Obtención de los tioles:

Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la
síntesis de alcoholes y éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor
rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleó filos que los átomos
de oxígeno.
 Los tioles se forman cuando un halo alcano se calienta con una solución de
hidrosulfuro de sodio
CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr
 Además, los di sulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores
como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio, para
formar dos tioles.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

 Se pueden preparar a partir de haluros de alquilo. Por desplazamiento con

ion hidrosulfuro en solución etano lítica:
Ejemplo:

 oxidación de tioles:
cuando un oxidante se trata con oxidantes débiles (como I2), sufre una reacción de
acoplamiento para formar un di sulfuro, compuesto que contiene enlaces S-S
reacción general:
 Los tioles también se oxidan con oxidantes fuertes (como HNO3),
produciendo ácidos sulfonicos:

 Reducción de tioles:
 Reducción de di sulfuros con Zn Y H2SO4: Los enlaces S-S pueden
romperse si se hacen reaccionar con Zn Y H2SO4

 Ruptura con Na:

 Reducción a partir de amoniaco liquido: