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Trabajo final: Química orgánica 1
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Alumno: Jesús Moreno Huerta

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27/04/2016

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Índice

Introducción………………………………………………………………1

Estereoquímica…………………………………………………………...2

Estereoisomería (isómeros geométricos y diasterómeros)…….3-6

Actividad óptica y principios de funcionamiento del polarímetro y

sus partes…………………………………………………………………7-8

Compuestos quirales…………………………………………...……..8-12

Enantiomería……………………………………………………………..12

Nomenclatura de enantiómeros (configuración R y S)……….13-14

Modificación racémica………………………………………………….15

Reacción de sustitución nueclefolica (SN1 y SN2, y formación de

un alcohol a partir de un halogenuro de alquilo)…………….....15-18

Conclusión…………………………………………………………………19

Bibliografía……………………………………………………………...…20

Anexos……………………………………………………………………...21
 Introducción
El presente proyecto es una investigación de los conceptos que
engloba la estereoquímica, la cual es una rama de la química que
tiene como objeto de estudio la naturaleza tridimensional de las
moléculas. En múltiples ocasiones nos preguntamos cual es el
funcionamiento o como se llevan a cabo las reacciones químicas y lo
primero que observamos en los libros de texto, internet y artículos de
revistas es un grupo de símbolos y letras unidimensional que hacen
intercambio de elementos entre sí, sin embargo esto sólo es una
representación de lo que está sucediendo realmente. En las
reacciones químicas reales interactúan moléculas tridimensionales
que están en constante movimiento y que también se encuentran
cargadas eléctricamente, éstas están sujetas a lograr un equilibrio y
por lo tanto intentarán formar compuestos con otras moléculas. La
estereoquímica también tiene como propósito diferenciar cada una de
las moléculas entre sí, por ejemplo puede haber compuestos que
tengan una misma fórmula molecular y sin embargo existe una gran
variedad de estructuras que se pueden formar a partir del número de
elementos que nos señala la fórmula. A estas estructuras se les
conoce como estereoisómeros, y de igual manera existen moléculas
que a simple vista son idénticas entre sí, pero realmente se
encuentran volteadas, como un “reflejo de espejo”, esto se conoce
como quiralidad en los compuestos. Durante la investigación se hace
alusión a los conceptos antes mencionados, como también a otras
características de las moléculas estudiadas por la estereoquímica.

El objetivo general del presente proyecto es dar un enfoque a los

principios de la estereoquímica ya que ésta es una rama muy amplia e
importante para el estudio de la química en general ya que con ella
podemos comprender mejor las reacciones que se llevan a cabo día
en el laboratorio y a nuestro alrededor.

1
 Marco teórico

Estereoquímica
La estereoquímica es la química en el marco del espacio tridimensional. Es
un tema de enorme importancia, especialmente cuando se estudian moléculas
complejas de interés biológico, como las proteínas, los hidratos de carbono o
carbohidratos y los ácidos nucleicos (Ege, 1997, p.210). También se puede definir
como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula
molecular pero de diferentes fórmulas estructurales. Resulta de interés el estudio
del benceno. Una parte importante de la estereoquímica es que se dedica al
estudio de moléculas quirales.

La estereoquímica proporciona conocimientos para la química en general

ya sea inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química de polímeros.

2
 Estereoisomería

La estereoisomería es la isomería que presentan aquellos compuestos que

teniendo la misma fórmula estructural difieren en la disposición espacial de sus
átomos.

Los estereoisómeros pueden clasificarse del modo siguiente:

Isómeros conformacionales

Los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la

rotación de los grupos que se unen. Las diferentes disposiciones espaciales que
adoptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se
llaman conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se
denomina confórmero [1].

Ejemplo:

La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos

conformaciones límite -la conformaciones alternada (con los hidrógenos
alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados). El paso
de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º.
Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.

3
 Ejemplo 2:

La rotación en torno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de

agua oxigenada genera tres conformaciones de especial importancia. La
conformación que tiene los hidrógenos enfrentados se llama SIN. Cuando los
hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de confórmero ANTI. La
conformación que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche.

Isómeros configuracionales
Son los que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay
dos clases de isómeros configuracionales, los geométricos y los ópticos [2].

Isómeros geométricos
Son los que se originan por la distinta orientación de átomos o grupos respecto
de un doble enlace o un plano de anillo. Por lo tanto la isomería geométrica es la
que se debe a las diferentes disposiciones espaciales de los grupos unidos a un
doble enlace ó sustituidos sobre un compuesto cíclico, lo que impide la posibilidad
de giro alrededor del enlace simple C-C [2].

