UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA CADEREYTA

Química Aplicada

Exposiciones.

INGIENERÍA QUÍMICA EN PROCESOS INDUSTRIALES

Presenta
Iliana Franco
José Luis Montalvo
Brenda Martínez
Eduardo Coronado
Julio Tamez

Grupo
6IQPIA1N

Maestro: Ing. Jorge Hernán Cortéz Lajas

Cadereyta Jiménez, N.L., 08 de Diciembre de 2017.

GRUPO: 6IQPIA1N

1
ÍNDICE
ESTRUCTURA MOLECULAR Y ENLANCE COVALENTE. .................................... 3

RESONANCIA E ISOMERÍA ................................................................................... 9

CLASES DE HIDROCARBUROS Y SUS FORMULAS ESTRUCTURALES ......... 20

CARBOCATIONES, CARBANIONES, RADICALES LIBRES Y CARBENOS ....... 30

REACCIONES QUÍMICAS .................................................................................... 42

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN SN1 ............................................................... 49

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN SN2 ............................................................... 53

REACCIONES DE ELIMINACIÓN ........................................................................ 61

REACCIÓN DE ADICCIÓN ELECTROFÍLICA ...................................................... 68

ADICCIÓN DE RADICALES.................................................................................. 74

ADICCIÓN DE CICLOADICIÓN ............................................................................ 80

APLICACIÓN DE LA SÍNTESIS ÓRGANICA EN LA INDUSTRIA FARMACEÚTICA.

.............................................................................................................................. 83

APLICACIÓN DE LA SÍNTESIS ÓRGANICA EN LA INDUSTRIA ALIMENTICIA. 87

APLICACIÓN DE LA SÍNTESIS ÓRGANICA EN LA INDUSTRIA AGROQUÍMICA.

.............................................................................................................................. 94

APLICACIÓN DE LA SÍNTESIS ÓRGANICA EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA.

............................................................................................................................ 102

2
ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS.

3
La estructura molecular se puede definir como la disposición de átomos
constituyentes a una molécula en ella existen propiedades como la reactividad y
polaridad.

En esta existen varios modelos uno de ellos es el de RPECV (repulsión de pares

electrónicos de capa de valencia). Este nos habla de los átomos al formar una
estructura.

Los enlaces covalentes son una fuerza que mantiene los átomos unidos cuando
estos comparten electrones.

La estructura de Lewis nos muestra gráficamente los pares de una molécula ya sean
electrones de enlace o electrones solitarios.

Existen 3 tipos de enlaces covalentes (enlace simple, doble y triple).

Se refiere a la disposición tridimensional de los átomos que constituyen una

molécula.

Estructura molecular

La estructura molecular determina las propiedades de la molécula:

 La reactividad, de una especie química es su capacidad para reaccionar en

presencia de otras sustancias.

 Polaridad, es una propiedad de las moléculas que representa la separación

de las cargas eléctricas en la misma molécula.

 Este modelo se basa justamente en la repulsión que se presenta entre los

electrones.

4
Para comprenderlo pensemos en lo siguiente:

 Cuando atamos un conjunto de globos, estos adoptan un arreglo que

minimiza los choques estéricos entre vecinos obteniéndose la distribución de
mínima energía.

Por otra parte, los átomos al unirse utilizan los electrones de sus orbitales de
valencia. Y dado que los electrones tienen carga negativa, estos tienden a repelerse
unos a otros. Entonces, los pares de electrones de enlace repelen a otros electrones
de la capa de valencia.

El mejor arreglo espacial de los electrones de enlace en la capa de valencia es aquel

en el que las repulsiones interelectrónicas son mínimas.

5
De esta manera tenemos que:

Dos pares electrónicos en la capa de valencia se acomodan linealmente.

Cuatro pares electrónicos en la capa de valencia se acomodan en un arreglo

tetraédrico.

Cinco pares electrónicos se organizan en un arreglo bipiramidal trigonal.

Seis pares electrónicos en la capa de valencia se organizan en un arreglo

octaédrico.

En general, podemos decir que la forma de cualquier molécula puede relacionarse

a una de estas cinco estructuras básicas.

6
Es la fuerza electromagnética que mantiene unidos a átomos que comparten
electrones. Los átomos enlazados se encuentran neutros y generalmente son no
metálicos.

Es una representación gráfica que muestra los pares de electrones de enlaces entre
los átomos de una molécula y los pares de electrones solitarios que pueden existir.

 Enlace simple:
Es un par electrónico compartido formado por un electrón perteneciente al último
nivel de energía de cada átomo y se representa con una línea.

7
  Enlace doble:
Está formado por dos pares electrónicos compartidos, es decir por dos electrones
pertenecientes al último nivel de energía de cada átomo y se representa con dos
líneas paralelas.

 Enlace triple:
Formado por tres pares compartidos, es decir por tres electrones pertenecientes al
último nivel de energía de cada átomo y se representa con tres líneas paralelas.

8
ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS.

9
 Los hidrocarburos son compuestos orgánicos
formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. La estructura molecular consiste en un
armazón de átomos de carbono a los que se unen los
átomos de hidrógeno.

Por ejemplo, son hidrocarburos el Metano (CH4), el Etano (C2H6), el Propano

(C3H8), el Eteno (C2H4) y el Etino (C2H2), entre muchos más.

La industria de la petroquímica, ha multiplicado el uso

del petróleo en la fabricación de diferentes objetos
fabricados con plásticos y fibras sintéticas. Muchas
cosas que nos rodean como lapiceros, la tela de la
ropa de baño, las cremas, las pinturas, los
insecticidas, muchas partes de las máquinas y de los
electrodomésticos, y aún las botellas de gaseosa requieren de la petroquímica para
existir.

Los Hidrocarburos Saturados son aquel grupo de Hidrocarburos en los que todos
los carbonos tienen cuatro enlaces simples. Entran entonces dentro de este grupo
los Alcanos (de cadena abierta) y los Cicloalcanos (de cadena cerrada).

10
Los Alcanos (también llamados Parafinaso Hidrocarburos
Saturados) son compuestos orgánicos del grupo de
los Hidrocarburos, es decir, que están formados únicamente por
átomos de carbono e hidrógeno. Lo que diferencia a
los Alcanos del resto de Hidrocarburos es que sus átomos de
carbono están unidos por enlaces sencillos.

Nomenclatura de los Alcanos:

Los Alcanos se nombran añadiendo la terminación "-ano":

Etano

Propano

El nº de átomos de C determina el prefijo del Alcano.

Los cuatro primeros reciben los prefijos met-, et-, prop- y but-:

 1 átomo de carbono: CH4 → metano

 2 átomos de carbono: CH3-CH3 → etano
 3 átomos de carbono: CH3-CH2-CH3 → propano
 4 átomos de carbono: CH3-(CH2)2-CH3 → butano
 Los siguientes reciben prefijos griegos pent-, hex-, hept-, oct-...:
 5 átomos de carbono: CH3-(CH2)3-CH3 → pentano
 6 átomos de carbono: CH3-(CH2)4-CH3 → hexano
 7 átomos de carbono: CH3-(CH2)5-CH3 → heptano
 8 átomos de carbono: CH3-(CH2)6-CH3 → octano
 9 átomos de carbono: CH3-(CH2)7-CH3 → nonano

11
Los Cicloalcanos se suelen representar mediante polígonos sencillos. En cada vértice se
entiende que existe un átomo de carbono con dos hidrógenos:

 Se representan por la fórmula general CnH2n.

