UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS-

ESPEL
Departamento de Energía y Mecánica

DOCUMENTO ESCRITO
PETROQUÍMICA II
TEMA:

Producción de Bisfenol-A a partir de Nafta Virgen y Parafinas

INTEGRANTES:
Nelson Fernández Guevara
Quezada Buri Paul

Octubre 2017 – Febrero 2018

 I. Definición de Bisfenol-A

El bisfenol A (2,2-bis(4-hidroxifenil) propano) es un compuesto químico orgánico

que dentro del árbol petroquímico figura entre uno de los productos petroquímicos
finales importantes mayormente utilizado como monómero en la producción de
policarbonatos y resinas epoxi.

Propiedades Físicas
Punto de Ebullición a 1.7 kPa: 250-252 ⁰C
Punto de Fusión: 150-157 ⁰C
Densidad relativa: 1.2
Solubilidad en agua, g/100mL: 0.03
Presión de vapor a 25 ⁰C: despreciable
Punto de Inflamación: 227 ⁰C
Temperatura de Autoignición: 510-570 ⁰C
Coeficiente de reparto log Pow: 3.32

II. Obtención de Bisfenol A

La obtención del monómero Bisfenol A a partir de precursores petroquímicos es un
proceso muy complejo ya que implica adquirir cuatro tecnologías:
1. Proceso Platforming de UOP.
2. Proceso Oleflex de UOP para la producción de olefinas ligeras.
3. Proceso de Fenol KBR.
4. Proceso QBIS ™ Bisfenol A de alta pureza.
A partir de las tecnologías se puede hacer inferencias para diseñar un diagrama de un
complejo petroquímico para la producción del BPA.

Ilustración 1: Complejo Petroquímico para la producción de Bisfenol A. Fuente: Elaboración propia.

Proceso Platforming de UOP.

La materia prima es la nafta la cual va a ser reformada con un catalizador que contiene
platino, a elevadas temperaturas y presiones de hidrógeno. En el proceso se obtiene un
producto líquido de alto octano, rico en compuestos aromáticos y subproductos como
hidrógeno de grado químico, gas ligero y GLP. La mayor parte de las reacciones que se
efectúan en el proceso Platforming son endotérmicas, porque lo que en la sección de
reacción existe varios reactores.
En aplicaciones petroquímicas se puede ajustar la alimentación para que contenga un
surtido más selecto de hidrocarburos (C6 – C7; C6 – C8; C7 – C8) para adaptarse a la
composición del producto reformado (Meyers, 2008).
Las reacciones en el proceso se agrupan en cuatro categorías: deshidrogenación,
isomerización, deshidrociclación y desintegración, las cuales van estar favorecidas por
los sitios metálicos y ácidos del catalizador.
Proceso Oleflex de UOP para la producción de olefinas ligeras.

El proceso Oleflex UOP es una tecnología de deshidrogenación catalítica para producir

definas ligeras a partir de las parafinas correspondientes. Las unidades del proceso
Oleflex operan en conjunto con columnas fraccionadoras y otras unidades de proceso en
la planta de producción. En una planta de propileno la alimentación es GLP. La pureza
típica del propileno es de 99.5% al 99.8% en peso.
Proceso de Fenol KBR.

Meyers (2008) manifiesta que la tecnología de fenol de KBR es el proceso de fenol líder
en el mundo y cuenta con licencia para producir más de la mitad de la capacidad mundial
de fenol. Las ventajas del proceso son: altos rendimientos, productos de alta pureza, baja
inversión de capital, bajos requerimientos de energía, control ambiental eficiente y
operación segura.
Química del Proceso
La química general neta del proceso es la adición de un átomo de oxígeno al benceno para
formar fenol y la adición de un átomo de oxígeno a propileno para formar acetona.
Estas reacciones se logran en dos unidades de proceso:
a. Planta de Cumeno
Mediante una reacción de alquilación entre el propileno y benceno se va a formar el
cumeno.

b. Planta de Fenol
El cumeno y el aire se mezclan en el reactor de oxidación para formar el hidroperóxido
de cumeno (CHP).
Además, se producen reacciones competitivas adicionales formando alcohol
dimetilbencilico (DMBA) y una pequeña cantidad de acetofenona (AP).

El sistema de escisión avanzado de KBR se opera en condiciones óptimas de tiempo de

residencia y catalizador de ácido sulfúrico para minimizar la formación de subproductos
indeseables (Meyers, 2008).

Descripción del Proceso

En el proceso se pueden distinguir dos zonas la zona de reacción (parte superior del
diagrama) y la zona de separación de productos (parte inferior del diagrama).

