Curso de Quimica Organica

QUIMICA ORGANICA
Docente: Ing. Jorge Amaya PhD
Prof. Ing. Jorge Amaya PhD

1.- CONCEPTOS FUNDAMENTALES DE
QUIMICA ORGANICA
– Conceptos De Compuestos Orgánicos
– Diferencias Entre Compuestos Orgánicos E Inorgánicos
– Estado Natural Del Carbono
– Aplicaciones Del Carbono
– Estructura Del Átomo Del Carbono
– Hibridación
– Clases De Enlace Carbono-Carbono
– Tipos De Cadenas Carbonadas
– Tipos De Fórmulas
– Función Química Y Grupo Funcional
• Ejercicios
1.1 Conceptos fundamentales de
los compuestos orgánicos
La Química Orgánica se ocupa del estudio
de las propiedades y transformaciones de
los compuestos que contienen el elemento
CARBONO.
• Carbono forma enlaces estables
• Las cadenas y anillos de átomos de carbono presentan
características muy particulares
• Carbono puede formar diferentes tipos de enlaces

Estructura del carbono

Explicar la geometría molecular de los
compuestos del carbono y la formación de
enlaces con base en la hibridación del átomo
de carbono.

Siendo el átomo de carbono la base
estructural de los compuestos orgánicos, es
conveniente señalar algunas de sus
características.
Característica
Número atómico 6
Configuración electrónica
Nivel de energía más externo (periodo) 2

Electrones de valencia 4
Masa atómica promedio 12.01 g/mol
Es un sólido inodoro, insípido e
Propiedades físicas
Prof. Ing. Jorge Amaya PhD insoluble en agua
El átomo de carbono forma como máximo
cuatro enlaces covalentes compartiendo
electrones con otros átomos.

Se conoce como hibridación a la
combinación de orbitales atómicos dentro
de un átomo para formar nuevos orbitales
híbridos. Los orbitales atómicos híbridos
son los que se superponen en la
formación de los enlaces, dentro de
la teoría del enlace de valencia, y justifican
la geometría molecular.

•sp3 •sp2 •sp
Hibridación Hibridación Hibridación

El carbono hibridado sp3 da
lugar a la serie de los alcanos.
La configuración electrónica
desarrollada para el carbono es:
El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del

orbital 2s al orbital 2p.

.
).
La hibridación sp2 tiene lugar únicamente

entre el orbital s y dos orbitales p,
quedando el tercer orbital p sin hibridar. El
átomo de
Forman uncarbono forma
ángulo de 120un enlace
y su doblees
molécula y
dosforma
de sencillos
plana.. A los enlaces simples se les
conoce como enlaces sigma (σ) y los
enlaces dobles están compuestos por un
enlace sigma yhibridado
El carbono un enlace pi(π).
sp2 da lugar a la serie
de los alquenos.
Etileno

En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital
“p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el
carbono puede formar un triple enlace. El ejemplo más
sencillo de hibridación sp lo presenta el etino.
Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de
180º y que se encuentra existente en compuestos con
triples enlaces como los alquinos (por ejemplo
el acetileno).

El tipo de hibridación determina la geometría
molecular la cual se resume en el siguiente
cuadro.

Geometría molecular
tetraédrica.: El carbono se
encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se
dirigen hacia los vértices.
Geometría triangular plana.:

El carbono se encuentra en
el centro de un triángulo. Se
forma un doble enlace y dos
enlaces sencillos.
Geometría lineal.: Se
forman dos enlaces sencillos
y uno triple.

Es el hidrocarburo alcano más sencillo, cuya
fórmula química es CH4.
Cada uno de los átomos de hidrógeno está unido
al carbono por medio de un enlace covalente.
Estructura tridimensiona
Estructura químicaProf.
. Ing. Jorge Amaya PhD
El etileno o eteno es un compuesto
químico orgánico formado por dos átomos
de carbono enlazados mediante un doble enlace.
La molécula no puede rotar alrededor del doble
enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El
Fórmula
ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno esmolecular:
de C
117°, muy próximo a los 120° correspondientes a una
hibridación sp2.

El acetileno o etino es
el Aquino más sencillo.
Fórmula: C2H
2
Estructura química.
Estructura tridimensional.

1.7 Tipos de cadenas carbonadas
 Dado que los átomos de carbono pueden unirse
muy fácilmente entre si, el esqueleto básico de
casi todos los compuestos orgánicos son
cadenas de carbono de diversas longitudes y
formas
 La longitud de la cadena determina el
comportamiento químico de la sustancia y la
mayoría de sus propiedades químicas (punto de
ebullición, punto de fusión, solubilidad)

Normales
Saturadas
ABIERTAS Arborescentes
o
ACÍCLICAS Normales
ALIFÁTICAS No saturadas
Arborescentes Normales
Saturadas Arborescentes
Alicíclicas
o Alifáticas Normales
Homocíclicas Cíclicas
TIPOS DE o No saturadas Arborescentes
Isocíclicas
CADENAS
Normales
Aromáticas Arborescentes
CERRADAS
o
CÍCLICAS Normales
Saturadas
Arborescentes
Heterocíclicas
Normales
No saturadas
Arborescentes
Cadenas abiertas o acíclicas
 Es cuando las cadenas presentan dos extremos

(son continuas).

Cadenas homocíclicas
 Son aquellas cadenas carbonadas cerradas si todos los
átomos que constituyen el anillo son carbonos.
 Los anillos Homocíclicos se clasifican en alicíclicos y
aromáticos.
 Los Alicíclicos son aquellos compuestos que presentan
propiedades semejantes a los de una cadena abierta.

 Las cadenas aromáticas se relacionan con el
benceno y la mayoría tiene un olor agradable,
de ahí el origen de su nombre.

Las cadenas heterocíclicas
 Se forman cuando por lo menos uno de los
átomos de carbono del anillo se encuentra
sustituido por otro elemento, generalmente
oxígeno, nitrógeno o azufre.

Cadenas abiertas heterogéneas
 Es cuando entre los átomos que constituyen una
cadena abierta participan otros elementos
distintos del carbono (oxígeno o nitrógeno).

Cadenas saturadas e
insaturadas
 Si todos los enlaces entre carbonos de una
cadena abierta o cerrada son sencillos, se dice
que la cadena es saturada.
 Si en la cadena existe uno o varios enlaces
dobles o triples se le llama no saturada.

Cadenas sencillas o ramificadas
 Cuando las cadenas carbonadas no tienen ninguna
ramificación se les llama sencillas o normales.
 Cuando las cadenas carbonadas tiene una ramificación
se les llama ramificadas o arborescentes.

Ejercicios

1.9 Grupo Funcional
• Grupo de átomos enlazados y que presentan propiedades
Físico – químicas particulares.
• Pueden sustituir al hidrógeno en una cadena de
hidrocarburos y estos grupos pueden aparecer
conjuntamente en una misma cadena carbonada

Tipos de Grupos funcionales
• Funciones oxigenadas
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble
(C=O)
• Funciones nitrogenadas
Presencia de enlaces carbono-nitrógeno, simples (C – N), dobles (C = N)
o triples (C ≡ N)
• Funciones halogenadas
Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos

Funciones orgánicas

1.10 tipo de formulas en orgánica
1. Fórmulas estructurales desarrolladas
• Con ellas se muestran todos los enlaces
existentes en la molécula

2. Fórmulas estructurales semidesarrolladas
• Sólo se muestran los enlaces entre átomos de
carbono

3. Fórmulas empíricas y fórmulas moleculares.
• Indican, respectivamente la proporción relativa
entre átomos de cada clase