 Los alquenos se consideran como isómeros de los
cicloalcanos

 Se representan por la fórmula general CnH2n-2.

12
 Poseen en su estructura uno o más anillos de
benceno, más o menos sustituidos.

Las propiedades de este compuesto, es una

estructura resonante en la que se deslocalizan los
enlaces dobles presentes en el anillo.

Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más

estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los
electrones.

Hibrido de Resonancia: Es la estructura real de una

molécula.

Todas las estructuras deben ser estructuras de Lewis válidas.

Solo se puede cambiar la posición de los electrones de una estructura a otra.
El número de electrones desapareados debe ser el mismo.
Las cargas negativas son más estables en los átomos más electronegativos

13
La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las moléculas.

Se dice que dos compuestos son Isómeros cuando, siendo diferentes responden a
la misma fórmula molecular. Esto se debe a que los mismos átomos están
reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo tanto, dos moléculas diferentes,
lo que provoca que tengan diferentes propiedades físicas y/o químicas.

Es decir, los Isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero
distinta fórmula estructural.

Estructural Estereoisomería

De cadena Geométrica

De posición Óptica

De función

14
Se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número de átomos de cada clase,
las uniones entre ellos son diferentes en uno y otro compuesto, es decir se basa en
las diferencias existentes en la ordenación y/o unión de los átomos en las moléculas.

Se clasifica en:

 De cadena.
 De posición.
 De función.

Isomería de cadena:

 Poseen el mismo grupo funcional, pero la estructura de la cadena es

diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las uniones entre los
C que forman la cadena son diferentes.

Isomería de posición:

 La presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional colocado

en diferente posición dentro de la cadena carbonada.

Isomería de función:

 La presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula molecular

presentan distintos grupos funcionales.

15
La presentan aquellas sustancias que, con la misma estructura, tienen diferente
distribución espacial de sus átomos.

Es decir, los estereoisómeros poseen los mismos átomos, las mismas cadenas y
los mismos grupos funcionales, pero difieren en alguna de sus orientaciones
espaciales.

Se clasifica en:

 Geométrica.
 Óptica.

Deriva de las posibles ordenaciones diferentes de los sustituyentes cuando dos

átomos de C están unidos por enlaces que no pueden girar. Es típica de los
alquenos.

Isómeros que poseen idénticas propiedades tanto físicas como químicas,

diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada.

Los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble
enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al

16
plano que contiene el doble enlace, es decir, se denomina cis, al isómero que tiene
los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace.

Son isómeros cuyos átomos están

conectados en el mismo orden, pero
con disposición espacial diferente.

Se presenta en moléculas con impedimentos de

rotación: alquenos y cicloalcanos.

CARACTERÍSTICAS.

Poseen la misma fórmula.

Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.
Un doble enlace o anillo.

17
18
Se utiliza en alquenos cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble
enlace.

Z E

Zusammen entgegen

Los sustituyentes de mayor prioridad Los sustituyentes de mayor prioridad

del mismo lado de la molécula de lados distintos de la molécula

Surgieron para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de

nomenclatura cis/trans cuando los sustituyentes no son iguales.

Establecen un orden de prioridad según el número atómico.

 Estereoquímica II (PDF), disponible en

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8QO.pdf
 WADE, L.C., (2004), “Química Orgánica”, 5ta Ed., Pearson Education,
España. Cap. 5, (pág. 167-178)
 MCMURRY, L., (2012), “Química Orgánica”, 8va Ed., Cengage Learning,
Canadá. Cap. 4, (pág. 111-114)

19
 CLASES DE HIDROCARBUROS Y
SUS FORMULAS ESTRUCTURALES
EQUIPO RADIOACTIVOS

ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS.

20
INTRODUCCIÓN

Para comprender la estructura química de los compuestos orgánicos es necesario

comenzar revisando estructuras de los más simples en cuanto a su composición,
estos son los hidrocarburos (HC) y se clasifican en alifáticos y aromáticos.
Además de tener el conocimiento de las estructuras químicas ayuda a ser un
ingeniero completo en la industria.

CARACTERISTICAS DEL PETRÒLEO

21
 Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos

22
Son compuestos orgánicos formados únicamente
por “átomos de carbono e hidrógeno “.
La estructura molecular consiste en un esqueleto de
átomos de carbono a los que se unen los átomos
de hidrógeno.

Son HC de cadenas abiertas o cerradas y se clasifican en saturados e insaturados

dependiendo de la cantidad de átomos de hidrógeno y está determinado por las
uniones carbono-carbono, simples, dobles y triples llamados alcanos, alquenos y
alquinos respectivamente.

Son llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se
consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica
del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

23
  Similar a alcanos y alquenos
 No-polares
 Insolubles en agua
 Hidrofóbicos

 Anillos aromáticos son relativamente estables y por lo general se mantienen

intactos durante las reacciones.
 Benceno no reacciona como alquenos y alquinos.
 Benceno participa en reacciones de sustitución, donde el hidrógeno en el
anillo es reemplazado por un grupo

A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se

pueden ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo
ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y
trisustituidos.

Derivados monosustituidos

El sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del anillo, pues
todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre
el hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra benceno, por ejemplo:

C6H5Cl = Cloro benceno.

24
Derivados disustituidos.

Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres

maneras o posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden
alfabético.
Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que
se encuentra en posición “orto” (orto- “o- “). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-
dibromobenceno.
Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el prefijo
meta- (m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno.
Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo:
C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno.

Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones

distintas, uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a
los átomos 1,3 y 5.
Ejemplo:
C6H3 (CH3)3 = 1, 2,3-trimetilbenceno

Compuestos Policiclicos Aromáticos (PAC) contienen dos o más anillos de benceno

y se caracterizan por ser carcinógenos.

25
 Son aquellos compuestos que tienen el máximo de átomos de
hidrógeno en su estructura molecular, es decir están
saturados de hidrógeno, estos compuestos solamente
presentan enlaces sencillos, también son llamados Alcanos.

A los hidrocarburos saturados se les da su nombre según el número de átomos de

carbono que posea la cadena que forma la molécula, añadiendo la terminación –
ano.

Ejemplos:

Si la cadena alifática se cierra formando

un anillo, el compuesto se denomina
hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo
alifático cíclico. De estos, los más
sencillos son los cicloalcanos.

Son aquellos hidrocarburos que sólo

presentan enlaces covalentes
simples, pueden ser cadenas
abiertas o cerradas, ramificadas o
lineales.

26
Aplicación.

Son aquellos hidrocarburos que sólo presentan enlaces

covalentes simples, pueden ser cadenas los primeros
alcanos son usados principalmente para propósitos de
calefacción y cocina.
 El metano y el etano son los principales componentes
del gas natural.
 El propano y el butano son usados también como
propelentes en pulverizadores.
 Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos
razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en
motores de combustión interna
 Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son
líquidos de alta viscosidad y forman parte del diésel y
combustible de aviones.
 A partir del hexadecano en adelante constituyen los
componentes más importantes de los aceites lubricantes.

