BAB II

SELEKSI DAN URAIAN PROSES

2.1 Macam Proses Pembuatan Fenol

Dalam mendirikan suatu pabrik, perlu dilakukan seleksi dari beberapa proses yang
ada. Pemilihan proses dilakukan agar pabrik dapat berproduksi secara efektif dan efisien
dengan mempertimbangkan segala aspek yang ada seperti aspek teknis, safety, eknomis
dan lingkungan. Ada beberapa proses komersial yang sudah berkembang dalam pembuatan
phenol, diantaranya adalah :
1. Proses Cumene Oxidation
2. Proses Chlorobenzena
3. Proses Benzenesulfonat
4. Proses Oksidasi Toluene.

2.1.1 Proses Cumene Oxidation

Menurut Faith et al (1955), proses oxidation cumene untuk pembuatan phenol
melibatkan fase cair dari oksidasi cumene menjadi cumene hidroperoksida, yang kemudian
terurai menjadi phenol dan aseton melalui reaksi asam. Secara garis besar tahapan dalam
pembuatan proses phenol dari cumen meliputi : proses oksidasi cumene, proses pemekatan,
proses pembentukan phenol, proses netralisasi dan proses pemurnian
Proses oksidasi cumen dilakukan secara kontak langsung dengan udara dari bawah
yang mengandung oksigen pada reaktor jenis bubble kolom dan cumen dari atas reaktor.
Reaksi oksidasi ini bersifat eksotermis, sehingga diperlukan pendinginan ketika kontak
reaksi terjadi. Umumya tinggi reaktor berkisar lebih dari 20 meter dan disusun secara seri
dengan jumlah 2 sampai 4 reaktor dengan tujuan untuk mencapai distribusi waktu tinggal
dan mendapatkan konversi yang optimal. Kondisi operasi pada reaktor meliputi suhu
berkisar 90-1200C dan tekanan berkisar 0,5 – 0,7 Mpa. Campuran mentah dari oksidator
yang terkonsentrasi menjadi cumene hydroperoxide berkisar 20-40 % (b/b). Adapun reaksi
yang terjadi proses oksidasi adalah :
C6H5CH(CH3)2 + O2 C6H5C (CH3)2OOH
( Cumene ) ( Oksigen ) ( Cumene hydroperoxide )
Untuk meningkatkan konsentrasi Cumene hydroperoxide (CHP) sampai mencapai
level 70-85 % dilakukan pemisahan (pemekatan) dengan menggunakan alat fraksinator

II-1
atau evaporator. Umumnya alat yang digunakan adalah distilasi dengan keadaan vakum.
Parameter terpenting pada proses pemurnin CHP ini adalah temperatur. Hal ini
dikarenakan CHP dapat meledak dengan kasar apabila melewati temperatur tertentu. Oleh
karena itu pada proses ini dilakukan dengan keadaan vakum dengan suhu tidak boleh
melebihi 130 0C (Ulmann, 1982). Selain dapat menyebabkan ledakan, apabila CHP
dipanaskan sampai suhunya melebihi 130 0C maka akan menyebabkan dekomposisi CHP
menjadi radikal bebas dan terbentuk α-dimethyl benzyl alcohol dan acetophenone.
Setelah melewati tahap pemekatan, CHP kemudian diumpankan ke reaktor dimana
cumene hydroperoxide dipecah menjadi phenol dan aseton. Reaksi ini biasanya dilakukan
pada kondisi suhu rendah (60oC-100oC) dan tekanan rendah, dengan adanya asam sulfat
(0,1-0,2%) sebagai katalis.). Umumnya beberapa proses di industri menggunakan reaktor
jenis CSTR (Continuous Stired Tank Reactor ) dimana panas dari reaksi dihilangkan
dengan cara menguapkan dan mensirkulasikan aseton kembali. Untuk mencegah terjadinya
pembentukan byproduk, maka waktu tinggal yang dianjurkan berkisar 45-60 s (Mc Ketta,
J.J., 1977). Tetapi nyatanya impuritis seperti acetophenone, α-methylstyrene, α-dimethyl
benzyl alcohol dan cumylphenol (CP) tetap akan terbentuk pada proses ini. Adapun reaksi
yang tejadi pada proses ini adalah:

