第七章 有機化合物 1

第七章 有機化合物

7-0 有機化合物簡介
一、有機化合物： 含 碳 的化合物。
例：甲烷 CH4、葡萄糖 C6H12O6 、蔗糖 C12H22O11 為有機化合物。
註：但 CO、CO2、碳酸鹽 CaCO3…、CS2、氰化物 CN-、硫氰化物 SCN-為無機化合物。

二、官能基（functional group）： 決定有機化合物特性的原子或原子團。

例： 醇類有官能基-OH ，有機酸有官能基-COOH
1. 有機物的化學反應，通常牽涉到官能基的變化，其碳鏈骨架大多無改變。
2. 同系物： 官能基種類、數目 均相同，化學性質相似，分子式相差(CH2)n，分子量相差 14n。
例：甲醇 CH3OH、乙醇 C2H5OH、丙醇 C3H7OH…是醇類同系物。
例：醇類 CnH2n+1OH 與二醇類 CnH2n(OH)2 不是同系物。

三、複習國中的有機化合物：
命名 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十一 十二…
碳數 n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12…
1. 烴 類： 碳氫 化合物，只含 C、H 兩種元素，
ㄊ
ㄧ
ㄥ

(1)烷類同系物：分子式 CnH2n+2 ，C 與 C 間均 單鍵 C-C 。

例：烷類的分子式依序有甲烷 CH4、乙烷 C2H6、丙烷 C3H8…。
(2)烯類同系物：分子式 CnH2n ，C 與 C 間有 1 個雙鍵 C=C 。
例：烯類的分子式依序有乙烯 C2H4、丙烯 C3H6、丁烯 C4H8…。
(3)炔類同系物：分子式 CnH2n-2 ，C 與 C 間有 1 個叁鍵 C≡C 。
例：炔類的分子式依序有乙炔 C2H2、丙炔 C3H4、丁炔 C4H6…。
2. 醇類同系物 ROH： R－O－H
(1)醇類為具官能基 -OH 羥 基 之有機化合物，示性式 CnH2n+1OH （烷的 1 個 H 被 OH 取代）
ㄑ
ㄧ
ㄤ 。

例：醇類的示性式依序有甲醇 CH3OH、乙醇（酒精）C2H5OH、丙醇 …

O
3. 羧 酸類同系物 RCOOH：
ㄙ
ㄨ
ㄛ
C
(1)羧酸具官能基 –COOH 羧基 O H 之有機化合物，示性式 CmH2m+1COOH （烷的
1 個 H 被 COOH 取代）。
例：羧酸類示性式依序有甲酸 HCOOH、乙酸 CH3COOH、丙酸 ， C4H9COOH
4. 酯類同系物 RCOOR：
(1)酯類為具有官能基 -COO- 酯基之有機化合物，低碳數的酯有花果香味。
(2)羧酸 + 醇 硫酸
 酯 + 水，
例： 丙酸 C2H5COOH + 甲醇 CH3OH → 丙酸甲酯 C2H5COOCH3 + 水 H2O

例： 丁酸乙酯 、HCOOC3H7
 第七章 有機化合物 2
四、有機化合物的通性：
1. 有機化合物大多（非極性或極性小） 難 溶於水（極性大），且碳愈多愈難溶，可溶於有機溶劑中。
註：但糖及 碳數少 的 醇、羧酸、醛、酮、胺、醯胺 可溶於水。
註：有機溶劑(乙醚、己烷、酯…)大多難溶水且密度<水，但 四氯化碳 CCl4、氯仿 CHCl3 密度>水
2. 有機化合物大多中性，非電解質。
註：但羧酸是 酸 性，為電解質，胺是 鹼 性，為電解質。
3. 有機化合物大多可燃，生成 CO2 及 H2O。而 C、H 愈多，莫耳燃燒熱愈大。
註：鹵烷較不可燃，如四氯化碳 CCl4 可做滅火彈，電腦主機板為含溴之防火材料。
4. 有機化合物大多為分子化合物，熔點沸點不高。碳愈多，分子量愈大，熔點沸點愈高。
5. 有機化合物高溫下不安定會分解。
6. 有機化合物以 碳 為骨架，結構複雜，有許多同分異構物。

五、有機的價鍵原理： 只適用於 有機 化合物

1. 結合的鍵數 C： 4 ，N： 3 ，O： 2 ，H： 1 ，鹵素（F、Cl、Br、I）：取代 H 的位置 1
| || |
－ C － 或 － C － 或 －C≣ 或 =C= ，－ N － ， －O－或 O= ，－H ，－Cl
|
2. n 個 C 最多可結合 2n+2 個 H（含鹵素），另每有 1 個 N 就可再多結合 1 個 H。
註： O 原子不影響 H 的數目。
3. 每有 1 個 π鍵 或 環 的結構，所結合的 H 數（含鹵素）會少 2 。
例：C4H6 比最多少 4H，可能有 1 個叁鍵（2π）或 2 個雙鍵（1π）或 1 環 1 雙鍵或 2 環。
4. 由 2、3 知最多值若為偶數，則所能結合的 H 數(含鹵素)必為偶數；最多值若為奇數，則所能結
合的 H 數(含鹵素)必為奇數。

範例 (1)C4HmO 中，m≦ 的偶數或奇數？

(2)C3HmN3 中，m≦ 的偶數或奇數？

【10、偶，11、奇】
例 1 下列哪些分子式不可能？ (A)C2H8 (B)C3H5 (C)C2H7N (D)C4H8O (E)C3H5Cl
(F)C3H8Cl2 (G)特例 CH2 (H)CH2O

【ABFG】
例 2 哪一個可能有 1 環且含 1 叁鍵而無雙鍵？(A) C7H14 (B) C4H6 (C) C5H6Cl2 (D) C6H6 (E) C8H12

【E】
 第七章 有機化合物 3
例 3 C5H8 可能有哪些結構？ (A)1 叁鍵 (B)2 雙鍵 (C)1 環 1 雙鍵 (D)2 環 (E)1 叁 1 雙鍵

【ABCD】

※以下為自然組指考範圍※
5. π鍵與環的檢驗： 通常 n 個π鍵可與 n 個 H2（或鹵素 Br2…）加成反應，但環則不反應。
指 4 C9H14 每莫耳恰可與 4 克氫氣反應，則此分子結構中有幾個環？ (A)0 (B)1 (C)2 (D)3
ans： H2=2，由 C9H14 與可加成 H2 的莫耳數比= 1：4/2 = 1：2，可知結構中含 2 個 π 鍵（少 4H）。
而 C9H14 比最多值少 6H，故知結構中應還有 1 個環（少 2H）。
【79 日】B

<<學測類題>>
01. 哪些為有機？ (A)CH3NH2 (B)KSCN (C)CaCO3 (D)石墨 (E)尿素 (F)NaCl
【AE】
02. 同溫壓下 1L 下列氣體燃燒，哪一個放熱最多？(A)甲烷 (B)乙炔 (C)丙烯 (D)均相同
【83 日】C
03. 哪一個有叁鍵？ (A) C2Cl2 (B) C2H5Cl (C) C2H3Cl (D) C2H2Cl2
【87 夜】A
04. 烷類燃燒生 9 升 CO2 及 10 升水蒸氣，則可能為？(A)C7H16 (B)C8H18 (C)C9H20 (D)C10H20
【91 指】C
05. 今有甲、乙、丙、丁、戊五支 10 毫升之試管，分別依序加入 1 毫升的汽油、甲苯、丙酮、酒
精、食醋後，各再加入 1 毫升的蒸餾水。試問充分攪拌後，下列哪些試管內的溶液是均勻混合？
(應選三項) (A)甲 (B)乙 (C)丙 (D)丁 (E)戊
【97 學】CDE
06. 下列哪一個分子可能擁有環狀結構或具有一個雙鍵？ (A) C5H10Cl2 (B) C5H10O
(C) C5H11Cl (D) C5H11ClO (E)C5H12O2
【97 指】B
07. 分子模型如圖，只含 CHON，-為單鍵，=為雙鍵，其分子式為？
【103 學】C9H13O2N
08. 哪些不可能？ (A) C2H6N2 (B) C12H20Br (C) C5H9S
(D) C4H12O2 (E)C5H8 (F) C4H8ONCl
【BCD】
09. C20H28 有 2 個五碳環，另有 1 個叁鍵，則應還有？個雙鍵 (A) 3 (B) 2 (C)1 (D) 0 (E) 4
【A】
10. C8H12 不可能有哪一種結構？(A)3 個雙鍵 (B)1 個雙鍵 2 個環 (C)1 個叁鍵 1 個環 (D)2 個叁鍵
【D】
 第七章 有機化合物 4

7-1 烴類
一、烴類： 又稱 碳氫化合物，只含 C、H 兩種元素。
例：石油為烴類的混合物，主要為烷類。
1. 烷類： C 與 C 間均 單鍵 的碳氫化合物，分子式為 CnH2n+2 ，均為立體分子。
例：依序有 甲烷 CH4、乙烷 C2H6（CH3－CH3）、丙烷 C3H8（CH3－CH2－CH3）、…
註：甲烷 CH4 形狀結構為 四面體 。

2. 環烷類： 有 1 環且 C 與 C 間均 單鍵 的碳氫化合物，分子式為 CnH2n ，均為立體分子。

例：依序有 環丙烷 C3H6、環丁烷 C4H8、…
H 109.5O H H H H
H
109.5 o H C
C
C
C
C
C C
H H3C CH3 H H
H H H
H H 109.5O 109.5o H H
H

甲烷 CH4 的結構式 乙烷 C2H6 的結構式與 丙烷 C3H8 的結構式與 環丙烷 C3H6 的結構式與

與立體分子模型 立體分子模型 立體分子模型 立體分子模型

3. 烯類： C 與 C 間有 1 雙鍵 C=C 的碳氫化合物，分子式為 CnH2n 。

例：依序有 乙烯 C2H4（CH2=CH2）平面分子、丙烯 C3H6（CH3－CH=CH2）立體分子、…

4. 炔類： C 與 C 間有 1 叁鍵 C≡C 的碳氫化合物，分子式為 CnH2n-2 。

例：依序有 乙炔 C2H2（H-C≡C-H ）直線形分子、丙炔 C3H4（CH3－C≡CH）立體分子、…
H H H3C H
C C 117.4o C C H-C≡C-H CH3－CH≡CH2
H 121.3 o H H H

直線形分子
平面分子 立體分子 立體分子

乙烯 C2H4 的結構式與 丙烯 C3H6 的結構式與 乙炔 C2H2 的結構式與 丙炔 C3H4 的結構式與

平面分子模型 立體分子模型 直線分子模型 立體分子模型

H H
5. 環烯類： C 與 C 間有 1 環且有 1 雙鍵 C=C 的碳氫化合物，分子式為 CnH2n-2
C
例：依序有 環丙烯 C3H4 、環丁烯 C4H6…均為立體分子

C C
H H
 第七章 有機化合物 5
6. 芳香烴： 有苯環結構的碳氫化合物
1
(1) 苯 C6H6 ： 1 環 3π（比最多少 8H）
，6 個 1 鍵的共振，平面六角形。
2