Ejemplo:

4
 Isómeros ópticos
Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su
capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros
ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro,
mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se
designa (-) o levógiro. Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que
la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos
isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha
lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en
la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano
izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos
o isómeros quirales. El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se
debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este
carbono recibe el nombre de carbono asimétrico [3].

Ejemplo:

Diastereoisómero
Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros
tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro,
es decir, no son enantiómeros. El diastereomerismo se produce cuando dos o más
estereoisómeros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o
más, pero no todas, las equivalentes relacionadas. Los estereocentros no son
imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se diferencian
entre sí en un solo estereocentro son epímeros. Cada estereocentro da lugar a

5
dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de
estereoisómeros en un factor de dos [4].

Ejempló de epímeros:

Colestanol Coprostanol
En el caso especial donde los diasterómeros difieren úicamente en un centro
quiral pero son iguales en todos los demás, decimos que los compuestos son
epímeros; por ejemplo, el colestanol y el croprostanol se encuentran en las heces
humanas y ambos tienen nueve centros quirales. Ocho de los nueve son idénticos,
pero el que está en el C5 es diferente. Por tanto, el colestanol y croprostanol son
epiméricos en el C5 (Mcmurry, 2008, p.304).

6
 Actividad óptica y polarímetro
El estudio de la estereoquímica se originó a principios del siglo XIX durante las
investigaciones del físico francés Jean-Baptiste Biot de la naturaleza de la luz
polariazada en un plano. Un haz de luz ordinaria consiste de ondas
electromagnéticas que oscilan en un número infinito de planos en ángulos rectos
a la dirección en la que viaja la luz; sin embargo, cuando se pasa un haz de luz
ordinaria a través de dispositivo llamado polarizador, únicamente las ondas de luz
que oscilan en un plano pasan a través y se dice que la luz está polarizada en un
plano, y son bloqueadas las ondas de luz en todos los otros planos. Biot hizo la
observación notable de que cuando un haz de luz polarizada en un plano pasa a
través de una disolución de ciertas moléculas orgánicas, como el azúcar o el
alcanfor, se rota el plano de polarización, y no todas las sustancias orgánicas
exhiben esta propiedad, pero se dice que aquellas que los hacen son
ópticamente activas (anexo) (Mcmurry, 2008, p.294-295). La cantidad de
rotación puede medirse con un instrumento llamado polarímetro, como el que se
representa en la imagen siguiente:

7
 Polarímetro

Se coloca en un tubo de ensayo una disolución de moléculas orgánicas

ópticamente activas, la luz polarizada en un plano se pasa a través del tubo y tiene
lugar la rotación del plano de polarización. La luz atraviesa un segundo polarizador
llamado analizador. Al rotar el analizador hasta que la luz pasa a través de él,
podemos hallar el nuevo plano de polarización y podemos decir hasta qué grado
ha ocurrido la rotación. Además de determinar el ángulo de rotación, también
podemos encontrar la dirección. A partir de las posición estratégica del
osbservador que ve directamente el analizador, algunas moléculas ópticamente
activas rotan a la izquierda la luz polarizada (el sentido contrario a las manecillas
del reloj) y se dice que son levorrotatorias, mientras que otras rotan a la derecha
de la luz polarizada (en sentido a las manecillas del reloj) y se dice que son
dextrorrotatorias. Por convención, se da la rotación a la izquierda un signo
menos (-), y a la rotación a la derecha se da un signo (+); por ejemplo, la (-) –
morfina es levorrotatoria y la (+)-sacarosa es dextrorrotatoria (Mcmurry, 2008,
p.294-295).

Compuestos quirales
Se define como compuesto quiral o molécula quiral aquélla que no puede
superponerse a su reflexión especular. La palabra quiral proviene del griego cheir,
que significa “mano”. Se dice que los objetos quirales (incluyendo las moléculas)
se parecen a las “manos”. El termino quiral se utiliza para describir a las moléculas
porque los enantiómeros se relacionan entre sí en la misma forma que una mano

8
izquierda se relaciona a una mano derecha. Cuando usted observa su mano
izquierda en un espejo, la reflexión de su mano izquierda es una mano derecha.
Sin embargo, sus manos izquierda y derecha no pueden superponerse. (Este
hecho se hace muy evidente cuando se intenta colocar un guante correspondiente
a “una mano izquierda” en la mano derecha o viceversa) [5].

La quiralidad de las moléculas puede demostrarse con compuestos relativamente

simples. Considérese, por ejemplo, el 2-butanol.

Las moléculas del 2-butanol son quirales. Hay en realidad dos diferentes 2-
butanoles y estos dos compuestos son enantiómeros.