• Fórmula semidesarrollada lineal o
taquigráfica

2.-ALCANOS Y CICLOALCANOS
1. Definición de hidrocarburos.
2. Estructura de los alcanos
3. Propiedades Físicas y Químicas.
4. Serie Homologa
5. Nomenclatura de los alcanos.
6. Isómeros
7. Nomenclatura de los ciclo alcanos
8. propiedades físicas de los ciclo alcanos
9. Isomería geométrica de los ciclo alcanos
10. Reacciones de los alcanos y ciclo alcanos
11. Síntesis de alcanos yAmaya
Prof. Ing. Jorge ciclo
PhDalcanos
2.1 Definición de hidrocarburos.
• Los hidrocarburos son sustancias que están formadas sólo
de carbono e hidrógeno.
• Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus tipos de
enlaces C-C.
• Propiedades físicas:
– Punto de ebullición, punto de fusión y densidad.
Los HC de bajo peso molecular se dan a presión normal
Los HC con mas de 20 atomos de carbono los puntos de
ebullición se expresan tomando una determinada
presión al vacío.
El compuesto mas bajo de los hidrocarburos son los
alcanos

2.2 Estructura de los Alcanos
• Los alcanos son los compuestos orgánicos
menos reactivos ya que carecen de grupos
funcionales y, por tanto, de enlaces
polarizados
• Responden a la formula CnH2n+2

2.3 Propiedades Físicas y Químicas
• Punto de Ebullición
• En el caso de los alcanos ramificados, éstos presentan un punto de

ebullición más bajo que el del los lineales con el mismo número de
átomos de carbono.

• Puntos de fusión

• Solubilidad y densidad
• Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en
disolventes orgánicos apolares o débilmente polares.
• Son menos densos que el agua

Propiedades Químicas
• Generalmente:
– Los alcanos son inertes en fase liquida a
temperatura y presiones moderadas
– En fase vapor, si su temperatura aumenta
reaccionaran con ayuda de un catalizador
– Los alcanos inferiores reaccionan con mayor
facilidad
– Los alcanos ramificados son mas reactivos que
los de cadena lineal

2.4 Serie Homologa
• Los siguientes miembros de la serie son:
• etano (CH3 - CH3)
• propano (CH3 - CH2 - CH3)
• butano (CH3 - CH2 - CH2 - CH3)
• pentano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
• hexano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
• heptano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
• octano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)

2.5 Nomenclatura de los Alcanos
• 1. Seleccionar la cadena más larga posible de átomos de
carbono y numerarla, empezando por el extremo que tenga
las ramificaciones o arborescencias más próximas.
• 2. Nombrar las arborescencias, por orden alfabético, sin

tomar en cuenta los prefijos, indicando la posición que
corresponda al número de carbono al cual se encuentra
unido.
• ..\..\Quimica II\alcanos\estructura de los
alcanos.pdf

• 3. Si en una cadena se encuentra más de una vez el
mismo radical alquilo, se indica con los prefijos:
di, tri, tetra, penta, etc. Unido al nombre del
sustituyente.
• 4. Nombrar el alcano de la cadena principal con

una sola palabra, separando los nombres de los
números con guiones y los números con comas. El
nombre del último radical se emplea como prefijo
del alcano básico, formando con este una sola
palabra.

• Butano CH3  CH2  CH2  CH3
• CH3  CH2  CH2  CH2  butil
• CH3  CH2  CH  sec butil

• 
• CH3
• CH3  CH  CH2  iso butil

• 
• CH3
• 
• CH3  C  CH3
• 
• CH3 ter butil o sec butilo

Ejemplos:
Fórmula Nombre
1 2 3 4
CH3  CH  CH2  CH3
|
CH3 2  metilbutano
CH3 CH3
 
CH3  CH  CH  CH  CH3 3 – etil – 2,4 dimetilpentano


CH2

CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3  CH2  CH  CH2  CH  CH2  CH  CH2  CH2  CH3
  
CH2 CH – CH3 CH2

 | 
CH3 CH3 CH2


CH3
3  etil  5 – Isopropil  7  propildecano

• ESCRIBA LAS SIGUIENTES FORMULAS:
4-Etil-2,5,5-trimetilheptano

2.6 CICLOALCANOS
• Los cicloalcanos son alcanos que contienen anillos de
átomos de carbono. Muchos compuestos orgánicos
presentes en la naturaleza son cíclicos, por ejemplo los
monoterpenos, con 10 átomos de carbono.
H H
H2 C
C
H C C H H2C C H2
H H
C IC LOPR OPANO
• Según el tamaño del anillo podemos establecer la

estabilidad del ciclo alcanos
2.7 propiedades físicas y quimica de los
ciclo alcanos
• Propiedades Físicas
• Tienen punto de fusión y ebullición mayores que los
alcanos correspondientes.
• Los puntos de fusión y ebullición se incrementan al
aumentar la masa molecular de las moléculas.
• Solubles en solventes apolares
• Son insolubles en agua.
• Las propiedades físicas son análogas a los de cadena
abierta

• Propiedades Químicas
• Los Ciclo alcanos dan compuestos de adición ya que pueden abrir su
anillo con facilidad. Y Los demás Ciclo alcanos, a partir del ciclo
butano, dan reacciones de sustitución.

2.8 NOMECLATURA DE LOS
CICLOALCANOS
• Sin grupos sustituyentes
C iclobutano C iclopentano C iclohexano C icloheptano

• Con monosustitudos
Br
C H3
Bromo ciclobutano metil ciclopentano propil ciclohex ano
• Cuando se comportan como radicales cicloalquilos
3-metil-1-ciclopentilpentano
3-etil-2-metil-6-ciclohexiloctano

Ejercicios

2.10 Reacciones de los alcanos y ciclo
alcanos
a) Síntesis de Würtz
• El método de Würtz nos permite obtener alcanos simétricos, (de
número par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados
monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metálico.

• b) Síntesis de Grignard
• El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un
derivado mono halogenado con limaduras de magnesio
suspendidas en éter etílico anhídro (éter seco) para formar
un derivado organometálico (halogenuro de alquil
magnesio), conocido como reactivo de Grignard.

• C. Reacciones de sustitución
• En las reacciones de sustitución, hay ruptura y formación
de enlaces sencillos; ocurren cuando un átomo o grupo
atómico sustituye o reemplaza a otro.
• Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno, se
presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando
el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno,
se presenta una reacción de sustitución nucleofílica
• Sustitución electrófila: Tiene su máximo interés en los
hidrocarburos aromáticos

Sustitución nucleófila: El reactivo, como su nombre indica, es nucleófilo, es decir, que
tiene tendencia hacia las cargas positivas. Son reactivos nucleófilos X–, OH–, CN–, y
moléculas neutras en las que hay pares de electrones no enlazantes, como el H2O, NH3.

d. Halogenación
• La Halogenación de alcanos es un ejemplo típico de
sustitución. En ella, un átomo de halógeno (cloro o bromo)
sustituye a uno de hidrógeno. Esta reacción se lleva a cabo
en presencia de luz ultravioleta o calor para producir
halogenuros de alquilo

e. Combustión
• Como se mencionó anteriormente los alcanos son los
compuestos orgánicos menos reactivos. Sin embargo, a
temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el
oxígeno, produciendo bióxido de carbono, agua y energía
calorífica.

f. CRACKING O PIROLISIS
• Las moléculas de alcanos se pueden romper por acción del calor
(proceso de pirolisis). Los enlaces carbono-carbono se rompen
generando radicales alquilo más pequeños. La ruptura se produce de
forma aleatoria a lo largo de la cadena

g. Nitración
• La nitración de alcanos es una reacción de sustitución por radicales
libre. Se realiza la reacción con ácido nítrico en fase de vapor a
temperaturas superiores a 400ºC, produciéndose la sustitución de un
hidrógeno del alcano por un grupo nitro, en presencia de ácido
sulfúrico. Propano +Acido nítrico Nitropropano + agua, o Benceno
más Ácido nítrico nos dará nitro benceno mas agua

Reacciones de los cicloalcanos
• Tratando derivados dihalogenados no
vecinales de los alcanos con sodio, se
obtiene el cicloalcano más sal
• El ciclopropano se puede obtener

calentando a reflujo una solución de 1,3
dibromopropano en alcohol etílico acuoso,
con polvo de zinc.
• Los cicloalcanos sufren reacciones de sustitución
al ser tratados con cloro o con bromo
• El ciclopropano y el ciclobutano con hidrógeno, a

temperatura elevada, se abre el anillo, obteniendo
el alcano normal correspondiente.