平面六角形
圖：苯 C6H6 的分子模型 圖：苯 C6H6 的共振結構 圖：苯 C6H6 的結構式簡化
(2)多環芳香烴： 萘 C10H8 、 聯苯 C12H10

或
圖：萘 C10H8 的結構式 圖：聯苯 C12H10 的結構式

(3)脂芳烴：有碳支鏈的芳香烴
CH3
CH3 CH2CH3 CH3
CH3
CH3

CH3
CH3

C6H5CH3 C6H5C2H5 C6H4(CH3)2

甲苯 乙苯 鄰-二甲苯 間-二甲苯 對-二甲苯
1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯

二、烴的分類
1. 鏈狀烴與環狀烴
(1)鏈狀烴：無環狀結構之碳氫化合物。 例： 烷、烯、炔。
(2)環狀烴：具環狀結構之碳氫化合物。 例： 環烷、環烯、芳香烴。
2. 脂肪烴與芳香烴
(1)脂肪烴：無苯環結構之碳氫化合物。 例： 烷、烯、炔、環烷、環烯。
(2)芳香烴：具苯環結構之碳氫化合物。 例： 苯、萘…。
3. 飽和烴與不飽和烴
(1)飽和烴： C、C 間 均 單 鍵（σ鍵） 之碳氫化合物。 例：烷、環烷。
(2)不飽和烴： C、C 間有 π 鍵 之碳氫化合物。 例：烯、炔、環烯、芳香烴。
例 1 何組的兩種官能基可能同時出現在 C6H10 化合物中？
(A)苯、烷 (B)炔、烷 (C)烯、炔 (D)苯、烯

【91 指研】B
例 2 何者可能是芳香烴的衍生物？(A)C7H5Cl5 (B) C7H5Cl3 (C) C7H6Cl6 (D) C7H6Cl4

【84 日】B
 第七章 有機化合物 6
例 3 苯乙烯的分子式？

【C8H8】

例 4 寫出分子式？ (1) (2) 蒽 或

【C14H16、C14H10】

三、烴類的物理性質：
1. 碳少的脂肪烴大多無色無臭，但芳香烴則有氣味。 註：瓦斯的臭味是添加硫化物，以便察覺。
2. 烴類為中性非電解質，難溶於水，可溶於有機溶劑。
3. 烴類含碳愈多者，分子量愈大，分子間引力愈大，熔點、沸點愈高。
例：沸點 丁烷>丙烷>乙烷>甲烷 ， 甲苯>苯。 註：但熔點 丁烷>乙烷>甲烷>丙烷（不考）
(1)常溫常壓下，4 個碳以下的烴類為氣體，5 ~17 個碳為液體，18 個碳以上為固體。
(2)同分異構物時，分子量相同，沸點： 直鏈>支鏈 。但熔點需再考慮 對稱 。
例：沸點 bp 正戊烷>異戊烷>新戊烷 ， 熔點 mp 新戊烷>正戊烷>異戊烷
指 5 何者的沸點最高？ (A)CH4 (B)CH3CH3 (C)CH3CH2CH3 (D)CH3(CH2)3CH3
(E)CH3CH2CH(CH3)2 (F)C(CH3)4
ans：
均分子，無氫鍵，(DEF)均 C5H12 分子量大，沸點高。而沸點：(D)正戊烷 > (E)異戊烷 > (F)新戊烷
【94 指】D

四、常見的烴類：
1. 甲烷 CH4、乙烷 C2H6： 天然氣、沼氣的主要成分。
2. 丙烷 C3H8、丁烷 C4H10： 液化石油氣的主要成分。
3. 乙烯 C2H4： CH2=CH2 平面分子，氣體。可加成聚合成 P.E 聚乙烯，用於保鮮膜、塑膠容器…。
4. 乙炔 C2H2： CH≡CH 直線形分子，氣體。可由電石（碳化鈣 CaC2）加水製得，俗稱 電石氣。
(1)乙炔遇氧點火有爆炸性，需遠離火源。 炔氧焰可用於切割焊接金屬。
(2)乙炔可加成聚合成 聚乙炔，可製成能導電的塑膠。
5. 苯 C6H6： 俗稱安息油。
1
(1)苯有 1 環 3π鍵（比最多少 8H）。平面六角形，鍵角 120∘， C、C 間均共振的 1 鍵。
2
(2)苯為無色有特殊氣味的揮發性液體，沸點 80.1℃，與水不互溶
(3)苯為常用的有機溶劑，但有致癌性，目前已漸由甲苯 C6H5CH3 取代。
6. 甲苯 C6H5CH3： 可製成三硝基甲苯（TNT 黃色炸藥）
7. 萘 C10H8： 俗稱焦油腦。
(1)白色晶體，可昇華，取代樟腦丸，可驅蟲、防腐。
 第七章 有機化合物 7
例 6 有關苯，哪些正確？ (A)屬於不飽和烴 (B)碳碳間有 3 個單鍵，3 個雙鍵 (C)平面六角形
(D)1 個苯分子燃燒生 6 個 CO2 及 6 個水分子 (E)鍵角為 120 度

【ACE】
<<學測類題>>
01. 苯乙炔的分子式？ 【90 日】C8H6
02. 甲烷燃燒 CH4+2O2  CO2+2H2O(g)，哪一個錯誤？ (A)氧化還原反應 (B)1g 甲烷要 2g 氧 (C)反
應前後氣體總體積不變 (D)若空氣不足會生有毒 CO
【90 學】B
03. 有關天然瓦斯的主要成分甲烷 CH4，哪些正確？ (A)分子中氫所佔質量%為 25% (B)有臭味故
瓦斯外洩易察覺 (C)1 莫耳甲烷燃燒需消耗 3 莫耳氧 (D)燃燒時反應物能量>產物能量
【92 學】AD
04. 哪一組數字代表脂肪烴同系物的分子量？ (A)12、24、36、48 (B)14、28、42、56
(C)16、30、44、58 (D)16、32、48、64
【93 學】C
05. 哪一個可能為烷類？可能為環烷類？ (A)C2H6 (B)C2H4 (C)C2H2 (D)C3H4 (E)C4H8
【93 指研】A、E
06. 下列哪一個沸點最高？(A) CH4 (B) CH3CH3 (C) CH3CH2CH3 (D) CH3CH2CH2CH3
【94 學】D
07. 下列哪一個是芳香烴（苯的衍生物）？(A) C7H7Cl3 (B) C8H6Br4 (C) C8H6F6 (D) C9H9F5 (E) C9H7F9
【99 學】B
08. 下列哪一個屬於多氯聯苯化合物？ 【99 指】C

09. 如圖，有關稠五苯的敍述，哪些正確？
(A)分子式 C22H14 (B)屬於芳香族化合物
(C)是可撓曲的非平面結構 (D)分子中共有 20 個π電子
(E)稠五苯的π電子並非固定於某兩個碳原子之間
【99 指改】ABE
10. 結構式如圖，(1)共有幾個π鍵？(A)6(B)7 (C)8 (D)9 (E)12 (2)分子式？
【102 指】C、C16H10
11. 分子式 C6H12 可能為下列哪幾類化合物？ (A)直鏈烷 (B)環烷 (C)烯 (D)環烯 (E)炔
【103 學】BC
12. (1)某烯類分子量 70，分子式為？ (2)某烷的重量百分組成 H 佔 16.7%，分子式為？
【C5H10 、C5H12】
13. 某烴類的分子量=122，其分子式最有可能為？(A)C7H38 (B)C8H26 (C)C9H14 (D)C10H2
【C】
 第七章 有機化合物 8

7-2 有機化合物的異構物
ㄧ、同分異構物： 分子式（原子種類數目）相同，而結構或空間方位不同，故性質也不同的物質。
可分為 結構異構 物 及 立體（高中只探討 幾何 異構）異構物。
1. 結構異構物： 分子式相同（原子種類數目均同）
，原子間相對結合不同之化合物。
(1)官能基異構：官能基種類不同。
例：乙醇 C2H5－O－H、 二甲醚 CH3－O－CH3 為 C2H6O 的官能基異構物。
註：高三常考的官能基異構物 (a) CnH2n：烯及環烷 (b) CnH2n-2：炔及二烯及環烯
(c) CnH2n+2O：醇及醚 (d) CnH2nO：醛及酮 (e) CnH2nO2：羧酸及酯
(2)位置異構：官能基位置不同。
例： 1-丁烯 CH3CH2CH=CH2、 2-丁烯 CH3CH=CHCH3 為 C4H8 的位置異構物。
(3)碳鏈異構：又稱為骨架異構，即化合物中碳鏈骨架不同。
例： 正丁烷 CH3CH2CH2CH3、 異丁烷 CH(CH3) 3 為 C4H10 的碳鏈異構物。

2. 立體異構物： 分子式相同，原子間相對結合也相同，但空間方位不同，有幾何異構、光學異構
(1)幾何異構物： 順反異構，結構中含 雙鍵 或 環 ，且 a≠b、c≠d 者。 （∵雙鍵及環不能旋轉）

例：二氯乙烯 C2H2Cl2 的同分異構物有 3 種如下：

（無順反） （有順反）
註：順反只能視為是同一種結構異構，故二氯乙烯(C2H2Cl2)的結構異構物有 2 種
例1

【C】
例 2 哪些有順反異構物？ (A)CH2ClCH2Cl (B)CHCl=CHF (C)CH≡CF (D)CH3CH=CH2
(E) CH3CH=CHCH2CH3 (F)丁烯二酸 HOOCCH=CHCOOH

【BEF】
 第七章 有機化合物 9
<<學測類題>>
01. 下列各對化合物，哪些為結構異構物?
CH3

(A) 及 H3C CH3

(B) 及 CH3

(C) CH3CH2CH2CH2OH 與 CH3OCH2CH2CH3 (D) CH3CH2CHO 與 CH3COCH3

CH3

(E)CH3CH2CH2 CH2OH 與
CH3CHCH2OH
【72 日】BCDE
02. 哪些有幾何異構物？ (A)CH2Cl2 (B)C2H2Cl2 (C)C2H4Cl2 (D)C2H3Cl
(E)CH3CH2CH=CHCH3 (F) CH3CH=C(CH3)2
【83 夜】BE
03. 下列哪些有順反？ (A)CH2=CHF (B)CHBr=CHCl (C)CHF=CHCH=CF2
(D)CH3CH2CH=CHCH2CH3 (E)FCH2CF=CH2
【89 日】BCD
04. 哪些與環己烯互為同分異構物？ (A)1,3-己二烯 (B)甲基環戊烷 (C)1,3,5-己三烯
(D)1-甲基環戊烯 (E)2-己炔
【ADE】
05. 下列哪些有幾何異構？ (A)1-丁烯 (B)2-丁烯 (C)2-甲基-2-丁烯 (D) 3-甲基-2-戊烯
(E)1-氯-1-丁烯 (F)2-丁炔
【BDE】
06. 哪些正確？ (A)氧、臭氧是同分異構物 (B)黃磷、紅磷是同素異形體 (C)正丁烷、環丁烷
是同分異構物 (D)鈾 235、鈾 238 是同位素 (E)丙烯、環丙烷是同分異構物 (F)乙炔、丙
炔是同系物
【BDEF】
 第七章 有機化合物 10

