2 CH3
8 7
H3C CH CH2 CH2 CH
10 6 4
CH3 CH3
28
Ahora se tienen que numerar las cadenas sustituyentes, en este caso se trata de
cadenas de un sólo átomo de carbono. Las cadenas sustituyentes también reciben
una raíz que indica el número de átomos de carbono más la terminación il. En este
caso como son cadenas de un solo átomo de carbono se nombran como metil.
CH3
9 5 3 1
CH2 CH CH2 CH2 2 CH3
8 7
H3C CH CH2 CH2 CH
10 6 4
CH3 CH3
metil
Bien, ahora tenemos que indicar la posición, con el número del átomo de carbono,
en que se ubican las cadenas sustituyentes dentro de la cadena principal. En
nuestro ejemplo se tienen las cadenas en las posiciones 2,7,8 y en los tres casos
se trata de sustituyentes metilo por lo que usamos el prefijo tri para indicar que son
tres cadenas iguales quedando 2,7,8-trimetil
2,7,8-trimetildecano
2-Metilpentil
5-Metilhexil
Los siguientes nombres (comunes) pueden ser usados solamente para los
radicales no sustituidos:
Isobutil Isopropil
sec-Butil terc-Butil
29
Isopentil Neopentil
terc-Pentil Isohexil
Ejemplos
1 3 5 2-metilpentano
1)
H3C 2 CH2 CH3
CH CH2
4
metil CH3
etil
3) 3-isopropil-2,5-dimetilheptano
CH3
H2 6
CH 3 C CH2
H3C 2 CH 4 CH CH3
1 5 7
CH CH3 metil
isopropil H3C CH3
En el caso de los hidrocarburos cíclicos se tiene que anteponer la palabra ciclo por
ejemplo.
30
¡Preguntas para aplicar conocimientos!
I. Para cada uno de los siguientes nombres, desarrolla la estructura del compuesto
correspondiente.
1) 3-etil-4-isopropil-5-metilheptano
2) 5-sec-butil-5-terc-butildecano
3) 2,3-dimetilbutano
4) 3-metil-4-propiloctano
5) 4-etil-2,7,7-trimetil-4-propilnonano
a) b)
c) d)
CH3
H3C CH2 CH
CH CH2 CH3
CH
H3C CH3
e) f)
g) h)
i) j)
31
HIDROCARBUROS NO SATURADOS:
LOS ALQUENOS
La rotación del doble enlace
C=C no puede ocurrir sin
PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS romper el enlace, por lo que
DE LOS ALQUENOS esta falta de rotación da lugar
a la formación de Isómeros
geométricos como los que
♦ Fórmula general CnHn
se presentan enseguida.
♦ Se les llama olefinas (formador de óleo)
♦ Contiene enlaces C=C
♦ El alqueno más sencillo es el CH2 = CH2 llamado
eteno o etileno. H3C H
♦ Es un gas con olor a dulzón
♦ Se obtiene de la refinación del petróleo. C C
♦ Es una materia prima importante en la industria
química. H3C H
♦ Los vegetales producen etileno. 2-metilpropeno
♦ La exposición de los frutos al etileno acelera su p.eb. -7ºC
maduración.
♦ Para los alquenos con cuatro o más átomos de CH3-CH2 H
carbono, existen varios isómeros.
C C
Nomenclatura H H
• Se aplican las mismas reglas de la IUPAC que
para los alcanos. 1-Buteno
p.eb. -6ºC
• Se encuentra la cadena más larga que contenga
el doble enlace y se enumera desde el extremo
más cercano al doble enlace. Si una sustancia CH3 CH3
contiene dos o más dobles enlaces, cada uno se
localiza por medio de un número y la terminación C C
del nombre se modifica para identificar el
número de dobles enlaces: dieno (dos enlaces), H H
trieno (tres enlaces), etc. cis-2-Buteno
p.eb. 4ºC
Ejemplos:
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 1,4 pentadieno
CH3 H
H3C CH3
CH C C
32
Representación geométrica de la molécula de etileno
EJEMPLOS DE ALQUENOS
Nombre Fórmula Fórmula Formula estructural Punto de Punto de
molecular estructural condensada fusión ebullición
(ºC) (ºC)
Eteno C2H4 H H CH2=CH2 -169 -104
C C
H H
Propeno C3H6 H H CH3-CH=CH2 -185 -48
C H
H
C C
H H
1-Buteno C4H8 H H CH2=CH-CH2CH3 -185 -6
C
H
H
C H
H
C C
H H
2-Buteno C4H8 H H CH3-CH=CH-CH3 -106 0.8
C H
H
C C
H
H C
H H
33
Ejemplos de nomenclatura y propiedades físicas de los alquenos
4 3 2 1 4 3 2 1
H2C CH2 H3 C CH CH2 H3 C CH2 CH CH2 H3C CH CH CH3
34
Resuelve los siguientes ejercicios
CH3 d) CH3
a)
H3C C C CH2 CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH3
H3C C CH C CH3
Cl
CH3 CH3
(a) 2,3-dimetil-2-penteno.
(b) 4-cloro-2,4-dimetil-2-penteno.
(d) 2,3-dimetilciclohexeno.
(e) 3-isopropil-l-hexeno.
(f) 3-isopropil-2,6-dimetil-3-hepteno.
35
HIDROCARBUROS NO SATURADOS:
LOS ALQUINOS
HC CH
PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS
DE LOS ALQUINOS
♦ Nomenclatura
CH3
HC CH C C CH3
C C CH C
CH3
3,6-dimetil-1,4,7-nonatriino
36
EJEMPLOS DE ALQUINOS
Nombre Fórmula Fórmula estructural Formula estructural Punto Punto de
molecular condensada de ebullición
fusión (ºC)
(ºC)
Etino C2H2 H C C H HC CH -81 Se sublima
a -85ºC
Propino C3H4 H H3C C CH -103 -23
H C C C H
H
1-Butino C4H6 H H HC C CH2 CH3 -126 8
H C C C C H
H H
2-Butino C4H6 H H H3CC CCH3 -32 27
H C C C C H
H H
37
HIDROCARBUROS NO SATURADOS:
LOS AROMÁTICOS
NOMENCLATURA
Benceno
Cl
Clorobenceno
Naftaleno
Tolueno
(metil-benceno)
38
NOMBRES, FÓRMULAS Y ESTRUCTURAS GEOMÉTRICAS DE ALGUNOS
HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOS
(a) ALCANO
H H
109ºC H
Etano CH3 CH3 C C
H
H H
(b) ALQUENO
H H
C C
Etileno CH2 CH2 H 122ºC H
(c) ALQUINO
H C C H
Acetileno CH CH
180ºC
(d) AROMÁTICO
H H
C C
120ºC
Benceno C6H6 H C C H
C C
H H
Se dice que un enlace entre dos átomos es polar si los dos átomos difieren en
por lo menos 0.5 en sus valores de electronegatividad (en la escala de
Pauling). La electronegatividad del carbono es de 2.55 y el del hidrógeno es de
2.20, por lo tanto, la diferencia de electronegatividad entre un enlace C − H es de
0.35 y por lo tanto es un enlace no polar. Un enlace entre dos átomos idénticos
como C − C nunca puede ser polar porque la diferencia de electronegatividad
39
es cero. Por lo anterior podemos concluir que todos los enlaces de los alcanos
son no polares y en consecuencia las moléculas de alcanos son no polares, es
decir son compuestos no polares.
enlace sigma (σ )
C C
enlace sigma (σ )
C C
enlace pi ( π)
40
Los alquinos (con triple enlace) son más reactivos debido, principalmente, a
sus dos enlaces covalentes pi ( π ); recuerda que el enlace covalente sigma
es muy estable.
enlace sigma (σ )
C C
enlace pi ( π)
El etino o acetileno H – C ≡ C – H es una llama con alta temperatura que
producen los sopletes para soldar metales.
El etino es materia básica para la síntesis de los plásticos.
41
REACTIVIDAD DE LOS ENLACES SENCILLO, DOBLE Y TRIPLE
H H
-
3 H 2C CH2 + 2 MnO4- (ac) + 4H2O(l) 3H C C H + 2MnO2(s) + 2OH (ac)
O O
H H
café
42
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE LOS ALCANOS
Reacciones de halogenación
Los alcanos reaccionan con los halógenos (F2, Cl2 y Br2) en presencia de
luz (hν) o calor.
un átomo de bromo sustituye
a un átomo de hidrógeno
H H
hν
H C H + Br-Br H C Br + H Br
H H
Metano Bromo metano
La bromación del metano no se detiene necesariamente en la formación del bromo
metano, que es la primera sustitución, ya que es posible obtener productos de una
mayor bromación. Resulta común que los productos de una sustitución más
avanzada se formen en alguna cantidad, dependiendo de la relación bromo-metano
al inicio de la reacción. Las ecuaciones correspondientes son:
hν
CH3Br + Br2 CH2Br2 + HBr Varios átomos de bromo sustituyen
a un grupo de átomos de hidrógeno
hν
CH2Br2 + Br2 CHBr3 + HBr
hν
CHBr3 + Br2 CBr4 + HBr
Los alcanos son muy resistentes a la acción de los agentes físicos y químicos, sin
embargo, también reaccionan con el oxígeno por oxidación parcial y total, así por
ejemplo, en el primer caso se tiene, que los alcanos por oxidación moderada con
agentes oxidantes como el permanganato de potasio KMnO4 en hidróxido de sodio
NaOH (conocido como reactivo de Baeyer) generan alcoholes, los cuales podrán
ser primarios, secundarios o terciarios.