Ilustración 2: Diagrama de flujo de bloques del proceso de Fenol KBR. Fuente: (Meyers,2008)

Al reactor de oxidación se alimenta el cumeno y aire para formar el hidroperóxido de

cumeno. Las temperaturas de oxidación están entre 90°C y 98°C. La concentración
máxima de CHP normalmente se mantiene a menos del 25%. La etapa de oxidación va
estar en función de la T, [CHP]y de las etapas de oxidación.
El efluente del oxidador contiene aproximadamente 22% a 28% en peso de CHP, siendo
el resto cumeno sin reaccionar que se elimina del efluente oxidante mediante destilación
al vacío. El oxidato concentrado, que contiene 80% a 85% de CHP, se alimenta a la
escisión.
En la etapa de escisión o partición se alimenta el catalizador acido. El fenol y la acetona
están formados por la descomposición catalizada por ácido. Se logra una selectividad de
fenol de CHP superior al 99% en el sistema de escisión avanzado de KBR.
El efluente de escisión contiene el ácido sulfúrico utilizado como catalizador, además de
ácidos fórmico y acético. Los ácidos se extraen de la fase orgánica en una fase acuosa y
luego se neutralizan con fenato de sodio (Meyers, 2008).
El sistema de fraccionamiento de acetona sirve para el propósito de purificar el producto
acetona. Uno de los principales subproductos del proceso de fenol/acetona es el α-
metilestireno (AMS), el cual se puede obtener como subproducto final o a su vez
hidrogenarlo para aumentar la conversión de cumeno a fenol.
El propósito de la sección de fraccionamiento de fenol es aislar y purificar el producto
fenol y recuperar compuestos orgánicos útiles para reciclar.
Proceso QBIS ™ Bisfenol A de alta pureza.
El bisfenol A (BPA) es el monómero básico para la producción de dos polímeros muy
importantes: resinas epoxi y policarbonatos. Es un proceso avanzado que produce BPA
adecuado para la producción de policarbonato y epoxi a un bajo costo de fabricación.
Las principales ventajas de la tecnología de alta pureza Bisfenol A QBIS ™ son las
siguientes:

Ilustración 3: Ventajas del Proceso QBIS ™. Fuente: (Meyers, 2008)

Química del Proceso

El BPA se produce haciendo reaccionar 1 mol de acetona con 2 mol de fenol en una
reacción de condensación catalizada por una resina de intercambio iónico. La reacción
es exotérmica y el agua es el principal subproducto de la reacción.
La reacción se lleva a cabo en un exceso de fenol, y los reactores funcionan de forma
adiabática.
Cuando la actividad del catalizador de un reactor llega a ser demasiado baja y el reactor
se desconecta, el catalizador agotado se elimina y se reemplaza con el catalizador QCAT
antes de que el reactor vuelva a estar en línea. Siendo el único desecho solido generado
por este proceso (Meyers, 2008).
Descripción del Proceso

Ilustración 4: Diagrama de flujo de bloques del proceso QBIS. Fuente: (Badger,2012)

En los reactores de BPA, el fenol y la acetona reaccionan sobre un catalizador de resina

de intercambio iónico, para producir bisfenol A, agua y diversos subproductos. El
catalizador se promueve por cargas mediante un sistema exclusivo para incrementar la
selectividad hacia el para-isómero.
El efluente del reactor BPA se alimenta a la columna de secado, donde se eliminan la
acetona sin reaccionar y el agua de subproducto. La torre funciona bajo vacío y a una
temperatura moderadamente alta.
El efluente de deshidratación se concentra a un nivel de BPA adecuado para la
cristalización, la cual se logra por descenso de la temperatura. Se produce un aducto de
cristal que es una relación molar de 1: 1 de fenol a bisfenol. La suspensión cristalina de
los cristalizadores se alimenta a un sistema que utiliza un sistema de separación
patentado.
El aducto purificado se procesa en un sistema de acabado de BPA para eliminar el fenol
del producto.
Los cristales de BPA del tren de secado se funden y se bombean a la parte superior de la
torre de píldoras, donde se forman gránulos sólidos en la torre cuando el BPA fluye en
contracorriente a una corriente de nitrógeno que recircula.
En la etapa de tratamiento de residuos se recupera el fenol del agua para aumentar la
utilización total de fenol y asegurar una baja concentración de fenol en la corriente acuosa
para la planta de BPA.
Especificaciones del Producto
La pureza del Bisfenol A que se obtiene es del 99.92 % en peso.

Ilustración 5: Calidad típica del producto del proceso QBIS. Fuente: (Meyers,2008)

III. Información Técnica y Guía de Manejo Para Seguridad

Estado Físico
Sólido (Cristales, Escamas o Polvo de color blanco).

Peligros Físicos
Es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma
pulverulenta o granular.

Peligros Químicos
Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, causando peligro de incendio y
explosión.
Reacciona violentamente con anhídridos de ácido, cloruros de ácido y bases
fuertes, provocando aumento de la temperatura, presión y riesgo de presión.

Derrames y Fugas
Protección personal: filtro para partículas adaptado a la concentración de la
sustancia en aire.
NO permitir que este producto químico se incorpore al ambiente.
Barrer la sustancia derramada e introducirla en un recipiente precintable; si fuera
necesario, humedecer el polvo para evitar su dispersión.
Recoger cuidadosamente el residuo y trasladarlo a continuación a un lugar seguro.