Si los modelos I y II de la figura no pueden superponerse, por lo tanto

representan moléculas diferentes, pero isoméricas. Como los modelos I y II son
reflexiones especulares uno de otro y no pueden superponerse, las moléculas que
representan serán enantiómeros.

En todas las moléculas que contengan un solo carbono quiral habrá la posibilidad
de que exista un par de enantiómeros. Un carbono quiral es aquel que está unido

9
a cuatro grupos diferentes. En el 2-butanol el carbono quiral es el carbono –2. Los
cuatro grupos distintos que están unidos al carbono-2 del 2-butanol son un grupo
oxhidrilo, un hidrógeno, un grupo metilo, y un grupo etilo [5].

En el dibujo anterior se demuestra la validez de la generalización de que

siempre una molécula contiene un solo carbono quiral será posible que existan
compuestos enantioméricos. Esta generalización no es necesariamente cierta en
las moléculas que contienen más de un carbono quirálico. Tampoco es necesario
que una molécula tenga un carbono quirálico para que exista en formas
enantioméricas [5].

10
 La causa más común de la quiralidad en una molécula orgánica, aunque no la
única, es la presencia de un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes,
por ejemplo, el átomo de carbono central en el ácido láctico. Estos carbonos se
llaman centros quirales, aunque también se han utilizado formalmente otros
términos como estereocentro, centro asimétrico y centro estereogénico. Nótese
que la quiralidad es una propiedad de toda la molécula, mientras que el centro
quiral es la causa de la quiralidad (Mcmurry, 2008, p. 292).

Aplicaciones de los compuestos quirales

Las moléculas quirales tienen un sin fin de aplicaciones, principalmente dentro

de la bioquímica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se
basan en este tipo de moléculas, donde la mayoría de las medicinas se componen
de mezclas racémicas, es decir mezclas de 13 enantiómeros en igual proporción.

Por otro lado esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un
enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma
enantiomerica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Debido a
este problema la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos
(FDA) ha propuesto y exigido a todos los fabricantes de medicamentos realizar
investigaciones sobre las propiedades de cada enantiomero a ser usados en las
drogas que existen en el mercado. De esta forma solo se podrán comerciar
medicamentos que contengan un solo enantiomero con lo que se desea reducir
los efectos secundarios causados por los medicamentos [6].

Un ejemplo se puede observar en la dexenfluramina (1), es un medicamento

anti-obesidad el cual fue aprobado en 1996 que presenta varia ventajas en
comparación a la mezcla racémica de la cual proviene entre ellas la reducción de
los efectos secundarios.

Anteriormente la mayoría de las drogas sintéticas no eran quirales, sin embargo

las que se derivan de productos naturales los son por ejemplo la penicilina.
Considerando que en la producción de medicamentos se busca la mayor

11
efectividad posible es necesario aplicar procesos más complejos. Una prueba de
esto sería el hecho de que actualmente se requieren más de doce pasos para la
síntesis de un medicamento a base de compuestos orgánicos, mientras que años
atrás seis eran suficientes.

Los medicamentos, constituidos de un sólo isómero actúan de una manera

mucho más específica en comparación a las mezcla racémicas de la que
provienen. Además, los avances tecnológicos contribuyen a que la separación de
14 enantiómeros sea una opción factible.

Enantiomería
Las moléculas que no son idénticas a sus imágenes especulares son tipos de
estereoisómeros llamados enantiómeros (del griego enantio, que significa
“opuesto”). Los enantiómeros se relacionan entre si al igual que la mano derecha
se relaciona con la mano izquierda, y resultan cuando se une un carbono
tetraédrico a cuatro sustituyentes diferentes. Por ejemplo, el ácido láctico (ácido 2-
hidroxipropaoico) existe como una par de enantiómeros debido a que hay cuatro
grupos diferentes (-H, -OH, -CH3, -CO2H) unidos al átomo de carbono central. Los
enantiómeros se llaman ácido (+)-láctico y ácido (-)-láctico. Ambos se encuentran
en la leche agria, pero el enantiómero (+) únicamente ocurre en el tejido muscular
(Mcmurry, 2008, p.290).

No importa que tanto lo intente, no puede sobreponer una molécula del ácido
láctico (+)-láctico sobre una molécula del ácido (-)-láctico; sencillamente las dos no
son idénticas. Si dos grupos cualesquiera coinciden, digamos –H y –CO2H, no
coinciden los grupos restantes.