Ejemplos de Hidrocarburos Insaturados de Alquenos:

 CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno
 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno
 CH2=CH-CH=CH2 1,3-butadieno

Ejemplos de Hidrocarburos Saturados de Alquinos:

 CH3-CH2-C≡CH 1-butino
 CH3-C≡C-CH3 2-butino
 CH3-CH2-CH2-C≡CH 1-pentino

27
  CH3-CH≡CH-C≡CH 1,3-pentadiino

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces
carbono-carbono en su molécula.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el
menor localizador.

Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos
por -ino.

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos

y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y
presentan bajos puntos de ebullición.
Etino (nombre común acetileno) es el alquino más simple y es usado
como combustible para las antorchas de soldar y en la manufactura de
plásticos.

28
  Similar a la de los alcanos y alquenos
 No-polares
 Insolubles en agua
 Solubles en solventes no-polares
 Menos densos que el agua
 Puntos de fusión y ebullición bajos

 Similar a los alquenos

 Reaccionan en reacciones de adición con Br2, H2, HCl, H2O

Ejemplos:

29
 EQUIPO CHÍA

ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS.

30
Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente.

Este “Sexteto” tiene sólo seis electrones en su capa de valencia, en vez de los ocho
electrones de valencia que aseguran la estabilidad máxima de la regla del octeto.
De ahí que los carbocatión sean frecuentemente muy reactivos, pues buscan
completar el octeto de electrones de valencia, así como volver a conseguir
una carga eléctricaneutra.

El carbocatión es trivalente esto quiere decir que tiene tres valencias +2, -4, +4

 Hibridizada sp3 piramidal

 Trigonal plano sp2

Se ha probado que la forma plana es la preferida, debido probablemente a que en

esta forma los grupos unidos al centro catiónico están más separados y los
electrones ubicados en los orbitales sp2 presentan mayor estabilidad que los
electrones que pudieran estar en orbitales sp3 debido a que los orbitales sp2 tienen
mayor carácter s y están más próximos al núcleo. Algunos cálculos teóricos indican
que la forma plana es más estable que la piramidal.

La ionización de halogenuros de alquilo y el tratamiento de alcoholes en medio

ácido.

31
La manera más simple de formar un carbocatión es la ionización de un átomo o
grupo de átomos unido al carbono que se separa con sus electrones de enlace para
formar un par iónico R + Y –, por ejemplo:

2-Bromo-2-methylpropane

Existen diferentes tipos de carbocationes: primarios, secundarios, terciarios,

arílicos, alilico bencílicos, vinílicos, arílicos entre otros.

32
El grupo funcional alquilo (nombre
derivado de alcano con la terminación de
radical -ilo) es un sustituyente, formado
por la separación de
un átomo de hidrógeno de
un hidrocarburo saturado o alcano, para
que así el alcano pueda enlazarse a otro
átomo o grupo de átomos.

El grupo formado por 6 átomos de carbono y 5 de hidrógeno unidos a un CH2, que

a su vez se ensambla a la cadena principal.

El grupo llamado bencilo se halla en variados compuestos naturales y también

artificiales.

33
Uno de los compuestos orgánicos que lo contiene es el alcohol bencílico que posee
la fórmula C6H5CH2OH. Es una sustancia incolora con un aroma agradable.

En química, vinilo o etenilo es el grupo funcional −CH=CH2, es

decir, el radical correspondiente a la molécula
de etileno (H2C=CH2). Esta denominación también es utilizada
con frecuencia para designar cualquier compuesto que
contenga dicho grupo, es decir, R−CH=CH2, donde R es
cualquier otro sustituyente, como por ejemplo un hidrocarburo o
un halógeno.

Un carbanión tiene un átomo de carbono trivalente que tiene una carga negativa.

 Hay ocho electrones alrededor del átomo de carbono (tres

enlaces y un par de electrones no enlazados)

 Es rico en electrones y un nucleófilo fuerte (base de Lewis).

34
Un carbanión tiene la misma estructura electrónica que una amina.

Comparación de las estructuras del carbanión metilo con el amoniaco:

El átomo de carbono tiene una hibridación sp3 y es tetraédrico.

Comparación de las estructuras orbitales y la geometría.

 Una de las posiciones del tetraedro está ocupada por un par de electrones
no enlazados, no compartidos.

 Un carbanión tiene una carga negativa en su átomo de carbono, lo que lo

hace una base más poderosa y un nucleófilo más fuerte que una amina.

 El orden de estabilidad de los carbaniones nos dice que tiene una alta
densidad electrónica.
 Los grupos alquilo y otros grupos donadores de electrones desestabilizan
ligeramente a un carbanión.

35
  El orden de estabilidad es opuesto al de los carbocationes y al de los
radicales libres.

Los radicales libres son especies químicas

capaces de existir independientemente, y que
tienen electrones desapareados en sus orbitales
externos.

Características:

 Es muy inestable por lo tanto tiene un alto nivel de reactividad.

 Cuantos más grupos alquilo rodeen el átomo de C, será más estable.
 Su estabilidad aumenta cuando presenta formas resonantes.

36
Ruptura homolítica Estabilización
Los radicales alquilo Hiperconjugacion
provienen de la ruptura
homolítica (C-H) de un
alcano.

Energía de disociación
Resonancia
Es la energía necesaria Mesomería: La suma o
para la ruptura de un mezcla de todas las
enlace. estructuras de Lewis
posibles para la misma.

37
38
 RADICALES
CARBOCATIONES CARBOANIONES
LIBRES

Será más estable cuando más grupos alquilo rodeen al Será más estable cuando menos grupos
átomo de carbono. Además, su estabilidad aumentará si alquilo rodeen al C. La estabilidad
presenta formas resonantes. aumenta con formas resonantes.

Son compuestos que poseen un átomo de carbono neutro divalente el cual tiene
seis electrones sobre su capa de valencia. Debido a su carácter deficitario en
electrones son especies altamente reactivas

39
Dependiendo de su estructura existen dos tipos de carbenos: singlete y
triplete.

Presentan los dos electrones no enlazantes apareados en un orbital sp2 y un orbital

p vacío.

Tienen los dos electrones no enlazantes desapareados, uno en un orbital sp2 y el

otro en un orbital p (estructura angular) o bien cada uno en un orbital p con el
carbono presentando hibridación sp (estructura lineal).

En carbenos con sustituyentes H ó alquilo es más estable el estado triplete, mientras

que con sustituyentes dadores de electrones (F, Cl, OR, NR2) es más estable el
estado singlete, por deslocalización del par de electrones del sustituyente con el
orbital p vacío del carbeno.

40
 file:///C:/Users/Grisli/Downloads/QUIMICA%20DOS%20ESTABILIDAD%20
DE%20RADICALES%20LIBRES%20CARBOCATIONES%20Y%20CARBO
NIONES.pdf

 http://www.quimicaorganica.net/estabilidad-radicales.html

 https://www.ecured.cu/Resonancia_qu%C3%ADmica

 http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Radicales.html

41
ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS.