7-3 有機化合物的命名
有機化合物的英文命名採用 國際純粹與應用化學聯盟（IUPAC）的簡易系統命名法，中文則
採用 國家教育研究院 的化學命名原則。
一、烷基 R－： 烷 CnH2n+2 去 1 個 H 形成烷基 CnH2n+1－
甲烷 CH4 甲基 CH3－
乙烷 C2H6、CH3CH3 乙基 C2H5－、CH3CH2－
正丙基 CH3CH2CH2－
丙烷 C3H8、CH3CH2CH3 CH3 CH CH3CHCH3
異丙基 CH3

正丁基 CH3CH2CH2CH2－
※以下為自然組指考
CH3
CH3CHCH2CH3
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 二級丁基（第二丁基）
CH3CH2CH

CH3

CH3 CH3CHCH2
異丁基
CH3CHCH3
異丁烷 CH3
CH3 C CH3
三級丁基（第三丁基）
範例 C C
C C C
C C
C C C C C C C
C C C C C C C C C C C C
C C C C C C C
C

二、常見的官能基與同系物
官能基 結構式 示性式 同系物 最簡實例 酸鹼性
羥基 ROH 醇類 甲醇 CH3OH 中性
R-O-H
-OH -OH 接在苯環上 酚類 苯酚 C6H5OH 極弱酸

醚基-O- R-O-R’ ROR’ 醚類 二甲醚 CH3OCH3 中性

酮基 O 丙酮 中性
|| RCOR’ 酮類
-CO- RC  R CH3COCH3
O
醛基 甲醛 中性
|| RCHO 醛類
-CHO RC  H HCHO
O
羧基 甲酸 弱酸性
|| RCOOH 羧酸類
-COOH RC O H HCOOH
O
酯基 甲酸甲酯 中性
|| RCOOR’ 酯類
-COO- RC O R HCOOCH3
H
胺基 甲胺
| RNH2 胺類 弱鹼性
-NH2 RN H CH3NH2
O H
醯 胺基
ㄒ
ㄧ 甲醯胺 中性偏鹼
|| | RCONH2 醯胺類
-CONH2 RC  N  H HCONH2
 第七章 有機化合物 11
例 1 (A)CH3OCH3 (B)CH3COCH3 (C)CH3CHO (D)C2H5COOH (E)HCOOC2H5 (F)CH3CONH2 (G)CH3NH2
(1) 醯胺類， 醛類， 醚類， 酮類， 酯類， 呈酸性， 呈鹼性 (2)命名：

【(1)F、C、A、B、E、D、G (2)二甲醚、丙酮、乙醛、丙酸、甲酸乙酯、乙醯胺、甲胺】
指 2 結構式及示性式(1)甲醇 (2)甲酸 (3)乙醛 (4)丙酮 (5)甲乙醚 (6)丙酸甲酯 (7)乙胺 (8)甲醯胺

【(1) CH3OH (2) HCOOH (3)CH3CHO (4)CH3COCH3 (5)C2H5OCH3 (6)C2H5COOCH3 (7)C2H5NH2 (8)HCONH2】

三、烷類、鹵烷類命名： 只含 C、H(或鹵素)，且 C,C 間均單鍵

1. 找最長的碳鏈為主鏈，其他的烷基支鏈、鹵素視為取代基，依主鏈的碳數 n 稱為 n 烷。
2. 如有多條等長的碳鏈，則以可使取代基愈多個而愈小團者為主鏈。
3. 將主鏈的碳以阿拉伯數字 1,2,3…編號，使取代基所在的碳號碼最小。
4. 同一取代基有多個時，以國字二、三…在前表示個數。 例：有兩個甲基稱為 二甲基。
5. 先寫較小團取代基(F,Cl,Br,甲基,乙基…)，最後寫主鏈。 註：阿拉伯數字與國字以- -隔開
6. 命名寫法： 所在位置的阿拉伯號碼 - 個數的國字+取代基 +主鏈 n 烷
例 3 中文系統命名：
C C C C C
C C C C C
(1) (2) CH3CH(C2H5)CH2C(CH3)3

【(1) 3-甲基-4-乙基庚烷 (2)2,2,4-三甲基己烷】

 第七章 有機化合物 12
指 4 中文系統命名： ※自然組※
C C C
C C C C C C C C C C C C C C C C C C

1. C C C C C 2. C C 3. C C C

4. CH3CH(C2H5)C(CH3)2CH2C(CH3)3 5.(CH3)2CH(CH2)3CHClCH2CH3

【(1)3-甲基-4-乙基庚烷 (2)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3-甲基-4-異丙基庚烷 (4)2,2,4,4,5-五甲基庚烷 (5)6-氯-2-甲基辛烷】

由命名畫結構： 先畫出主鏈，再畫取代基。
例 5 下列哪些命名不合 IUPAC？ (A)正戊烷 (B)3-甲基丁烷 (C)2,2-甲基丙烷
(D)4-甲基-3-乙基庚烷 (E)1,2-二甲基丁烷 （**先畫出結構，再重新命名來判斷）

【77 專】BCE

四、 其他含官能基的命名
1. 找出所有官能基，再依照 主官能基 歸類。
烯基 炔基 羥基-OH 酮基-CO- 醛基-CHO 羧基-COOH
官能基
（烯類） （炔類） （醇類） （酮類） （醛類） （羧酸類）
O O O
結構式 C=C C≡C R-O-H
R C R' R C H R C O H
例：官能基重要性： 羧基 COOH > 醛基 CHO > 羥基 OH > 烯基 C=C。
2. 包含所有官能基所在的碳找出最長的主鏈，再依主鏈碳數 n 稱為 n 烯或炔或醇或酸…。
3. 將主鏈的碳以 1,2…編號，使最重要的主官能基所在的碳號碼最小（但不一定為 1） 。
4. 先寫取代基、次要官能基，再寫主鏈及主官能基。
5. 寫法： 位置號碼 - 個數+取代基或次要官能基 - 位置號碼 - 主鏈 n+ 個數+主官能基
例 6 (1)C-C-C-C-O-H (2)CH3C(CH3)2CH2CH(OH)CH3 (3)C=C-C-C (4)C-C-C≡C-C

【(1)1-丁醇 (2)4,4-二甲基-2-戊醇 (3)1-丁烯 (4)2-戊炔】

例 7 化合物甲的結構式如圖，下列哪一選項是化合物甲的正確
中文系統命名？
(A)6-甲基-3-辛酮 (B)2-乙基-5-庚酮 (C)3-甲基-6-辛酮
(D)1,2-二甲基-5-庚醛 (E)1,2-二甲基-3-庚醛
【98 指】A
 第七章 有機化合物 13
指 8 中文系統命名： ※自然組※
1. 2. 3.
C C C C C C
H CH2CH3 C C C C C C C
C O H C C
CH3 H C

4. C=C－C=C 5. CH3CH(C2H5)CH=CH2 6. CH3C(C2H5)2OH

【2-乙基-1-戊醇、反-2-戊烯、6-甲基-3-庚炔、1,3-丁二烯、3-甲基-1-戊烯、3-甲基-3-戊醇】

五、環狀命名
1. 主鏈前加”環”字（但苯除外）
，最重要的若只有一個時，編號必為 1，故不寫出。
指 9 中文系統命名：※自然組※
(1) (2) (3) (4) (5)
H H CH3
C
CH3 CH3

H CH2CH3
C C CH3
H H CH3

【乙基環丙烷，1,3-二甲基環己烷，1,4-二甲基苯，環己烯，3-甲基環丁烯】

由命名畫結構：先畫出主鏈及主官能基，再畫其他。 ※自然組※
指 10 命名哪些錯誤？(A)3-戊烯 (B) 2-甲基-2-丁炔 (C)1,3-二丁烯 (D) 2-甲基-1-丙醇 (E)2-環己烯
ans：**先畫出結構，再重新命名來判斷

【ABCE】
 第七章 有機化合物 14
<<學測類題>>
01. 碳的氧化數最高？(A)甲烷(B)二甲醚(C)甲醇(D)甲醛(E)甲酸
【80 日】E
02. 透明質酸(玻尿酸)常用於醫藥美容，結構如圖，有哪些官能基？
(A)羧基 (B)鹵基 (C)酯基 (D)羥基 (E)醯胺基 (F)醚基
【103 學】ADEF

<<指考類題>>
03.

【(1) 2,4,4-三甲基己烷 (2) 2,6-二甲基-4-乙基辛烷 (3) 2,2,4-三甲基戊烷 (4)3-甲基-4-乙基庚烷】

04. 依照教育部國立編譯館的化學命名原則寫出中文命名
(1)CH3CH2C≡CH (2)CH2=C=CHCH3 (3)CH2(OH)CH(C2H5)2 (4)CH3CH(OH)CH2CH2OH

H3C CH2CH3
C C
(5) H H (6) (7) (8) (9)
【(1) 1-丁炔 (2) 1,2-丁二烯 (3) 2-乙基-1-丁醇 (4) 1,3-丁二醇 (5) 順-2-戊烯
(6) 環戊烯 (7) 1,2-二甲基環己烷 (8) 1,3-二甲基苯 (9)1-甲基環丁烯】
05. 下列哪一選項正確表示壬基苯酚的分子結構？
(A) (B) (C)

(CH2) 8CH3 CH3 (CH2)9OH

OH O
(CH2)7CH3

(D) CH3
(E)
OH
O
(CH2) 8CH3
O
(CH2) 7CH3 【95 指】A

06. 甲的中文命名？(A)6-羥基-2-庚酮 (B)2-羥基-6-庚酮

(C)1-甲基-1-羥基-5-庚酮 (D)1,7-二甲基-2-酮基-5-戊醇
(E)1,7-二甲基-5-羥基戊醛 【101 指研】A
 第七章 有機化合物 15

7-4 有機異構物的結構式 ※自然組範圍※

一、 烷類 CnH2n+2 的結構畫法： H 數為最多值，故為均單鍵的烷類，即畫出碳骨架。
1. 先畫最長的 n 個 C 為主鏈
2. 再畫 n-1 個 C 為主鏈，再補 1 個甲基（但不可接在首尾的 C 上且需排除左右對稱重複者）
3. 再畫 n-2 個 C 為主鏈，再補 1 個乙基（但不可接在首尾各兩個 C 上且需排除左右對稱重複者）或
2 個甲基（但不可接在首尾 C 上且需排除左右對稱重複者）。
4. 依次畫出所有可能，再補上 H 使 C 均有 4 個鍵。