43
Cuaternario
H3C CH3
primario
átomo de carbono primario: un átomo de carbono vecino
C CH3 átomo de carbono secundario: dos átomos de carbono vecinos
H3C
átomo de carbono terciario: tres átomos de carbono vecinos
HC CH2 átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono vecinos
H3C
secundario
terciario
Observa que en el esquema anterior te sugiere que depende de qué alcano sea el
que participe en la reacción para que se forme el alcohol primario, secundario, o
terciario, es decir, de que tenga carbonos primarios, secundarios o terciarios.
Ejemplo:
H OH
2-Propanol
Propano
Alcohol secundario
CH3 CH3
KMnO4
CH3 C CH3 + O CH3CCH3
H OH
2-Metilpropano Terbutanol
Isobutano Alcohol terciario
44
Es probable que te preguntes porqué en las dos ecuaciones anteriores los
carbonos que reaccionan son el secundario y el terciario, respectivamente. La
respuesta a esta probable pregunta es que los carbonos en la cadena de un
compuesto orgánico, tienen un orden de reactividad.
No importa de qué alcano se trate, si las condiciones de reacción son las indicadas,
los productos siempre serán dióxido de carbono y vapor de agua.
PIRÓLISIS
mayor a 1000ºC
CH4 C + 2H
45
500ºC
CH2 CH2 H2 C CH2
H H Eteno o etileno
46
En la década de 1920, varios investigadores estudiaban la reacción de adición de
HBr al propeno, Observaron que en dicha reacción se obtenía la mezcla de los dos
productos posibles de adición en porcentajes diferentes.
Br
HBr
CH3 CH2 CH CH3
CH3-CH2-CH=CH2 Markovnikov
(carbocationes)
HBr
CH3 CH2 CH2 CH2 Br
ROOR
anti-Markovnikov
Kharasch llamó a este fenómeno efecto peróxido y vio que se daba no sólo
cuando se añadían los peróxidos al medio de reacción sino siempre que el alqueno
no se protegiera cuidadosamente del contacto con el oxígeno atmosférico, porque
en ese caso el alqueno absorbe oxígeno y se forman peróxidos.
H3C H
peróxidos
C CH2 + HBr H3C C CH2 Br
H3C
CH3
2-Metilpropeno 1-Bromo-2-metilpropano
47
MECANISMO DE REACCIÓN
FASE DE INICIACIÓN
hν
R O O R R O + O R
(o calor)
peróxido
R O H Br R O H + Br
FASE DE PROPAGACIÓN
Br C C Br C C
FASE DE TERMINACIÓN
Br C C H Br Br C C H + Br
La posibilidad de que la adición del HBr a los alquenos se pueda dar por dos
mecanismos distintos, aunque en un principio fue una complicación, hoy día resulta
ser una ventaja porque a partir del mismo alqueno se pueden preparar dos
bromuros diferentes eligiendo las condiciones de reacción que favorezcan o bien la
adición electrófila o bien la adición radicalaria.
Halogenación de un alqueno
Los alquenos con los halógenos dan derivados dihalogenados, lo cual se realiza de
acuerdo con la ecuación:
48
H2C CH CH2 CH3 + Cl2 CCl4 H2C CH CH2 CH3
Buteno Cl Cl
1,2-diclorobutano
Puesto que el reactivo que se adicionará a la doble ligadura genera dos especies
iguales, su orientación para la adición es indiferente sin importar que los carbonos
del sistema sean o no asimétricos. Observa cómo en este ejemplo los carbonos
que soportan el doble enlace son simétricos, por lo que la orientación de las
especies que intervienen es indiferente.
Cl Cl
2-Buteno 2,3-diclorobutano
H2SO4
H 2C CH CH2 CH2 CH3 + H-OH H3C CH CH2 CH2 CH3
OH
penteno
2-pentanol
H2SO4
CH2 CH2 + H-OH CH3 CH2 OH
eteno etanol
49
H H H H H H
H H
polimerización
C C C C C C C C
H H H H H H
H H
polimerización C C C C C C
C C
H Cl H Cl H Cl H Cl
n
cloruro de vinilo (monómero) policloruro de vinilo (polímero)
PVC
50
1. una disolución concentrada de KMnO4 en medio ácido y con calor. La ruptura
del doble enlace se da a través del glicol.
2. H2Cr2O7 en medio ácido y calor
3. CrO3/ AcOH y calor.
Ejemplo:
OH
O
KMnO4
+ C
(caliente O
concentrado)
KMnO4
+ CO2
COOH
(caliente
concentrado) COOH
O
El ozono (O3) es la forma triatómica del oxígeno. Es una molécula neutra pero polar
que se puede representar por sus dos estructuras de Lewis más estable, es decir
se trata de un híbrido de resonancia entre dichas estructuras:
51
La hidrólisis se suele realizar con un agente reductor porque así se evita la
oxidación de los aldehídos obtenidos hasta ácido:
Oxidación parcial
Los alquenos también experimentan oxidación moderada con el reactivo de Baeyer
que es una solución de KMnO4 (permanganato de potasio) en medio alcalino para
generar los llamados glicoles o dioles, proceso que se representa por la ecuación:
Hidrogenación de Alquenos
Los alquenos u olefinas por hidrogenación catalítica, producen alcanos, reacción
que se realiza en presencia de catalizadores como el platino, paladio o níquel. Esta
propiedad química es de importancia, pues permite determinar, para una sustancia
de estructura desconocida, si presenta insaturaciones.
52
Ejemplos
H H
2-penteno
pentano
H2 Ni
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 + CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Hexeno Hexano
Reacciones de oxidación
Los alquenos por ser también hidrocarburos, reaccionan con el oxígeno en
presencia de un estímulo externo originando dióxido de carbono y agua. La
utilización práctica de este proceso de combustión es la obtención de energía para
diversos fines. La reacción es:
chispa
H2 C CH CH2 CH3 + 6O2 4CO2 + 4H2O + energía
CCl4
+ N Br + N H
O O
Ciclohexeno N-Bromosuccinimida 85% Succinimida
53
correspondiente. El bromo necesario para la reacción con el radical alílico es
producido por la reacción del HBr con NBS:
Paso 1. Iniciación
Una vez que el NBS ha producido pequeñas cantidades de Br2, las moléculas de
bromo sufren una ruptura homolítica en presencia de la luz para producir radicales
de bromo. Los iniciadores de esta reacción son la luz.
Paso 2. Propagación
El radical de bromo, producido por ruptura homolítica del bromo (Br2) en la etapa
de iniciación, elimina un hidrógeno alílico para generar el radical correspondiente y
ácido bromhídrico.
H H
H H H Br
H
H
Br + HBr Br Br + Br
H H H H
Es necesario utilizar la NBS porque genera una concentración muy baja de bromo
y constante con lo que se evita la reacción de adición electrófila del bromo al doble
enlace. La NBS vuelve a convertir el subproducto HBr en Br2
O
O
N H
N Br + HBr + Br2
O
O
Succinimida
Un radical alilo es más estable que un radical alquilo, por lo que sólo sale el H de la
posición alílica para dar un radical alilo que es el más estable. La razón de esta
mayor estabilidad es que los radicales alílicos son híbridos de resonancia entre dos
formas resonantes de la misma energía:
54
REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE LOS ALQUENOS
H2SO4
H3 C CH2 OH H2C CH2 + H2 O
170ºC
Etanol Eteno
El ácido sulfúrico proporciona el agente electrofílico (H+), que se une con el grupo
hidróxilo para la formación de agua y promueve la aparición del doble enlace como
resultado de la eliminación de un ión H+ del grupo metilo, con lo cual se regenerará
el H2SO4. En el 2-butanol el grupo (OH) está conectado a un carbono secundario,
por lo que de acuerdo con la Regla de Saytzeff se tiene:
55
H2SO4
H3C CH CH2 CH3 H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
170ºC
OH 20% 80%
2-Butanol Buteno 2-Buteno
Reacciones de hidrohalogenación
Los alquinos reaccionan con los hidrácidos halogenados de cloro, bromo y yodo
para generar derivados dihalogenados en un mismo átomo de carbono de acuerdo
con la regla de Markovnikov, proceso que se lleva a cabo en dos etapas como se
indica:
X H
R H
R C C H + H X C C + H X R C C H
H X = HCl, HBr, o HI X H X H
Ejemplo:
56
MECANISMO DE REACCIÓN
En primer lugar se forma un carbocatión vinilo que es más estable si la carga (+)
queda sobre el carbono más sustituido (por efecto de la carga +I de los radicales
alquílicos. El ataque del ión halogenuro completa la reacción.
