命名&異構物

2013,12,18
Speaker：劉獻文
National Tainan First Senior High School
 About me…

 102學年度
314導師；任教203、211、219、314
高三選修：尋找下一個柯博文

 教學用blog：夜貓宅急便
 與我聯絡：
betterman0925@gmail.com

2
 決定化合物結構

3
 鍵—線圖
•長直鏈要畫成鋸齒狀

•與雙鍵相接的鍵，夾角越大越好

•鋸齒狀碳鏈，可以向外撇，也可以向內

4
 不飽和度
 不飽和度(△)：即(π＋環)總數

 若分子式為 CnHmXaObNc， △＝

5
 官能基
 有機物依其反應性而分類成不同族的結構
特徵，稱為官能基。
 一些常見的官能基種類 ：

6
 有機物命名
 有機分子的命名，要兼顧以下五個方面

1. 辨識官能基(主基、副基、取代基)
(a)化合物含有多個官能基時，其主基命名之優先順序為：
羧酸＞磺酸＞酯＞醯胺＞腈＞醛＞酮＞醇＞酚＞胺＞醚＞炔＞烯＞烷
(b) 主鏈之外的官能基為取代基（鹵素必為取代基），主鏈上的官能基則為副基
(c)相同之官能基有兩個以上時，以國字二、三…表示。

2. 找主鏈
(a)以含有主基之最長鏈為主鏈，有兩個等長的鏈同時存在時，採用取代基較多者。
(b)主鏈碳數在十個以內以天干表示碳的原子數，超過十個則以國字數字表示。

3. 編號
(a)由最接近官能基之一端開始對碳原子標號，編號以阿拉伯數字表示，愈小愈好
(b)編號之優先順序：主基＞副基＞取代基 。

4. 某些異構物，可加一特定的字於名稱前區別之。例如：順、反。

5.命名格式：7
 芳香烴的命名
CH2CH3 HC CH2 Cl NO 2

1. 以苯作為基體，其他為取代基

2. 當苯環上有兩個取代基時，以鄰－、間－、對－表示1,2－、1,3－、1,4－
CH 3
CH3 CH 3
CH3

CH 3
CH 3

3. 有二個以上取代基時，若為甲苯、酚、苯胺、苯甲醛、苯磺酸及苯甲酸的
取代物，—CH3、—OH、—NH2、—CHO、—SO3H及—COOH編號常定為1
(因其常為主基) CH 3
OH
O2N NO2 Cl

NO2 NO2
8
 練習１

2,4-二甲基己烷 4-甲基-2-己炔

9
 練習２

1,3-環己二烯

10
 同分異構物
 同分異構物：分子式相同，但結構不同的有機物。

 同分異構物可分為：
(1) 結構異構物：原子或官能團以不同的形式
互相連接
 碳鏈異構物：主鍊與支鏈的改變
 位置異構物：官能基位置不同
 官能基異構物：官能基種類不同

(2) 立體異構物：所有化學鍵的數目和種類皆
一樣，只是原子或官能基所在空間的幾何
位置不同
 幾何異構物(順反異構物)
 光學異構物(掌性異構物或鏡像異構物)
11
 異構物---烷
烷類異構物的畫法：(CnH2n+2)
(1) 先畫n個碳的直鏈
(2) 畫n-1個碳的直鏈，將取下的一個碳置於碳鏈上不同的位置
(3) 畫n-2個碳的直鏈，將取下的二個碳置於碳鏈上不同的位置
方法：先長後短、先合再分。

名稱 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷
分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
異構物
1 1 1 2 3 5 9 18
數目

12
 異構物---環烷
 不飽和度△＝1→ 環烷或烯。

 (1) 先成最大環，依次將環減小，剩餘的碳形成取代基。
(2) 取代基以先長後短，先合再分。
(3) 環烷類因單鍵無法自由旋轉，所以會出現幾何異購物。

13
 異構物---烯
 不飽和度△＝1→ 環烷或烯。

(1)先畫出烷類之所有碳鏈結構。
(2)依序將雙鍵加入碳－碳間，注意是否違反價鍵原
理。
(3)檢查是否有幾何異構物。
註：由於碳－碳間為雙鍵或形成環狀時， 碳原子無
法轉動因而形成幾何異構物。