H2SO4
C6H5C (CH3)2OOH C6H5OH + CH3COCH3
(Cumene hydroperoxide) (Fenol) (Aseton)
Sebelum memasuki proses pemurnian, campuran produk dan impuritis harus
melalui tahapan netralisasi. Tujuan proses netralisasi ini adalah untuk menghilangkan
katalis asam agar tidak terjadi korosi pada alat selanjutnya. Proses netralisasi umumnya
digunakan dengan penambahan larutaan NaOH dengan ph 5-6. Dan kemudian reaksi anatar
katalis dan NaOH dipisahan menggunakan separator (dekanter ). Reaksi yang terjadi pada
proses penetralan meliputi :
H2SO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + 2 H2O
Setelah dilakukan pross penetralan, campuran produk yang terdiri dari aseton,
fenol, air, cumene, acetophenone, α-methylstyrene, α-dimethyl benzyl alcohol dan
cumylphenol (CP) dipisahkan dengan menggunakan proses distilasi. Dalam proses yang
ditunjukkan pada diagram alir, aseton dikeluarkan pada bagian atas yaitu pada kolom
pertama yang selanjutnya dimurnikan dengan menggunakan distilasi. Bagian bawah dari
kolom ini kemudian divakumkan untuk mengirimkan cumene yang tidak bereaksi dan hasil
samping α-methylstyrene pada bagian atas. Jika cumene yang dihasilkan tidak murni, maka

II-2
harus diproses kembali dan α-methylstyrene juga harus dimurnikan. Hal ini dapat
dilakukan dengan katalis hidrogenasi dari α-methylstyrene menjadi cumene dengan
fraksionasi yang cermat. Pada akhir proses, α-methylstyrene menjadi hasil samping. Bagian
bawah dari kolom yang masih vakum selanjutnya didistilasi untuk memisahkan
acetophenone dan cumene dari phenol. Phenol merupakan produk pada bagian atas dengan
hasil 90-92%.

Impure cumene recycle

Hydrogen Hydrogenator

Acetone Phenol
cumene Separator
Oxidizer

Distillation
Air

Finishing
Vacuum
Column

Column

Column
Sulfuric
Acid Acidifier

Acetophenone

Gambar 2.1 Blok Diagram Proses Cumene Oxidation

2.1.2 Proses Chlorobenzene (Caustic)

Terdapat dua modifikasi proses hidrolisis dari fenol yang terbuat dari klorobenzena,
tetapi hanya satu yang digunakan secara komersial yaitu soda kaustik sebagai zat
penghidrolisis. Proses karbonat yang dimana larutan natrium karbonat pernah digunakan
menjadi zat komersial yang praktis. Secara teoritis, proses kaustik memiliki keuntungan
lebih, yaitu pada aliran keluar reaktor lebih banyak mengandung phenol daripada natrium
fena (Faith et al,1955).
Pada proses kaustik, klorobenzena (1 mole), 10% berat dyphenyl oxide (diphenyl
ether), dan 10-15% larutan kaustik soda cair dimasukkan ke pompa bertekanan tinggi.
Diphenyl oxide ditambahan untuk menekan pembentukan selama reaksi hidrolisis. Bahan
lain ditambahkan ke reaktan dalam jumlah yang relatif kecil yaitu seperti zat anti korosi
(amina), zat pengemulsi, dan katalis (garam tembaga). Campuran ini dipompa melalui pipa
baja heat exchanger menuju ke reaktor. Proses hidrolisis ini terjadi pada tekanan 4000-
5000 psi (27,6-34,5 MPa) dan suhu 400oC dengan waktu tahan selama 15-20 menit. Jika
heat exchanger tidak memadai untuk mempertahankan suhu reaksi yang sesuai, panas
tambahan dapat diberikan dengan penambahan zat yang sesuai (gas buang atau zat penukar
panas organik).