57
Reacción de adición de Halógenos
Los alquinos reaccionan con los halógenos en solución acuosa de tetracloruro de
carbono (CCl4), obteniéndose el derivado tetrahalogenado de acuerdo con la
siguiente ecuación:
X X
R C C R' + 2X R C C H
2
Ejemplo:
Cl Cl
CH3-(CH2)3 C C H + 2Cl
2 CH3-(CH2)3 C C H
Cl Cl
X2= Cl2 o Br2
(100%)
R X R R'
R C C R' + X2 C C + C C
CH3-(CH2)3 Br CH3-(CH2)3 H
CH3-(CH2)3 C C H + Br2 C C + C C
Br H Br Br
(72%) (28%)
Hidrogenación catalítica
58
Si la cantidad de hidrógeno no es la suficiente, únicamente se producirá el alqueno
correspondiente.
R H R H
HgSO4 H+
R C C H + H 2O C C C C H
H2SO4
H O H O H
Alquino
Alcohol vinílico (enol) Cetona
La adición sigue la regla Markovnikov, por lo cual los alquinos terminales siempre
dan metil cetonas, siendo el acetileno el único alquino que dará un aldehído en
estas condiciones:
59
Cuando se hace la reacción con un alquino interno tiene interés sintético sólo si el
alquino es simétrico pues en caso contrario dará la mezcla de las dos cetonas
posibles.
60
Reacción de Ozonólisis
Como todos los hidrocarburos, los alquinos por combustión producen dióxido de
carbono, agua y la respectiva generación de energía, de acuerdo con la siguiente
reacción:
¡A
ho
ra
ap
lic
a
tus conocimientos!
Escribe los nombres de los reactivos y productos de las siguientes reacciones
2. Obtención de etileno
H2SO4 al 95%
CH3 – CH2 – OH(l) CH2 = CH2(g) + H2O(l)
170oC
3. Obtención de acetileno
62
Obtención del Etileno
Los alquenos son hidrocarburos no saturados formados por moléculas que
contienen el doble enlace C=C conocido como el grupo funcional de los
alquenos que determina las propiedades químicas de estos hidrocarburos. Un
grupo funcional es la parte de una molécula en la que se llevan a cabo la mayoría
de las reacciones químicas.
El doble enlace entre carbono y carbono (enlace sigma y enlace pi) hace que el
alqueno sea una molécula muy reactiva que da lugar a tres tipos fundamentales
de reacciones de polimerización, de adición y de oxidación, para obtener una
gran variedad de compuestos.
REACCIÓNES DE OXIDACIÓN
Los principales productos de las reacciones de oxidación del etileno son:
63
Ag2O
CH2 = CH2(g) + O2(g) 2CH2 – CH2
300°C
H2O , H2SO4
2CH2 = CH2 2CH2 – CH2
50 – 100°C
OH OH
c) Obtención del acetaldehído
REACCIONES DE ADICIÓN
3. Obtención del 1,2 dicloroetano que es la materia prima para obtener cloruro
de vinilo, que a su vez es la materia básica para la producción de plásticos de
PVC.
CCl4
CH2 = CH3(g) + Cl2(g) Cl – CH2 – CH2 –Cl
REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN
64
El principal producto de las reacciones de polimerización es el polietileno que se
utiliza en plásticos y películas.
Obtención de polietileno
1000 a 22500atm
nCH2 = CH2(g) (C2H4)n
100 – 300°C
65
Halogenuros de alquilo R-X, estos son derivados halogenados de los
hidrocarburos en forma sencilla, se pueden considerar como resultado de sustituir
un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un halógeno (flúor, cloro, bromo o
yodo), desde luego que no hay que olvidar la poli halogenación, es decir, la
posibilidad de que en la misma fórmula exista más de un átomo de halógeno
iguales o diferentes. El halógeno podrá estar unido aun grupo de átomos de
carbono de un radical.
H3C Cl
Clorometano o
cloruro de metilo
El etanol se clasifica como droga debido a sus efectos depresivos sobre el sistema
nervioso central. En estado de ebriedad semeja la respuesta a los medicamentos
utilizados para inducir anestesia. Por arriba de los 600 mg existe el riesgo de
muerte.
66
CH3
OH OH OH OH
2-propanol 2-Metil-2-propanol 1,2-Etanodiol
(Alcohol isopropílico) alcohol t-butílico (Etilenglicol)
OH
CH2 CH CH2
H
OH OH OH H H
HO
Fenol 1,2,3-Propanotriol
(Glicerol, glicerina) Colesterol
REDUCCIÓN DE ALCOHOLES
H+ Pt
CH3 CH2 OH H2 C CH2 + H2 + H2O H3 C CH3
Etanol Eteno Etano
67
GRUPO FUNCIONAL: ALDEHIDOS (R – C=O)
I
H
O O
Aldehídos R C H y cetonas R C R`
O O O O
H C H H3 C C H H3 C C CH3 H3 C C CH2-CH3
Formaldehído Acetaldehído Acetona Etilmetil cetona
(Dimetil cetona)
Los aldehídos y las cetonas se pueden preparar por una oxidación cuidadosa
de alcoholes y da como resultado la formación de CO2 y H2O.
O
CH3 CH2 CH2 OH KMnO4
+ O CH3CH2CH + H2O
Propanol Propanal
68
La oxidación de un aldehído genera el ácido carboxílico correspondiente, esta
propiedad química se puede indicar por el siguiente ejemplo:
El etanal es el aldehído de dos carbonos por lo que por oxidación generará el ácido
de dos carbonos conocido como ácido etanoico o acético. El propanal es de 3
carbonos, por lo que mediante oxidación moderada se generará el ácido
propanoico.
+ LiAlH4 H3C OH
H C H H2
éter
Metanal Metanol
LiAlH4
H3C C CH2 CH3 + H2 H3C CH CH2 CH3
éter
OH
2-Butanona 2-Butanol
69
Los éteres se forman a partir de dos moléculas de alcohol, se cataliza con
ácido sulfúrico, y se forma agua como producto. A esta reacción se le conoce
como reacción de deshidratación o eliminación.
H2SO4
CH3-CH2-OH + H-OCH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2 O
H2C CH2
Dietil éter
O
(Éter etílico)
Tetrahidrofurano
(THF)
O O
H3C C H + (O) H3C C OH
Acetaldehído Ácido acético
70
Los ácido carboxílicos se obtienen por oxidación de alcoholes:
catalizador
CH3OH + CO → CH3 C - OH
Reducción de ácidos carboxílicos ||
Como se puede observar los ésteres son compuestos en los que el átomo de H
de un ácido carboxílico se sustituye por un grupo hidrocarburo:
O O
H3C C OH + HO-CH2-CH3 H3C C O CH2-CH3 + H2O
Ácido acético Etanol Acetato de etilo
71
O
+ -
CH3-CH2 C O CH3 + Na + OH
Propionato de metilo O
El estudiar a los ésteres resultará interesante, pues permitirá saber qué son
responsables de los sabores y olores de las frutas y las flores, razón por la que son
muy demandados en las industrias de los alimentos procesados y de las esencias,
ya que sirven para mejorar el sabor y el olor de diversos productos. Aunque los
utilizados por dichas industrias no sean los naturales, proporcionan las mismas
características que éstos.
72
AMIDAS
O
Amidas R C NH2
Se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos al sustituir en un carboxilo el
grupo hidróxilo -OH por el grupo amino –NH2. En general, las amidas son
sustancias poco reactivas, pero muy comunes en la vida del ser humano, algunas
se encuentran en la sangre, en los músculos y en las enzimas.
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos en el que un grupo NR2
sustituye al OH del ácido como se observa en los siguientes ejemplos:
O O
H 3C C NH2 C NH2
Acetamida Benzamida
O
R C N R'
R y R´ son grupos
H orgánicos
(A) ( ) Cetona
(B) ( ) Alcohol
(C) ( ) Aldehído
73
(D ) ( ) Ácido carboxílico
( E) ( ) Amina
(F) ( ) Alcano
(H) ( ) Alqueno
(I) ( ) Alquino
(J) ( ) Éster
(K) ( ) Éter
74
• fugas en líneas de conducción
• derrames de hidrocarburos
El último gran desastre medio ambiental sucedió el 20 de abril del 2011, cuando la
plataforma Deepwater Horizon (de la compañía británica British petroleum), sufrió
una explosión y su hundimiento provocó el derrame de 16,700 barriles de petróleo,
así como la muerte de 11 personas. Este derrame de petróleo ocurrió en el Golfo
de México y contaminó las costas de Lousiana, la desembocadura del rio Misisipi,
el estado de Florida y el estado de Veracruz México. Se estima que diariamente se
vertieron al mar entre 40,000 y 60,000 barriles diarios.
75
impide el paso de la luz solar, empleada por el fitoplancton para el proceso de
fotosíntesis, interfiere con el intercambio gaseoso, cubre la piel y las branqueas de
los animales acuáticos provocándoles la muerte por asfixia.