42
El Óxido de Calcio más agua produce Hidróxido de Calcio. Cuando sustituimos los
nombres de las sustancias por sus fórmulas y las palabras por símbolos,
obtendremos una: ECUACIÓN QUÍMICA.

Las sustancias que inician una reacción son los reactivos y constituyen el primer
miembro de la ecuación.

En el ejemplo presentado, CaO y H20 son los reactivos y Ca (OH)2 es el producto.

Las ecuaciones químicas poseen fórmulas y coeficientes para mostrar el aspecto

cualitativo y cuantitativo de la reacción.

En una reacción química, el número total de átomos de los reactivos es igual al

número total de átomos de los productos.

43
Básicamente podemos clasificar las reacciones químicas en:

 Reacción de síntesis o adición

 Reacción de análisis o descomposición
 Reacción de desplazamiento o simple sustitución
 Reacción de doble desplazamiento o doble sustitución

Reacción de Síntesis o Adición

Es cuando una o más sustancias reactivas producen apenas una única.

Si todos los reactivos fuesen sustancias simples la síntesis es total y si tiene por lo
menos una sustancia compuesta la síntesis será parcial.

Reacción de Análisis o Descomposición

Es cuando una única sustancia reactiva origina dos o más sustancias como
producto

Si en la reacción de análisis fuesen producidas apenas sustancias simples ella será

total y si por lo menos uno de los productos fuese una sustancia compuesta ella
será parcial.

44
Las reacciones de análisis pueden recibir nombres particulares, de acuerdo con el
agente causante de la reacción.

 Pirólisis = descomposición por el calor

 Fotolísis = descomposición por la luz
 Electrólisis = descomposición por la electricidad
 Hidrólisis = descomposición por el agua
Reacción de desplazamiento o simple sustitución

Son las reacciones en que un elemento químico sustituye otro elemento de un

compuesto, liberándolo como sustancia simple.

Algunos ejemplos de estas reacciones son:

Reacción de doble desplazamiento o doble sustitución

Es cuando dos sustancias compuestas intercambian entre si partes de sus

estructuras.

Un ejemplo puede ser:

Las reacciones que presentan elementos químicos sufriendo oxidación o reducción

son denominadas como reacciones de reducción-oxidación u oxi-reducción.

El fósforo sufre oxidación y el nitrógeno sufre reducción.

45
Las reacciones químicas en cuanto al calor involucrado, pueden ser

clasificadas en:

Son aquellas reacciones que ocurren absorbiendo calor externo

Son aquellas reacciones que ocurren liberando calor para el medio ambiente.

Podemos también clasificar las reacciones en reversibles e irreversibles.

REACCIONES O PROCESOS REVERSIBLES.

Son reacciones o procesos en que reactivos y productos son consumidos y

producidos al mismo tiempo. Los reactivos y productos de estas reacciones son
separados por una flecha doble.

La reacción que ocurre de la izquierda para la derecha se llama REACCIÓN

DIRECTA; mientras que la que ocurre de la derecha para la izquierda se llama
REACCION INVERSA.

46
Reacciones o procesos irreversibles.

Son reacciones o procesos que ocurren en un único sentido.

Condiciones para la existencia de algunas reacciones.

Las reacciones de desplazamiento ocurren cuando el elemento que sustituye otro,

de la sustancia compuesta, es más reactivo.

El zinc es más reactivo que el hidrógeno. El orden de reactividad de los principales

metales es observado en la tabla que sigue:

El cloro es más reactivo que el bromo. El orden de reactividad de los principales no

metales es presentado en la tabla que sigue:

47
Algunas condiciones para que ocurra una reacción de doble desplazamiento son:

 Formación de un precipitado

 Formación de una sustancia volátil

 Formación de una sustancia más débil (menos ionizada o disociada)

48
ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS.

49
Por medio del presente trabajo se planea dar a conocer conceptos básicos de
reacciones de sustitución, y enfocarnos en el tema de mecanismo y competencia
de las rutas SN1 y SN2.

Para así poder establecer principios teóricos, lo cual nos permitirá diferenciar los
tipos de reacciones.

Una Reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto

químico es sustituido por otro átomo o grupo.

 Cuando una sustancia simple reacciona con otra compuesta, reemplazando

a uno de sus componentes.

 Cu + AgNO3= Cu (NO3)2 + Ag

Reacciones de doble sustitución:

 Se denominan de doble desplazamiento y ocurren cuando hay intercambio

de elementos entre dos compuestos diferentes y de esta manera originan
nuevas sustancias.

 BaO2 + H2SO4 = BaSO4 + H2O2

Etapas de sustitución

 Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la

sustitución.

 Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al

sustrato.

50
  Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del
sustrato.

 Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el

nucleófilo. Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustitución
nucleofílica

Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente
inertes frente al mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que estos sustratos
reaccionan a velocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primer
orden.

Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado S N1,

que transcurre con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos imposibles de
explicar mediante el mecanismo SN2.

Esta reacción no es compatible con un mecanismo SN2, puesto que el sustrato es

terciario, el nucleófilo malo y la velocidad sólo depende del sustrato.

La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por
pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un
carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formando y
obteniéndose el producto.

51
Etapa 1. Disociación del sustrato, para formar el carbocatión. Es el paso lento de

la reacción.

Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.

Etapa 3. Desprotonación del agua para formar el alcohol

52
EQUIPO RADIOACTIVOS

ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS.

53
En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo
saliente, por otro, llamado nucleófilo.

1.-Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente

2.- Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o

carga) positiva

3.- Producto de la reacción

4.- Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida

por el nucleófilo

Las reacciones de sustitución nucleófila permiten obtener numerosos compuestos

orgánicos a partir de haluros de alquino. Veamos algunos ejemplos:

a) La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.

b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo.

54
El grupo saliente en la sustitución nucleófila - sn2

El grupo saliente tiene la misión de abandonar el sustrato al mismo tiempo que ataca
el nucleófilo. Los mejores grupos salientes son las especies menos básicas, puesto
que se enlazan débilmente al carbono. En la tabla periódica los mejores grupos
salientes se encuentran a la derecha y abajo.

El nucleófilo en la sn2.

Los nucleófilos son bases de Lewis que atacan a un carbono desplazando al grupo
saliente. Es frecuente encontrar nucleófilos iónicos, pero también existen
numerosos ejemplos de nucleófilos neutros. La característica general de todo
nucleófilo es la presencia de pares solitarios sobre el átomo que ataca.

Carga - Las especies cargadas son mejores nucleófilos que las neutras

 OH- >> H2O ión hidróxido (especie con carga) mejor nucleófilo que el agua
(especie neutra)

 NH2- >> NH3 ión amiduro (especie cargada) mejor nucleófilo que el
amoniaco (especie neutra)

 PH2- >> PH3 ión fosfuro (especie cargada) mejor nucleófilo que la fosfina
(especie neutra)

55
Posición en la tabla periódica - La nucleofília aumenta al bajar en la tabla

periódica y al movernos a la izquierda.