2.11 Síntesis de alcanos y ciclo alcanos

Ejercicios generales
• a. Realizar la bromación (tetrabromoetano) del etano
• b. Obtener el CCl4 a partir del metano por medio de
la cloración (halogenación).
• c. Realizar la síntesis de wurtz del 1- metil,2-etil
pentano a partir del butano
• d. Realizar la obtención del propano a partir del
etano por medio de la síntesis de grignard y además
por la síntesis de wurtz
• e. Elaborar una ruta sintética para obtener el 2-
metilbutano por el método de Grignard

Obtener el cloroetano a partir del etano
Obtener el clorobutano

• A partir de la reduccion de los haluros de alquilo obtenga:
– Cloruro de 2 metilbutano
– Bromuro de pentano
– Bromuro de etilpropano
• Por medio de la hidrogenación obtenga:
– pentano
– heptano
– octano
– propano
• Obtenga:
• Ciclo propano
• Ciclo bromo heptano
• Ciclo yodo pentano

• Escribir el(los) productos(s) esperados en la
monocloración de las moléculas indicadas a
continuación:
• Proponga un método de síntesis para obtener 3,6-

dimetiloctano como único producto de reacción, a
partir del 1 cloro-2-metil butano

CAPITULO 3 ALQUENOS Y ALQUINOS
3.1 Definición y estructura de los alquenos.
3.2 Propiedades Físicas y Químicas
3.3 Nomenclatura de los alquenos
3.4 Reacciones de alquenos y mecanismos: Halogenación,
hidrogenación
3.5. Isomería Geométrica
3.6 Estructura de los alquinos
3.7 Nomenclatura de los alquinos
3.8 Propiedades Físicas
3.9 Propiedades Químicas: acidez
3.10 Síntesis y reacciones de los alquinos
3.11 Aplicaciones
3.12 Petróleo: origen, Composición química, etc.
31. Definición y estructura
Consecuencia del enlace π entre los dos
átomos de carbono. Dicho enlace implica
que uno de los pares de electrones de la
unión “doble” C-C está situado en un
orbital cuyos dos lóbulos están por encima
y por debajo del plano en el cual están los
núcleos de los átomos de C y H
constituyentes del etileno. Este hecho trae
las siguientes consecuencias:
1. Los electrones П son más influenciables por la acción de agentes

externos.
2. Existe un impedimento a la rotación del enlace C-C, que da
origen a la isomería cis-trans de los alquenos.
3. La fuerza de la unión П es más débil que la unión σ, puesto que
los electrones П están menos sujetos a la influencia de los núcleos
de C Prof. Ing. Jorge Amaya PhD
Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar
admitiendo que los dos átomos de carbono que forman
el doble enlace presentan una hibridación sp2 y que el
doble enlace está constituido por un enlace sigma y un
enlace pi. El enlace sigma se forma por solapamiento
de los orbitales sp2 de cada átomo de carbono. Cada
uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de
un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del
hidrógeno Prof. Ing. Jorge Amaya PhD
3.2 Propiedades Fiscas y Químicas
• 2.3 Propiedades Físicas
• Sus propiedades físicas son muy similares a la de
los alcanos. Los primeros miembros de la serie
hasta 5 átomos de carbono son gaseosos, y partir
del heptadeceno son sólidos
• El punto de ebullición de una serie homóloga de
los alquenos va incrementándose en 30ºC por cada
grupo –CH2-
• Su densidad es ligeramente mayor que la de los
alcanos, aunque la densidad de alquenos y
alquinos es menor que la del agua.
• Propiedades químicas
• A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una
elevada reactividad química con diversos reactivos
• Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus
reacciones se caracterizan por la adición electrofílica al
doble enlace. El esquema general de la reacción de un
alqueno con un reactivo XY es:

3.3 Nomenclatura
1. Se toma como base el prefijo que indica el número de átomos de
carbono en el compuesto y se añade la terminación “-eno”; ejemplo:
Para nombrar a los alquenos lineales, se selecciona la cadena más larga de átomos
de carbono que contenga el doble enlace y se enumera por el extremo donde esté
más próximo el doble enlace. Ejemplo:
La posición del doble enlace se debe de indicar con el número menor del átomo de
carbono que forme el doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base,
seguido de un guión, de acuerdo con la última revisión de la IUPAC, el número se
coloca entre el nombre base y la terminación “-eno” separado por guiones:

• Si existen dos o más dobles enlaces, se anteponen a la terminación “-
eno” los prefijos “di”, “tri”, etc.; correspondientes, precedidos por los
números que indican la posición de esos dobles enlaces. Ejemplos:
Si los radicales son diferentes, se escriben las ramificaciones en orden de menor a

mayor complejidad y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal,
como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los
prefijos numerales y los prefijos, sec- y ter- no se toman en cuenta. Ejemplo:

• Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la
cadena principal.
• Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un

trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. En
alquenos que contienen más de un doble enlace la cadena
principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles.
La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los
enlaces dobles se les asigne los localizadores mas bajos posibles.

Ejercicios

3.4 Reacciones de alquenos y mecanismos:
Halogenación, hidrogenación
• Halogenación
• Los alquenos reaccionan con los halógenos para formar
dihaluroalcanos. Una de las reacciones específicas para la
detección de los alquenos es la bromación, en la cual a una
solución de bromo (color marrón) se le añade un alqueno y
es rápidamente decolorada.

• 1. Adiciones electrofílicas
• adición de haluros de hidrógeno.
• Hidratación catalizada por ácido

• adición de ácido sulfúrico.

• 2. Reacciones de reducción: Hidrogenacion
catalítica.
• Los alquinos en presencia de un catalizador apropiado como el níquel,
paladio o platino, reaccionan con el hidrógeno, formándo un alcano. O
si tenemos un catalizador menos eficiente o “parcialmente
envenenado” se obtendrán alquenos. Ejemplos:

3. Hidrohalogenación
Este hecho se denomina regla de markovnikov[2] .

Mecanismo de adición electrofílico de HX a alquenos.

4. Hidratación

• 5.- Ruptura oxidativa de alquenos
• 5.1 Reacion con el KMnO4
• 5.2 Ozonolisis
• Si la ozonolisis se realiza en un medio oxidante (H2O2) en lugar de en
medio reductor (Zn/H2O ó (H3C)2S) en lugar del aldehído se obtendrá
un ácido carboxílico

6. Adición de alcanos. Alquilación
• Método industrial que se emplea actualmente para producir grandes
cantidades de 2,2,4-trimetilpentano (isooctano), consumidas en forma
de gasolina de alto octanaje
CH3 CH3 CH3 CH3

H2SO4 conc. o HF, 0-10ºC
CH3 C CH2 + H C CH3 CH3 C CH2 C CH3
Isobutileno CH3 H CH3
Isobutano 2,24-Trimetilpentano

Reacciones de obtención de los Alquenos
• 1.- Deshidrohalogenación de haluros de alquilo

• 2.- Deshidratación de alcoholes.
• Estas reacciones tienen lugar a través de un carbocatión
como intermediario, por lo que hay que tener en cuenta la
posibilidad de transposiciones de Warner-Meerwein.