12
 Nomenclatura de los enantiómeros (configuración R y S) [7]

Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los
sustituyentes mediante las siguientes reglas:

Nota: se asigna por medio de números y letras el orden de prioridad de los

sustituyentes. El sustituyente de inferior prioridad se sitúa los más alejado posible
del observador.

Regla 1: Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números
atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.

Las prioridades se dan por orden de número atómico de los átomos unidos
directamente al carbono asimétrico (dibujados en rojo)

Regla 2: Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma
prioridad, se continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un
punto de diferencia.

Regla 3: Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si

fueran enlaces sencillos.

13
 Para asignar notación R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de los
sustituyentes. Si esta sucesión se realiza en el sentido de las agujas del reloj se
dice que el centro es R (rectus, latín derecha). Si se sigue el sentido contrario a las
agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice que es S (sinester, latín
izquierda). Esta regla sólo es válida cuando el grupo d está hacia el fondo del
plano (enlace a trazos), si d sale hacia nosotros (cuña) la notación es la contraria
(R giro a la izquierda, S giro a la derecha).

Ejemplos:

(1R,2S)-1-fenil-2-metilamino-1-
Ácido (S)-2-aminopropanoico.
propanol.

14
 Modificación racémica.

Una mezcla de partes iguales de enatiómeros se denomina modificación

racémica. Una modificación racémica es ópticamente inactiva: Cuando se mezclan
enantiómeros, la rotación provocada por una molécula de un isómero cancelada
exactamente por una rotación igual y opuesta causada por una molécula de su
enantiómero. Se emplea el prefijo ± para especificar la naturaleza racémica de una
muestra en particular, como, por ejemplo, ácido (±)-láctico o (±)-2-metil-1-butanol
[8].

Es útil comparar una modificación racémica con un compuesto cuyas

moléculas son superponibles sobre sus imágenes especulares; es decir, con un
compuesto aquiral. Ambas sustancias son ópticamente inactivas exactamente por
la misma razón. Debido a la distribución al azar de un número muy grande de
moléculas, por cada una de ellas que la luz atraviesa hay una segunda, imagen
especular de la primera, alineada de modo tal que cancela el efecto de la primera.
En una modificación racémica, esta segunda molécula resulta ser un isómero de
la primera; Para un compuesto aquiral, no es un isómero, sino otra molécula
idéntica [8].

Reacciones de sustitución nucleofilica (SN1 y SN2, y formación

de un alcohol a partir de un halogenuro de alquilo).
Reacción de sustitución nucleofilica de primer orden

La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN"

indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de que la
etapa limitante es unimolecular. La reacción involucra un intermediario carbocatión
y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios
o terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios y
terciarios. Con los halogenuros de alquilo primarios, sucede la reacción SN2,
alternativa. Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN1 es conocida
frecuentemente como el mecanismo disociativo. Un mecanismo de reacción fue
propuesto por primera vez por Christopher Ingold y colaboradores en 1940 (Wade,
2005, p.286).

Un ejemplo de una reacción que tiene lugar con un mecanismo de reacción SN1
es la hidrólisis del bromuro de tert-butilo con agua, formando alcohol tert-butílico:

15
Esta reacción SN1 tiene lugar en tres etapas:

 Formación de un carbocatión de tert-butilo, por la separación de un grupo

saliente (un anión bromuro) del átomo de carbono: esta etapa es lenta y es
reversible.

 Ataque nucleofílico: el carbocatión reacciona con el nucleófilo. Si el

nucleófilo es una molécula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere
un tercer paso para completar la reacción. Cuando el disolvente es agua, el
intermediario es un ion oxonio. Esta etapa de reacción es rápida.

 Deprotonación: La eliminación de un protón en el nucleófilo protonado por

el agua actuando como base conduce a la formación del alcohol y un ion
hidronio. Esta etapa de la reacción es rápida.

16
 Reacción de sustitución nucleofilica de segundo orden

La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o

como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre
de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro
grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza
al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están
involucradas en esta etapa limitante lenta de la reacción química, esto conduce al
nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2. Entre los químicos
inorgánicos, la reacción SN2 es conocida frecuentemente como el mecanismo de
intercambio (Wade, 2005, p.289).

La reacción ocurre más frecuentemente en un centro de carbono alifático

hibridado en sp3, con un grupo saliente estable electronegativo - 'L' -
frecuentemente un átomo halogenuro. La ruptura del enlace C-L, y la formación
del nuevo enlace C-Nu sucede simultáneamente para formar un estado de
transición en el que el carbono bajo ataque nucleofílico está pentacoordinado, en
una hibridación aproximadamente sp2. El nucleófilo ataca al carbono a 180° del
grupo saliente, puesto que esto proporciona el mejor traslape entre el par libre del
nucleófilo, y el orbital antienlazante σ* C-L. El grupo saliente es liberado del lado
opuesto, y se forma el producto.