II-3
 Reaksi pada produk, yang terdiri dari natrium fenat, natrium klorida, air dan
reaktan yang tidak bereaksi didinginkan dengan melewati heat exchanger menuju ke
acidifier (penetral). Pada reaksi ini terbentuk dua lapisan, untuk yang lapisan organik
selanjutnya dipisahkan dan di proses kembali sedangkan untuk yang lapisan cair kemudian
diolah dengan asam klorida untuk mengubah natrium fenat menjadi phenol. Hasil proses
ini yaitu 90-95% berat yang berdasarkan pada klorobenzena. Setalah pemisahan fenol,
lapisan cair sisa yang masih banyak mengandung natrium klorida, kemudian dipisahkan
larutan fenol yang telarut dengan menggunakn metode distilasi uap.
Proses kaustik dapat digunakan jika air garam natrium klorida dan benzena
digunakan sebagai bahan baku. Air garam diubah dengan menggunakan sel elektrolit
menjadi hidrogen, klorin, dan kaustik soda. Benzena yang telah terklorinasi, menghasilkan
klorobenzena dan asam klorida. Klorobenzena terhidrolisis menggunakan soda kaustik
cair. Natrium fenat yang dihasilkan dinetralkan dengan asam klorida (hasil samping) dari
klorinasi menghasilkan fenol dan air garam. Untuk hasil akhirnya dikembalikan kembali
pada awal proses. Proses chlorobenzene (caustic) saat ini digunakan oleh salah satu
perusahan di Amerika Serikat. Dalam mengambil seluruh keuntungan dari proses ini, dapat
dilakukan dengan cara pengoperasian untuk memulihkan dan memurnikan hasil samping
proses, yaitu o- dan p-phenylphenol dan diphenyl oxide. Adapun reaksi yang terjadi pada
proses ini yaitu :
C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O
C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl

Benzene
Water
Hydrogen
Chlorin

Brine Chlorine
Hydrogen

Vent
Chlorinator

Absorption
e

tower

Electrolytic Dihenyl Water

Cell oxide
Acid

Neutralizer
Caustic Chlorobenzene
Vacuum
Column

and
Pump
Soda separator

Reactor
Phenol
Recovered brine (NaCl)
Diphenyl
Gambar 2.2 Blok Diagram Proses Chlorobenzene Oxide

2.1.3 Proses Benzenesulfonate

Menurut Faith et al (1955), asam benzene sulfonate dapat dibuat di dalam tangki
sulfonator dengan cara mereaksikan asam sulfat pekat pada benzena. Air terbentuk selama
reaksi berlangsung, dan air tersebut harus dihilangkan karena berdampak pada

II-4
pengenceran pada asam. Ketika konsentrasi dari asam sulfat turun hingga dibawah 78%,
maka proses sulfonasi berhenti. Untuk menghindari hal tersebut, proses sulfonasi harus
dilakukan secara continue pada fase uap dengan melewatkan uap benzena melalui arah
yang berlawan dengan daerah reaksi asam sulfat pekat (66oBe, 96%). Benzena akan
bereaksi dengan asam dan juga sifat azeotrop nya akan menghilangkan air pada proses
reaksi. Suhu pada daerah reaksi dipertahankan sekitar 150oC. Hasil sulfonasi hanya
beberapa persen saja dari asam sulfat bebas yang tersisa, yang kemudian langsung
dinetralkan di dalam tangki netralisasi. Hasil pada proses ini yaitu terdiri dari benzena, air,
dan uap dari asam yang terkondensasi serta benzena yang diproses kembali.
Produk proses sulfonasi ditambahkan secepat mungkin pada penetral yang berisi
larutan natrium sulfit atau juga dapat menggunakan asam natrium karbonat. Sulfur
dioksida didihikan dan kemudian disalurkan menuju acidifiers. Campuran yang dihasilkan
dari pencampuran benzenesulfonat dan natrium sulfat difiltrasi pada suhu mendidih.
Endapan natrium sulfat dikeluarkan dari liquid yang panas dan masih tetap pada
penyaringnya, kemudian mother liquor dari benzene sulfonat di pompa menuju ke tangki
campuran.
Pada tangki campuran diisi dengan pencampuran soda kaustik dan dipanaskan
sampai suhu 300oC dengan gas atau minyak bakar. Pada suhu tersebut (300-320oC)
natrium benzenesulfonat dimasukkan dibawah permukaan leburan kaustik dan
menggunakan sekitar 3 mol alkali/mol. Suhu dipertahankan pada 300-310oC selama
beberapa jam dan sampai pada suhu akhir sekitar 380oC selama 1 jam. Setelah peleburan
selesai (5-6 jam), tangki dikosongkan dan leburan diencerkan dengan air atau diencerkan
dengan fenol untuk kemudian dicuci dengan air dari proses sebelumnya. Larutan natrium
fenat, natrium hidroksida, dan natrium sulfat yang terbentuk kemudian diasamakan dengan
sulfur dioksida yang diperoleh dari netralisasi asam sulfonat. Asam sulfat dalam jumlah
kecil biasanya dibutuhkan untuk menyelesaikan proses pengasaman. Fenol mentah akan
terpisah pada bagian atas dari larutan yang mengandung natrium sulfit dan natrium sulfat.
Lapisan fenol yang terbentuk kemudian di pisahkan (didistilasi) dalam keadaan vakum
untuk menghasilkan fenol yang murni, sedangkan untuk lapisan cair diproses dengan
menggunakan steam untuk menghilangkan sisa fenol, sedangkan untuk cairan hasil
pemisahan dapat digunakan sebagai air make up. Bagian dari endapan sulfit digunakan
untuk menetralkan campuran benzenesulfonat dan asam sulfat, dan sisanya dapat
dikristalkan dan dikeringkan untuk menghasilkan natrium sulfat anhidrat (hasil samping).

