有机化学实验（ B）教学大纲

大纲说明
本大纲是在 1998 年制定的有机化学实验（生物学科类专业）教学大纲的
基础上根据上级教学部门的有关精神重新修订的。其主要修订点如下：
1. 本课程统一为生命科学学院（包括协和医科大）和医学部临床医学专业二年
级全体本科生的必修课程。
2. 学时由原来的 85 学时改为 75 学时，仍为 2.5 学分。
3. 根据多年的教学实践和科学的发展，对教学内容进行了适当取舍，在保证基
本操作训练的前提下，增加了两个有机合成实验。鉴于学生来自生命科学和
医学学科，我们增选了能增加实验的知识性和趣味性的药物合成。
4. 对实验基本内容有了较详尽的介绍。

目的和要求
有机化学是一门实践性很强的学科，有机化学实验是有机化学学科的一个
重要组成部分，其主要目的是 （ 1）使学生通过实验的第一手材料，加深对课
堂所学的有机基本理论知识的理解。（2）训练学生掌握有机化学实验的基本操
作和技能，提高分析问题和解决问题的能力。（3）培养学生实事求是，严谨的
科学态度，良好的实验室工作作风和习惯。
训练学生掌握基本操作技术和技能是有机化学实验课的基本任务之一， 是
必须在实验课中切实加强的环节。对于重要的基本操作单独安排训练，并在合成
实验中加以运用和巩固，使学生达到正确和熟练的程度。
合成实验是对学生的综合训练，除了巩固学生的基本操作技术和技能，要
求培养学生正确选择有机反应，认真分析反应过程的现象和影响因素，熟练产
物的分离提纯鉴定。通过这个教学环节，较全面培养学生的动手能力和学会分析
问题和解决问题，为今后学习专业课和开展科研奠定良好的基础。
学生进行实验前，应对相关的有机化合物的性能有所了解，因而本课要求
学生学会使用有关的手册、文献资料及信息网络查阅有机化合物的物理化学常数
要求学生实验前认真预习，写出预习笔记；实验课中仔细观察和正确记录 ，
整理分析数据；课后按规范书写实验报告。安全、卫生、节约药品的教育和实施
贯穿始终。教师对学生的预习、仪器装置、基本操作、产品质量和数量、安全卫生、
科学态度、合作精神、实验报告等方面进行考察，作为学生评分的依据。 学期末
安排一次考查（笔试），学生总成绩中，平时实验课占 80%， 笔试占 20%。

教材与参考书
教材：《有机化学实验》北京大学化学学院有机化学研究所编，北京大学出版社
（第二版）2002
参考书：《有机化学实验》（生物系用）北京大学出版社 1987
《有机化学实验》兰州大学、复旦大学编 （全国统编教材）1980

学时分配
总学时 75 学时

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1． 有机化合物物理常数测定和分离提纯基本操作训练 47 学时
2． 有机合成 24 学时
3． 绪论课和笔试 4 学时

基本内容
一．实验室基本知识
（共 9 学时）
1． 实验课的目的、要求、重要性和学生应有的学习态度
2． 实验的预习、记录和实验报告
3． 有机化学实验室规则、安全知识及卫生要求
4． 有机化学实验仪器的名称、型号、性能、清洗和维护
5． 有机化合物常用手册的介绍和查阅训练

二．有机化合物物理常数测定和分离提纯基本操作训练
（共 38 学时）
1． 简单玻璃工操作： （2 学
时）
实验内容：学会切割玻璃管，制作滴管、熔点管，拉毛细管等。
2． 常压蒸馏操作和沸点、折光率的测定： （6 学
时）
教学要点：蒸馏原理、沸点概念、仪器装置、沸点测定的要领、温度计校正概
念、液体折光率的测定（阿贝折光仪的使用）
实验内容：实验室购进的粗乙醇 30mL 经蒸馏提纯回收，通过测定折光率鉴
定纯度。
3．重结晶操作和熔点测定： （6 学时）
教学要点：重结晶原理、溶剂的选择、单一溶剂的重结晶操作，常压及减压
热过滤，毛细管法测熔点
实验内容：（1） 以水为溶剂对 2g 粗乙酰苯胺进行重结晶。
（2 ） 用毛细管法分别测定所得的乙酰苯胺和两个未知样品的
熔点，课堂演示熔点仪的测定方法步骤。
4．薄层色谱、纸色谱和柱色谱： （6 学时）
教学要点：色谱原理和操作
实验内容：（1）薄层板的制备
（2）用薄层色谱分离鉴定药物 APC 中的有效成分
（3）用薄层色谱分离四个氨基酸
（4）用纸色谱分离氨基酸（分组演示性实验）
（5）用柱色谱分离亚甲基蓝和荧光黄
6． 天然产物的提取： （6学
时）
教学要点：提取原理、索氏提取器的使用、提取操作，升华的原理和操作
实验内容：用乙醇提取茶叶中的咖啡因和升华提纯得到纯净的咖啡因固体。
7． 萃取和减压蒸馏： （ 12 学
时）
教学要点：分液漏斗的使用和维护，减压蒸馏原理、仪器装置和操作要点，干

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 燥剂的分类和选用
实验内容：三组份混合物（ 30mL 甲苯、苯胺、苯甲酸混合物）的分离纯化，
要求分别得到三个纯净的化合物，物理常数合格，产率高。

三． 有机合成实验
（共 24 学时）
1． 阿斯匹林的合成 ： （6 学
时）
教学要点：酚羟基乙酰化反应，电磁搅拌的使用，用酸碱中和法提纯有机酸
实验内容：以水杨酸为原料进行合成，复习固体有机物的过滤、洗涤、干燥等
操作，产品用三氯化铁溶液检验纯度。
2． 溴代正丁烷的合成： （6 学时）
教学要点：SN2 取代反应，气体的吸收装置，液体有机物的纯化
实验内容：以正丁醇、溴化钠、浓硫酸为原料进行合成，有害气体用碱液吸收
复习液体有机物的萃取分液和洗涤干燥等操作。
3．对氨基苯甲酸的合成： （6 学时）
教学要点：基团保护反应，有机氧化反应，水解反应
实验内容： 以对甲苯胺为原料，保护氨基，甲基氧化成羧基，水解脱保护基
多步反应合成目标产物。
3． 苯佐卡因的合成： （6 学
时）
教学要点：酯化反应，固体有机物的纯化
实验内容：以学生自己制备的对氨基苯甲酸为原料，进行酯化反应，了解影
响反应的主要因素，通过重结晶提纯产物，进一步巩固固体有
机物纯化的各种基本操作。