1. ¿Qué es la Petroquímica?
2. ¿Qué sustancias químicas forman a la petroquímica?
3. ¿Qué es el petróleo?
4. ¿Cuál es la principal fuente de los combustibles?
5. ¿Qué es un combustible y como se clasifica?
6. Describe los principales factores tecnológicos económicos y científicos que
dieron origen a la petroquímica moderna.
7. Menciona cinco productos petroquímicos de uso industrial y doméstico.
8. ¿Cuáles son los principales componentes del petróleo?
9. ¿A que se llama petróleo crudo?
10. Menciona por lo menos diez productos derivados del petróleo.
11. ¿Cuáles son los tres tipos de petróleo crudo que se produce en México?
12. Los hidrocarburos son las moléculas más importantes del petróleo. ¿Qué es
un hidrocarburo?
13. ¿Cuántos grupos de hidrocarburos hay y cuáles son?
14. De acuerdo al tipo de enlace entre carbono y carbono. ¿En cuántos tipos de
compuestos orgánicos se dividen los hidrocarburos?
15. Los hidrocarburos de acuerdo al tipo de enlace se clasifican en saturados e
insaturados. ¿Qué son los hidrocarburos saturados y los no saturados?
16. ¿Qué son los alcanos y cuáles son sus principales características?
17. ¿Qué son los alquenos y cuáles son sus principales características?
18. ¿Qué son los alquinos y cuáles son sus principales características?
76
19. ¿Qué son los hidrocarburos aromáticos y cuáles son sus principales
características?
20. Menciona al menos cuatro propiedades físicas de los hidrocarburos.
21. ¿Cuáles son los hidrocarburos más importantes que se obtienen de gas
natural?
22. ¿Cuáles son los hidrocarburos más importantes que se obtienen del petróleo
crudo?
23. Símbolo químico, número atómico, masa atómica, período y familia a la que
pertenece el carbono.
24. Principales propiedades físicas y químicas del carbono y del hidrógeno.
25. Configuración electrónica, número de oxidación, tipos y número de enlaces
químicos que puede presentar al carbono.
26. ¿Cuál es la fórmula molecular y el nombre de un alcano de 12 átomos de
carbono?
27. Escribir las fórmulas estructurales de los cinco isómeros del C6H14.
28. Escribir la fórmula estructural de un alcano, un cicloalcano, un alqueno, un
alquino y un hidrocarburo aromático cada uno con siete átomos de carbono.
29. ¿Cuál es el error en la siguiente fórmula estructural condensada
CH3=CHCH2CH3?
30. ¿Cuáles son los nombres de los siguientes alcanos, de acuerdo a la IUPAC?
CH3 CH3
⏐ ⏐
a) CH3CH − CH − CH2 − CH2 − CH3 c) CH3CH2CH2 − C− CH3
⏐ ⏐
CH3 CH2CH2 CH2CH3
CH3
⏐
b) CH3 CH2CH2 CH2CH2 − C − CH2CHCH3 c) CH3 − CH − CH2 CH3
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
CH2 CH3 CH3CH CH2CH3
⏐ ⏐ ⏐
CH3 CH3 CH3
d) 1-etil-4- metilciclohexano
77
a) 2,2-dimetilpentano
b) 2,3-dimetilhexano
c) metilciclopentano
d) metilclobutano
CH3 CH3
⏐ ⏐
a) CH2 = C − CH − CH = CH − CH3 c) CH3CH = C − C H − CH3
⏐ ⏐
CH3 CH2CH = CHCH3
CH3
⏐
b) CH3CH =CH−CH2 −CH2 −C=C−CH2 −CH3 d) CH3 − C=C−CH2 −CH2 −CH3
⏐ ⏐ ⏐
CH2 CH2 CH2
⏐ ⏐ ⏐
CH3 CH3 CH3
⏐
35. ¿Cuáles son los nombres IUPAC de los siguientes alquinos?
CH3 CH3
⏐ ⏐
a) CH2 = C − C = CH − CH3 c) CH3 − C = C − CH3
⏐ ⏐
CH3 CH2 − CH = CH − CH3
a) 1.5-heptadiino
b) 2-hexino
78
c) 5-metil-2noniino
d) 1.6-decadiino
2º CUESTIONARIO DE AUTOEVALUACIÓN
1. ¿A que se le llama grupo funcional?
2. Para los siguientes grupos funcionales investiga, la fórmula general que los
representa, su nomenclatura, propiedades físicas y químicas, usos y
aplicaciones y sus principales reacciones.
a) Alcoholes
b) Aldehidos
c) Cetonas
d) Ácidos orgánicos
e) Halogenuros de alquilo
12. ¿En una reacción química, que significa condiciones de reacción y qué es un
catalizador?
13. ¿Cuáles son los principales petroquímicos básicos que se producen en México
y en qué se aplican?
79
EJERCICIOS DE GRUPOS FUNCIONALES
1) Cloruro de neopentilo 2) Yoduro de sec-butilo 3) Cloruro de isopentilo
13) 1,3,5-tribromocicloheptano
10)
14) O
33) 4-butil-hex-2-ona O O
35)
34)
36) 2,4-Hexanodiona O O
38)
37) O
80
Ejercicios tipo examen
Lee con atención las siguientes preguntas que están relacionadas con la primera Unidad
de Petroquímica y coloca dentro del paréntesis la letra que corresponda a la respuesta
correcta
2. ¿Qué es el petróleo? ( )
4. ¿Cuáles son los tres tipos de petróleo crudo, que se extraen en México? ( )
a) Maya, zapoteca y olmeca b) Istmo, olmeca y maya
c) Olmeca, istmo y tolteca d) Maya, istmo y azteca
a) Formada por residuos pesados como los asfaltos y los alquitranes que por
destilación seca se obtienen a temperatura mayor de 1000°C,
b) Formada por los hidrocarburos que se obtienen en intervalos de temperatura que
van de 40°C a 405°C: gasolina, queroseno, diesel, aceites ligeros, lubricantes
ligeros y aceites pesados.
c) Formada por metano, etano, propano, butano, pantano e hidrocarburos ligeros que
se obtienen a 40°C.
d) Formada por aceites pesados y residuos pesados como los asfaltos y los
alquitranes que por destilación seca se obtienen a temperatura en un rango de
400-1000°C.
81
9. Fracción del petróleo cuyo tamaño de molécula no excede a los 12 carbonos ( )
a) Parafinas b) Gas
c) Asfaltos d) Lubricantes
11. Los compuestos con la misma fórmula condensada pero diferente representación
estructural reciben el nombre de: ( )
12. El acetileno es un gas muy importante para la industria química. La hibridación y tipos
de enlace que presentan sus dos átomos de carbono son: ( )
17. Los siguientes compuestos de fórmula condensada C3H6O son isómeros de: ( )
a) De función O O
b) De cadena
c) De posición H3C C C
d) Ópticos
CH2 H CH3 CH3
20. El etileno es el alqueno más sencillo, selecciona la opción que presente algunas de sus
características. ( )
82
a) Cada carbono tiene un enlace sigma ( ), presenta hibridación sp3 en sus carbonos,
adquiere una geometría tridimensional.
b) Cada carbono tiene tres enlaces sigma ( ) y un enlace pi ( ), presenta hibridación sp2
y geometría trigonal plana.
c) Cada carbono tiene un enlace sigma ( ) y dos enlaces pi ( ) presenta hibridación sp3
en sus carbonos, adquiere una geometría tridimensional tetraédrica.
d) Cada carbono tiene hibridación sp, dos uniones sigma (s), presenta un ángulo de 180°
y por lo tanto geometría lineal.
26. Selecciona la ecuación química que represente la reacción entre el etileno y el ión
permanganato ( )
- -
a) 3 H2C CH2 + 2 MnO4 (ac) + 4H2O(l) 3 CH3-CH3 + 2MnO2(s) + 2OH (ac)
83
27. ¿Cuál es la ecuación química que describe la reacción entre el etileno y el bromo?
( )
CH3 CH3
a) H2C CH2 Br2 Br2
b) H2C CH2 Br2 Br CH2 CH2 Br
Br2
c) HC CH Br2 Br CH2 CH3
d) HC CH Br2 Br HC CH Br
H
H H H
H
H
H H
H H H H H H H H
H H
H H
H H
H H H
H H
H
H H H
H
H H H H H
H
1)___________________________ 2______________________________
H3C
H3C CH3
H3C CH3 H3C
CH3
CH3
H3C CH3
3)_____________ 4)_________________ 5)____________________
29. Relaciona las fracciones de hidrocarburos del petróleo, que se nombran en la columna
derecha, con el tamaño límite de las moléculas que las forman y escribe dentro del
paréntesis de la columna izquierda la respuesta correcta.
30. El siguiente compuesto fue aislado a través de una destilación ligera de la Mezcla
Mexicana de petróleo. Completa la siguiente tabla:
84
4
CH
7
C
9
CH2 a) 1-2 ________________ _____________
5
CH CH C CH3 b) 5-4 ________________ _____________
3
8 10 c) 4-3 ________________ _____________
d) 7-8 ________________ _____________
CH2 CH2
6
2 e) 9-10 ________________ _____________
CH2
1
31. De los siguientes hidrocarburos indica ¿cuál de ellos reacciona primero con
agua de bromo?