CnH2n+2 烷 C3H8 *C4H10 *C5H12 *C6H14 C7H16

異構物數目 1 2（正、異） 3（正、異、新） 5 9（不考）

指1 請畫出(1) C4H10 (2)C5H12 (3)C6H14 之所有異構物。

ans： 未少 H，均單鍵
烷類 骨架 異構物及命名
C4 主鏈：C－C－C－C CH3 CH2 CH2 CH3 正丁烷

C CH3
(1) C4H10
C3 主鏈+1 甲基： C C C CH3 CH CH3 異丁烷、2-甲基丙烷

C5 主鏈： C C C C C CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 戊烷

C 俗稱：正戊烷
C4 主鏈+1 甲基：C C C C
CH3
C CH3 CH CH2 CH3 2-甲基丁烷
C C C
(2) C5H12 C
C3 主鏈+2 甲基： 俗稱：異戊烷
CH3
C3 主鏈+1 乙基：不可能 H3C C CH3
CH3 2,2-二甲基丙烷
俗稱：新戊烷
C6 主鏈： C C C C C C CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
C5 主鏈+1 甲基： CH3
C C CH3 CH CH2 CH2 CH3
C C C C C C C C C C CH3
C4 主鏈+2 甲基： CH3 CH2 CH CH2 CH3

(3) C6H14 C CH3

C C C C C C CH3 C CH2 CH3
C C C C C CH3
C4 主鏈+1 乙基、C3 主鏈+1 正丙或異 CH3 CH3
丙基、C3+1 乙基及 1 甲基、 CH3 CH CH CH3
C3+3 甲基  均不可能
 第七章 有機化合物 16
二、環烷的結構畫法： 可能有順反異構
1. 先畫 n 個 C 的環，再畫 n-1 個 C 的環補甲基，再畫 n-2 個 C 的環補 1 個乙基或 2 個甲基，依次…。

指 2 請畫出 C5H10 的環烷異構： 6 種

H2
C CH3 H2 H2 H2 H2
C C C C
H2C CH2 H2C CH
CH3 H CH3 H3C CH3 CH2CH3
H2C CH2 H2C CH2 H2C C C C C H2C C
CH3 H3C H H H H

環戊烷， 甲基環丁烷， 1,1 -二甲基環丙烷，反-1,2-二甲基環丙烷、順-1,2-二甲基環丙烷， 乙基環丙烷

三、其他有官能基的結構畫法：
1. 先由 H 數判斷有否π鍵或環，再判斷有何種官能基
2. 扣除官能基後，畫出所有骨架變化（C4：2 種、C5：3 種）
3. 再補上官能基或π鍵（需排除左右對稱重複者）
，補出 C=C 者需注意可能有順反異構
4. 依次畫出所有可能，再補上 H 使 C 均有 4 個鍵

指 3 CnH2n 的異構物： 比最多值少 2 個 H  烯 C=C 或環烷

CnH2n *C3H6 *C4H8 *C5H10
異構物數目 烯 1 + 環烷 1 烯 4 + 環烷 2 烯 6 + 環烷 6

(1) C4H8 所有異構？ 比最多值少 2H  烯 4 +環烷 2 （但結構異構 3+2） 【88 日大】

化學式 分類 骨架 異構物
C4 主鏈: C C C C  CH2 CH CH2 CH3 1-丁烯
H3C CH3
(2)(3) (1) C C
 H H 順-2-丁烯
C
烯 C3 主鏈: H3C H
C C C C C
H CH3
 反-2-丁烯

(4) CH3
CH2
 H3C C 2-甲基丙烯
C4H8
C4 環: H2C CH2
C C

 H2C CH2 環丁烷

C C

環烷 C3 環+1 甲基:

C H2
C

C C H2C CH
 CH3 甲基環丙烷
C
 第七章 有機化合物 17
(2) C5H10 鏈狀的異構物？ 6 種 註：結構異構不需考慮順反，則為 5 種
ans： 比最多少 2H  烯 及環烷，但環烷不符合
化學式 分類 骨架 異構物
C5 主鏈：  CH2 CH CH2 CH2 CH3 1-戊烯
C C C C C
H3C CH2CH3
C C
(1) (2)(3)  H H 順-2-戊烯

H CH2CH3
C
C4 主鏈： C C
C C C C  CH3 H 反-2-戊烯

C5H10 烯 CH3
(4) (5) (6) CH2 C CH2 CH3 2-甲基-1-丁烯

CH3
C
C3 主鏈：  CH3 C CH CH3 2-甲基-2-丁烯
C C C CH3

C  CH3 CH CH CH2 3-甲基-1-丁烯

(不可能具雙鍵結構)

指 4 CnH2n-2：比最多值少 4 個 H  炔 C≡C 或 二烯 或 環烯 或 雙環
CnH2n-2 *C3H4 *C4H6 *C5H8
異構物數目 炔1 炔2 炔3

(1) C4H6 有叁鍵的異構？

ans： 比最多少 4H 且有參鍵  炔 2 種
化學式 分類 骨架 異構物
C4 主鏈：
C C C C
 CH3 CH2 C CH 1-丁炔

(2) (1)
C4H6 炔
C
 CH3 C C CH3 2-丁炔
C3 主鏈：
C C C

(無炔類)

【補充】C4H6 的二烯類異構物：
C
C－C=C=C 1,2-丁二烯 ， C=C－C=C 1,3-丁二烯 ， ( C C C 無二烯類 )
 第七章 有機化合物 18
(2) C5H8 的炔類異構？ ans：比最多少 4H 且有 C≡C  炔 3 種
化學式 分類 骨架 異構物
C5 主鏈： C C C C C

 CH C CH2 CH2 CH3

(1) (2) 1-戊炔

C  CH3 C C CH2 CH3

C4 主鏈： 2-戊炔
C C C C
C5H8 炔 CH3

(3)  CH C CH CH3
C
3-甲基-1-丁炔
C3 主鏈： C C C

C
(無參鍵結構)

指 6 芳香族異構物： 有苯環（1 環 3π，少 8H）

苯 C6H6 的衍生物 C6H5X *C6H4X2（C6H2X4） *C6H3X3 *C6H3X2Y *C6H2X3Y
異構物數目 1 3（鄰、間、對） 3 6 6
(1)二甲苯 C6H4(CH3)2 有幾種異構？ 比最多少 8H

1,2-二甲基苯 1,3-二甲基苯 1,4-二甲基苯

俗稱：(鄰二甲苯) (間二甲苯) (對二甲苯)

(2)三氯苯 有幾種異構？ 比最多少 8H

1,2,3-三氯苯 1,2,4-三氯苯 1,3,5-三氯苯

指 7 (1)二氯苯的一硝基衍生物？ (2)三氯甲苯？

【66，77 日】6 種，6 種

 第七章 有機化合物 19
指 8 (1) C8H10 有苯環的異構物？ (2) C9H12 的芳香族異構物？
脂芳烴異構物 C7H8 *C8H10 *C9H12
異構物數目 1 4 8
ans： 比最多少 8H，而有苯環（少 8H），故其他均單鍵

指 9 鹵烷類異構物：
CnH2n+1X C3H7X C4H9X 或 C4HX9 C5H11X 或 C5HX11
異構物數目 2 4 8

(1) C4H9Cl 的異構物 4 種： 比最多不少 H，均單鍵。

C C C C
 C C C C C C C C
2 1
 Cl  Cl

1-氯丁烷 2-氯丁烷
C
| C C

C C C C C C C C C
4 3  Cl  Cl
1-氯-2-甲基丙烷 2-氯-2-甲基丙烷
(2)氯丁烷 C4H9Cl 的異構物 2 種： 上圖及

(3)C5H12 之一氯衍生物 C5H11Cl 的異構物 8 種： 比最多未少 H，均單鍵

C－C－C－C－C 
3 2 1
C
|
C －C －C －C 
7 6 5 4

C
|
C－ C － C 
| 8
C
 第七章 有機化合物 20
指 10 二氯乙烯 的異構物 3 種： 比最多少 2H，先畫乙烯再補 2 個 Cl

<<指考類題>>
01. 聯苯的一氯衍生物 X 與五氯衍生物 Y 有幾種異構？ (A)Y:2 (B)Y:3 (C)X:2 (D)X:3
【82 日】D
02. (1)2-甲基戊烷 (2)3-甲基戊烷 與溴照光各可能生成幾種一溴異構物？
【84 夜】5，4
03. C4H8 有同分異構物，可能屬於哪些類別？(A)烷、烯 (B)烷、炔 (C)烯、炔 (D)烷及芳香烴
【91 指】A
04. C4H8 的異構物，哪些正確？(A)共有 6 種結構 (B)有 3 種烯 (C)有 1 種炔 (D)有 2 種飽和烴
(E)有 4 種不飽和烴
【93 指改】ADE
05. 在官能基與主碳鏈並不變動的條件下，哪一個可能有最多的異構物？ (A)硝基甲苯 (B)丁烯
(C)二氯環丁烷 (D)戊醇 (E)二氯丁烷
【97 指研】E
06. 已知某含溴的甲苯衍生物，分子式為 C7H6Br2，其中兩個溴原子皆位於苯環上，試問此衍生物
可能有幾個異構物？(A)3 (B)4 (C)5 (D)6 (E)7
【100 指】D
07. 有關異構物，哪些正確？(A)戊烷有正、異、新、環戊烷 4 種 (B)二氯苯有 3 種 (C)三氯苯有
3 種 (D)C6H14 有 5 種 (E)C8H10 的芳香族異構有 4 種
【BCDE】
08. 有關異構物，哪些正確？(A)鄰二氯苯的一硝基衍生物有 2 種 (B)間二氯苯的一硝基衍生物有
2 種 (C)間二氯苯的一硝基衍生物有 3 種 (D)對二氯苯的一硝基衍生物有 1 種 (E)對二氯苯
的一硝基衍生物有 1 種
【ACD】
09. 有機化合物 6.51g 完全燃燒生 20.46g 的 CO2 及 8.37g 水，(1)實驗式？ (2)分子量=70，分子式？
(3)其異構物中屬於不飽和烴的有？種
【CH2 、C5H10 、6 種烯】
10. 芳香烴完全燃燒生 CO2 及水的分子數比 3：2，已知分子量 120，則(1)分子式？ (2)其芳香烴
異構物有？種
【C9H12 、8 種】
 第七章 有機化合物 21

7-5 常見的有機化合物

學測解題小技巧：
1. 烴類均難溶於水，若官能基含 O 或 N 原子則 碳數少 時可溶於水，但 醚、酯 難溶於水。
2. 常溫壓下，碳數少的烴類為氣體，若官能基含 O 或 N 原子則碳數少為液體，但 甲醛 為氣體。
3. 有機化合物大多為立體分子，但 乙烯、乙炔(直線形)、苯(六角形)、甲醛(三角形) 為平面分子

7-5.1 醇與醚
CnH2n+2O（H 數為最多值，均單鍵）的官能基異構物： 醇 R-O-H、醚 R-O-R’