II-5
Hasil kualitas pada proses ini diperoleh sekitar 85% dengan berdasarkan pada benzene.
Reaksi yang terjadi pada proses ini yaitu:
C6H6 + H2SO4 C6H5SO3H + H2O
2C6H5SO3H + Na2SO3 2C6H5SO3Na + SO2 + H2O (+ Na2SO4)
H2SO4
C6H5SO3Na + 2NaOH C6H5ONa + Na2SO3 +H2O
C6H5ONa +SO2 +H2O 2C6H5OH + Na2SO3 ( +Na2SO4)
Water

Caustic
Soda
Sulfuric

Water

Vacuum
Column
Acid Phenol

Vaporizer Fusio
Sulfonator Acidifier
n pot
Waste

Benzene Benzene Sulfur

Water dioxide
Sodium Neutralizing

Steam
still
sulfite tank Filter Dilute phenol
wash water

Sodium Crystallizer
Sulfate
Recovered sodium sulfite
sludge
Sodium
Sulfate

Gambar 2.3 Blok Diagram Proses Benzene Sulfonate

2.1.4 Proses Toluene Oxidation

Menurut Ullmann dan Gerhartz (2003), dalam proses pengubahan toluene menjadi
phenol ada dua tahap berturut-turut, yaitu dalam fase cair dan oksidasi udara. Pada tahap
pertama, toluene dioksidasi menggunakan udara yang mengandung oksigen menjadi asam
benzoat pada reaktor dengan suhu 120-150oC dan tekanan sebesar 5 atm. Sedangkan pada
tahap kedua, asam benzoat dioksidasi menjadi phenol.
Untuk memproduksi phenol, asam benzoat hasil dari tahap pertama dicuci dan di
lebur dengan binefil (phenylbenzene) kemudian dicampur dengan mangan dalam jumlah
sedikit dan diumpankan ke dalam reaktor (oksidator). Campuran dari udara dan uap
dialirkan menuju ke reaktor, dimana didalam reaktor asam benzoat akan teroksidasi
menjadi phenol. Temperatur di dalam reaktor dipertahankan pada suhu 220-250oC dan
tekanan 1-2,5 atm. Phenol dan asam benzoat diuapkan secara kontinyu dan diteruskan
menuju kolom distilasi primer. Konversi dari asam benzoat dalam oksidator yaitu 70%
sampai 80%. Yield dari phenol yang dihasilkan yaitu sebesar 90% (Faith et al, 1955).