 NH3 > H2O el amoniaco es mejor nucleófilo que el agua por estar más
a la izquierda el nitrógeno que el oxígeno

 I- > Cl- el yoduro es mejor nucleófilo que el cloruro por estar más abajo.

 PH3 > NH3 la fosfina es mejor nucleófilo que el amoniaco por estar el
fósforo más abajo que el nitrógeno.

Resonancia - La resonancia disminuye la nucleofília. La deslocalización de

los pares solitarios disminuye la capacidad de ataque del nucleófilo.

 OH- > CH3COO- El ion acetato es peor nucleófilo que el ion hidróxido debido
a la deslocalización de la carga sobre ambos oxígenos.

Mecanismo - Sustitución nucleófila bimolecular - SN2

La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir,

transcurre en una única etapa.

El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo

saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la
electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se
produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.

56
El estado de transición de la SN2 tiene la siguiente forma:

La velocidad de una reacción elemental es proporcional al producto de las

concentraciones de los reactivos elevadas a sus respectivos coeficientes
estequiométricos.

A la constante de proporcionalidad se le denomina constante cinética.

Así, la velocidad de la SN2 depende de la concentración del sustrato (CH3I) y del

nucleófilo (OH-). Es por ello una reacción bimolecular.

v=k [CH3I] [OH-]

Diagrama de energía en la SN2.

En el diagrama de energía se representa la energía potencial frente a la coordenada

de reacción, y nos da el cambio energético que sufren los reactivos al transformarse
en los productos correspondientes

57
Durante el transcurso de la reacción los reactivos aumentan su energía hasta
alcanzar el estado de transición, formándose el complejo activado. En ese punto el
enlace carbono-nucleófilo se encuentra medio formado y el carbono-grupo saliente
medio roto.

El diagrama de energía para esta reacción es el que sigue.

58
ESTEREOQUÍMICA EN LA SN2.

El ataque del nucleófilo al

carbono que contiene el grupo
saliente puede ocurrir de dos
formas distintas.

En el primer caso el nucleófilo

puede aproximarse al sustrato por el lado en que se encuentra el grupo
saliente. Esta aproximación se denomina ataque frontal, en ella el nucleófilo ocupa
el lugar del grupo saliente, produciéndose retención en la configuración.

La segunda posibilidad supone el ataque del nucleófilo por el lado opuesto al grupo
saliente. Este tipo de aproximación recibe el nombre de ataque dorsal, produciendo
inversión en la configuración

Hughes e Ingold observaron que el ión hidróxido atacaba al sustrato por el lado
opuesto al grupo saliente, produciendo inversión de configuración.

La razón de que el ataque dorsal sea

más favorable que el frontal radica en
las repulsiones entre el nucleófilo y el
grupo saliente. La cara opuesta al
grupo saliente es más accesible para el
nucleófilo.

59
 La SN2 es una reacción
estereoespecífica, forma un sólo
estereoisómeros, debido a que el
ataque del nucleófilo es
exclusivamente dorsal.

El ataque del cianuro se produce por el lado opuesto al cloro (desde el fondo) y sólo
se observa la formación del diastereoisómero dibujado.

60
ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS.

61
Un haluro de alquilo, también conocido como haloalcano, halogenoalcano o
halogenuro de alquilo, es un compuesto químico derivado de un alcano por
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

La sustitución con flúor, cloro, bromo y yodo conduce a fluoroalcanos, cloroalcanos,

bromoalcanos y yodoalcanos, respectivamente.

 Estos, se convierten fácilmente en muchos otros grupos funcionales.

 El átomo del halógeno puede salir con su par de electrones de enlace para
formar un ion haluro estable; decimos que un haluro es un buen grupo
saliente.

 Cuando el ion haluro parte junto con otro átomo o ion (con frecuencia H+), la
reacción es de eliminación.

 En muchas eliminaciones, se pierde una molécula de H—X del haluro de

alquilo para generar un alqueno. Estas eliminaciones se conocen como
deshidrohalogenaciones, ya que se elimina un haluro de hidrógeno del haluro
de alquilo.

Haluro de alquilo. Simplemente tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los

átomos de carbono con hibridación sp3 de un grupo de alquilo.

Haluro de vinilo. Tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de

carbono de un alqueno con hibridación sp2.

62
Haluro de arilo. Tiene un átomo e halógeno enlazado a uno de los átomos de

carbono con hibridación sp2.

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de carbono

enlazado al halógeno.

 Si el carbono que tiene al halógeno enlazado a un átomo de carbono, este

es primario (1°) y el haluro de alquilo es un haluro primario .

 Si dos átomos de carbono están enlazados al carbono que tiene al halógeno,

es secundario (2°) y el compuesto es un haluro secundário.

63
  Un haluro terciário (3°) posee tres átomos de carbono enlanzados al carbono
que tiene al halógeno.

¿Qué es una reacción de eliminación E2?

En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una

reacción de adición, esto es, debido a que en las reacciones de adición se ataca a
los dobles o triples enlaces generándose un compuesto con enlace sencillo, en
cambio en la reacción de eliminación se ataca a los enlaces sencillos para formar
enlaces dobles o triples.

Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una

molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un
anillo.

Puede ocurrir cuando presente bases fuertes o nucleófilos fuertes.

La rapidez de la eliminación es proporcional a las concentraciones del haluro de

alquilo y la base, lo que produce una ecuación de rapidez de segundo orden.

64
Eliminación en un haluro de alquilo.

En la eliminación (una deshidrohalogenación), el reactivo (B:~) reacciona como una

base, abstrayendo un protón del haluro de alquilo. La mayoría de los nucleófílos
también son básicos y pueden participar en una sustitución nucleofílica o
eliminación, dependiendo del haluro de alquilo y las condiciones de la reacción.

65
Estereoquímica de la reacción E2.

 Al igual que la reacción Sn2, la E2 sigue un mecanismo concertado: la ruptura

y formación de enlaces ocurre al mismo tiempo, y la formación parcial de
enlaces nuevos disminuye la energía del estado de transición.

 Los mecanismos concertados requieren arreglos geométricos específicos,

para que los orbitales de los enlaces que se están rompiendo puedan
traslaparse con aquellos que se están formando y los electrones puedan fluir
sin problema de un enlace a otro.

 El arreglo geométrico que necesita la reacción Sn2 es la de ataque por la

parte posterior, mientras que la reacción E2 necesita un arreglo coplanar de
los orbitales.

 La eliminación E2 necesita la formación parcial de un nuevo enlace pi en el

estado de transición, con sus orbitales paralelos p.

 Los electrones que en algún momento formaron un enlace C—H deben

comenzar a traslaparse con el orbital que está desocupando el grupo
saliente.

 La formación de este nuevo enlace pi implica que estos dos orbitales sp*
deben ser paralelos y el traslape pi sea posible cuando el hidrógeno y el
halógeno salgan, y los orbitales vuelvan a hibridarse como los orbitales p del
nuevo enlace pi.

66
67
ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS.

68
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para
iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido
(H2SO4) para que la reacción tenga lugar.

Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera

alcoholes.
El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión previa adición del protón
al doble enlace. La hidratación de alquenos es Markovnikov, es decir, el protón se
adiciona al carbono menos sustituido del alqueno (carbono con más hidrógenos).