ㄧ、醇類 ROH： 烷的 1 個 H 被官能基-OH 取代的衍生物，通式 CnH2n+1OH 。

1. 醇類命名：甲醇、乙醇官能基所在的碳編號必為 1，不寫出；但丙醇以上需寫出官能基的碳編號
例：CH3CH2CH2OH 稱為 1-丙醇（俗稱 正丙醇）
， CH3CH(OH)CH3 稱為 2-丙醇（俗稱 異丙醇）
例 1 命名 (1)CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 (2)CH3CH2CH2CH2OH

【3-甲基-2-丁醇，1-丁醇】
2. 醇的性質：
(1)醇類為中性、非電解質（其 OH 不會解離），可燃燒，只生成 CO2 及 H2O。
(2)醇的官能基-OH（極性大）可與水（極性大）生氫鍵，故碳少的醇易溶於水，碳多則難溶。
(3)醇分子間有氫鍵，沸點較同碳數的烴、醚、醛、酮高，但<羧酸。碳少為 液體 ，碳多為固體。
3. 甲醇 CH3OH： 俗稱 木精。
(1)甲醇為揮發性液體，與水可完全互溶。劇毒，誤食會失明或死亡。
4. 乙醇 C2H5OH： 俗稱 酒精。
(1)乙醇為揮發性液體，沸點 78.5℃，是常用的有機溶劑。
(2)乙醇與水可完全互溶，可用當界面活性劑來使難溶水的有機物與水溶液均勻混合。
(3)變性酒精： 加入劇毒的甲醇 成為用於工業原料或燃料，故需添加染料以警示區別避免誤飲。
(4)75%的酒精水溶液的消毒殺菌力最佳 > 纯酒精，常用較便宜的異丙醇溶液取代
無氧
(5)葡萄糖 無氧 發酵生酒精及 CO2 。 C6H12O6 酵母菌   2C2H5OH + 2CO2

酒精在空氣中 氧化 生醋酸。 C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

二、醚類 ROR’： 官能基-O- ，難溶於水。

1. 醚類命名： 由 R-O-R’兩邊的烷基來命名。 甲基三級丁基醚

2. 二乙醚 C2H5OC2H5： 簡稱為 乙醚 ，立體分子。

(1)乙醚是易揮發液體，沸點 34.5℃，易燃，可當麻醉劑。
。
(2)乙醚分子形狀不對稱，極性小，難溶水，與水分兩層（醚在上層）
 第七章 有機化合物 22
例 2 有關乙醚哪些正確？(A)是石油醚的主成分 (B)對水的溶解度<乙醇 (C)分子式 C2H6O
(D)沸點<乙醇 (E)與乙醇是同分異構物

【82 日】BD
例 3 下列有關酒精的敘述，哪些正確？(A)純酒精與乙酸反應會產生乙酸乙酯 (B)純酒精的殺菌力
>酒精水溶液 (C)醣類發酵可製得酒精 (D)酒精中是否含有水，可以用白色的硫酸銅來檢驗
(E)工業上製備無水酒精，較經濟的方法是先加無水硫酸銅乾燥後蒸餾

【98 指改】ACD

※以下為自然組指考範圍※
一、醇依 OH 數目分類：
1. 醇類同系物（一元醇）
： 含 1 個 OH，如甲醇 CH3OH、乙醇 C2H5OH…
2. 二醇類同系物（二元醇）：含 2 個 OH，如乙二醇 C2H4(OH)2
3. 三醇類同系物（三元醇）：含 3 個 OH，如 丙三醇（甘油） C3H5(OH)3

二、醇依 OH 所接的碳分類：
1. 一級醇（1。）
： -OH 所接的 C 原子，只再接有 1 個烷基。 例：CH3CH2CH2 CH2OH
2. 二級醇（2。）
： -OH 所接的 C 原子，仍接有 2 個烷基。 例：CH3CH2 CH(OH)CH3
。
3. 三級醇（3 ）
： -OH 所接的 C 原子，仍接有 3 個烷基。 例：(CH3)3 COH

指 4 C4H10O 的異構物： 不少 H，均單鍵，醇 R-O-H 及醚 R-O-R

ans：(a)醇 C4-OH： 4 種（1。醇 2 種、2。醇 1 種、3。醇 1 種）
C C C C C C C C
C C C C 1  丁醇 2  丁醇
 | ，1 ；
。
| ，2
。

2 1 正丁醇 二級丁醇
OH OH
C C
C
| |
| 2  甲基 - 1  丙醇 2  甲基 - 2  丙醇
 C C C ，1 ；C  C  C
。
，3。
C C C 異丁醇 三級丁醇
| |
4 3
OH OH
(b)醚 R-O-R’： 3 種
C C C C
 C－C－C－O－C 甲基正丙基醚； C－C－O－C－C 二乙基醚
2 1
C C
|  | 甲基異丙基醚
C C C C C OC
3
 第七章 有機化合物 23

指 5 C5H12O 的異構物： 不少 H，均單鍵，醇 R-O-H 及醚 R-O-R

ans： 醇 8 種（1。醇 4 種、2。醇 3 種、3。醇 1 種）， 醚 6 種

【高一複習】有機物由元素分析求實驗式：
1. CO2=12+16×2=44，C 重佔 12/44 等份， H2O=1×2+16=18 ，H 重佔 2/18 等份
2. 由燃燒生 CO2 重× 12/44 得碳重， 水重× 2/18 得氫重，
（氧重需另求 ∵O 可能來自空氣，不一定來自有機）
3. 再由 C 重/12 ：H 重/1 ：O 重/16 ：…得原子莫耳數比，求實驗式，再與分子量比較得分子式
指 6 碳氫氧化物 0.6 克燃燒生 1.32 克 CO2 及 0.72 克水，(1)求其分子量最小的可能分子式？
(2)畫出此分子式所有可能的異構物結構式

【1-丙醇、2-丙醇、甲乙醚】
 第七章 有機化合物 24

7-5.2 醛與酮

O O
CnH2nO（比最多值少 2H）含羰 基 C=O 的官能基異構物： 醛 RCHO
ㄊ
ㄤ
|| 、 酮 RCOR’ ||
R C  H RC  R

一、醛類： 官能基-CHO（極性大）可與水生氫鍵，故碳少可溶於水，碳多則難溶於水。
1. 醛類命名： 醛基必在主鏈的最初端，官能基本身的碳編號必為 1，命名時不需寫出。
例：CH3CH2CH2CHO 稱為丁醛， CH3CH(CH3)CHO 稱為 2-甲基丙醛
2. 甲醛 HCHO： 平面三角形。
(1)甲醛為無色、刺激臭味的氣體，沸點 -21℃。
(2)甲醛易溶於水，福馬林是約 37%的甲醛水溶液，可殺菌消毒，當防腐劑。
(3)甲醛可製成樹脂、黏著劑…，木作裝潢可能揮發出甲醛，對人體有害。
3. 乙醛 CH3CHO： 立體分子，易揮發液體，可溶於水。

二、酮類： 官能基-CO-（極性大）可與水生氫鍵，故碳少可溶於水，碳多則難溶於水。
1. 酮的命名： 丙酮、丁酮的官能基碳編號必為 2，不需寫出，但戊酮以上的碳編號必需寫出
例：CH3CH2COCH2CH3 為 3-戊酮， CH3CH(CH3)CH2COCH3 為 4-甲基 2-戊酮
2. 丙酮 CH3COCH3： 立體分子。
(1)丙酮為易揮發有氣味的液體，沸點 56.3℃，與水可完全互溶。
(2)丙酮是優良的有機溶劑，可溶解去除指甲油、油漆、…。

指 1 C5H10O 的醛酮異構物及命名： 比最多值少 2H，有 C=O

ans：(a)醛 C4-CHO： （扣除官能基後剩下 4 個 C）
C C C C C C C C
C C C C
 | 戊醛 ； | 2-甲基丁醛
2 1
CHO CHO
C C
C
| |
|
 C C C 3-甲基丁醛 ； C  C  C 2,2-二甲基丙醛
C C C
| |
4 3
CHO CHO
(b)酮 RCOR’：
O O
C C C C
 || 2-戊酮； || 3-戊酮
2 1
C C C C C C C C C C
C C O
|  | || 3-甲基丁酮
C C C C C C C
3
 第七章 有機化合物 25

7-5.3 羧酸與酯
O O
CnH2nO2 含羰基 C=O 的官能基異構： 羧酸 RCOOH 、 酯 RCOOR’
|| ||
RC O H RC O R

ㄧ、羧酸類： 烷的 1 個 H 被官能基-COOH 取代的衍生物，飽和酸通式 CmH2m+1COOH （m = n-1）

1. 羧酸命名： 羧基必在主鏈最初端，本身的碳編號必為 1，命名不需寫出。
例：CH3CH2CH2COOH 稱為丁酸， CH3CH(CH3)COOH 稱為 2-甲基丙酸
2. 羧酸的性質：
(1)羧酸為弱酸性，電解質（水溶液可導電）。
(2)羧酸的官能基-COOH（極性大）可與水生氫鍵，故碳少可溶於水，碳多則難溶於水。
(3)羧酸分子間有氫鍵，沸點較高，常溫壓下，碳少的有機酸為液體，碳多的有機酸為固體。
例：同碳數的沸點 烴< 醚< 醛、酮< 胺< 醇< 羧酸
3. 甲酸 HCOOH： 俗稱 蟻酸 ，易溶於水，立體分子。
(1)甲酸為無色、刺激臭味的液體，沸點 100.8℃，會腐蝕皮膚。
4. 乙酸 CH3COOH： 俗稱 醋酸 ，易溶於水，立體分子。
(1)醋酸為無色、刺激味的液體，會腐蝕皮膚。
(2)食醋約 3~5%，市售的醋酸約 36%，純醋酸在 16℃以下為固體，俗稱 冰醋酸 。
(3)酒精在空氣中氧化生成醋酸。 C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
5. 乙二酸 (COOH)2、H2C2O4： 俗稱 草酸 ，晶體含 2 個結晶水。
6. 苯甲酸 C6H5COOH： 俗稱安息香酸，白色晶體，難溶於水（∵碳多）
。
(1)苯甲酸鈉 C6H5COONa（鹽類）可溶於水，醬油中的防腐劑。

二、酯類： 官能基-COO-
1. 酯化： A 酸 + B 醇 硫酸
 A 酸 B 酯 + 水 （隔水加熱， 硫酸當 催化劑 ）
例： 丙酸 C2H5COOH + 甲醇 CH3OH → 丙酸甲酯 C2H5COOCH3 + H2O
2. 酯的命名： RCOOR’

例 1 CH3CH2CH(CH3)COOC2H5 的命名？

【2-甲基丁酸乙酯】
3. 酯的性質
(1)酯類中性，非電解質，難溶水，密度 < 水，故酯化的產物不互溶分兩層，酯在 上 層。
(2)鮮花水果的香味是來自所含酯的香味，故酯可製成香料，如香蕉油（乙酸異戊酯）
。
(3)常溫壓下，碳少的酯為液體，是常用的有機溶劑，可溶解油漆。
例 2 右物有茉莉花香味，哪一個正確？(A)是酮類 (B)可溶於水
(C)分子間有氫鍵 (D)可水解生苯甲醇及乙酸