II-6
 Pada kolom distilasi primer, fenol dan uap air mengalir melalui bagian atas kolom,
dan asam benzoat keluar melalui bagian bawah kolom yang kemudian dialirkan kembali
menuju reaktor. Produk yang keluar dari bagian bawah reaktor akan diekstraksi dengan air
panas, methanol atau eter untuk memulihkan zat organik yang kemudian diproses kembali
(Faith et al, 1955).
Campuran cairan fenol yang kental dari kolom primer terpisah menjadi dua lapisan.
Semakin kebawah pada bagian kolom, semakin banyak kandungan phenol. Lapisan
tersebut akan dialirkan ke dalam kolom phenol, dimana kandungan air yang masih ada
pada lapisan akan dihilangkan dan produk fenol akan dialirkan meninggalkan bagian
bawah kolom. Hasil phenol yang terbentuk akan dimurnikan lebih lanjut. Phenol juga
dapar diperoleh kembali dari lapisan cair kolom primer dan campuran dari kolom phenol
yang kemudian dipisahkan dengan menggunakan pemisahan fraksinasi lanjut. Gas yang
tidak terkondensasi pada reaktor kondensor didinginkan untuk lebih memulihkan zat
organik. Reaksi yang terjadi pada proses ini yaitu :
C6H6CH3 + 1 ½ O2 C6H5COOH + H2O
C6H5COOH + 1 ½ O2 C6H5OH + CO2
Recycle toluene

Vent gases Hot Water

Toluene

Mixer
Distillation Column

Catalyst Water
Reactor

Cooler

separator

Air Heavy end Filter

Benzoic acid

Phenol and water

water
Distillation Column

Distillation Column

Catalyst separator
Oxidizer

Penol and
water to dist

Air and
Steam
Phenol

Gambar 2.4 Blok Diagram Proses Toluene Oxidation

II-7
2.2 Seleksi Proses
Berdasarkan uraian singkat mengenai proses yang dapat digunakan untuk
menghasilkan produk fenol, dapat dilihat kelebihan dan kekurangan proses sebagai berikut:
Tabel 2.1 Seleksi Proses Pembuatan Fenol
Parameter Macam Proses
Cumene Oxidation Chloro Benzena Toluene
Benzena sulfonat Oxidation
(Caustic)
Bahan Cumene, oksigen, Dyphenyl Benzena, asam Toluen,
Baku Asam Sulfat, oxide, sulfat, NaOH, oksigen, phenyl
NaOH soda cair, dan sodium benzene dan
benzene dan sulfat methanol
NaCl
Proses 1. Proses oksidasi 1. Reaksi 1. Reaksi 1. Oksidasi
Reaksi cumene Chlorinasi Sulfitasi Toluene
2. Proses 2. Reaksi 2. Reaksi 2. Oksidasi
pemekatan Kaustisasi Netralisasi asam
3. Proses 3. Reaksi 3. Reaksi fusi benzoate
pembentukan Hidrolisis 4. Proses 3. Hidrolisa
phenol 4. Proses Pengasaman phenyl
4. Proses Distilasi 5. Proses benzoate
netralisasi Distilasi 4. Proses
5. Proses Distilasi
pemurnian

Katalis Asam Sulfat FeCl3 - Kobalt /Mangan

Suhu 70 - 115oC 400oC 300-380oC 120 - 250oC

Tekanan 1 - 5,5 atm 272-340 atm - 1 - 5 atm
Yield 90-92% 85-90% 90-95% 70 %
Hasil Aseton - - -
samping

II-8
 Dari berbagai pertimbangan yang telah diuraikan pada Tabel 2.1, maka proses yang
dipilih dalam pembuatan phenol adalah proses cumene oxiditation dengan pertimbangan
sebagai berikut :
1. Proses berada pada tekanan dan suhu yang rendah sehingga proses berlangsung lebih
aman dan lebih ekonomis
2. Hasil samping yang dihasikan berupa aseton yang memiliki nilai jual
3. Yield fenol yang dihasilkan cukup besar yaitu 90-92%
4. Kemurnian produk fenol cukup besar yaitu 99-99,5 %.

