RELACIÓN ESTRUCTURA - ACTIVIDAD

El heterociclo presenta
importancia en referencia a la
duración de la acción de las
El anillo bencénico di sustituido en la sulfanilamidas, dado que
posiciones 1 y 4 resulta esencial para determina la unión a las proteínas
la actividad antibacteriana. Su plasmáticas y con ello su tiempo
remplazo por otros sistemas de vida media y eliminación.
aromáticos, así como la presencia de Cuanto mayor sea la lipoficidad
sustituyentes en otras posiciones del heterociclo mayor será la
conducen a análogos desprovistos de duración de la sulfanamida
actividad.

Anillo bencénico

Heterociclo

N’ con H ácido
Posición 4’ amino

La monosustitución del átomo de nitrógeno del

El grupo amino de posición 4 en radical sulfamido (N1) con radicales
para. Es importante la ubicación heteroatómicos que conducen a compuestos
del grupo amino en para dado que más activos. Según la naturaleza de la
determina la similitud con ácido sustitución quedaran afectadas propiedades
paraminobenzoico. Sustituciones farmacocinéticas y fisicoquímicas de la
en meta u orto dan lugar a sulfonamida.
estructuras con escasa potencia.

Es esencial para la actividad dado Grupo sulfanilamida

que presenta similitud isostérica
con el grupo carboxilo del PABA.
Debe poseer un protón capáz de
disociarse, es decir tener solo una
sustitución que permita reacción
ácida.
 PROCEDIMIENTO

A. Análisis Cualitativo

 Análisis organoléptico

OLOR SABOR COLOR

Inodoro Insípido Blanco

Tabla 1. Resultado del análisis organoléptico de Sulfametoxazol

 Solubilidad

AGUA Alcohol Eter Acetona

Insoluble Moderadamente Prácticamente Fácilmente soluble
soluble insoluble

Tabla 2. Resultado de solubilidad de Sulfametoxazol

 Observación microscópica

Figura 1. Observación Microscópica

100x
Formas ramificadas
 Cromatografía en capa fina

Solvente
Acetona: Etanol: hidróxido de
amonio (4:1: 0.5)

RF St: 0.66
RF MP: 0.6

Figura 2. Placa
cromatográfica revelada
con vapores de yodo
 Reacciones Químicas

CLORANFENICOL
Resultado Observación Indica
Ioduro + Yodato de +++ Color amarillento Grupo ácido
potasio
Diazotación +++ Coloración rojiza Amina en para
+++ Coloración Grupo aromático
Le Rosen
anaranjado

Tabla 3. Resultado del análisis cualitativo de Sulfametoxazol

Figura 3. Prueba de Ioduro + Yodato

de potasio

Se observa un pp. blanco, lo cual indica la

presencia de iones cloruro.
 Figura 4. Reacción de diazotación

Se observa una coloración rojiza, lo cual indica la

presencia de amina en posición para.

Figura 5. Reacción de Le Rosen

Se observa una coloración anaranjada, lo cual

indica la presencia de un grupo aromático
B. Análisis cuantitativo

Figura 6. Titulación antes y después

N x V = m / p.eq 1.0409g  800 mg

0.0557g  x
m= 0.253278 x 0.18
x = mg
m= 0.0410 g
m=41.0310mg
42.8091 mg  100%
41.0310 mg  x
X = 95.8465 %