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Introducción
3/3/2017
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2
Ac. CARBOXÍLICOS O
O O R C O-H
R C O C R ANHIDRIDOS de Ac.
O
ÉSTERES R C O-R
O
R C X HALUROS DE ÁCIDO
O R
1
AMIDAS R C N 2
R
R CN
NITRILOS
O
ALDEHÍDOS R C H
O
R C R
1 CETONAS
ALCOHOLES R O H
Ar O H FENOLES
1 TIOLES R S H
R
R N
R
2
AMINAS
1
ÉTERES R O R
1
R S R
SULFUROS
R X DERIVADOS HALOGENADOS NITRODERIVADOS R NO2
Los alcoholes son compuestos orgánicos oxigenados ternarios ( C, H,
O ), que resultan de sustituir un hidrógeno de los hidrocarburos por el
grupo OH (llamado OXIDRILO o HIDROXILO).
R▬OH
SISTEMA IUPAC:
Se toma como base el hidrocarburo de igual número de carbono y la terminación “OL” .
Se enumera, tal que el carbono con el OH (grupo oxidrilo) tenga el Nº más bajo y se usa
la terminación: diol, triol, tetrol, etc., según el Nº de grupos oxidrilo tenga.
EJEMPLOS:
OH
#1 #2 #3 #6 #5 #4 #3 #2│ #1
CH3 ▬OH CH3▬CH▬CH3 CH3▬CH=CH▬CH2▬CH▬CH3
│
metanol OH 4 – hexen – 2 - ol
2 – propanol
OH OH C2H5
#5 #4 #3 #2│ #1
CH3▬CH▬CH2▬C▬CH3 CH3 OH
│ │
OH OH
2, 2, 4 - pentanotriol ciclobutanol 2 – etil – 3 – metil - ciclopentanol
SISTEMA COMÚN :
Para este tipo de nomenclatura utilizamos primero la palabra “alcohol”, luego el prefijo
según el número de carbonosy finalmente la terminación “ílico”.
EJEMPLOS:
SISTEMA DE CARBINOL:
Se toma como base el “carbinol”, que es el nombre del alcohol más sencillo.
EJEMPLOS:
CH3
│
CH3▬OH CH3▬CH2▬OH CH3▬CH▬OH CH3▬CH2▬C▬OH
carbinol metil carbinol │ │
CH3 CH3
dimetil carbinol etil dimetilcarbinol
PREPARACION DE ALCOHOLES:
Los alcoholes se pueden preparar y obtener de diversas maneras,
mencionaremos los principales métodos:
HIDRATACION DE ALQUENOS:
HIDROBORACION – OXIDACION:
B2H6
ALQUENO + → ALCOHOL ← “ANTIMARKONIKOV”
H2O2/OH-
B2H6
CH3▬CH=CH2 + → CH3▬CH2▬CH2▬OH
H2O2/OH-
HIDRÓLISIS DE HALUROS ALQUÍLICOS:
Esta es una reacción de sustitución nucleofílica:
H2O
HALURO ALQUÍLICO + → ALCOHOL + HALÓGENO
OH-
H OH
H2 O
CH3▬CH2▬Br + → CH3▬CH2▬OH + HBr
OH-
OXIDACIÓN DE ALQUENOS:
KMnO4
ALQUENO + → GLICOL
OH-
* Agente Oxidante débil: KMnO4/OH-
KMnO4
+ → OH
OH-
OH
REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS:
Se les considera compuestos carbonílicos a los aldehídos y cetonas, al reducirse dan
respectivamente alcoholes primarios y secundarios y puede ser de dos maneras:
LiAlH4
CH3▬C▬CH3 + → CH3▬CHOH▬CH3
2 – propanol
(alcohol secundario)
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES:
Existen dos tipos de reacciones:
1. REACCIÓN CON RUPTURA DE ENLACE C▬O:
FORMACIÓN DE HALUROS ALQUÍLICOS:
Es una reacción del tipo nucleofílica, utiliza los siguientes agentes halogenantes: HBr, HF, HCl,
PCl3, PCl5, SOCl2, etc.
H2SO4
ALCOHOL + AGENTE HALOGENANTE → HALURO ALQUILICO + AGUA
H2SO4
CH3▬CH2▬OH + HBr → CH3▬CH2▬Br + H 2O
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES:
Es una reacción de eliminación, reacciona con el agente deshidratante: H2SO4 en presencia de
calor.
H2SO4
ALCOHOL → ALQUENO + AGUA
170 ºC
H2SO4
CH3▬CH▬CH2▬CH3 + → CH3▬CH=CH▬CH3 + H2O
▲
2. REACCIÓN QUÍMICA CON REUPTURA DE ENLACE O▬H :
FORMACIÓN DE ESTERES:
Se le denomina “REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN”.
O
║
CH3▬COOH + CH3▬CH2▬OH → CH3▬C▬O▬CH2▬CH3 + H2 O
acetato de etilo
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES:
Se utilizan los siguientes agentes oxidantes: KMnO4, K2Cr2O7, Cu
O
R1▬CHOH▬R2 + KMnO4 → ║
R1▬C▬R2
CH3
│ ▲
CH3▬C▬OH + Cu → mezcla de ac. carboxílicos
│
CH3