2.3 Uraian Proses Terpilih

Proses utama dalam pembuatan fenol adalah proses oksidasi cumene menjadi cumene
hydroperoxide dan proses dekomposisi cumene hydroperoxide menjadi fenol dan aseton.
Secara garis besar tahapan dalam pembuatan proses phenol dari cumen meliputi : proses
oksidasi cumene, proses pemekatan, proses pembentukan phenol, proses netralisasi dan
proses pemurnian
1. Proses oksidasi cumene
Mula mula cumene yang berada di tangki (F-111) dalam keadaan atmosferik dan
suhu ambein dipompa (L-112) menuju alat Heat Exchanger (E-113) sampai suhunya
mencapai 900C dan tekanan 5 atm yang kemudian langsung masuk ke dalam Reaktor
pertama (R-110) pada sisi samping. Sedangkan oksigen yang berada pada tangki (F-
114) dikompres dengan alat kompressor (G-115) sampai tekanan discharge sebesar 5,4
atm dan suhu dikondisikan sebesar 114oC. Cumene dan udara masuk pada reaktor
pertama dengan aliran counter flow pada suhu operasi dalam reactor pertama (R-110)
sebesar 114oC dan tekanan sebesar 5 atm. Oksidasi cumene dengan udara dilakukan di
dalam reaktor dengan prinsip bubble column dimana terdapat 4 reaktor yang dipasang
secara seri dengan ukuran yang berbeda-beda. Prinsip kerja reaktor yang digunakan
adalah kontinyu. Pemberian udara yang mengandung kemurnian oksigen (99-100%)
dilakukan pada setiap masing-masing reaktor secara paralel. Pada reaktor pertama (R-
110), cumene yang digunakan harus memiliki kemurnian yang cukup tinggi sekitar 95 -
99% dengan jumlah oksigen yang diberikan berlebih sebesar 3%. Setelah melalui
reaktor pertama, cumene alirkan pada reaktor kedua (R-120) dengan suhu pada reaktor
kedua lebih rendah daripada reaktor 1 yaitu sebesar 107oC dan tekanan 4,5 atm. Setelah
pada reaktor 2 kemudian cumene mengalir pada reaktor 3 (R-130) dengan suhu operasi
sebesar 101oC dan tekanan 4. Setelah dari reaktor 3 kemudian dialirkan menuju reaktor

II-9
 ke 4 (R-140) dengan kondisi suhu operasi sebesar 97oC dan 3,5 atm. Konsentrasi
cumene hydroperoxide yang dihasilkan adalah 32-40 % (w/w) dengan yield sebesar 91,2
% mol. Waktu tinggal pada setiap reaktor adalah sekitar 3 jam. Reaksi yang terjadi pada
reaktor yaitu reaksi eksotermis sehingga panas yang dihasilkan dari proses didinginkan
dengan menggunakan jacket pendingin dimana pendingin yang digunakan adalah

cooling water dengan suhu sekitar 30oC

Reaksi yang terjadi pada reaktor oksidasi cumene sebagai berikut :

C6H5CH(CH3)2 + O2 C6H5C (CH3)2OOH

( Cumene ) ( Oksigen ) ( Cumene hydroperoxide )

2. Proses Pemekatan
Hasil produk akhir dari reactor (R-140) yang berupa CHP dan Cumene ditampung
pada tangki (F-151). Sebelum memasuki alat distilasi vakum (D-150), produk tersebut
dialirkan menuju alat Heat Exchanger (E-153) untuk menaikkan suhunya sampai 105oC.
Pada alat distilasi ini (D-150), Suhu harus dijaga tidak boleh dari 110 oC dengan
tekanan...... Produk destilat dari proses destilasi merupakan cumene yang tidak bereaksi
dan produk bottom merupakan cumene hydroperoxide. Pada proses destilasi ini
konsentrasi cumene hydroperoxide yang dihasilkan sekitar 80%.

3. Proses Dekomposisi Cumene Hydroperoxide

Cumene hydroperoxide dengan konsentrasi sekitar 85-90% yang keluar dari
destilasi (D-150) kemudian dialirkan menuju reaktor (R-210) oleh pompa (L-211).
Reaktor yang digunakan merupakan reaktor berpengaduk yang bekerja secara kontinyu
(CSTR). Pada reaktor, cumene hydroperoxide direaksikan dengan menggunakkan
katalis asam sulfat sebanyak 0,20 % (w/w) yang berasal pada tangki (F-212) dengan
waktu tinggal selama 1 jam. Suhu dalam reaktor dijaga pada 80 oC pada tekanan 1 atm.
Reaksi yang terjadi merupakan reaksi eksotermis sehingga penghilangan panas dari
proses tersebut dilakukan dengan cara penguapan aseton dari sistem reaksi dan
menggunakan cooler. Hasil dari proses ini yaitu campuran yang terdiri dari aseton,
fenol, cumene, α-methylstyrene (AMS), Dimethyl benzyl alcohol (DMBA), acetophenon
(AP), cumyl phenol (CP), cumene hydroperoxide (CHP) serta katalis asam sulfat.
Reaksi utama adalah sebagai berikut :