69
Formación de Halohidrinas
La formación de halohidrinas es una reacción química en la cual se adiciona a un
alqueno un halógeno y un oxhidrilo en los carbonos adyacentes.

70
Dimerización.
Comenzaremos definiendo a un dímero.
Un dímero es una especie química que consiste en dos subunidades
estructuralmente similares denominados monómeros.
Los dímeros moleculares se forman habitualmente por la reacción entre dos
compuestos idénticos ej.: 2A → A-A.
En este ejemplo, el monómero “A" se dice que dimeriza para dar el dímero "A-A".
Un ejemplo son los diaminocarbenos, que dimerizan para dar tetraaminoetilenos:

2 C (NR2)2 → (R2N) 2C=C (NR2)2

Alquilación.

Se entiende como el paso de un radical alquilo desde una molécula a otra distinta.
El alquilo suele transferirse a modo de carbocatión, alquilo, o también como un
radical de tipo libre.
En el campo de la refinería de petróleo, se usa a menudo el concepto de alquilación
para hacer referencia a un procedimiento donde se unen las olefinas, junto con
parafinas para dar lugar a isoparafinas con un gran peso molecular.

Oximercuración - Desmercuración de Alquenos

La Oximercuración - Desmercuración es un proceso químico que permite partiendo

de un alqueno obtener un alcohol con regioquímica Markovnikov. El proceso ocurre
mediante dos reacciones y se obtienen los productos con buenos rendimientos.

 NaBH4: borohidruro de sodio.

 THF: tetrahidrofurano.
 Hg (Oac)2: acetato de mercurio.

71
Regioquímica

En química, la regio selectividad es la preferencia que tiene una reacción para

romper o crear un enlace en una dirección en particular por encima de todas las
demás posibles.

Markovnikov

La regla de Markovnikov es una observación respecto a la reacción de adición

electrófila.

Mecanismo de reacción

A) Formación del catión mercurinio

Inicialmente se produce la adición electrofílica del acetato de mercurio; formándose

un catión mercurinio.
B) Formación del alcohol

Luego se produce la adición nucleofílica anti de agua en el carbono más sustituido

(regioquímica Markovnikov). El agua luego se desprotona y se obtiene un
compuesto organomercúrico.
C) Reducción

El compuesto organomercúrico se trata posteriormente con borohidruro de sodio,

generando una reducción del mercurio y la formación del alcohol. Se cree que la
reacción se produce con intervención de radicales libres.

72
Los alquenos se oxidan a dioles sin con permanganato
El permanganato reacciona con los alquenos, en solución acuosa fría y condiciones
neutras, formando dioles vecinales sin.

Mecanismo de la reacción

Los oxígenos del permanganato se unen a los carbonos del alqueno, formándose
un ciclo de cinco que se rompe en presencia de agua dejando libre el diol vecinal y
dióxido de manganeso.

La conversión del crudo en combustibles de alto valor agregado involucra una serie
de etapas de procesamiento con procesos físicos y químicos actuando de manera
sinérgica. La conversión térmica y catalítica de hidrocarburos se basa en reacciones
químicas estudiadas de manera general en los cursos básicos de Química
Orgánica.

73
ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS.

74
  Mecanismos de radicales libres para formar halogenuros, peróxidos y
polimerización.

 Diferencia entre mecanismo de radicales libres y electrofílicos.

Mecanismo de radicales libres

Los radicales libres son átomos o grupos de átomos que tienen un electrón (e-)
desapareado en capacidad de aparearse. Son inestables y muy reactivos.

Los radicales libres se representan colocando un punto sobre el símbolo del átomo
o grupo de átomos donde se encuentra el electrón desapareado.

Ejemplo: H·

Según el número de átomos los radicales pueden ser:

 Monoatómicos:

Como el radical cloro Cl·, el radical bromo Br·, o el radical hidrógeno H·, que son
simplemente átomos o iones con un número impar de electrones.

 Poliatómicos:

Formados por más de un átomo, como el radical metilo, CH3·

Electrofílicos

Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que

participa en una reacción química aceptando un par de electrones formando un
enlace con un nucleófilo.

75
La mayoría de los electrófilos están cargados positivamente, tienen un átomo que
lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones.

Los electrófilos encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis

orgánica suelen ser:

 Cationes (ejemplo: H+ y NO+).

 Moléculas neutras polarizadas (ejemplo: cloruro de
hidrógeno, haloalcanos, ácidos halógenos y grupos carbonilos).

 Moléculas neutras polarizables (ejemplo: Cl2 y Br2).

 Agentes oxidantes (ejemplo: peroxiácidos orgánicos),
 Especies químicas que no satisfacen la regla del
octeto (ejemplo: carbocationes y radicales libres).

¿Qué es un halogenuro?

Son los compuestos que contienen los elementos del grupo VII.

 Flúor
 Cloro
 Bromo
 Yodo
 Astato

Mecanismos de la halogenación radicalaria.

La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de

radicales libres y supone la sustitución de un hidrógeno por halógeno.

76
Mecanismo de la reacción.

Las halogenaciones radicalarias transcurren en tres etapas denominadas:

iniciación, propagación y terminación:

Etapa de iniciación

En el primer paso de la reacción se produce la ruptura homolítica del enlace Cl-Cl.

Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz.

Primera etapa de propagación.

Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de

un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior,
generándose el radical metilo.

Segunda etapa de propagación.

Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las

moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo
vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso.

77
Etapa de terminación.

Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el
medio se unen entre sí.

¿Qué es la polimerización?

La polimerización por radicales libres es el método más antiguo de síntesis

polimérica, por este método se sintetizo por primera vez el polietileno y el
polipropileno.

Las reacciones que afectan a los radicales libres se dividen normalmente en tres
categorías:

Iniciación

Propagación

Terminación

Iniciación.

Son las reacciones que producen un aumento en el número de radicales libres.

Pueden afectar a la formación de radicales libres a partir de especies estables como

78
en la reacción 1 o pueden producir reacciones de radicales libres con especies
estables para formar más radicales libres.

Propagación.

Son reacciones en las que el número de radicales libres totales el mismo que el de
partida.

Terminación.

Son las reacciones en las que se produce una disminución neta del número de
radicales libres. Típicamente dos radicales libres se combinan para formar una
especie química más estable.

79
ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS.

80
Son procesos pericíclicos en los que se combinan dos moléculas con insaturaciones
un dieno y un dienófilo, a través de la formación simultánea de dos enlaces s para
cerrar un anillo, a expensas de dos enlaces π que desaparecen. Las reacciones de
cicloadición fueron definidas por Wood Ward y Hoffman en 1965 en el
artículo “Selection rules for concertad cycloaddition reactions”, JACS, 87:9, 2046.
1965".

Las cicloadiciones son reacciones concertadas, estereoespecífica y reversibles. Un

ejemplo de reacción de cicloadición es:

La concentración de electrones en una zona específica de la molécula crea una

carga negativa, mientras que la ausencia de los electrones crea una carga positiva.

Las reacciones de tipo [4+2] se llevan a cabo fácilmente con calor, pero no se dan
en presencia de luz.