H
H H H H
C
C C C
H H
H H H H C C H
32. Relaciona las siguientes columnas
1. ( ) propanol
O
( ) propanona
H3C C
( ) propanol
CH2 H
2. CH3-O-CH3 ( ) ácido butanoico
3. CH3-CH2-CH2COOH
4. ( ) propanamida
O
( ) propilamina
H3C C
CH2 OCH3 ( ) dimetil éter
5. CH3-CH2-CH2OH
6. ( ) ácido propanoico
O
( ) metoxietano
H3C C ( ) propanoato de metilo
CH2 OH
7.
O
C
CH3 CH3
8. CH3-CH2-CH2-NH2
9.
O
H3C C
CH2 NH2
10. CH3-O-CH2-CH 3
85
Ejercicios sobre Alquenos
Da nombre a los siguientes alquenos
CH3
CH2 CH CH CH3
A)
H 3C CH2 C CH2
H2 C
CH3
CH2 CH2
B) H 2C C CH3
CH2 C CH3
CH2 CH2
H3C CH3
D)
H
CH2 C CH3
H3C C C
H2
Br
E) Br
Br
C
CH2
H2C CH2 CH2
C CH2 CH3
H2C
CH2
CH CH3
CH3
86
Ejercicios sobre Alquinos
Da nombre a los siguientes alquinos
H 3C CH3 CH3
A)
C CH2 CH C
H3 C CH2 CH2 CH2 C CH3
CH3
D) CH
C
H2 C
CH3
E)
CH2 C CH2 CH3
CH C CH2
H2 C
H2 C CH2
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
87
7. Dickson. T. R. (2002). Química Enfoque Ecológico. Limusa. México
8. Diningrado, L., Gregg, K.V., Hainen, N. y Wistrom, C. 2002. Química Materia y
Cambio. 1ª ed. Ed. McGraw-Hill Interamericana. Bogotá, Colombia. 696-735.
9. Domínguez, X.A. 1990. Química Orgánica. 1ª ed. Ed. Compañía Editorial
Continental. México, D.F., México. 549 pp.
10. Fox, M.A., Whitesell, J.K. 2000. Química Orgánica. 2a ed. Ed. Addison-Wesley-
Longman. Naucalpan, Edo.Mex., México. 22-86.
11. Guía y material de autoestudio para preparar el examen extraordinario de
Química IV Revisión y Actualización Francis Navarro León Junio 2011.
12. Graham. S. T. W. (1998). Fundamentos de Química Orgánica. Limusa México.
13. Kotz, J.C., Treichel, P.M. y Weaver, G.C. 2005. Química y reactividad química. 6a
ed. Ed. Thomson. México, D.F., México. 378-405.
14. Morrison. R. T. and Boyd. R. N. (1995). Química Orgánica. México. Fondo
Educativo Interamericano.
15. Montaño, E.A. 1994. Petroquímica y sociedad. En: Fernández, R.F. Editor. La
química en la Sociedad. Ed. Universidad Nacional Autónoma de México – Facultad
de Química. México, D.F., México. 131-162.
16. Morrison, R.T., Boyd, R.N. 1996. Química Orgánica. 5ª ed. Ed. Addison- Wesley
Iberoamericana. Boston, Massachussets, EEUUA. 1474 pp
17. Petrucci, R.H., Harwood, W.S. y Herring, F.G. 2003. Química General. 8ª ed. Ed.
Prentice Hall. Madrid, España. 1058-1078.
REFERENCIAS ELECTRÓNICAS
Web site:
1. http://derivadosdelpetroleo.blogspot.com
2. http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/7_alquinos/leccion16/pagina_09.htm
3. Rius, C.A.A. (2008a) Alquenos 1. Estructura y preparación. En la URL:
http://www.iocd.unam.mx/qo1/Mo-cap7.htm. Última revisión 8 de mayo de 2008.
4. Rius, C.A.A. 2008b. Metano. En la URL: http://www.iocd.unam.mx/qo1/MO-
CAP2.htm. Última revisión 8 de mayo de 2008.
5. Solomons, T.W.G. 2000. Química Orgánica. 2ª ed. Ed. Limusa-Wiley. Mexico, D.F.,
México. 93-107, 223-227.
6. UAM. 2008. Estructura general y nomenclatura. En la URL:
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/const.html.
Última revisión 8 de mayo de 2008.
88
UNIDAD 2
EL MUNDO DE LOS POLIMEROS2
¿Sabias que sólo el 4% del total del petróleo que se extrae se destina a la industria
del plástico y el 3 % a la industria química, mientras que casi todo el resto
básicamente se quema (como combustible para transporte o sistemas de
calefacción o energía)?
2
Las imágenes que se presentan en el desarrollo de esta unidad temática fueron seleccionadas de
los textos y de los sitios Web que se citan como “Bibliografía de las imágenes seleccionadas” al final
de la Guía y Material de Auto – estudio
89
Ejercicios para aplicar conocimientos
1. ¿Cuáles son los materiales que los polímeros termoestables (los plásticos) han
sido desplazados y a que se debe esta tendencia?
2. ¿Cuáles son las ventajas que presentan los polímeros comparado con otros
materiales como el vidrio y los metales, principalmente?
Los polímeros son sustancias orgánicas de gran tamaño y peso molecular elevado
(macromoléculas), formados por la unión química de una gran cantidad de
moléculas básicas pequeñas llamadas monómeros o unidades estructurales (de
bajo peso molecular) que se repiten y se unen mediante el proceso de
polimerización.
Los plásticos (que significa “capaz de ser moldeado o flexible”) o polímeros
termoestables, las fibras, los adhesivos, el vidrio y la porcelana son polímeros
sintéticos, la fuente más importante de materias primas para su producción es el
petróleo.
Polímeros Naturales
Antes del desarrollo de los polímeros sintéticos el hombre utilizaba un gran número
de sustancias orgánicas presentes en la materia viva como las proteínas, la
madera, el caucho, la lana, el algodón, la pectina y las resinas. Todas ellas se les
conoce como polímeros naturales.
Por ejemplo, el polímero o hule natural, látex, que se conoce desde hace siglos,
se encuentra en el guayule mexicano y se utilizaba para hacer pelotas; sin
embargo, a altas temperaturas se tornaba blando, pegajoso y rígido, y cuando la
temperatura descendía se volvía quebradizo.
Otro polímero natural importante es la celulosa contenida en los vegetales y en la
madera y a partir de la cual en 1860 se empezaron a obtener los llamados plásticos
semi-sintéticos.
90
Lectura CTS y cuidado del Ambiente
TIPOS DE PLASTICOS MEXICO
En México se consumen más de 200,000 botellas de plástico cada hora, y las tendencias de
empaques en bienes de consumo han provocado que esta cifra se incremente día a día.
Existen más de 50 tipos diferentes de plásticos, dentro de los cuales 7 son los más
comunes:
El número que indica la clasificación de todo envase plástico se localiza en el fondo del
mismo.
Cuando tus compras sean pequeñas, no aceptes bolsas, mejor lleva tus propias bolsas de
tela, malla o tu canasta para poner los productos.
Procura no comprar envases plásticos que no sean reciclables (los cuales tienen el número
de clasificación 7 en el fondo).
Enjuaga las botellas, sepáralas por tipo de plástico y llévalas al centro de acopio más
cercano.
91
Polímeros Sintéticos
Los polímeros termoestables (conocidos como macromoléculas), llamados
comúnmente plásticos, están formados por un gran número de moléculas básicas
llamadas monómeros, los cuales se unen mediante un proceso conocido como
polimerización, como se podrá observar en la siguiente representación.
H H H H H H H H H H H H H H H H
... C C ... ... C C C C C C C C C C ...
+ C C + C C
H H H H H H H H H H H H H H H H
Etileno Polietileno
...
+ + ... ... ...
92
Por ejemplo, en el polipropileno, la cadena principal está constituida por sólo dos
átomos de carbono que se repiten una y otra vez. Uno de los átomos de carbono
está unido a dos átomos de hidrógeno, y el otro está unido a un átomo de
hidrógeno y a un grupo metilo.
Esta unidad constituida por un átomo de carbono (C) con dos de hidrógeno (H),
seguida por un átomo de carbono con uno de hidrógeno y un grupo metilo, se
repite una y otra vez a lo largo de la cadena principal. Esta pequeña estructura que
Para simplificar las cosas, por lo general sólo representamos una unidad de
la estructura repetitiva, como la siguiente:
93
repetidos formado por la unión de los monómeros se le llama unidad estructural
del polímero.
Monómeros y polímeros
Monómero(s) Unidad estructural del polímero Aplicación
Películas, empaques
Adición botellas.
H H
H H H H H H
C C C C C C C C
H H H H H H H H
n
Eteno Polietileno
(etileno)
Condensación Cuerdas para
neumáticos, cintas
H H magnéticas, ropa,
botellas para bebidas.