II-10
 H2SO4
C6H5C (CH3)2OOH C6H5OH + CH3COCH
(Cumene hydroperoxide) (Phenol) (Acetone)

4. Proses Netralisasi
Sebelum proses pemurnian, hasil dari proses ini dinetralisasi terlebih dahulu untuk
memisahkan katalis asam sulfat dengan menggunakan larutan sodium hidroksida encer
(%NaOH). Proses netralisasi tersebut terjadi di dalam mixer (M-220). Setelah proses
netralisasi yang bertujuan untuk menghilangkan katalis, kemudian setelah proses
netralisasi terbentuk 2 lapisan berupa lapisan organik dan lapisan aqueous. Campuran
tersebut kemudian dipisahkan dengan menggunakan alat dekanter (H-311)
Berikut kelompok fase pada proses netralisasi :
Tabel 2.2 Hasil Proses netralisasi berdasarkan fase
Komponen Phase Lapisan
CHP
Fenol
DMBA
Acetophenone
Organic Phase Atas
Cumylphenol
AMS
cumene
Aseton
Water
Aqueous phase Bawah
Na2SO4

Reaski yang terjadi pada proses netralisasi adalah :

H2SO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + 2 H2O

5. Proses Pemisahan dan Pemurnian

Proses terakhir dalam pembuatan phenol dari cumen adalah pemisahan sekaligus
pemurnian. Pada proses tersebut dilakukan dengan proses distilasi dengan jumlah alat
sebanyak 3 kolom. Setiap kolom mempunyai kondisi operasi yang berbeda beda karena
memiliki titik didih yang berbeda
Campuran yang terdiri dari aseton, fenol, cumene, α-methylstyrene (AMS),
Dimethyl benzyl alcohol (DMBA), acetophenon (AP), cumyl phenol (CP), cumene

II-11
hydroperoxide (CHP) memiliki titik didih yang berbeda. Berikut adalah Tabel titik didih
dari campuran hasil proses dekomposisi cumene hydroperoxide :
Tabel 2.2 Titik Didih Komponen Campuran Hasil Dekomposisi Cumene
Hydroperoxide
Titik Didih (oC)
Komponen
pada Tekanan 1 atm
Aseton 56
Cumene 152,4
Cumene hydroperoxide 153
α-methylstyrene 165,4
Fenol 181,4
Dimethyl benzyl alcohol 218
Cumyl phenol 335
Pada Tabel 2.2 dapat dilihat bahwa aseton memiliki titik didih terendah pada
campuran tersebut. Sehingga, pada tahap distilasi pertama (D-310) dengan kondisi
operasi......... akan menghasilkan aseton sebagai top product (distilat). Kemudian bottom
product yang dihasilkan pada proses distilasi pertaama masuk ke dalam kolom distilasi
ke dua (D-320) untuk memisahkan cumene dan α-methylstyrene. Kondisi operasi.....
Selanjutnya adalah proses pemisahan fenol dengan menggunakan distilasi kolom
tahap 3 (D-320). Pada tahapan pemurnian dengan menggunakan distilasi ini hasil
kemurnian fenol yang dihasilkan pada distilat adalah 99,2% dengan produk bottom
adalah tar yang terdiri dari acetophenon dan impurutis lainnya

Impure cumene recycle

Hydrogen Hydrogenator

Acetone Phenol
cumene
Oxidizer Neutralization
Distillation Column
Distillation Column

Air
Finishing
Column

Sulfuric
Cleavage
Acid

Acetophenone

Gambar 2.5 Blok Diagram Proses Pembuatan Fenol dengan Cumene Oxidation

II-12