【89 日改】D
 第七章 有機化合物 26

7-5.4 胺
一、胺類： 官能基-NH2
1. 胺的性質
(1)胺為含氮的 有機鹼 ， 弱鹼 性，嗎啡、尼古丁中含有此類的植物鹼。
(2)胺有分子間氫鍵，沸點>同碳數的醛、酮、醚、烷，但<醇<酸。
例：同碳數的沸點為 酸>醇>胺>醛酮>醚>烴
(3)胺的胺基-NH2（極性大）可與水生氫鍵，故碳少可溶於水，碳多則難溶於水。
(4)胺有臭味，蛋白質(魚、肉)腐敗分解有胺的臭味。
2. 甲胺 CH3NH2： 有臭味，可溶於水，立體分子。
3. 苯胺 C6H5NH2： 有臭味的液體，在空氣中會氧化呈褐色。可製成磺胺藥物、染料…
，可溶於酸中（∵鹼性）
(1)苯胺難溶於水（∵碳多）

※以下為自然組指考範圍※
二、胺依 N 原子所接的烷基分類：
1. 一級胺（1。）
：N 原子只接有 1 個烷基， 例：甲胺 CH3NH2、乙胺 C2H5NH2、苯胺 C6H5NH2
。
2. 二級胺（2 ）
：N 原子接有 2 個烷基， 例：二甲胺(CH3)2NH、甲乙胺 C2H5NHCH3
。
3. 三級胺（3 ）
：N 原子接有 3 個烷基， 例：三甲胺(CH3)3N、 N,N-二甲基苯胺 C6H5N(CH3)2

7-5.5 醯胺
一、醯胺類： 有 醯胺鍵 （肽鍵） 碳少可溶於水，碳多難溶。
1. 甲醯胺 HCONH2： 液體，可溶水，立體分子。
2. 尿素(NH2)2CO： 可當肥料。

例 1 請中文命名(A)~(O)： 【96 指改】

(A) (B) (C) (D) (E)

CH3COOC2H5 CH3CH2CH2N(CH3)2 HC≡C(CH2)5CH3 CH3(CH2)4CHO CH3(CH2)4CH2OH
(F) (G) (H) (I) (J)

CH3COCH3
(K) (L) (M) (N) (O)
ans：
(A)苯胺 (B)2-甲基-1,3-環己二烯 (C)萘 (D)環戊烷 (E)溴環己烷 (F)乙酸乙酯 (G)二甲基正丙胺
(H)1-辛炔 (I)己醛 (J)1-己醇 (K)苯甲酸 (L)環戊醇 (M)1-己烯 (N)丙酮 (O)順-2-庚烯
 第七章 有機化合物 27

實驗 6 分子模型

四面體
對稱
非極性
分子

立體
對稱
非極性

立體
不對稱
極性

立體
對稱
非極性

平面
對稱
非極性

直線形
對稱
非極性
 第七章 有機化合物 28

平面六
角形
對稱
非極性

立體
不對稱
極性

立體
不對稱
極性

立體
不對稱
極性

平面三
角形
不對稱
極性

立體
不對稱
極性

立體
不對稱
極性

(1)甲烷 CH4：四面體 (2)乙烯 C2H4：平面分子 (3)乙炔 C2H2：直線形 (4)苯 C6H6：平面六角形

(5)甲醛 HCHO：平面三角形 (6)二氧化碳 CO2：直線形 (7)水 H2O：彎曲形 (8)氨 NH3：角錐
 第七章 有機化合物 29

直線形
對稱
非極性

彎曲形
不對稱
極性

角錐
不對稱
極性

實驗 7 有機物質的物性
硫酸銅 碘 葡萄糖 乙酸乙酯 甲苯 己烷 乙醚 乙醇 乙酸 丙酮
狀態 藍色晶體或 紫黑 晶體 液體 液體 液體 液體 液體 液體 液體
白粉末(無水) 晶體
揮發性 無 昇華 無 有 有 有 有 有 有 有
氣味 無 有 無 果香 有 汽油味 有 酒味 嗆鼻 有
對水的 可溶 難溶 可溶 難溶 難溶 難溶 難溶 可溶 可溶 可溶
溶解度 藍色 沈降 浮在上層 上層 上層 上層
對有機 難溶 可溶 難溶 可溶 可溶 可溶 可溶 可溶 可溶 可溶

例 2 (1)醇類對水溶解度哪一個正確？(A)溶解度與極性官能基-OH 的多寡成正比 (B)極性官能基在

分子中所佔比例愈大，溶解度愈佳 (C)碳鏈愈長，溶解度愈好 (D)己醇與水可任意互溶

(2)
維他命 A 及 C 如圖哪一個正確？ (A)均水溶性 (B)均脂溶性 (C)A 脂溶性，C 水溶性
(D)A 水溶性，C 脂溶性
(3)維他命 A 在下列何種溶劑中的溶解度最大？ (A)甲醇 (B)乙醇 (C)丁醇 (D)庚醇

【91 學測】B、C、D
 第七章 有機化合物 30
<<學測類題>>
01. 哪些正確？(A)乙酸與甲酸甲酯為同分異構物 (B)丙酸與丁酸為同素異形體 (C)1-戊烯與 2-戊烯
為幾何異構物 (D)二乙基醚與丁醇為結構異構物 (E)丁烷與環丁烷為同系物
【90 日】AD
02. 哪些可與水完全混合均勻？(A)汽油(B)酒精(C)氯仿(D)四氯化碳(E)丙酮
【92 指】BE
03. (1)有關甲醇乙醇性質哪一個正確？(A)生化性質非常不同，可用蒸餾分離 (B)相差 1 個碳，
物性化性非常不同 (C)變性酒精中乙醇的化性被改變，故不可食用 (D)可與水任意混合
(2)甲醇在肝臟會被酒精去氫酶轉變為甲醛再變為甲酸，此二者難以代謝排出而破壞視網膜及
影響血液酸鹼性致命。解毒時可喝大量蒸餾酒延緩甲醇的氧化，也可喝 5%碳酸氫鈉來？
(A)延緩甲醇的氧化 (B)使甲醇分解 (C)與甲醇反應降低毒性 (D)中和血液的酸性代謝產物
(3)酒精去氫酶屬於哪一個？(A)抗生素 (B)磷脂質 (C)蛋白質 (D)荷爾蒙
【92 學】D、D、C
04. 致癌物甲醛，哪些正確？ (A)甲醛分子為平面形 (B)分子量 30 (C)常溫常壓為氣體 (D)難溶於
水 (E)37%水溶液俗稱福馬林，可防腐
【93 指改】ABCE
05. 台大抗煞一號 8-羥基辛烷酸，哪些正確？ (A)碳氫氧化物 (B)為 CH2(OH)(CH2)6COOH (C)有
羥基與羧基，故在水中溶解度相當大 (D)與 4-羥基辛烷酸互為同分異構物 (E)酸性與脫水性比
硫酸還強，是能殺死 SARS 冠狀病毒最重要的原因
【93 指補】ABD
06. 環境荷爾蒙具高沸點、高脂溶性、不易分解的特性。若欲從河底淤泥中萃取多溴二苯醚檢測，
下列哪一溶劑最合適？(A)水 (B)氨水 (C)稀鹽酸 (D)食鹽水 (E)乙酸乙酯
【95 指】E
07. 有一非天然油脂，其結構核心則為蔗糖(C12H22O11)。該非天然油脂可由直鏈型的不飽和油酸
(C17H33COOH)與蔗糖反應而得，試問該非天然油脂含有下列哪些官能基？
(A)炔 (B)烯 (C)酯 (D)酮 (E)酸 (F)醚 【95 指】BCF
O
O R O R
OH R O
OH O
HO
HO O O O
O + O O
O C17H33COOH O
HO O R O O R
OH O
HO OH O O O
O R
R O
R

R = C17H33 非天然油脂
08. 新裝潢的房間所用的聚合物材料可能會逸出的有害物質最可能是？
(A)甲醇 (B)甲醛 (C)乙酸 (D)乙醇 (E)丙酮
【98 指】B
09. 家庭廚房中常用的調味品有食鹽、米酒與食醋。其中，食鹽的主要成分是氯化鈉，米酒中含有
乙醇，食醋中則含有乙酸。下列有關此三種物質的敘述，哪些正確？（應選 2 項）(A)此三種
物質的水溶液，食鹽與米酒呈中性，食醋呈酸性 (B)此三種物質的水溶液，在相同濃度時，以
食醋的導電性最好 (C)氯化鈉、乙醇與乙酸中，以氯化鈉的熔點最低 (D)乙醇與乙酸屬於分
子化合物 (E)氯化鈉易溶於揮發性有機溶劑
【101 學】AD
 第七章 有機化合物 31
10. 下列有關有機化合物的敘述哪些正確？(A)沸點：甲醇<乙醚 (B)沸點：丙醇<甲醇 (C)水中溶
解度：醋酸<戊酸 (D)水中溶解度：甲烷<戊醇 (E)酸性：乙酸>乙醇 (F)鹼性：甲胺 >乙醯胺
【100 學研】DEF
11. 五根試管各放 5ml 的下列溶液，哪一個可使 0.5 克葡萄糖全部溶解？(A)甲苯 (B)乙醚 (C)丙
酮 (D)丁烷 (E)水 【101 學研】E
12. 三聚氰胺如圖，下列哪兩項正確？(A)高分子化合物 (B)極性大 (C)6 個氮
皆有 1 對未鍵結電子對 (D)6 個氮的化性均相同 (E)水溶液呈鹼性
【101 學研】CE
13. 分子模型（球-棍）以保麗龍球的尺寸分別代表不同原子的大小，竹籤則代表原子間的鍵結，竹
籤的數目代表化學鍵的多寡。試問下列敘述，哪些正確？ (A)甲烷的模型需用五個保麗龍球與
五支竹籤製作 (B)丙烷的模型需用十一個保麗龍球與十支竹籤製作 (C)甲烷的模型中，碳的
保麗龍球尺寸大於氫的保麗龍球尺寸 (D)乙炔的模型需用四個保麗龍球與四支竹籤，且各球
的球心呈一直線 (E)乙烯的模型需用六個保麗龍球與六支竹籤，且各球的球心皆在同一平面
【101 指】BCE
14. 油炸食物超過 130℃會出現致癌物丙烯醯胺，其化學式為哪一個？ (A)CH2CHCH2NH2
(B)CH2COCH2NH2 (C)CH3CH2CONH2 (D)CH3CH2CH2CONH2 (E)CH2CH2CONH2
【102 指】E
15. 室溫下，將等體積的三種溶劑：辛烷、水、乙醇共置於同一試管中，塞上試管塞並充分搖晃後，
靜置觀察，將結果並以斜線表示分層情形記錄於實驗本中，假設混合前後溶液總體積不變，下
列哪一個圖最接近實驗的結果？（已知辛烷、乙醇與水的密度分別為 0.703、0.789、1.000 g/cm3）