Almacenamiento
Separado de anhídridos de ácido, cloruros de ácido, oxidantes fuertes, bases
fuertes, alimentos y piensos.
Almacenar en un área sin acceso a desagües o alcantarillas.
Envasado y etiquetado
NO permitir que este producto químico se incorpore al ambiente.
Clasificación UE Símbolo: Xn
R: 37-41-43-52-62 S: (2-)26-36/37-39-46-61
Clasificación GHS
 Atención
Provoca irritación ocular grave.
Puede provocar una reacción cutánea alérgica.
Susceptible de perjudicar la fertilidad o dañar el feto.
Puede provocar irritación respiratoria.
Tóxico para los organismos acuáticos

La información técnica de la presente ficha contiene la opinión colectiva del

Comité Internacional de Expertos del IPCS y es independiente de requisitos
legales. Fuente: IPCS, 2011.

IV. Usos del Bisfenol A

Las resinas epoxi y los policarbonatos elaborados con BPA muestran propiedades
de gran durabilidad y peso reducido, lo que les convierte en los materiales por
excelencia para los envasases de alimentos.

 La seguridad de los materiales en contacto con alimentos se asocia a su

alta capacidad para resistir las roturas y el posible deterioro por
ingredientes agresivos, siendo prácticamente irrompibles.
 La resistencia térmica facilita condiciones de higiene óptimas mediante la
limpieza a temperaturas más altas.

Policarbonato
Se utiliza ampliamente en la fabricación de materiales en contacto con alimentos,
como biberones, vajillas, utensilios de horno y microondas, envases de alimentos,
botellas de agua, leche y otras bebidas, equipos de procesamiento y tuberías de
agua.

Resinas epoxi
Se usan como revestimiento de protección de diversas latas de alimentos y
bebidas, y como revestimiento de las tapas metálicas de jarras y botellas de vidrio,
incluidos los envases de las preparaciones para lactantes. Estos usos provocan la
exposición de los consumidores al BPA a través de la alimentación

V. Transporte y Distribución

 El producto fenol se almacena en acero al carbono con revestimiento

fenólico o tanques de acero inoxidable 304.
 Además, una preocupación por los tanques de almacenamiento de
productos de fenol y las líneas de productos asociadas es mantener el
contenido por encima de la temperatura de congelación de fenol de
40.9°C.
 El producto de acetona se almacena en depósitos de acero al carbono
inorgánicos recubiertos de zinc con un techo flotante interno.
 Por lo general, se proporcionan sistemas de bombeo específicos
separados para la carga de fenol y acetona en buques y/o camiones.
VI. Reciclado y Tratamiento de Residuos o Productos Derivados.

1. Reciclado y Tratamiento de residuos o productos derivados.

Programa de reciclaje de Bayer se base en un proceso químico para eliminar el
recubrimiento de los materiales sobrantes como el aluminio, lacas y tintas de
impresión. La cantidad de policarbonato reutilizable es de un 99 por ciento
(Redacción PU, 2003).

2. One-step conversion of poly(carbonate)s into value-added poly(aryl ether

sulfone) PSU
Se sintetiza PSU en alta pureza y rendimiento con las propiedades térmicas
esperadas y representan un procedimiento para la conversión directa de una clase
de polímero a otra en un solo paso. (Jones, Yuen, Wojtecki, Heldric, & García,
2016)

VII. Propuesta Alternativa para la producción de policarbonatos.

Policarbonato a partir de azúcares y CO2.
Se puede utilizar como materia prima una variedad de azúcares (manosa, galactosa, alosa,
altrosa, glucosa, idosa, talosa).
La primera parte del proceso, es producir un derivado del azúcar con una función
alcohólica, al hacer reaccionar con acetona y metanol. A continuación, se sintetiza el
monómero cíclico a partir del derivado de azúcar y CO2, mediante la acción de una base
llamada DBU (1, 8-Diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno), a temperatura y presión ambiente
(IChemE, 2017).
Al agregar cloruro de tosilo, se crea el monómero cíclico. Este es el paso que reemplaza
el paso convencional con fosgeno que es utilizado para la producción de policarbonatos.
El monómero cíclico puede luego polimerizarse en solución a temperatura ambiente o
mediante fusión a temperaturas relativamente bajas, por ejemplo 140°C para el
monómero de manosa.
El proceso de polimerización se cataliza utilizando un complejo de metal a base de estaño
o un sistema organocatalítico con una base fuerte y un alcohol. Los diferentes azúcares
producen polímeros de diferentes propiedades térmicas y físicas, como las temperaturas
de transición vítrea y las tasas de degradación.

Bibliografía
IChemE. (2017). The Chemical Engineer. Institution of Chemical Engineers. Retrieved from
https://www.thechemicalengineer.com/news/making-polycarbonate-from-sugar-and-
co2/

Jones, G., Yuen, A., Wojtecki, J., Heldric, J., & García, J. (2016). Computational and
experimental investigations of one-step conversion of poly(carbonate)s into value-
added poly(aryl ether sulfone)s. IBM Research, 7722-7726.

Meyers, R. (2008). Manual de Procesos de Producción de Petroquímicos. México: McGraw-Hill.