Un dieno (butadieno) reacciona con un enlace doble de otro compuesto para formar
un ciclo en las condiciones enunciadas para las cicloadiciones: se forman dos
enlaces s y desaparecen dos enlaces p. Se requieren dos puntos de contacto para
cerrar el ciclo. La reacción involucra el HOMO de una molécula y el LUMO de otra:

 Homo: Es el orbital molecular ocupado de más energía.

 Lumo: Es el orbital no ocupado de más baja energía.

81
Los dos cierres se producen simultáneamente, o sea de forma concertada.

Balance de la reacción: se rompen dos enlaces p y se forman 2 enlaces s.

Se clasifican según el número de electrones que aporta cada compuesto: [2+2],

[4+2].

Son reversibles y en este caso se denominan ciclorreversiones. Las

ciclorreversiones siguen las mismas reglas de las cicloadiciones.
Ejemplo:

82
EQUIPO RADIOACTIVOS

ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS.

83
INTRODUCCIÓN.

La industria farmacéutica (IF) es un sector integrado por empresas que investigan,

desarrollan, fabrican y comercializan medicamentos es así como Los fármacos
constituyen la tecnología médica más utilizada para la prevención, el tratamiento y
la rehabilitación de la salud en el mundo.

PROCESOS FARMACÉUTICOS.

Los principales procesos que conforman la actividad de la IF son la investigación y

el desarrollo de medicamentos, la producción de fármacos bajo estándares y
controles rigurosos, la difusión especializada de las propiedades terapéuticas de los
medicamentos entre los profesionales de la salud y la introducción asequible y
oportuna de estos productos en el mercado para su consumo.

PROCESO DE FABRICACIÓN EN LA INDUSTRIA FARMACÉUTICA.

84
PREPARACIÓN DEL PRODUCTO FARMACÉUTICO.

85
PROCESO DE LA OBTENCIÓN DE LA ASPIRINA

PRODUCTO TERMINADO

86
 EQUIPO OHM’S

ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS

87
La industria alimentaria tiende a evolucionar hacia una mayor concentración y
tecnificación. Se inclina de forma creciente por productos más elaborados, con
oferta orientada a las comidas preparadas y precocinados.

Procesos de fabricación.

Aunque exista una gran diversidad de industrias alimentarias los procesos de

fabricación pueden clasificarse en seis diferentes:

 Manipulación de los alimentos

 Almacenamiento de los mismos y de las materias primas

 La extracción de sus propiedades

 La elaboración hasta un producto final

 El envasado y la conservación de los alimentos.

Procesos de almacenamiento.

El almacenamiento de materias primas está orientado a minimizar el efecto de

estacionalidad de ciertos productos alimentarios. Generalmente suelen emplearse
para el almacenamiento en silos, almacenes acondicionados al tipo de industria
específico (herméticos, al aire libre, refrigerados, etc.), cámaras frigoríficas, etc.

Procesos de extracción.

Los procesos industriales para realizar la extracción pueden ser la mediante la

trituración del alimento, el machacado o molienda (cereales para el pan, las olivas
para el aceite, etc.), extracción mediante calor (grasas, tostado del pan, etc. ),
secado y filtrado, empleo de disolventes.

88
Procesos de elaboración.

Los procesos habituales de la elaboración de alimentos, tienen como objeto la

transformación inicial del alimento crudo para la obtención de otro producto distinto
y transformado, generalmente más adecuado para su ingesta.

Procesos de conservación.

Esta fase es vital en algún tipo de producción de alimentos, en parte debido a que
los procesos de conservación en la industria alimentaria tienen por objeto la
interrupción de la actividad microbiana y prolongar la vida útil de los alimentos.

Para ello se tiene la posibilidad de trabajar con estas variantes:

 Pasteurización.

 Esterilización antibiótica. Es uno de los procesos de conservación de

alimentos más importante, prolongando la vida útil del alimento
considerablemente. Es quizás el más antiguo de ellos.

 Esterilización por radiación. Entre ellas se encuentra la radiación ionizante

empleada para el control de envases, así como la radiación de microondas.

 Acción química.
Algunos procesos de conservación de alimentos pretenden sin embargo inhibir el
desarrollo de los microorganismos, tales son:

 Refrigeración.
 Deshidratación.
Métodos de conservación.

Los métodos y técnicas de conservación de los alimentos son mecanismos

utilizados para alargar su capacidad de protección contra la acción microbiana.

89
Los diferentes métodos de conservación de alimentos pueden dividirse en dos
clases:

 Los que destruyen la vida microbiana

 Los que simplemente inhiben su desarrollo.

Importancia industrial.

El progreso de esta industria nos ha afectado en la actualidad de alimentación

cotidiana, aumentando el número de posibles alimentos disponibles en la dieta. El
aumento de producción ha ido unido con un esfuerzo progresivo en la vigilancia de
la higiene y de las leyes alimentarias de los países intentando regular y unificar los
procesos y los productos.

Síntesis orgánica alimenticia.

La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante

reacciones químicas. Así, una sal inorgánica se convirtió en un producto
perteneciente a los seres vivos (orgánico). Al día de hoy se han sintetizado más de
diez millones de compuestos orgánicos.

Ejemplo: producción de azúcar orgánica.

El azúcar orgánica es producida utilizando

como materia prima la caña de azúcar, que es
cultivada de acuerdo a las normas de
producción orgánica.

La caña de azúcar orgánica es industrializada

en los ingenios donde se obtiene “el azúcar
orgánica” que se utiliza para el consumo
humano ya sea en forma directa o como insumo de los productos alimenticios.

90
Actualmente se está incrementando la cantidad de azúcar orgánica que es utilizada
como insumo en la elaboración de productos de líneas ecológicas o llamadas
“naturalistas”.

Tipos de azúcar orgánica.

Algunos ejemplos de tipos de azúcares más demandados en el mercado orgánico

son:

 Azúcar cruda (con polarización de 75-89% de sacarosa).

 Azúcar refinada (con polarización 99,5-hasta 99,9% de sacarosa).

 Azúcares de especialidad (de polarización 99,5% de sacarosa, insumo

en industrias alimenticias).

 Azúcar demerada (con polarización de 99 a 99,6%), entre otras.

Proceso de producción.

El proceso de fabricación consta de los siguientes subprocesos:

 Entrada, Molienda, Clarificación, Evaporación, Cristalización,

Separación, Refinado, Secado y Envasado .

Clarificación. La precipitación de las impurezas sólidas es más eficiente si es

realizada en caliente por ello se calienta el jugo alcalizado hasta una temperatura
no mayor a 230 °F, pues por encima de esta temperatura se produce la destrucción
de la molécula de sacarosa.

Evaporación. El jugo clarificado posee aproximadamente un 82-87 % de agua, por

efecto del trabajo de los evaporadores de múltiple efecto se logra reducir el
contenido de agua al 33-40 % (60-67 °Brix), denominándose "meladura" al jugo
concentrado que sale de los evaporadores.

91
 Un grado Brix indica cerca de 1-2% de azúcar por peso. Ya que los grados
Brix son relativos al contenido de sólidos disueltos (sobre todo sacarosa) en un
líquido, se refieren a la densidad del líquido.