• 3.- Deshalogenación de dibromuros vecinales

Ejercicios
• Realice la síntesis del 2 metilpenteno por hidratación
• Obtenga el bromuro de butilo
• Obtenga el propeno por deshalogenacion
• Completar la reacción:
– 3-metil-2-penteno + Cl2
– 3-metil-2-penteno + H2O

3.7 ALQUINOS
• ESTRUCTURA.
• El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el
enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp
con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H
• El triple enlace es relativamente corto debido al
solapamiento de los tres pares de electrones y al elevado
carácter s de los orbitales hidridos sp, lo que aproxima más
a los átomos de carbono que forman el enlace σ del
acetileno

3.9. Nomenclatura
• 1. Se elige como cadena principal la cadena más larga que
contenga el mayor número de enlaces triples.
• 2. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la

cadena principal será la que contenga el mayor número de
enlaces dobles y triples.
•

• 3. Si hay dos o más cadenas con igual número de
insaturaciones e igual número de átomos de carbono la
cadena principal es la que contiene el mayor número de
enlaces dobles:

• Ejercicios

3.11 Síntesis y reacciones de los
alquinos
• a) Adición de hidrácidos (H-X).

• b) Adición de halógenos.
c) Hidratación catalizada por sulfato mercúrico

• HIDRATACIÓN DE ALQUINOS
• Los alquinos pueden adicionar agua en analogía con la
hidratación de alquenos. Los alquinos simétricos internos
dan solamente un compuesto carbonílico; los no simétricos
conducen a mezclas de productos

• Hidroboración- oxidación (antimarkovnikov)
• Ozonólisis

Métodos de obtención de los alquinos
• La Deshidrohalogenación de derivados halogenados
da alquenos.
• Deshalogenación de derivados tetrahalogenados

• Ejercicios.
• Obtener el propino o el acetileno por
Deshidrohalogenacion.
• Obtener el 2 - butino o dimetilacetileno por
eliminación de los halógenos
• Efectuar la hidrogenación del 2 – butino
• Efectuar la cloración del propino
• Cual seria el producto de la reacción del 2,3
diclorobutano con el KOH en solucion alcohólica
y calor?
• Escribir la reacción del 2 – pentino y el bromo

• Dar los productos de las siguientes reacciones,
indicando, y nombrar todos los compuestos que
intervienen en las reacciones.
• a) 2-penteno + O3 ->
• b) Hidratación del 2-metil-1-propeno
• c) Deshidrobromación del 2-bromo-2-metilbutano
• e) 2-metil-2-penteno + H2O ->
• f) 2-metilpropano + Br2 ->
• g) 4-metil-1-pentino + HCl ->
• h) Obtención de 4-metil-2-pentino a partir de etino
• i) Obtención de 2,2,4-trimetilpentano a partir de
metilpropano
CAPITULO IV
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
1. Estructura del benceno
2. Nomenclatura de derivados del Benceno
3. Propiedades físicas del benceno y de sus
derivados
4. Propiedades Químicas del Benceno
5. Hidrocarburos aromáticos polinucleares (HAPS)
6. Nomenclatura de HAPS
7. Hidrocarburos totales
8. Compuestos aromáticos heterocíclicos
9. Compuestos heterocíclicos fusionados
10. Ejercicios Prof. Ing. Jorge Amaya PhD
4.1 Estructura del Benceno
• El benceno es, en comparación con los alquenos y los
polienos, un compuesto más estable y la estructura del
1,3,5-ciclohexatrieno no puede explicar esta estabilidad
adicional.
• La remarcable estabilidad del benceno se puede explicar si

se admite la deslocalización de la densidad electrónica
asociada a los orbitales p Jorge Amaya PhD
Prof. Ing.
• Como los átomos de carbono presentan hibridación sp2,
cada átomo de carbono tiene un orbital p perpendicular al
plano del anillo que se solapa con los orbitales p de los
carbonos contiguos

Comparación entre la reactividad química
del benceno y la de los alquenos.
• La especial estructura electrónica del benceno no sólo
comporta una elevada estabilidad termodinámica, sino
también una particular reactividad química

4.3 Nomenclatura
• En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las
siguientes reglas:
• El número 1 corresponde al radical con menor orden
alfabético.
• La numeración debe continuarse hacia donde este el
radical más cercano para obtener la serie de números más
pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia,
se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales
se toma el siguiente radical más cercano.
• Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los
que tengan sustituyente.
• Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden
alfabético terminando con la palabra benceno.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los
cual se han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o
átomos. En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las
siguientes reglas:
• El número 1 corresponde al radical con menor orden
alfabético.
• La numeración debe continuarse hacia donde este el
radical más cercano para obtener la serie de números más
pequeña posible..
• Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden
alfabético terminando con la palabra benceno.

4.4 Propiedades Químicas del Benceno
a) Nitración

• B) Sulfonacion

c) Halogenación

C) Alquilación

PROPIEDADES FISICAS
• El benceno es un líquido incoloro de
olor fuerte, más denso que el agua
(D=0.889 g/cm3).
• El benceno hierve a 80.1°C y funde a
5.4°C
• El benceno es tóxico. Se caracteriza por
ser insoluble en agua, pero muy soluble
en disolventes orgánicos como etanol,
éter, disulfuro de carbono, ciclohexano,
etc..
• El benceno es un buen disolvente
orgánico.

4.5 Hidrocarburos aromáticos
polinucleares (HAPS)
• Los compuestos formados por dos o más
anillos de benceno fusionados se denominan
hidrocarburos aromáticos polinucleares

4,6Nomenclatura
• Cuando los dos anillos están unidos por sólo dos átomos de
carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos
hidrocarburos tienen el mayor número posible de dobles
enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -
eno, aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar.

Consideraciones
• En la numeración se omiten los átomos de carbono
comunes a dos o más ciclos; estos átomos se designan
agregando las letras “a”, “b”, “c”, etc. al locante
inmediatamente precedente
• A veces en el naftaleno las posiciones 1 y 2 se llaman α y β
respectivamente
• Si se hidrogena un hidrocarburo policiclíco (hidrogenar
significa adicionar una o más moléculas de hidrógeno a
cada molécula de hidrocarburo), el nombre del
hidrocarburo resultante se formará con el prefijo “dihidro”,
“tetrahidro”, etc. El prefijo “perhidro” significa
hidrogenación máxima
Ejercicios

• Escriba las formulas de:
• fenantro [1,2 - a] pentaceno
• Fenantro [2,1 - a] pentaceno
• benzo [ c] piceno
• Benz[a] antraceno
• Dibenzo[a,n] nafto[2,3 -c]haxaceno

CAPITULO VI - HALUROS DE ALQUILO
6.1. Estructura de los halogenuros de alquilo
6.2. Clasificación de los compuestos
organohalogenados
6.3. Propiedades físicas de los halogenuros de
alquilo
6.4. Nomenclatura de los halogenuros de alquilo
6.5. Usos comunes de los halogenuros de alquilo
6.6. Ejercicios

6.1 Estructura de los halogenuros de alquilo
• El grupo funcional consiste de átomos de C

hídridos sp3 énlazados a un halógeno, X,
via un enlace s.
• El enlace C-X es polar debido a la
electronegatividad y la polarizabilidad del
halógeno.
• Los halógenos (Cl, Br y I) son buenos
grupos salientes

• La polaridad hace al átomo de Carbono
electrofílico y facilita el ataque por
nucleófilos via reacciones de sustitución
nucleofílicas SN1 o SN2 .

6.2 Clasificación de los compuestos
organohalogenados

6.3 Propiedades físicas de los
halogenuros de alquilo
• A medida que descendemos en el grupo de los
halógenos, el punto de ebullición del
correspondiente haloalcano aumenta ya que, al
descender, el peso atómico y la polarizabilidad del
halógeno aumentan y así lo hacen las fuerzas de
London.
• La polaridad del enlace carbono halógeno hace
que aparezcan fuerzas intermoleculares dipolo
dipolo más fuertes
6.4 Nomenclatura de los halogenuros
de alquilo
• Se nombran como haloalcanos.
• Se elije la cadena más larga, aunque el X no
esté unido a ninguno de estos C.
• Use los números más bajos posible

Ejercicios

Reacciones de los compuestos
orgánicos halogenados.
Un ejemplo de reacción de sustitución sobre los haluros de

alquilo es la reacción del bromuro de etilo con el yoduro de
potasio en disolución de acetona que da lugar a yoduro de etilo y
a bromuro potásico

• Reacciones de sustitución nucleofílica
• El átomo de carbono del cloruro de metilo es el

átomo electrofílico porque está enlazado a un
átomo de cloro electronegativo

Preparación de haluros de Alquilo
1. Adición de HX a un alqueno
H X
C C + H X C C
Adición
Donde HX es HCl, HBr o HI
Es una reacción Markovnivkov
CH3 H Cl H
C C H Cl CH3 C C H
CH3 H CH3 H

2. Sustitución en alcoholes
HX o PX3
R-OH
R-X + H2O
Orden de reactividad de los alcoholes con HX:
-R3C-OH > R2CH-OH > RCH2OH > CH3-OH
3° 2° 1° 1°
Con alcoholes primarios se usa un catalizador para acelerar la reacción.