HO C C OH
O O
H H
O C C O CH2 CH2
1,2-Etanodiol n
(Etilenglicol)
O O
Tereftalato de polietileno
HO C C OH
Ácido tereftálico
94
polietileno de alta densidad (PEAD), polipropileno (PP), poliestireno (PS), entre
otros.
Monómeros y polímeros
Polímero Unidad estructural del polímero Aplicación/Usos
Bolsas y papel de
envoltura, plásticos,
H H H H H H
Polietileno recipientes para
(PE) C C C C C C alimentos, juguetes
(PEBD) para niños,
(PEAD) H H H H H H biberones
n
Cloruro de polivinilo Tubería plástica,
(PVC) H H H H H H
papel para carnes,
tapicería,
C C C C C C impermeables para
la lluvia, cercas
H Cl H Cl H Cl
domésticas,
n
mangueras para
jardín.
C C C C C C
H CN H CN H CN
n
Polipropileno Recipientes para
(PP) bebidas, cuerdas,
H H H H H H
redes de pesca,
C C C C C C artículos de cocina.
F F F F F F
n
Polimetilmetacrilato O Ventanas
H R H R H R irrompibles, lentes
R= C OCH
3 económicos, objetos
C C C C C C
de arte.
H CH3 H CH3 H CH3
n
95
ETAPAS O FASES DE LA REACCIÓN DE POLIMERIZACIÓN: INCIACIÓN,
PROPAGACIÓN Y TERMINACIÓN
FASE DE INICIACIÓN
RO OR 2RO
H H
H H
2RO + C C RO C C
H H
H H
FASE DE PROPAGACIÓN
H H H H H H
H H
RO C C C C RO C C C C
H H H H
H H H H
H H H H H H H H H H H H H H
RO C C C C +n C C RO C C C C C C C C
H H
H H H H H H H H H H H H
n
FASE DE TERMINACIÓN
96
H H H H H H H H H H H H H H H H
RO C C C C C C C C + C C C C C C C C OR
H H H H H H H H H H H H H H H H
n n
H H H H H H H H
RO C C C C C C C C OR
H H H H H H H H
n
Monómeros y polímeros
Polímero Unidad estructural del polímero Aplicación/Usos
Botellas de bebidas
O O
gaseosas, cordón para
Polietilentereftalato O C C O CH2 CH2
neumáticos, telas,
(PET, dacrón, mylar) cintas de grabación,
restauración de vasos
sanguíneos.
O O Tapicería, ropa,
Nylon 6,6 alfombras, cordel de
C (CH2)4 C NH (CH2)6 NH pesca, engranajes
n
pequeños,
rodamientos.
97
nHOOC (CH2)4 COOH + n NH2 (CH2)6 NH2
Ácido adípico 1,6-diamino hexano
O O
C (CH2)4 C NH (CH2)6 NH + n H2O
n
Nylón-6,6
11. ¿Cuáles son los procesos por los cuales se pueden obtener los polímeros?
Mencione ejemplos de polímeros que se obtienen por estos métodos.
12. ¿Cuáles son las principales diferencias entre los procesos de obtención de
polímeros?
CLASIFICACIÓN DE POLÍMEROS
1. Copolimeros Alternados
Cuando los dos monómeros están dispuestos según un ordenamiento alternado, el
polímero es denominado obviamente, un copolímero alternante o alternado:
2. Copolímeros en bloque.
En un copolímero en bloque, todos los monómeros de un mismo tipo se
encuentran agrupados entre sí, al igual que el otro tipo de monómeros. Un
copolímero en bloque puede ser imaginado como dos homopolímeros unidos
por sus extremos.
98
Preguntas para aplicar conocimientos
• Bajo peso
• Posibilidad de obtener variedad de colores y texturas
• Asilamiento eléctrico y acústico
• Buenas propiedades mecánicas
• Posibilidad de estar en contacto con alimentos sin contaminarlos
• Bajo precio
La mayoría de los polímeros están constituidos de tal manera que sus moléculas
conforman miles de átomos dispuestos en largas cadenas lineales. Pero no tienen
por qué ser necesariamente cadenas rectas. Los polímeros pueden presentar
también muchos otros ordenamientos. ¿Qué tal si vemos algunos?
99
POLÍMEROS LINEALES
En su mayor parte, cuando hablamos de polímeros nos estamos refiriendo a
moléculas con pesos moleculares de cientos de miles, o aún millones. También
estamos hablando generalmente, de polímeros lineales. Un polímero lineal es una
molécula polimérica en la cual los átomos se arreglan más o menos en una larga
cadena. Esta cadena se denomina cadena principal.
POLÍMEROS RAMIFICADOS
No todos los polímeros son lineales. A veces existen cadenas unidas a la cadena
principal, cuya longitud es comparable con la de ésta. Esto se denomina polímero
100
ramificado. Algunos polímeros como el polietileno, pueden presentar estructuras
tanto lineales como ramificadas.
POLÍMEROS TERMOPLÁSTICOS
Debido a que los enlaces covalentes se rompen por efecto de la temperatura, los
termoplásticos son polímeros de cadenas largas que al calentarse se ablandan y
pueden volver a moldearse a presión. Representan el 78-80% de consumo total de
los plásticos.
101
1. POLIOLEOFINAS
102
iii. Propiedades: Por presentar una mayor densidad que el polietileno de baja
densidad, este tipo presenta una mayor rigidez, dureza, mejor resistencia a
todos los productos químicos, mejor resistencia a la temperatura, barrera al
vapor de agua y también puede estar en contacto con alimentos.
iv. Aplicaciones: En el caso del polietileno de alta densidad existe una mayor
variedad de usos con respecto al de baja densidad. Las aplicaciones más
importantes se encuentran en artículos domésticos como cubetas, tinas,
platos, y vasos; en envases como botellas para jugos, productos químicos,
shampoos, productos farmacéuticos y depósitos de agua. También se
fabrican cajas para refrescos, contenedores industriales, tarimas, juguetes,
tapas y tubería. En la siguiente tabla se mencionan los productos más
importantes hechos con PEAD en el año de 1983.
c) POLIPROPILENO (PP)
H H H H
polimerización
Zieglar-Natta
C C * C C *
n
H CH3 H CH3
propileno polipropileno
i. Descripción: El propileno es un termoplástico perteneciente a la familia de
las polioleofinas, obteniendo por la polimerización del gas propileno. Los
productos fabricados son translucidos y en el caso de las películas son
altamente transparentes y brillantes, puede colorearse en cualquier tono y
tiene la capacidad de ser metalizado.
ii. Propiedades: El polipropileno posee una alta resistencia a los ácidos y
bases y a temperatura ambiente no hay ninguna sustancia orgánica que lo
pueda disolver. Además, presenta resistencia a la temperatura. Tiene
resistencia a la tensión, su resistencia al impacto es buena a temperatura
ambiente, pero a bajas temperaturas es muy débil.
iii. Aplicaciones: Con el propileno se pueden fabricar una gran variedad de
objetos, desde envases y empaques hasta artículos para la industria
automotriz y electrónica. Las películas con utilizadas para empacar
alimentos y productos secos, pudiendo ser metalizadas con versatilidad para
el decorado, Se fabrica rafia para la confección de costales y para uso
103
industria, así como monofilamento para cuerdas. En la industria automotriz
se emplea en ventiladores, conectores, cajas para acumuladores y partes
interiores. Es utilizado en recipientes para alimentos, jeringas, y en algunos
aparatos electrodomésticos.
d) VINÍLICOS
a. Cloruro de Polivinilo (PVC)
H H
H H
H C C H HCl C C * C C *
n
acetileno H Cl H Cl
cloruro de vinilo cloruro de polivinilo
i. Descripción: El PVC o Cloruro de polivinilo, es el termoplástico de mayor
versatilidad porque tiene la capacidad de modificar sus propiedades con la
adición de varios productos químicos conocidos como aditivos. Los artículos
resultantes pueden ser transparentes, translúcidos u opacos y su flexibilidad
dependerá del contenido de un aditivo llamado plastificante.
ii. Propiedades: El Cloruro de polivinilo presenta una superficie brillante,
facilidad de pigmentarse en una amplia variada de colores, alta resistencia al
impacto combinada con buena resistencia a la tensión. Sus características de
aislamiento eléctrico son altas. Presenta buena resistencia química a los
ácidos, bases y solventes orgánicos. Puede estar en contacto con alimentos
cuidando que los aditivos usados en la formulación no sean tóxicos. Otra
característica importante es que todos los productos de PVC tienen la
capacidad de auto extinguirse cuando se incendian.
iii. Aplicaciones: El PVC flexible tiene aplicaciones como producto transparente
en películas para la envoltura de carnes, alimentos y empaque flexible.