【103 指】C
16. 酚酞是酸鹼滴定常用的指示劑，結構如圖。下列有關酚酞的敘述，哪一項
正確？(A)酚酞是強鹼 (B)將數滴酚酞試液滴入檸檬汁後，溶液呈粉紅色
(C)酚酞分子中，含有羥基與羧基等官能基 (D)酚酞結構中，三個苯環在
同一平面上 (E)酚酞在水中溶解度差，通常配製於酒精與水的混合液中，
實驗時於待測液中滴入數滴即可
【104 學】E
17. 下圖為甲、乙、丙、丁、戊五種有機化合物的分子模型。圖中黑、灰球分別代表碳、氫原子，
斜線球代表氧原子。圖中連結兩球間的單棍代表單鍵，而連結兩球間的雙棍代表雙鍵。

(1)下列哪些屬於醇類化合物？(A)甲(B)乙(C)丙(D)丁(E)戊 【104 學】ABD、B

(2)下列何者互為同分異構物？(A)甲與乙(B)乙與丙(C)丙與丁(D)丁與戊(E)乙與丁
 第七章 有機化合物 32
18. 將 5 種液體分別置於 1-5 號試管後，分別進行測試，結果如下：(1)以藍色石蕊試紙測試，發現
只有 5 號試管的液體呈現紅色。 (2)測試液體的揮發性，4 號試管的液體最易揮發。 (3)以手輕
搧液體，嗅聞結果，1 號試管的液體與家中所使用的去漬油味道相似；2 號試管的液體，則有
類似水果香味。 (4)食鹽於 3 號試管中液體的溶解度最高。則這 5 種液體依序為何?
(A)丙酮、乙醇、水、乙醚、乙酸 (B)乙醇、丙酮、乙醚、水、乙酸 (C)己烷、乙酸乙酯、水、
乙醚、乙酸 (D)己烷、乙酸乙酯、水、乙酸、乙醚 (E)己烷、丙酮、水、乙醚、乙酸乙酯
【104 學】C
19. (1)下列何者的所有原子在同一平面？ (A)CO2 (B)NH3 (C)H2O (D)甲烷 (E)乙烯 (F)丙烯
(G)乙炔 (H)苯 (I)甲醛 (J)甲醇 (K)乙醛 (L)丙酮
【ACEGHI】
18
20. 有關酯哪些正確？(A)根據同位素 O 示蹤劑顯示是酸的 H 與醇的 OH 脫水酯化 (B)酯的通式
RCOOR’ (C)可使藍色石蕊變紅 (D)低分子量時有果香味 (E)可當溶劑
【BDE】
21. (1)哪一個易溶於鹽酸？ (2)易溶於 KOH？ (A)苯胺 (B)硝基苯 (C)甲苯 (D)苯 (E)苯甲酸
【A，E】

<<指考類題>>
22. 哪些正確？(A)乙醚有 2 個碳原子 (B)丙酸含羧基 (C)丁酮有 2 種異構物 (D)異丁醇為一級醇
(E)苯胺難溶於水，可溶於酸中
【87 日改】BDE
23. 哪些正確？(A)熔點：正戊烷 >新戊烷 (B)沸點：正丁醇 >乙醚 (C)酸性：乙酸>乙醇
(D)鹼性：甲胺 >乙醯胺 (E)水溶性：丁醇 >乙醚
【89 日改】BCDE
24. 下列有關羧酸、醚及醇類的敘述，哪些是正確的？(A)乙二酸俗稱草酸，分子式為 C2H2O4
(B)丙三醇俗稱甘油，分子式為 C3H8O3 (C)乙二酸的沸點高於乙酸
(D)乙醚中氧原子的兩側均為乙基，因此乙醚不具極性 (E)甲醚與乙醇互為同素異形體
【97 指】ABC
25. a 乙烷、b 乙烯、c 乙炔、d 苯 之碳與碳間的(1)鍵能大小順序？ (2)鍵長大小順序？
【c>b>d>a， c<b<d<a】
26. 某飽和酸的氧重佔 36.36%，分子式？
【C4H8O2】
 第七章 有機化合物 33

7-6 生物體中的有機物質

7-6.1 醣類
醣： 多羥基(-OH)醛或酮，含 C、H、O 原子，舊稱碳水化合物，是動物熱能主要來源。
一、單醣： 不能再水解，具甜味，易溶於水，小腸吸收的是單醣。只探討六碳醣（己醣） C6H12O6 。
註：另有核糖為五碳醣（戊醣）
1. 葡萄糖： 血糖的主成分，過多時會轉變肝糖儲存起來
2. 果糖： 比葡萄糖或蔗糖更甜
3. 半乳糖： 腦組織成分，母乳中半乳糖含量大於牛乳

二、雙醣： C12H22O11 ，2 個單醣去 1 分子水合成。具甜味，易溶於水。在酸性水溶液中可水解

成 2 個單醣。 C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6
註：n 醣是 n 個單醣去掉(n-1)個水結合而成，如 寡醣（叁~十醣）去掉了 2~9 個水
1. 蔗糖： 可水解成 1 個 葡萄糖 及 1 個 果糖 。
2. 麥芽糖： 可水解成 2 個 葡萄糖 。
3. 乳糖： 可水解成 1 個 葡萄糖 及 1 個 半乳糖 。

三、多醣： [C6H10O5]n 或 HO-[C6H10O5]n-H，多個單醣縮合聚合而成，無甜味，難溶水 。

1. 澱粉： 葡萄糖 的聚合物，在酸性水溶液中可水解成葡萄糖，才被人體吸收。
無氧
澱粉→糊精→麥芽糖→葡萄糖（ 酵母菌   酒精+CO2）

(1)澱粉遇 碘 I2 呈藍黑色，但遇碘離子 I-不變色。
(2)光合作用所生葡萄糖可轉變為澱粉儲存於植物中，
2. 纖維素： 葡萄糖 的聚合物，存在於植物細胞壁， 難 水解不消化，可促進腸胃蠕動。
、人造絲（縲縈）
(1)可製紙、炸藥（硝化纖維） 、醋酸纖維（賽璐珞）或水解後發酵製成生質酒
3. 肝糖： 動物多餘的葡萄糖會轉變為肝糖儲存於肝臟或肌肉中，過多時會轉變脂肪。
例 1 叁醣分子式為？(A)C18H36O18 (B)C18H34O17 (C) C18H32O16 (D)C18H30O15

【86 日】C
例 2 哪些正確？ (A)葡萄糖 1 莫耳完全氧化需 6 莫耳氧 (B)蔗糖與麥芽糖是同分異構物
(C)雙醣水解所生單醣的立體結構均相同 (D)醫學上檢驗糖尿病係檢驗果糖的含量
(E)纖維素與澱粉的單體皆為葡萄糖

【97 指研改】ABE
指 3 蔗糖 3.42 克與澱粉 3.24 克水解，共得葡萄糖？克，果糖？克 【71 日】5.4、1.8
ans： C12H22O11=342，mol=3.42/342=0.01， 1 蔗糖+1 水→1 葡萄糖+1 果糖，得各 0.01mol 葡萄糖及果糖
[C6H10O5]n=162n，mol=3.24/162n=0.02/n， [C6H10O5]n+ n 水→n 葡萄糖，得 0.02mol 葡萄糖
C6H12O6=180，葡萄糖=180×(0.01+0.02)=5.4(g)，果糖=180×0.01=1.8(g)
 第七章 有機化合物 34

7-6.2 蛋白質
一、α-胺基酸：
1. 蛋白質水解可得多種α-胺基酸（不超過 20 種）
。
2. 胺基酸有酸性的羧基-COOH，也有鹼性的胺基-NH2 。

二、蛋白質： 由多種 α - 胺基酸 縮合聚合而成的聚合物，含 C、H、O、N （有些還含 S、P）。

有 醯胺鍵（肽鍵）結合，屬聚醯胺類。

H O
O H
R C C
OH C N
NH2

圖  -胺基酸結構 圖 醯胺鍵(肽鍵)結構
1. 蛋白質先消化分解成胺基酸，再被人體吸收。
2. 蛋白質是構成生物組織的主成分，皮肉毛髮、指甲角蹄、酶 （酵素）…均為蛋白質。
3. 蛋白質遇 硝酸 呈 黃色。
4. 蛋白質遇重金屬離子會凝聚沉澱。
註：可喝牛奶提供蛋白質與重金屬凝聚沉澱而排出重金屬。
5. 蛋白質分子間或分子內有氫鍵，加熱或加酒精會破壞氫鍵而起化學變化。

7-6.3 三酸甘油酯
ㄧ、脂肪酸與芳香族酸
1. 脂肪酸： 無苯環結構之有機酸 例：生活上脂肪酸是指碳多的十六酸 C15H31COOH、十八酸…
2. 芳香族酸： 具苯環結構之有機酸 例：苯甲酸、苯二甲酸、苯乙酸、…

二、脂肪： 甘油（丙三醇）與 3 個脂肪酸所形成的酯類 ，又稱三酸甘油酯。

1. 動物性脂肪： 飽和脂肪酸（C,C 間均單鍵）的甘油酯，常溫壓下通常為固體，較安定。

2. 植物性脂肪： 不飽和脂肪酸（有 C=C）的甘油酯，常溫壓下通常為液體，較不適合高溫油炸。
註：天然的不飽和油脂多為順式，在氫化成飽和油脂的過程中，部份會轉變對人體有害的反式脂肪。
3. 油脂可與強鹼（NaOH 或 KOH）溶液共熱，水解製成 肥皂（脂肪酸鈉或鉀） 及 甘油（丙三醇）。
4. 精製的油脂無色無臭，中性，難溶於水，密度<水。在空氣中會氧化酸敗呈黃色。

例 1 哪一個為動物油所含的飽和脂肪酸？(A)C17H31COOH (B)C17H33COOH (C)C17H35COOH

(D)C3H7COOH
【C】
 第七章 有機化合物 35

7-6.4 核酸
一、核苷酸： 核糖（C5H10O5）或去氧核糖（C5H10O4）與含氮的鹼基形成核苷，核苷與磷酸形成
核苷酸。

二、核酸： 細胞核中以 核苷酸 縮合聚合的聚合物，含有 C、H、O、N、P，可複製傳遞生物的

遺傳訊息，可分為 核糖核酸 RNA 及 去氧核糖核酸 DNA。
1. 核糖核酸 RNA： 【補充不考】
(1)核糖（C5H10O5）與含氮的鹼基及磷酸形成核苷酸，再聚合成 RNA。
(2)RNA 含四種鹼基： 胞嘧啶 C、 鳥糞嘌呤 G、 腺嘌呤 A、 尿嘧啶 U
(3)RNA 為單股的長鏈分子。
2. 去氧核糖核酸 DNA：
(1)去氧核糖（C5H10O4）與含 氮 的 鹼基 及 磷酸 形成核苷酸，核苷酸再聚合成 DNA。
(2) DNA 含四種鹼基： 胞嘧啶 C、 鳥糞嘌呤 G、 腺嘌呤 A、 胸腺嘧啶 T 。
(3)鹼基間只能出現兩種互補配對： C－G， A－T
(4) DNA 為雙股螺旋結構，每一股的鹼基會以 氫鍵 與另一股的互補鹼基配對結合，藉由無數的
C－G、A－T 排序來表示遺傳訊息。
註：A-T 間有 2 個氫鍵，C-G 間有 3 個氫鍵
(5)細胞複製時，DNA 雙螺旋間的氫鍵會解開，每股各自生出互補的另一股而複製 DNA。