HCl en ZnCl2 (Reactivo Lucas)

Reacciones de Eliminación
• Las reacciones de eliminación producen alquenos.

• Los haluros de alquilo pierden un H y el X.
• También se llaman reacciones de dehidrohalogenación (-HX).

Reacciones de eliminación

• Transposiciones de carbocationes en las
reacciones
• El mecanismo que explica la formación de

este compuesto es

Preparación de compuestos
organometálicos a partir de halogenuros de
alquilo
Los más importantes de entre ellos son los compuestos de alquil-

magnesio, conocidos también como reactivos de Grignard. Se preparan
por reacción entre un haluro de alquilo y magnesio metálico, en éter
etílico o tetrahidrofurano (THF), para formar lo que se representa por
RMgX

Ejercicios

• Indique cuales serán los productos de sustitución
que se forman en las siguientes reacciones:
– a) 2-Clorobutano + etóxido sódico en etanol
– b) 2-Clorobutano + óxido de plata húmedo
– c) 2-Cloro-2-fenilbutano + cianuro potásico en
agua.
– d) buteno + acido clorhídrico
– e) bromuro de butilo + etanol

Capitulo VII AMINAS
1. Estructura de las aminas
2. Clasificación de las aminas
3. Propiendas físicas de las aminas
4. Nomenclatura de las aminas
5. Basicidad de las aminas
6. Ejercicios

7.1 Estructura de las aminas
• La forma de esta molécula, considerando en es
tetraédrica ligeramente distorsionada.
• Una amina con tres sustituyentes diferentes no

presenta actividad óptica debido a la
interconversión de enantiómeros
Interconversión de aminas.
• La inversión del nitrógeno interconvierte los dos
enantiómeros de una amina sencilla quiral. El estado
de transición tiene una estructura híbrida sp2, plana,
con el par solitario en un orbital p.

Puentes de hidrógeno
• Las aminas primarias y secundarias tienen enlaces
N-H que les permiten formar puentes de
hidrógeno. Las aminas terciarias, como no tienen
enlace N-H, no pueden formar este tipo de enlaces
intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar
puentes de hidrógeno con moléculas que tengan
enlaces O-H o N-H.

7.2 Clasificación de las aminas

• Las aminas terciarias, que no pueden formar
puentes de hidrógeno, tienen puntos de
ebullición más bajos que los de las aminas
primarias o secundarias de pesos
moleculares semejantes.

7.3 Propiendas físicas de las aminas
• En términos generales los puntos de fusión y
ebullición aumentan con el peso molecular.
• La solubilidad (en agua) es relacionada con la
disminución del peso molecular, es decir, la
capacidad de formar puentes de hidrogeno.
• La metilamina tiene un mayor punto de eb.
Mayor que el etano pero no tan alto como el
etanol, debido a que el enlace N-H no es tan
polar como el O-H

• Por esta razón, las aminas de bajo peso molecular
(hasta 6 átomos de carbono) son relativamente
solubles en agua y en alcoholes.
• La propiedad más característica de las aminas es
su olor a pescado descompuesto
• La dimetilamina es la única amina secundaria

gaseosa y la trimetilamina es la única amina
terciaria gaseosa.

7.4. Nomenclatura
• Las aminas se pueden nombrar mencionando
primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno,
seguidos del sufijo -amina.
• Las aminas con estructura más complicada se

pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como
amino
• Nomenclatura. Aminas Aromáticas
• Nomenclatura. Aminas heterocíclicas

• Ejemplos:

Ejercicios

Ejercicios

7.5 Basicidad de las aminas
• Una amina es un nucleófilo (una base de Lewis)
debido a que el par solitario de electrones no
enlazantes pueden formar un enlace con un
electrófilo del nitrógeno puede aceptar un protón
de un ácido.
• Puede actuar como base de Bronsted-Lowry
aceptando un protón de un ácido.
• Aminas alquílicas son bases más fuertes que el
amoniaco. Al aumentar el número de grupos
alquilo, la solvatación disminuye y las aminas 2ª y
3ª son parecidas a las aminas 1ª en basicidad.

Reacciones de las aminas
• Aminas primarias
• Aminas Secundarias

• Aminas terciarias
• Aminas cuaternarias

Obtención por aminaciónreductiva
Formación de sales

• Acilación

Ejercicios
• Obtenga:
– Metilamina
– Propilamina
– Etilmetilamina
– Dimetilamina
– Metilisopripilamina
– Trimetilamina
– tetrametilamonio
– A partir de la acetona obtenga el
metilisopropilamina
• n-pentil amina + ácido clorhídrico ->
• trimetil amina + ácido sulfúrico ->
• pirrol + ácido acético ->
• Realizar la reacción entre la anilina y tres
moles de bromuro de metilo
• Realizar la reacción entre la trimetilamina y
cloruro de etilo.
• Realizar la reacción entre la hexanamina y
el bromuro de metilo
• Realizar la reacción entre amoniaco y el
cloruro de metilo
Ejercicios
a) Bencilamina f) Pentano-1,4-diamina
b) Difenilamina g) Ciclohexano-1,3-diamina
c) N,N-Dimetilpentan-1-amina h) Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina
d) 3,3-Dimetilbutan-2-amina i) Fenilamina (anilina)
e) N-Metilciclohexanamina j) Ácido p-aminobenzoico

8. ALCOHOLES Y ETERES
1. Estructura de los alcoholes
2. Clasificación de los alcoholes
3. Propiendas físicas de los alcoholes
4. Nomenclatura de los alcoholes y dioles
5. Acidez de alcoholes y fenoles
6. Métodos de obtención de alcoholes
7. Oxidación de alcoholes.
8. Aplicaciones
9. Estructura de los éteres
10. nomenclatura de los éteres
11. Nomenclatura de los éteres cíclicos
12. Propiedades físicas de los éteres
13. Obtención de éteres
8.1 Estructura de los alcoholes
• La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto
que un alcohol procede de la sustitución formal de uno de
los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.
• La presencia de un átomo de oxígeno más electronegativo

que el C y el H polariza la molécula y facilita su reactividad
con otras moléculas
8.2 Clasificación de los Alcoholes
a) Alcoholes monohidroxilados
Son los alcoholes que poseen un solo grupo
funcional
b) Polialacoholes
Son los alcoholes que poseen dos grupos
funcionales
c) Trialcoholes.
Son los alcoholes que llevan tres grupos
hidroxilos

Polialacoholes
• Son los alcoholes que poseen dos grupos funcionales. Se
nombran con el nombre del hidrocarburo respectivo
terminado en diol.

Trialcoholes.
• Son los alcoholes que llevan tres grupos
hidroxilos. Su nombre se compone del nombre del
hidrocarburo y la terminación triol

• Desde el metanol hasta los butanoles son líquidos de
olor agradable y de sabor ardiente. Desde C6 hasta
C11 son líquidos oleosos de olor desagradable. Los
superiores son sólidos, sin olor ni sabor.
• Alto punto de ebullición del etanol y de sus
propiedades como solvente similares a las del agua
es la presencia de grupos –OH

• Punto de ebullición
• Los alcoholes poseen puntos de ebullición altos
comparados con otras sustancias de peso
molecular similar, esto debido a su estructura
polar y a la capacidad de formación de puentes
de hidrogeno
• Solubilidad
• Los tres primeros alcoholes, metanol, etanol y
propanol, son muy solubles en H2O (agua),
mientras que a partir del butanol su solubilidad
disminuye
8.4 Nomenclatura
• Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más
larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se
numera dando al grupo hidroxilo el localizador más
bajo posible. El nombre de la cadena principal se
obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –
ol.