Si el sustrato bajo ataque nucleofílico es quiral, la reacción conduce a una

inversión de la estereoquímica, denominada inversión de Walden.

Reacción SN2 del bromoetano con el ion hidróxido. Los productos son etanol e ion bromuro.

En un ejemplo de la reacción SN2, el ataque del OH− (el nucleófilo) en un

bromoetano (el electrófilo) resulta en etanol, con bromuro liberado como el grupo
saliente.

El ataque SN2 ocurre si la ruta de atrás del ataque no está bloqueada

estéricamente por sustituyentes en el sustrato. En consecuencia, este mecanismo
sucede inusualmente en un centro carbono primario descubierto. Si hay
hacinamiento estérico en el sustrato, cerca al grupo saliente, tal como un centro

17
carbono terciario, la sustitución involucrará un mecanismo SN1, en vez de SN2
(una SN1 sería más probable en este caso, debido a que se podría formar un
intermediario carbocatiónico suficientemente estable).

Formación de un alcohol a partir de un halogenuro de alquilo

Sustitución nucleófila bimolecular (SN2)

Permite obtener alcoholes a partir de halogenuros de alquilo primarios por

reacción con el anión hidróxido [9].

Esta reacción presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares (E2),

dado que el nucleófilo utilizado es muy básico. Los haloalcanos secundarios y
terciarios dan mayoritariamente eliminaciones generando alquenos.

Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)

Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos

con agua.

Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la reacción no es

útil.

18
 Conclusión
En lo particular considero que el estudio de la estereoquímica es de
gran importancia en nuestra formación como futuros profesionistas ya
que con su conocimiento podemos comprender mejor como se llevan
a cabo las reacciones químicas en la realidad y de igual manera
adquirimos una mejor perspectiva de los mecanismos de reacción.
También pude comprender mejor el concepto de isomería, mismo que
manifiestan las moléculas, el cual define que un compuesto puede
presentarse con diferentes estructuras y poseer diversas
características físicas y químicas.

19
Bibliografía

Fuentes bibliográficas:

Seyhan Ege, (1997). Química orgánica tomo 1.

John Mcmurry. (2008). Química orgánica, 7ma edición.

L.G. Wade Jr. (2004). Química orgánica, 5ta edición.

Fuentes de internet:

http://www.quimicaorganica.org/alcanos/68-isomeros-conformacionales.html [1]

http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/4_estereoquimica/leccion_5_nuevo/pagina_03.htm [2]

http://ingenform.blogspot.mx/2009/09/que-es-cis-que-es-trans.html [3]

http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/optica.htm [4]

http://rabfis15.uco.es/lvct/tutorial/30/informacion%20web/73frame1.htm [5]

http://www.textoscientificos.com/quimica/quirales [6]

http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-enantiomeros.html [7]

http://organica1.org/qo1/MO-CAP4.htm#_Toc476373986 [8]

http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/411-sintesis-de-alcoholes-a-partir-de-
haloalcanos.html [9]

20
 Anexos
Sustancia ópticamente activa: Sustancias ópticamente activas son isómeros
espaciales o estereoisómeros que tienen la propiedad de producir una rotación del
plano de polarización al incidir sobre la sustancia un haz de luz polarizada. Para
que una sustancia posea actividad óptica su estructura debe carecer de algún
elemento de simetría, los cuales pueden evidenciarse al no coincidir por
superposición su estructura molecular con su imagen especular correspondiente.
Los elementos de simetría que puede presentar una estructura son: Plano de
simetría, centro de inversión, eje de simetría por rotación y eje de simetría por
rotación-reflexión.

Dos aspectos muy importantes de considerar son:

1.Plano de simetría, que es aquel plano imaginario que divide a la estructura de

una molécula en dos partes tales, que cualquier punto, átomo o grupo de átomos
situados en un lado del plano corresponda a la imagen especular de otro punto,
átomo o grupo de átomos situado al otro lado del plano.

2. Centro de inversión, que es todo aquel punto imaginario que posée la estructura
de una molécula, por el cual pasan rectas que unen los puntos, átomos o grupos
de átomos iguales situados en lados opuestos ya igual distancia de dicho punto.

La carencia de alguno de estos dos factores definidos producirá disimetría a la

molécula y en consecuencia actividad óptica.

Amarís, R. y Parra, J.J. (1991). Química. Colección Camino a la Universidad.

Medellín: Editorial Universidad de Antioquia.

21