DNA 雙螺旋結構及氫鍵 DNA 雙螺旋的解開及複製

 第七章 有機化合物 36
例 1 下列有關去氧核糖核酸的敘述，哪些選項正確？(A)結構中含有硫酸根
(B)結構中糖的成分來自果糖 (C)其聚合方式為縮合
(D)以胺基酸為單體聚合而成 (E)其雙股螺旋結構中具有氫鍵

【98 指】CE
例 2 哪些是聚合物？(A)澱粉 (B)脂肪 (C)蛋白質 (D)葡萄糖 (E)多氯聯苯 (F)DNA

【87 日】ACF

<<學測類題>>
01. 澱粉水解可得哪一個？(A)蔗糖(B)乳糖(C)果糖(D)麥芽糖 【83 夜】D
02. 豆腐中主要營養素？(A)油脂(B)醣(C)蛋白質(D)維生素
【87 學】C
03. 蛋白質加酒精會破壞哪一種鍵結？(A)共價鍵(B)離子鍵(C)氫鍵(D)雙硫鍵
【87 日】C
04. 哪一個不正確？(A)脂肪酸與醇可反應生成酯 (B)甘油與脂肪酸可反應生成油酯 (C)石蠟是酯
類(D)油脂在氫氧化鈉溶液中加熱可水解為脂肪酸鈉 【88 日】C
05. 哪些是單醣？(A)蔗糖(B)乳糖(C)果糖(D)麥芽糖(E)葡萄糖
【88 日】CE
06. 由有機物組成判斷生物體內哪 3 種元素含量最多？(A)C,N,O(B)H,O,S(C)P,N,O(D)C,H,O
【91 學】D
07. 某物質為固體，密度>水，不溶於水及一般有機溶劑，燃燒只得 CO2 及水，與濃硫酸變焦黑，
則此物可能為哪一個？(A)乙醇(B)果糖(C)植物纖維(D)蛋白質
【91 學】C
08. 有關葡萄糖哪一個正確？(A)在生物體內氧化是放熱反應(B)葡萄糖及果糖分子式不同，但 CHO
原子數均相同(C)是碳原子與水分子結合成的化合物，稱為碳水化合物(D)葡萄糖是單醣分子量
為蔗糖(雙醣)的一半
【91 學】A
09. 要檢驗清粥專賣店的碗盤是否沖洗乾淨，則選用何種試劑最適當？(A)多侖 (B)斐林 (C)廣用
(D)酚酞 (E)碘酒
【92 指】E
10. 哪些正確？(A)葡萄糖與果糖是同分異構物(B)澱粉是葡萄糖經加成聚合而成(C)蔗糖與麥芽糖
的分子式相同(D)葡萄糖與果糖有相同的化學性質(E)澱粉和纖維素是由不同的單醣所組成
【92 學】AC
11. 剛採收的玉米含有大量的糖，存放時會經由酵素作用轉變成澱粉而不甜，故採收後玉米應如何
處理後置於冰箱最可保持甜味？ (A)20℃蘇打水洗滌 (B)20℃檸檬水洗滌 (C)20℃食醋洗滌
(D)置於聚乙烯保鮮盒中 (E)沸水浸泡數分鐘 【93 指研】E
 第七章 有機化合物 37
12. 棉是植物組織，主成分是由哪一個聚合而成？(A)三酸甘油酯 (B)胺基酸 (C)葡萄糖 (D)果糖
(E)核糖
【93 學研】C
13. 下列哪一物質加熱時會固化，且燃燒時會產生具有臭味的含氮化合物？
(A)澱粉 (B)牛脂 (C)蛋白質 (D)乳糖
【96 學】C
14. 甲、乙、丙、丁、戊、己等六種樣品瓶中，可能含有：(A)葡萄糖 (B)果糖 (C)蔗糖 (D)麥芽糖
(E)澱粉 (F)纖維素 為了要檢驗這些醣類，做了五個實驗，並將其結果記錄如下：
(1)由化合物甲所配製的溶液可與碘反應呈深藍色
(2)化合物乙所配製的溶液與少量的濃硫酸混合加熱可生成丙及丁
(3)化合物丙、丁及戊均能與斐林試劑反應生成赤褐色 Cu2O 沉澱
(4)化合物戊水解可得丁
(5)化合物己不溶於溫水及冷水，與稀硫酸混合加熱可生成丁
試依據上述實驗結果，回答下列問題：
(I) 以 A 至 F 的代號寫出甲、乙、丙、丁、戊、己瓶中各含何種物質？ (II)寫出麥芽糖的分子式。
【98 指】E、C、B、A、D、F； C12H22O11
15. 蛋白質中相鄰的肽鏈間，主要以哪一種引力形成螺旋或褶板結構？ (A)離子鍵(B)共價鍵(C)氫
鍵(D)肽鍵(E)凡淂瓦力(F)靜電力
【84 日、99 指】C
16. 狂牛症是指牛的海綿樣腦病變，經由一種稱為普里昂（prion）的蛋白質所傳染，其潛伏期可能
長達好幾年，但一旦發病，牛隻會在數個星期內死亡。下列哪一個是狂牛症病原體的成分？
(A)脂肪酸 (B)核糖核酸 (C)去氧核糖核酸 (D)核苷酸 (E)胺基酸
【100 學】E
17. 代糖作為取代醣類甜味的食品添加物。下列有關醣類與代糖的敘述，哪 2 項正確 (A)蔗糖是
雙醣 (B)葡萄糖是一種果糖 (C)單醣在體內可以經由代謝產生能量 (D)阿司巴丹（aspartame）
是代糖，屬於單醣 (E)澱粉及纖維素均為多醣，在人體內皆可分解產生葡萄糖
【100 學】AC
18. 十九世紀，瑞士巴塞爾大學化學教授熊班（C. F. Schonbein），在廚房進行化學實驗時，不慎打
翻一瓶硝酸與硫酸的混合溶液。情急之下，熊班拿起棉製圍裙擦拭桌上的傾倒液，隨後將圍裙
置於壁爐上烘乾，不料圍裙竟然在烘乾後自燃，且幾乎完全燒光。試問下列敘述哪些正確？
(A)圍裙在烘乾後自燃，是因為有不穩定的硝化纖維生成 (B)棉製圍裙主要成份的化學式為
(C6H12O6)n (C)此硝酸與硫酸的混合溶液即為王水 (D)棉製圍裙的主要成份屬多醣類 (E)硫酸
能使棉製圍裙脫水
【100 指】ADE
19. 有關蛋白質與 DNA 哪兩項正確？(A)均為有肽鍵的聚合物 (B)前者由胺基酸組成，後者由去氧
核糖核苷酸組成 (C)均有 C≡C 之鍵結 (D)在 95℃加熱，雙股 DNA 之氫鍵會被破壞而變成單
股 DNA (E)兩者的立體空間結構均不受 pH 值與鹽類濃度影響
【100 學研】BD
 第七章 有機化合物 38
20. 日常飲食中，會接觸到各類的化學物質。下列敘述哪些正確？（應選 2 項）(A)綠茶與咖啡中
的咖啡因，對多數人具有提神效果(B)纖維素為醣類，可被人體消化，分解成葡萄糖(C)蛋白質
是由胺基酸聚合而成，是人體生長所需要的物質(D)食品中添加寡醣，是因其分子較葡萄糖小，
容易被人體吸收(E)澱粉與蔗糖皆屬聚合物，是由很多小分子結合而成的巨大分子
【101 學】AC
21. 下列各組物質中，哪些互為同分異構物？（應選 2 項） (A)氧與臭氧 (B)葡萄糖與果糖
(C)金剛石與碳六十 (D)蛋白質與耐綸 (E)蔗糖與麥芽糖
【101 學】BE
22. 利用 X 光觀察 DNA 所繪出之立體的雙股結構示意圖；圖中的 θ 代表 DNA
結構旋轉的角度，(1) Y 段雙股的 DNA 共含有多少個含氮鹼基？
(A) 8 (B) 10 (C) 12 (D) 16 (E) 20 (F) 24
(2)若一段 DNA5’-ATCGC-3’與其互補股間共有 13 個氫鍵，則某段 DNA
其中一股的序列為 5’-AACGGTCGCATCGGTCATGC-3’，則該段 DNA
兩股間應有多少個氫鍵？ (A) 20 (B) 40 (C) 48 (D) 52 (E) 60
【101 學】E、D
23. 負責儲存生物的遺傳訊息及調控蛋白質合成的基本有機分子，其組成成分不包括下列哪一個？
(A)己糖 (B)磷酸根 (C)去氧核糖 (D)嘌呤 (E)嘧啶
【101 學研】A
24. 一段雙股 DNA 中 30%是由 G 構成，則這段基因的鹼基組成哪一個正確？
(A)A+G 共 60% (B)A+T 共 50% (C)T20%、C30%、A20% (D)C30%，A 或 T 未知比例
【101 學研】C
25. 下列何種元素不是構成人體內核酸的成分？(A)C (B)N (C)P (D)S (E)O
【102 學】D
26. 在選項所列有機物中，哪兩種符合下列條件？(應選 2 項) (甲)生活中較常見的有機物 (乙)屬於
烷烴的衍生物 (丙)分子只由碳、氫、氧三種元素構成(A)乙醇(B)乙胺(C)乙酸(D)核酸(E)胺基酸
【102 學】AC
27. 有關醣類何者正確？(應選 3 項) (A)紅糖、白砂糖的主成分是蔗糖 (B)纖維素經水解可生葡
萄糖，可用於製造酒精 (C)澱粉可用碘酒驗出 (D)蔗糖是雙醣，經水解可得兩分子的葡萄糖
(E)屬於碳水化物，通式均可為(CH2O)n
【103 學】ABC
28. 有關雷雨與肥料何者正確？(應選 3 項) (A)雷電可使 N2+O2→2NO (B)硝化細菌可使 NO2-→NO3-
(C)硫酸銨是氮肥，化學式 NH4SO4 (D)植物吸收銨鹽和硝酸鹽合成蛋白質和核酸等含氮物質
(E)實驗室常溫常壓即可由氮氣與氫氣合成氨，進一步可製造尿素
【103 學】ABD
29. 哪一個可能是蛋白質水解產物？ (A)丙三醇 (B)己六醇 (C)甘油酸 (D)麩胺酸 (E)十六酸 【D】
30. 哪些可能是脂肪水解的產物？ (A)丙三醇 (B)己六醇 (C)甘油酸 (D)麩胺酸 (E)十六酸
【AE】
31. 植物油含不飽和脂肪酸甘油酯，常溫下液態，在鎳催化下通入哪一個可變固體？ (A)氧 (B)氯
(C)氫 (D)氮 【C】