• Nomenclatura común de los alcoholes:
• Se deriva del nombre común del grupo alquilo
anteponiendo la palabra alcohol y el sufijo ílico, por
ejemplo:

Ejercicios

Tutorías

8.5 Acidez de los alcoholes
• Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón
del hidroxilo de un alcohol es débilmente ácido.
• La acidez de los alcoholes disminuye a medida que

aumenta el grado de sustitución en el resto alquílico.

• El pKa aumenta al aumentar el tamaño de la
cadena carbonada (H menos ácidos)
• Los grupos electronegativos (halógenos)
disminuyen el pKa (H más ácidos) ya que
estabilizan la base conjugada. Desplazamiento
del equilibrio
• El equilibrio entre el alcohol y el alcóxido se
puede desplazar utilizando bases fuertes, como,
amiduro de sodio, hidruro de sodio..
• CH3OH + NH2- → CH3O-Na+ + NH3
pKa(CH3OH)=15.5
pKa(NH3)=35
• El equilibrio se desplaza hacia el ácido de
mayor pKa, cuanto mayor sea la diferencia
entre los pKa más desplazado se encuentra.
CH3OH + Na+OH- ↔ CH3O-Na+ + H2O

pKa(CH3OH)=15.5
pKa(H2O)=15.7
• Este equilibrio no se encuentra desplazado puesto
que los valores de pKa del metanol y del agua son
similares

Propiedades Químicas
1. Deshidratación a alquenos
• Todas las reacciones comienzan con la protonación del

grupo hidroxilo (el alcohol actúa como base). La facilidad
para la deshidratación de alcoholes es 3º > 2º > 1º (el
mismo orden que la estabilidad de los carbocationes).

2. Conversión a halogenuros de alquilo
• Los alcoholes terciarios reaccionan a más

velocidad (mecanismo SN1)
• Los alcoholes primarios reaccionan lentamente
(mecanismo SN2)
• Los alcoholes secundarios presentan reacciones de
velocidad intermedia entre los anteriores (SN1 y
SN2)

3. Oxidación
Oxidación de fenoles

8.6 Métodos de obtención
• Hidratación de alquenos
Es un método para la preparación de alcoholes de
bajo peso molecular que tiene su mayor utilidad en
los procesos industriales.
Los ácidos que se utilizan con más frecuencia para

catalizar la hidratación de alquenos son: ácido
sulfúrico y ácido fosfórico
• Reducción de compuestos carbonílicos
• Los alcoholes primarios y secundarios se pueden
sintetizar mediante la reducción de diversos
compuestos que contienen al grupo carbonilo
(C=O).

• Hidrólisis de haluros de alquilo
• Se prepara un alcohol ya sea primario, secundario o
terciario a partir de un halogenuro de alquilo
• Reacción de reactivos de grignard y compuestos

carbonílicos
Esta reacción es una adición nucleófila al enlace doble
carbono-oxígeno. El reactivo de Grignard utiliza su par
de electrones para formar un enlace con el carbono del
carbonilo.
• Reaccion de grignard
• Por fermentación
Su obtención se basa en que la glucosa (C6H12O6) fermenta
por la acción de un enzima producto de un grupo de hongos
microscópicos.

• A partir de halobencenos
• Este proceso también es conocido como proceso
Dow. El benceno se puede sulfonar, con ácido
sulfúrico concentrado y altas temperaturas.

8.7 Oxidación de los alcoholes
• La oxidación de los primarios, producen aldehídos o
ácidos carboxílicos, los secundarios dan cetonas y los
terciarios no reaccionan en las mismas condiciones,
pero se degradan si la oxidación es fuerte dando
mezcla de ácidos.

Ejercicios de reacciones
• Mediante el reactivo de grignard obtenga:
• Que productos se obtendran al tener los siguientes

reactivos

• Escriba ecuaciones para las siguientes reacciones:
– a. Etanol y Na
– b. Fenol y NaOH
– c. Etanol y ácido acético
– d. Etanol y ácido sulfúrico concentrado a 180ºC
– e. n-propanol y permanganato de potasio en ambiente ácido
– f. 2-butanol y permanganato de potasio en ambiente ácido
– g. 2-metil-2-propanol y permanganato de potasio en
ambiente ácido
– h. n-pentanol y HCl
– i. 2-pentanol y yodo en presencia de NaOH
– j. fenol y ácido nítrico

8.9 Estructura de los Éteres
• El grupo funcional éter es – O – y la fórmula general es
R – O – R’, donde R y R’ pueden ser radicales alquilos o
arilos. Si estos son iguales, el éter es simétrico, cuando son
distintos el éter es mixto.
• El hecho de que el ángulo de enlace C-O-C tienda a 180°

indica que son estructuras menos polares que el agua y que los
alcoholes.
• El oxígeno presenta un par de electrones libres, lo que facilita
que sea protonado fácilmente por haluros de hidrógeno
• Una ventaja que presentan los éteres con respecto a los
alcoholes es que aquellos no son ácidos
• Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes
pero siguen siendo compuestos polares
• Los éteres tienen momentos dipolares grandes que causan
atracciones dipolo dipolo. Sin embargo, estas atracciones son
mucho más débiles que las interacciones por puentes de
hidrógeno

8.10. Propiedades físicas de los Éteres
• Los éteres tienen momentos dipolares mas
pequeños
• Los éteres al ser menos polares que los alcoholes y
por tanto, su capacidad de disolución de sustancias
iónicas es bastante menor
• Los de cadena corta, son más solubles en HOH
que los hidrocarburos,
• Son volatiles, incoloros y menos densos que el
agua.

Propiedades quimicas:
• Son menos densos que los alcoholes
• Los eteres no reaccionan con el Na y esto les diferencia de
los alcoholes
• Son solubles en acido sulfurico
• Los epoxidos son muy reactivos por su tensión y sus éteres
son menos reactivos

8.11. Nomenclatura de los Éteres
• La nomenclatura común nombra a los grupos R y Ar
como palabras separadas y añade la palabra “éter”; o
según nombres comunes específicos.
• Si un grupo no tiene un nombre simple, puede
nombrarse el compuesto como un alcoxi derivado
• OXA: significa que un grupo - O- esta reemplazado
por el grupo – CH2 –
• Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2-
por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el
oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del
nombre del ciclo.

• Ejemplos:

18.12 REACCIONES DE LOS ETERES
• De ruptura
La unión éter es muy estable en relación con las bases. Pero con
respecto a la unión éter, estas sustancias sólo dan un tipo de
reacción y en condiciones bastante enérgicas.
Debido a la baja reactividad del enlace entre el oxígeno y el

anillo aromático, produciendo un fenol y un halogenuro de
alquilo.