También para bolsas, porta credenciales y juguetes de playa, Como
productos opacos se encuentran en suelas de zapato tenis, que también
pueden ser transparente, en recubrimientos de alambre y cable. Además se
fabrican telas vinílicas para tapicería y confección. Dentro de las aplicaciones
más comunes del PVC cuando este es rígido se encuentra el área de envase
y empaque en la que se fabrican botellas para aceite comestible, shampoo,
jugo, vinagre, agua mineral, productos de limpieza y medicinas. Las tarjetas
de crédito, de identificación y para otros fines, son de este material. En la
siguiente tabla se mencionan los productos más importantes hechos con PVC
en el año de 1983.
104
e) ESTIRÉNICOS
a. Poliestireno Cristal (PS)
H H
H H polimerización vinílica
por radicales libres
C C * C C *
n
H H
estireno poliestireno
105
techos proporcionando además aislamiento térmico y acústico. Se utiliza en
la fabricación de vasos desechables con propiedades de aislamiento
térmico. Cuando se incorporan este material a la tierra, este proporciona la
característica de retención de humedad y temperatura favoreciendo así los
cultivos. En 1983, la producción de poliestireno en México, según los
diferentes tipos, fue la siguiente: impacto, 52%; cristal, 35%; expandible,
13%.
f) ACRÍLICOS
a. Polimetilmetacrilato (PMMA)
O O O
g) POLIAMIDAS
a. Nylon 6 (PA 6)
106
i. Descripción: El Nylon 6 es el nombre genérico de un termoplástico
perteneciente a la familia de las poliamidas que a su vez forman parte de los
plásticos de ingeniería. El 6 indica el número de átomos de carbono
incluidos en la molécula del monómero a partir del cual se obtiene. En el
caso del Nylon 6 se trata de la caprolactama.
ii. Propiedades: Las diferentes clases de nylon o poliamidas se caracterizan
por su resistencia a la tensión, rigidez y dureza. Una cualidad especial para
estos materiales es su resistencia a grasas y aceites así como a la mayoría
de productos químicos, además de que presenta muy buenas propiedades
de barrera a gases. Tiene la característica de ser altamente higroscópicos y
el nylon 6 es el que más humedad absorbe. Las propiedades del nylon 6 y
del nylon 6/6, son básicamente las mismas y para muchas aplicaciones son
indistintamente utilizados como resultados satisfactorios. Sin embargo, el
nylon 6 presenta mayor resistencia al impacto que el nylon 6/6 y es más
flexible.
iii. Aplicaciones: Con el nylon 6 se pueden fabricar engranes, rodamientos,
poleas y conectores, para diversas aplicaciones en sectores automotriz,
eléctrico-electrónico y doméstico. Se hacen también ventiladores, carcasas y
mangos para herramientas. Por extrusión se recubren alambres y cables, se
fabrica monofilamento y tubería para uso industrial y médico, se obtiene
lámina y película para aplicaciones de envase y empaque. Por su buena
resistencia química y baja permeabilidad a gases se emplea en envases
para productos alimenticios. Por su buena resistencia térmica y química, el
nylon 6/6 se utiliza en partes internas del motor de automóviles, por ejemplo,
en tanques de radiador, depósitos para líquido de frenos, sujeta cables, y
otros.
h) POLIÉSTERES
a. Polietilentereftalato (PET)
O O
O C C O CH2 CH2
n
107
películas, botellas y cargado con fibra de vidrio para moldeo de piezas de
ingeniería. Se obtiene a partir del ácido tereftálico y del etilenglicol mediante
una reacción de polimerización por condensación modificando el grado de
polimerización y peso molecular según el tipo de aplicación.
ii. Propiedades: Es un material altamente higroscópico. La fabricación de
botellas requiere un proceso especial denominado inyección-soplo
biorientado, y las características de los envases de PET son principalmente
su elevada barrera a gases y aromas aunado a su apariencia transparente y
brillante y su resistencia al impacto. También presenta elevada resistencia
química.
iii. Aplicaciones: Como películas se emplea en laminaciones y otros
materiales para empaque de productos envasados al alto vacío. Por su
resistencia al rasgado y a productos químicos se aplica en fotografía, video,
audio y rayos X. El uso del PET grado botella ha sido enfocado al envase de
bebidas carbonatadas, conservas y cosméticos proporcionando largas vidas
de anaquel. Las aplicaciones de ingeniería compiten directamente con las
del PBT dirigidas principalmente a donde se requiera resistencia térmica y
eléctrica, principalmente.
b. Policarbonato (PC)
O CH3
O C O C
n
grupo carbonato CH3
108
unen a los polímeros, es decir, polimerizan irreversiblemente bajo calor o presión
formando una masa rígida y dura.
CH2 N N CH2
H H
C
N N N N
H H O H H
N formaldehído N CH2 N
N N N N N
CH2
CH2
N N N N H2 C CH2
N
H H H H
N N N N N N
N N
H H H H
melamina
N N N CH2
CH2
1. URETÁNICOS
Los poliuretanos son los polímeros mejor conocidos para hacer espumas. Si en
este momento usted está sentado en una silla tapizada, el almohadón está hecho
probablemente, de una espuma del poliuretano. Los poliuretanos son:
109
¡Mucho más que espuma!
uretano
cadenas de uretano
formando un poliuretano
2. SILICONES
a. Silicón (SI)
110
i. Descripción: El silicón o silicones son materiales sintéticos constituidos de
combinaciones orgánicas de silicio. Se obtienen a partir de la hidrólisis de
organoclorosilanos y se pueden presentar como líquidos viscosos que
funcionan como aceites, antiespumantes, agentes desmoldantes o de
impregnación; o bien como compuestos de moldeo.
ii. Propiedades: El polímero de silicón cuenta con una excelente elongación
soportando temperaturas que van desde -80 hasta 250°C. Además posee
buenas propiedades dieléctricas. En cuanto a su resistencia química no lo
afectan los solventes orgánicos como son: los hidrocarburos clorados y
aromáticos; lo atacan los ácidos fuertes y las bases fuertes solamente a
elevadas temperaturas. También cuenta con una alta resistencia al
intemperismo.
iii. Aplicaciones: Los elastómeros de silicón son utilizados en partes para
automóviles tales como sellos herméticos para calentadores, alambre
eléctrico para altas temperaturas. También se emplea en equipos médicos
tales como mangueras para la transfusión de sangre, en implementos
ortopédicos, siliconizado de frascos para envase de medicamentos y en
recubrimientos para la construcción.
18. ¿Menciona las características principales que hacen posible la gran aplicación
de los materiales plásticos?
19. En función de su comportamiento al calor ¿cómo se clasifican los polímeros?
20. ¿Qué son los polímeros termoplásticos? De tres ejemplos de estos
materiales.
21. ¿Qué son los polímeros termofijos? De tres ejemplos de estos materiales.
22. ¿Cuáles son las dos principales diferencias entre el PEAD y PEBD? Menciona
sus propiedades y aplicaciones.
23. Da el nombre y dibuje el monómero del PVC y la unidad repetitiva. Mencione
sus principales propiedades y aplicaciones.
24. Da el nombre y dibuje el monómero del PS y la unidad repetitiva. Mencione
sus principales propiedades y aplicaciones.
25. ¿Cuál es el nombre del monómero y del polímero del cual esta hecho el
material que se conoce con el nombre de unicel? Mencione las principales
aplicaciones del unicel.
26. Da el nombre y dibuje el monómero del PMMA y la unidad repetitiva.
Mencione sus principales propiedades y aplicaciones.
27. Da el nombre y dibuje el monómero del Nylon y la unidad repetitiva.
Menciones sus principales propiedades y aplicaciones.
28. De el nombre y dibuje la unidad repetitiva del PET Mencione sus principales
propiedades y aplicaciones.
111
29. ¿Cuál es el método de polimerización que se emplea para la obtención del
PET y cuales son los dos reactivos que se utilizan? Menciones sus principales
propiedades y aplicaciones.
30. ¿Cuál es el polímero que se le utiliza para hacer espumas?
31. ¿Cuáles son las principales características y aplicaciones de los polímeros de
silicón?
Como podrás observar, con los ejemplos anteriores, con los polímeros sintéticos,
se pueden obtener una gran variedad de estructuras moleculares, según sea el
tipo de monómeros empleados y las necesidades que se quieran satisfacer, en
otras palabras el hombre puede fabricar moléculas a la medida.
Por ello, las propiedades (como la flexibilidad, densidad, resistencia a la tensión y
a la temperatura) de las moléculas que se fabriquen a la medida dependerán
principalmente de sus estructuras químicas, así que, también es posible diseñar
estructuras con las características deseadas.
Los polímeros por ser mas ligeros y fáciles de ser procesados, en ocasiones
sustituyen a los metales y a los materiales inorgánicos, como por ejemplo las
fibras, los plásticos, hules, adhesivos, pinturas, etc. Que además de ser
indispensables en nuestra vida cotidiana, actualmente se utilizan en industrias
como la electrónica, la biotecnología, óptica, etc.
Un gran numero de materiales nuevos se obtienen a partir de mezclas de
polímeros muy comunes y baratos por medio de la modificación de sus
propiedades, procesamiento y estructuras químicas, pero también se obtienen de
mezclas de polímeros y polvos muy finos de metales y /o vidrio.