Cristalización y separación. Para lograr la formación de los cristales de azúcar

(sacarosa) se requiere eliminar el agua presente en el jugo concentrado, esto se
realiza durante la cocción de las masas en evaporadores al vacío. Las masas del
tipo “A” son las de azúcar comercial.

Para elaborar las masas “A” se concentra la masa hasta obtener 91 – 92 °Brix. Al
llegar a esta concentración se descarga la masa cocida hacia los cristalizadores.
Para lograr la separación de los cristales presentes en la masa, se emplean un
proceso de centrifugado.

Refinación. En el caso de la producción de azúcar blanca refinada, existe un

proceso adicional, que utiliza como materia prima azúcar blanco estándar o azúcar
crudo.

En este proceso se disuelve el azúcar a 60 grados brix, luego se le adiciona carbón

activado y tierra diatomácea. Esta solución se hace pasar por primera y segunda
filtración en filtros verticales, hasta obtener un licor claro. El licor es evaporado y
empieza la cristalización de los granos.

Secado. En el proceso de centrifugado se utiliza agua de condensado para lavar el

azúcar, lo cual da como resultado humedades entre 0.3 % y 0.6%, por lo que es
necesario pasarla por un proceso de secado para alcanzar niveles entre 0.2% para
azúcar crudo y 0.03% para azúcares blancos.

92
Diagrama de proceso.

93
 EQUIPO CHI2

ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS

94
La agricultura depende, en gran medida, de la Industria Química Orgánica, a través
de la producción de fertilizantes nitrogenados, plaguicidas y reguladores del
crecimiento vegetal.

Los fertilizantes están basados fundamentalmente en productos inorgánicos

(amoniaco, nitrato de amonio y sulfato de amonio) aunque incluyen también
productos orgánicos como la urea.

¿Qué es la Agroquímica?

Es la parte de la ciencia química y bioquímica que estudia las causas y efectos de

las reacciones bioquímicas que afectan al crecimiento tanto animal como vegetal.

¿Cuál es su objetivo?

Establecer las condiciones óptimas de nutrición de las plantas, aumentando

permanentemente la productividad de los cultivos agrícolas.

Cadena productiva de agroquímicos

Comprende cuatro actividades:

 Producción de productos intermedios para fertilizantes.

 Abonos y fertilizantes.
 La elaboración de plaguicidas.
 Elaboración de herbicidas y control biológico.

95
Elementos esenciales para la planta.

Fertilizantes.

Son productos químicos (naturales o industrializados) que se aplican a las plantas

con el fin de suministrar los nutrientes que éstas necesitan.

Clasificación.

Se clasifican en tres categorías.

 Orgánicos
 Inorgánicos
 Enmiendas

Orgánicos

96
Inorgánicos:

Plaguicidas:

Las etapas en el proceso de fabricación de plaguicidas son las siguientes:

Síntesis del ingrediente activo: la materia prima principal de los plaguicidas son las
sustancias activas (se sintetizan cuatro ingredientes activos: Mancozeb, Diuron, 2,4
D Esteres y Propanil).

97
Clasificación.

Los plaguicidas se clasifican en insecticidas, herbicidas, fungicidas, acaricidas y

nematicidas

Insecticidas.

Los insecticidas destruyen las plagas de insectos tales como escarabajos, moscas,
pulgones, saltamontes entre otros insectos destructores.

Desde un punto de vista químico pueden clasificarse en las siguientes categorías:

 Compuestos orgánicos fosforados (fosfatos, fosfonatos, tiolfosfatos y

tionofosfatos).
 Compuestos clorados.
 Insecticidas naturales y sus análogos sintéticos.
 Carbamatos.
 Nitroderivados y otros.

Herbicidas.

La producción de herbicidas ocupa el primero o el segundo lugar, según los países

entre los plaguicidas. Esto se debe a que las malas hierbas causan pérdidas de
rendimiento de los cultivos agrícolas.

Según su forma de actuar se clasifican en:

 Herbicidas de contacto: Un herbicida de contacto destruye sólo la parte de la

planta en la que se aplica

98
  Desfoliadores: Un desfoliador hace que las hojas se caigan prematuramente.
 Erradicantes: Un erradicante elimina la vegetación por completo.
 Sistemáticos: Los herbicidas sistemáticos son absorbidos por las raíces y
transportados por la planta hasta los tejidos
 Selectivos: Los herbicidas selectivos matan o atenúan las malas hierbas
durante la germinación de las cosechas sin dañarlas.

Fungicidas

Los fungicidas protegen a las plantas de los hongos.

Acaricidas y nematicidos.

Para la lucha contra los arácnidos (ácaros) y gusanos (nematodos) que producen
graves daños en los cultivos

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Avermectinas.

las avermectinas que son insecticidas y acaricidas de potencia extraordinaria cuya

mayor aplicación es como acaricida y contra insectos en estado larvario.

Se trata de compuestos de origen natural que se obtienen de los caldos de cultivo

del hongo Streptomyces avermitilis y tienen estructura de macrólido con un anillo de
lactona de 16 eslabones y un grupo espiroacetal.

Presentan una elevada toxicidad para insectos, arañas y orugas. Penetran

rápidamente en las plantas y se degradan fácilmente. También son tóxicas para los
vertebrados.

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101
 EQUIPO CONCHITAS

ING. JORGE HERNÁN CORTÉZ LAJAS

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La alquilación es un proceso de refinación de petróleo que permite obtener una
mezcla de isómeros del isoctano, conocida como alquilato, un aditivo de la gasolina
comercial que permite mejorar el índice de octano.

Para producir el alquilato:

 Olefina
 Isobutileno con parafina ramificada como el isobutano.

La presencia de un catalizador tipo ácido de Brönsted (HF o H 2SO4) es necesaria,

ya que el doble enlace olefínico del isobutileno puede actuar como nucleófilo débil,
atacando al electrófilo fuerte (protón disociado) a través de una reacción de adición
electrofílica, con la consecuente formación de carbocationes terciarios (muy
estables).

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La reacción general en un proceso de alquilación

Los pasos del mecanismo de reacción de la alquilación se desarrollan a través de

la siguiente secuencia:
a) Adición electrofílica a alquenos (formación de carbocatión): se favorece la
formación del carbocatión más estable (orientación Markovnikov)
b) Adición electrofílica entre el isobutileno y el carbocatión terciario
c) Migración de hidruros favorecida por la formación de carbocationes estables:
formación del isoctano (2, 2,4-trimetilpentano)

 Craqueo

 Uno de los procesos más importantes en un complejo refinador es el craqueo

de las fracciones de petróleo, el cual se fundamenta en la adición de calor para
promover la ruptura de enlaces C-C y C-H a través de reacciones radicalarias
que conllevan la disminución del tamaño molecular de hidrocarburos mayores,
obteniéndose un producto cuya constitución química consta de una mezcla de
hidrocarburos más ligeros.
Productos que se obtienen del craqueo.

 La gasolina

 Los gases combustibles (metano, etileno, propileno, etc.)

 El gasóleo liviano.

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