• De Oxidación
Cuando se almacenan los éteres en presencia de oxígeno
atmosférico, se oxidan lentamente para producir hidroperóxidos y
peróxidos de dialquilos

18.13 OBTENCIÓN DE LOS ÉTERES
• Se forman por condensación de dos alcoholes, con
pérdida de una molécula de agua
• Método de Williamson: útil para obtener éteres

mixtos

• Deshidratación de alcoholes: Se aplica
preferentemente a la obtención de éter
etílico a partir de un alcohol en medio de
un acido

Ejercicios

a) Butil etil éter k) 2-Clorofenil fenil éter
b) Etil fenil éter l) tert-butil isopropil éter
c) Difenil éter m) 2-Metoxi-3-fenilbutan-1-ol
d) Divinil éter n) Dietil éter
e) Isopropoxibutano o) m-Etoxifenol
f) Bencil fenil éter p) 2,3-Dimetiloxaciclopropano
g) Metoxiciclohexano q) 3-Metoxioxaciclohexano
h) 4-Metoxipent-2-eno r) 2-Etil-3-metiloxaciclopentano
i) 4-Etoxibut-1-ino s) Ciclohexil ciclopropil éter
j) Ciclohexil fenil éter t) 2-Metoxipentano

• Obtenga:

• Escriba las ecuaciones

9. ALDEHIDOS Y CETONAS
1. Estructura del grupo carbonilo
2. Compuestos carbonílicos
3. Propiedades físicas
4. nomenclatura de aldehídos y cetonas
5. Aldolización
6. Tautomería
7. Propiedades químicas: reactividad del
carbono alfa y sustitución de hidrógenos,
reacción de Tollens, Fehling
8. Reacciones de reducción
9. importancia industrial
9.1 Estructura del grupo carbonilo
• Los aldehídos y cetonas son función del grupo
carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el
oxígeno atrae el par electrónico mas hacia él
alejándolo del carbono.
• La insaturación en el enlace carbono-oxígeno

unida a la mencionada polaridad del enlace
permite la adición de un nucleófilo
• Estructuras

• La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la
diferencia de electronegatividad entre el átomo de carbono y
el átomo de oxígeno
• Because of the greater electronegativity of oxygen, the

carbonyl group is polar, and aldehydes and ketones have
larger molecular dipole moments

• 9.2 Compuestos carbonílicos
• Para los aldehidos, el carbono carbonilo siempre es un

carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno,
mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal
ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono
•

9.3. Propiedades físicas
• El formaldehído que es un gas
• Los miembros inferiores son de olor agradable
• El formaldehído y el acetaldehído son
infinitamente solubles en agua, los homólogos
superiores no son hidrosolubles
• Las cetonas tienen propiedades casi idénticas a los
aldehídos y se diferencian de estos por su suave
olor
• Los aldehídos y las cetonas poseen temperaturas
de ebullición mayores que las de los hidrocarburos

• El átomo del oxígeno del carbonilo permite que
las moléculas de aldehídos y cetonas formen
enlaces de hidrógeno fuertes con las moléculas
de agua
• Como resultado los aldehídos y cetonas de bajo
peso molecular, presentan solubilidades
apreciables en agua. La cetona y el acetaldehído
se disuelven en agua en cualquier proporción.
• Todos los aldehidos y cetonas son solubles en
éter.
• Los compuestos con un solo grupo funcional son
incoloros

9.4. Nomenclatura.
• Aldehidos
Se toma la cadena más larga que contiene el C del grupo –
CHO y se sustituye la terminación –o del alcano por el
sufijo –al
Cuando otros grupos funcionales tienen prioridad en la
nomenclatura, el grupo –CHO se denomina formilo

Nombres mas comunes de los
Aldehidos

• El compuesto se nombra como aldehído (o carbaldehído)
cuando el –CHO está unido a un anillo aromático
• CETONAS.
• Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del
alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como
cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo

Nombre comunes

Ejercicios
• Propionaldehído
• Formaldehído
• Acetona
• -clorobutiraldehído
• benzaldehído
• dietilcetona
• acetaldehído
• metil-isopropilcetona
• 3-metil-butanal
• 2,4-hexanodiona
• 2-bromo-ciclohexanona
• 3-butinal
9.5 Propiedades Químicas
• Reacciones de oxidación
Los aldehídos oxidan fácilmente y se
convierten en el ácido carboxílico respectivo,
en contraste con las cetonas que son difíciles
de oxidar

• Hidrogenación
• Los aldehídos y cetonas se transforman en alcoholes
al hacerlos pasar sobre Cu a 300 °C en un proceso
inverso al de deshidrogenación de alcoholes
– Adehidos
𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐻2 → 𝑅 − 𝐶𝐻2 OH
• Reacción bisulfítica
Los aldehídos y metilcetonas (con un grupo metilo en
posición ), reaccionan con bisulfito
– Aldehidos
𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐻𝑆𝑂3 𝑁𝑎 → 𝑅 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝑆𝑂3
(compuestos bisulfiticos)
• Sustitución de halógenos
Los hidrógenos α de los aldehídos y cetonas se reemplaza por
algún halógeno cuando esta en una reacción alcalina hasta
formar una reaccion del haloformo o cloruro de acido
Oxidación de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios pueden oxidarse a cetonas. La
oxidación de un alcohol secundario o primario se puede llevar
a cabo con un gran número de reactivos como el KMnO4,
CrO3 y Na2Cr2O7

• Reducción de cloruros de acilo
Los cloruros de acilo o cloruros de ácido, son
derivados reactivos de los ácidos carboxílicos
en los cuales, el grupo hidroxilo o ácido se
reemplaza por un átomo de cloro

• Formación de acetales(ó cetales). Los
aldehídos y las cetonas pueden reaccionar con los
alcoholes en presencia de ácido (HCl) dando lugar a la
formación de acetales y cetales respectivamente.

Reacciones de obtención
• Oxidación de alquenos
Se pueden clasificar en 2 tipos, el primer tipo corresponde a
la oxidación del enlace pi sin ruptura del enlace, el segundo
tipo se refiere a la oxidación del enlace pi con ruptura del
enlace sigma

• Hidratación de alquinos. La hidratación de
los alquinos terminales da lugar a la
obtención de metilcetonas

• Síntesis de cetonas a partir de nitrilos
Un reactivo de Grignard u organolítico ataca al
nitrilo para formar la sal magnésica de una imina.
La hidrólisis ácida de la imina da lugar a la cetona

Ejercicios

Butiraldehído + Bisulfito de sodio ->
SUSTITUCION POR HALOGENOS DEL BENZOALDEHIDO

• Completar

9.6 Aldolización
• En presencia de bases, la mayoría de los aldehídos y
cetonas se convierten en dímeros llamados aldoles de la
siguiente manera:
• Al unirse se forma una molécula que tiene una función

alcohol y otra función aldehído en la misma molécula
9.7 Tautomería
• Los tautómeros son compuestos diferentes que
normalmente se interconvierten a gran velocidad, pero que
en principio se pueden aislar como compuestos separados
y demostrar que su estructura es distinta

9,8 Reacción de Tollens
• Un caso especial de oxidación de los aldehídos es la
Reacción de Tollens, también conocida como Ensayo
de Tollens, donde como oxidante se emplea el
complejo Ag(NH3)+2, siendo un ensayo específico de
los aldehídos, lo que nos permite determinar la
presencia de un aldehído en una muestra.

9,10 Reacciones de reducción.
• Mediante el empleo de hidruros como el NaBH4 y
LiAlH4 los aldehídos se reducen a alcoholes
primarios y las cetonas a alcoholes secundarios

Ejercicios
• Obtener:
• 3-hidroxi-2-metil pentanal
• 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
• 4,4 – dimetil-2-pentenal
• 3 – hidroxibutanal a partir del etanal
• Proponga una síntesis para la desidratación
aldolica

• A partir de 4-pentin-1-ol obtener:
• Síntesis del 2-metil propanal a partir del alcohol

correspondiente
• Síntesis de la propanona a partir del alcohol
correspondiente
• Oxidación contralada de ciclo butanol
• *Hidrogenación de la propanona
• Formación del 2 butanol, a partir de una cetona

Capitulo 10 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. Estructura de los ácidos
2. Clasificación
4. Nomenclatura de ácidos carboxílicos y di carboxílicos
5. Derivados de los ácidos carboxílicos: haluros de acilo, amidas,
esteres, nitrilos, anhídridos
6. Estructura de los derivados
7. Nomenclatura de los derivados
9. Ácidos grasos
10. Constitución de una grasa
11. Hidrólisis
12. Saponificación Prof. Ing. Jorge Amaya PhD
10.1 Estructura de los ácidos carboxílicos
• El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se encuentran los
haluros de ácido (RCOCl), los anhidridos de ácido
(RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas
(RCONH2).
• El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es
el causante de la irritación causada por la picadura de
las hormigas (del latín formica, hormiga)
• El anión carboxilato posee híbridos de resonancia

• Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles.
– Los valores de su pKa para la mayoría de
los ácidos alifáticos y aromáticos oscila
en el rango 4 – 5.
CH3 CO 2 H + H2 O CH3 CO 2 - + H3 O +
[CH 3 CO 2 - ] [H 3 O + ]
Ka = = 1.74 x 10-5
[CH 3 CO 2 H]
pK a = 4.76

• Son más ácidos los ácidos carboxílicos que
los alcoholes por dos factores:
– 1.- La resonancia que estabiliza al anión
carboxilato, lo que no ocurre en el anión
alcóxido.
O O -
CH C CH C CH CH O-
3 3 3 2
O - O
La carga negativa esta La carga negativa

deslocalizada y estabiliza esta localizada en el
al anión. oxígeno.