¿Por qué usamos tantos polímeros hoy en día? Una razón radica en que son
fáciles de sintetizar, otra consiste en que los materiales de partida para hacerlos no
son costosos. Otra, aún más importante, es que los polímeros tienen una amplia
gama de propiedades. Algunos pueden convertirse en fibras finas más suaves que
la cera o tan fuertes como el acero. Los polímeros no se oxidan como el acero y
muchos son más durables que materiales naturales como la madera.
Otra razón de la gran demanda de polímeros es que son fáciles de moldear en
diferentes formas o de convertirlos en fibras delgadas. No es fácil hacer lo mismo
con metales y otros materiales naturales. Los polímeros tienen propiedades
determinadas directamente por su estructura molecular.
∗
uma unidad de masa atómica
112
Las proteínas son polímeros naturales compuestos de aminoácidos enlazados
entre sí de una forma específica. Los aminoácidos son moléculas orgánicas que
tienen un grupo amino y un grupo carboxilo dichos grupos suministran sitios de
enlace conveniente para unirse. Con la combinación de dos aminoácidos se
produce una amida, liberando agua formando así un enlace peptídico. Esta es una
reacción de condensación. Una cadena de diez o más aminoácidos unidos por
enlaces peptídicos se llama polipéptido. Cuando una cadena alcanza una longitud
de 50 aminoácidos, se llama proteína.
Las proteínas cumplen con muchas funciones en las células vivas. Participan en
las reacciones de catalización, transporte de sustancias, regulación de procesos
celulares, formación de estructuras, digestión de alimentos, reciclaje de
desperdicios e incluso sirven como fuente de energía cuando otras fuentes
escasean.
En la mayoría de los organismos, el mayor número de proteínas funcionan como
enzimas catalizadoras∗∗, catalizando las múltiples reacciones que ocurren en las
células vivas.
PROTEÍNAS DE TRANSPORTE.
Algunas proteínas participan en el transporte de moléculas más pequeñas por el
cuerpo. La proteína hemoglobina, lleva el oxígeno en la sangre, desde tus
pulmones hasta el resto del cuerpo.
∗∗
un catalizador acelera una reacción química sin ser consumido en la reacción
113
PROTEÍNAS ESTRUCTURALES
La única función de algunas proteínas es formar estructuras vitales para los
organismos. La proteína estructural más abundante en los animales es el colágeno,
que es una proteína fibrosa que consta de tres polipéptidos los cuales se enroscan
entre sí formando fibras fuertes del tejido conectivo; es la proteína estructural más
abundante en la mayor parte de los animales, presente en la piel, los ligamentos,
los tendones y los huesos.
HORMONAS
Son moléculas mensajeras que llevan señales de una parte del cuerpo al otro
Algunas hormonas son proteínas.
114
Molécula semidesarrollada
de insulina
¿Sabías que el uso de
Facebook o Twiter libera
la hormona Oxytocin?
Los carbohidratos son compuestos que contienen múltiples grupos hidroxilo (-OH)
así como un grupo funcional carbonilo (C=O) y en otros casos un grupo aldehído (-
CHO). Estas moléculas varían en tamaño de monómeros simples a monómeros
compuestos de cientos o miles de unidades de monómeros.
La pasta, la leche, la fruta, el pan y las papas son ricos en carbohidratos.
La principal función de los carbohidratos en los organismos vivos es servir como
fuente de energía, inmediata y almacenada
POLISACÁRIDOS
En referencias de nutrición habrás visto polímeros de carbohidratos grandes,
llamados carbohidratos complejos, otro nombre de un carbohidrato complejo es un
polisacárido, el cual es un polímero de los azucares simples que contienen doce o
mas unidades de monómeros.
El mismo tipo de enlace que une dos monosacáridos en un disacárido los enlaza
en un polisacárido.
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Los tres Polisacáridos importantes son: almidón, celulosa y glucógeno; los tres se
componen exclusivamente de monómeros de glucosa.
H
C O
H C OH
HO C H
CH2OH
H C H C OH
O H
H
C OH H C H C OH
OH C C OH H C OH
H OH H
Forma cíclica Forma de cadena abierta
GLUCOSA
Sin embargo esta es la única similitud, ya que los tres tienen propiedades y
funciones distintas. Las plantas producen almidón y celulosa, el primero es una
molécula blanda, soluble en agua, utilizada para almacenar energía. La celulosa
es un polímero insoluble en agua que forma las paredes celulares rígidas de las
plantas, como la madera.
GLUCÓGENO
Es la contraparte animal del almidón. Lo producen los animales para almacenar
energía, principalmente en el hígado y en los músculos. ¿Cómo es posible que los
tres polímeros se elaboren exclusivamente de los monómeros de glucosa y, sin
embargo, tengan propiedades tan diferentes? La respuesta radica en como los
enlaces que unen los monómeros se encuentran ordenados en el espacio. Debido
a esta diferencia en la forma del enlace los humanos pueden digerir almidones
pero no celulosa.
Las enzimas digestivas no pueden ajustarse a la celulosa dentro de sus sitios
activos debido al ajuste específico de llave-cerradura necesario para la acción
enzimática. Por consiguiente la celulosa de las frutas, vegetales y granos que
consumimos se llama fibra alimenticia por que pasa por el sistema digestivo casi
sin modificarse.
116
ALMIDÓN
El almidón de las papas, la celulosa en las hojas de lechuga y el glucógeno en la
carne son polímeros de la glucosa. La celulosa tiene una estructura lineal no
ramificada semejante a una cerca de enlaces en cadena. Las moléculas de
almidón pueden ser ramificadas o no ramificadas y el glucógeno es muy
ramificado.
Los nucleótidos son los monómeros a partir de los cuales se forman los polímeros
ácidos nucleícos
117
suficientemente cerca para formar puentes de hidrogeno entre ellos. La función del
ADN es almacenar la información genética de una célula en el núcleo de la misma.
Antes que la célula se divida el ADN se duplica de tal forma que la nueva
generación de células obtenga la misma información genética determinando que
las dos cadenas de la hélice de ADN son complementarias.
ARN también es un ácido nucleíco su estructura general difiere del ADN en tres
aspectos. El ADN contiene las bases de nitrógeno, adenina, citosina, guanina y
timina. El ARN contiene adenina, citosina, guanina y uracila. La timina nunca se
encuentra en el ARN.
En segundo lugar el ARN contiene azúcar ribosa. El ADN contiene azúcar
desoxirribosa, la cual tiene un átomo de hidrogeno en lugar de un grupo hidroxilo
en una posición.
La tercera diferencia entre ARN y ADN consiste en que este se organiza en una
doble hélice, en la cual los puentes de hidrogeno enlazan las dos cadenas a través
de sus bases; mientras que el ARN tiene un solo filamento sin formación de
puentes de hidrogeno
El ADN almacena información genética. El ARN permite que las células utilicen la
información almacenada en el ADN.
Reciclaje de los polímeros los materiales de los que se parte para la síntesis de
la mayoría de los polímeros sé obtienen de combustibles fósiles. A medida que el
suministro de estos se agote el reciclaje de los polímeros será más importante. Los
plásticos deben organizarse de acuerdo a la composición del polímero, tarea que
consume tiempo y es costosa. La industria del plástico ha tratado de mejorar el
proceso mediante el suministro de códigos estandarizados que indican la
composición de cada producto de plástico.
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¿CUALES SON LOS EFECTOS SOCIOECONÓMICOS Y
AMBIENTALES DE LA PRODUCCIÓN Y USO
DE POLIMEROS EN MEXICO?
La gran cantidad de basura que se tira anualmente en México está creando serios
problemas, sobre todo cuando llega el momento de deshacernos de ella.
LAS 3R'S
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1. Reducir: Evitar todo aquello que de una u otra forma genera un desperdicio
innecesario.
2. Reutilizar: Volver a usar un producto o material varias veces sin tratamiento.
Darle la máxima utilidad a los objetos sin la necesidad de destruirlos o
deshacerse de ellos.
3. Reciclar: Utilizar los mismos materiales una y otra vez, reintegrarlos a otro
proceso natural o industrial para hacer el mismo o nuevos productos,
utilizando menos recursos naturales.
120
1. Se ahorra espacio. Los rellenos sanitarios son la forma más común y rápida
para deshacernos de la basura. Sin embargo, estos suelen llenarse
rápidamente debido a la alta generación de la misma; encontrar nuevos
lugares para rellenos sanitarios resulta cada vez más difícil. Por otra parte,
la incineración, a pesar de ser una alternativa popular, produce residuos
altamente tóxicos que necesitan especial manejo.
121
Envases de leche,
Otros
detergentes, champú,
envases
baldes, etc.
PEAD
Envases de alimentos
macetas, etc.
congelados, juguetes, etc.
PS
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
REFERENCIAS ELECTRÓNICAS
Sitios Web:
1. http://www.psrc.usm.edu/spanish/styrene.htm
2. http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/39/html/se
c_16.html
3. http://www.biodegradable.com.mx/noticias_reciclaje.html
4. http://www.biodegradable.com.mx/noticias_reciclaje.html
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