14
 異構物---炔
 不飽和度△＝2
(1) 2π → 炔、二烯。
(2) 1π＋1環 → 環烯。
(3) 2環 → 雙環。
 異構物數：

(1)先畫出烷類之所有碳鏈結構。
(2)依序將叁鍵加入碳－碳間，注意是否違反價鍵原理。
(3)炔類沒有幾何異構物。

15
 異構物---芳香烴
 苯環上6個C與6個H原子均在同一平面，6個H原子完全對稱，
因此苯之取代基衍生物只有結構異構物，沒有幾何異構物。
X
C6H5X1—1種異構物。 X
X
X

C6H4X2—3種異構物。
X
X
C6H3X2Y—6種異構物。
X X
C6H3X3—3種異構物。
X
X X

X X X
X
C6H4XY—3種異構物。
C6H3XYZ—10種異構物。

 烷基苯之異構物：
先長後短、先合再分。
16
 異構物---鹵烷
 先畫出烷類異構物，再依對稱性將C加上鹵素。
 多鹵基異構物：先長(X)後短、先合再分。

化學式 C2H4Cl2 C2H3Cl3 C2H2Cl4 C3H7Cl C3H6Cl2 C3H5Cl3 C3H4Cl4

異構物數 2 2 2 2 4 5 6

化學式 C3H3Cl5 C3H2Cl6 C3HCl7 C4H9Cl C4H8Cl2 C5H11Cl

異構物數 5 4 2 4 9 8

17
 異構物：C－Ｏ單鍵
 醇：
先畫出烷類異構物，再依對稱性將C加上－Ｏ單鍵。
依醇中羥基連接的｛碳｝原子種類不同分為1醇、2醇、 3醇

 醚：
先畫出烷類異構物，再依對稱性在C－Ｃ鍵間插入－Ｏ－單鍵。

分 子 式 CH4O C2H6O C3H8O C4H10O C5H12O

分 子 量 32 46 60 74 88
總 數 1 1 2 4 8
異
醇 級 數 1 2 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3
構
個 數 1 0 0 1 0 0 1 1 0 2 1 1 4 3 1
數
醚 0 1 1 3 6

18
 異構物： C＝Ｏ雙鍵

 醛：
先畫出烷類異構物，再依對稱性在碳鏈末端加上＝Ｏ雙鍵。
 酮：
先畫出烷類異構物，再依對稱性在碳鏈間加上＝Ｏ雙鍵。

CnH2nO CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C5H10O C6H12O

RCHO 醛類 1 1 1 2 4 8
RCOR酮類 0 0 1 1 3 6
19
 異構物： C≡Ｏ叁鍵
 酸：
 先畫出烷類異構物，再依對稱性在碳鏈末端加上≡Ｏ叁鍵。

CnH2nO2 n=1 n=2 n=3 n=4 n=5

酸異構數 1 1 1 2 4

 酯：
先畫出烷類異構物，再依對稱性在碳鏈間加上≡Ｏ叁鍵。(X)
以酸 + 醇  酯 + H2O方程式，分別推求合理的酸與醇碳數，再
將兩者異構物數量相乘，即可得酯的異構物數。
(不須考慮醇級數)
CnH2nO2 n=1 n=2 n=3 n=4 n=5

酯異構數 0 1 2 4 9

20
 異構物： 含氮化合物
 胺：
先畫出碳數(n+1)烷類異構物，再依對稱性將C取代為N原子。
胺類依其｛氮｝原子上所接烷基(或芳香基)之多寡區分為
1胺 RNH2 、2 胺R2NH 、 3胺R3N 。
CnH2n+3N n=1 n=2 n=3 n=4

胺異構數 1 2 4 8
 醯胺：
先畫出酯類異構物，再依對稱性將C取代為N原子。 (X)
以酸 + 胺 醯胺+ H2O方程式，分別推求合理的酸與胺碳數，
再將兩者異構物數量相乘，即可得醯胺的異構物數。
(須考慮胺級數) C H NO n=1 n=2 n=3 n=4
n 2n+1

醯胺異構數 1 2 4 9 or 8?
21
 筆記欄

22
 筆記欄

23
 Q&A

24