• 2.- El efecto inductivo del grupo carbonilo
adyacente al enlace –OH, hace que la
densidad electrónica se aleje del grupo –OH
de tal manera que el hidrógeno pueda
cederse a una base más fácilmente
d-
O
CH C
3 d+ Enlace -OH
O-H

Acidez
– Cuanto más cerca estén del grupo carboxilo los
sustituyentes con efecto inductivo –I, más se
incrementará la acidez. También será mayor la acidez,
cuanto más electronegativo sea el elemento.
H I Br Cl F
CH 2 CO2 H CH 2 CO2 H CH 2 CO2 H CH 2 CO2 H CH 2 CO2 H
4.76 3.18 2.90 2.86 2.59
Aumenta la acidez

10.2 Clasificación de los ácidos
• Ácidos Monobásicos o Monocarboxilicos

• Ácidos Bibásicos o Dicarboxílicos
• Ácidos Polibásicos

• Ácidos Grasos

Puede formar Puente de Hidrógeno
El grupo carboxílico le da carácter polar a estos ácidos, pero

según aumenta la longitud de la cadena, su polaridad
disminuye.
Cuánto más larga sea la cadena, más sólidos y más estables
son (más enlaces intermoleculares) y menos solubles.
Los ac. Monocarboxílicos más cortos “huelen mal” y son
solubles en agua, los largos no huelen y tienen forma de cera,
no se disuelven tan bien.
10.4 NOMENCLATURA
• Se nombran con la palabra ácido seguida de
l nombre del hidrocarburo de referencia al
que se le añade la terminación –oico o –ico.
• Se tiene en cuenta la cadena más larga que
contenga al grupo carboxilo.
• Al dar el nombre, el grupo carboxilo tiene
prioridad sobre cualquier grupo funcional.

• El grupo carboxilo manda a los grupos carbonilos
e hidroxilos para enumerar en una cadena.
ácido: 7 -hidroxi, 6-etil. 3-ceto - octanoico

• Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a
alquenos y alquinos
• Si hay dos grupos carboxilicos en los extremos, llevan la

terminación dioico
• COOH - CHOH - CHOH - CHOH - COOH
ácido 2,3,4-triol-pentanodioico

Ejercicios

• a) Ácido 3-ter-butil-5-isobutilnonanoico
• b) Ácido fórmico
• c) Ácido 5-cloro-4-etilpentanoico
• d) Ácido 3-isopropil-3-propilheptanoico
• e) Ácido Pentanoico
• f) Ácido Acetico
• g) ácido 4-bromo-3-isobutil pentanoico
• h) ácido 2,3,6-tricloro-2-sec-butilheptanoico
• i) ácido 2-ter-butil-4-metilhexanoico
10.5 Derivados de los ácidos carboxílicos
• Esteres
• Los nombres de los ésteres, consisten en tres palabras que

reflejan su estructura. La primera se deriva del ácido
carboxílico, en donde la terminación ico se sustituye por
ato, la segunda es de y la tercera se deriva del grupo
alquilo del alcohol

• Haluros de ácido
• Los radicales acilo se nombran sustituyendo la
terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo. Para
los radicales derivados de los ácidos que se nombran
mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la
terminación -carbonilo

• Sales
• Se sustituye la terminación -ico del ácido por la
terminación -ato. En caso de que se haya utilizado el
sufijo - carboxílico para nombrar el ácido se sustituye
por - carboxilato. A continuación el nombre del
metal correspondiente.

• Anhídridos
• La nomenclatura de los anhídridos es muy simple:
se cambia la palabra ácido por anhídrido tanto en
el nombre común se mantiene

• Amidas
• Para dar el nombre a una amida primaria, se menciona

primero el ácido correspondiente. Se elimina la palabra
ácido y el sufijo ico, o el sufijo oico del nombre del ácido
carboxílico y se agrega el sufijo amida. Las amidas
secundarias y terciarias se nombran tratando a los grupos
alquilo en el nitrógeno como sustituyentes, especificando
su posición mediante el prefijo N.

10.8 Propiedades físicas
• Se muestra los puntos de ebullición de derivados de ácidos
simples en función de sus pesos moleculares; para comparar,
se incluyen los n-alcanos. Los ésteres y los cloruros de acilo
tienen sus puntos de ebullición cercanos a los de los alcanos
de cadena recta y peso molecular semejante
• La principal característica de los ácidos carboxílicos, como
su propio nombre indica, es la acidez.
• Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno fuertes
en fase líquida, lo que ocasiona puntos de ebullición altos
• El orden de reactividad de los compuestos carboxílicos es

MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• Por oxidación de alcoholes primarios
• El permanganato de potasio es uno de los mejores
reactivos para convertir un alcohol primario a un ácido
carboxílico.
• Oxidación de alquenos y alquinos con KMnO4 en

caliente

• Ozonólisis de alquinos
• Oxidación de aldehídos

• Síntesis de cloruros de ácido.
• Los cloruros de ácido se preparan mediante la reacción de
los ácidos carboxílicos con PCl5 (un cloruro de ácido del
ácido fosfórico), PCl3 (un cloruro de ácido del ácido
fosforoso) o con SOCl2 (un cloruro de ácido del ácido
sulfuroso).

• Síntesis de anhidridos de ácido.
• Los anhidridos de ácido se preparan por reacción de los
ácidos carboxílicos con cloruros de ácido en presencia de
una base no nucleofílica
• Síntesis de ésteres
• Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes, en
presencia de un catalizador ácido, formando ésteres y agua

10.11 Hidrolisis
• Cloruros de ácido
• La hidrolisis ocurre rápidamente, incluso
con el aire húmedo sin catálisis ácida o
básica.

• Hidrólisis de Ésteres en medio ácido
• Hidrólisis de Amidas en medio básico
• Hidrolisis de Amidas en medio ácido

• Hidrolisis de Nitrilos en medio básico
• Hidrolisis de Nitrilos en medio ácido

Ejercicios
• Obtención del éter etilico
• Obtenga el isopropanoato de terbutilo
• Mediante la sintesis d grignard obtener el 3
metil pentanol
• Mediante hidrogenacion obtenga el 2 -
butino

Y POR FIN SE ACABO
LA QUIMICA
ORGANICA

Curso de Quimica Organica

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Docente: Ing. Jorge Amaya PhD

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 Es cuando las cadenas presentan dos extremos

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• En el caso de los alcanos ramificados, éstos presentan un punto de

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• 2. Nombrar las arborescencias, por orden alfabético, sin

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• 4. Nombrar el alcano de la cadena principal con

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• CH3  CH2  CH2  CH2  butil

• CH3  CH2  CH  sec butil

• CH3  CH  CH2  iso butil

• CH3 ter butil o sec butilo

CH3  CH  CH  CH  CH3 3 – etil – 2,4 dimetilpentano

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CH2 CH – CH3 CH2

CH3 CH3 CH2

3  etil  5 – Isopropil  7  propildecano

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• Según el tamaño del anillo podemos establecer la

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