El documento describe la síntesis de acetanilida a través de la reacción de acetilación de la anilina con anhídrido acético. El procedimiento involucra la mezcla de anilina, anhídrido acético y ácido acético glacial, que son calentados y luego filtrados para obtener la acetanilida, la cual es caracterizada por su punto de fusión.
El documento describe la síntesis de acetanilida a través de la reacción de acetilación de la anilina con anhídrido acético. El procedimiento involucra la mezcla de anilina, anhídrido acético y ácido acético glacial, que son calentados y luego filtrados para obtener la acetanilida, la cual es caracterizada por su punto de fusión.
El documento describe la síntesis de acetanilida a través de la reacción de acetilación de la anilina con anhídrido acético. El procedimiento involucra la mezcla de anilina, anhídrido acético y ácido acético glacial, que son calentados y luego filtrados para obtener la acetanilida, la cual es caracterizada por su punto de fusión.
OBJETIVO: Ilustrar la reacción de acetilación de aminas aromáticas.
ANTECEDENTE ACADEMICO: Las aminas reaccionan con baluros de alquilo primarios para formar haluros de alquil amonio. La alquilación se lleva a cabo por el mecanismo de sustitución por lo que no es factible con haluros terciarios debido a que están muy impedidos. Los Haluros secundarios con frecuencia producen rendimientos bajos, con la eliminación que predomina sobre la sustitución nucleofílica La desventaja de la alquilación directa reside en que no se detiene en el paso deseado. Incluso si sólo se adiciona un equivalente del haluro, algunas moléculas de amina reaccionarán una vez, algunas dos veces y otras tres veces (para formar la sal de tetraalquilamonio ). Otras no reaccionarán. El resultado es una mezcla compleja. La alquilación de las aminas puede dar buenos rendimientos de los productos de alquilación deseados en dos tipos de reacciones: l . Alquilación "exhaustiva" a la sal de tetraalquilamonio. las mezclas de diferentes productos alquilados se evitan si se adiciona haluro de alquilo suficiente para alquilar la amina cuantas veces sea posible. Esta alquilación exhaustiva forma una sal de tetra-alquil-amonio. Una base moderada (con frecuencia NaHCO3 o NaOH diluido) se adiciona para desprotonar las aminas alquiladas intermediarias y neutralizar las cantidades grandes de HX formado. 2. Reacción con un gran exceso de amoniaco. Debido a que el amoniaco es barato y tiene una masa molecular baja, es conveniente usarlo en grandes cantidades. La adición de m haluro de alquilo primario a un gran exceso de amoniaco forma la amina primaria y la probabilidad de la dialquilación es pequeña. El amoniaco en exceso simplemente se elimina evaporándolo. Las aminas primarias y secundarias reaccionan con haluros de ácido para formar amidas. Esta reacción es una sustitución nucleofilica en el grupo acilo: la sustitución de un grupo saliente en estudiaremos la sustitución el carbono del grupo carbonilo por un nucleófilo. La amina ataca al grupo carbonilo de un cloruro de ácido de manera idéntica que el ataque al grupo carbonilo de una cetona o aldehído. El cloruro de ácido es más reactivo que una cetona o un aldehído debido a que el átomo de cloro electronegativo atrae la densidad electrónica del carbono del grupo carbonilo, haciéndolo más electrofílico. El átomo de cloro en el intermediario tetraédrico es un buen grupo saliente. El intermediario tetraédrico elimina el cloruro para formar la amida. Con frecuencia se adiciona una base como la piridina o el NaOH para neutralizar el H CI formado. SUSTITUCION NUCLEOFILICA SOBRE EL GRUPO ACILO: http://organica1.org/qo1/ok/acidos2/acido4.htm DESARROLLO: Desarrollo Etapa 1. Reflujo. En un matraz esférico de 250 mL coloque 12 mL de anilina (medir con pipeta y propipeta), 12 mL de anhídrido acético [precaución: el anhídrido acético es muy irritante] y 10 mL de ácido acético glacial. Agregue una barra magnética. Adapte un refrigerante al matraz en posición vertical y caliente durante 15 minutos con la mantilla de calentamiento conectada al reóstato. Etapa 2. Filtración. Enseguida, vierta la mezcla de reacción caliente, lentamente sobre 100 mL de agua helada contenida en un vaso de precipitados de 250 mL. Enfríe el contenido del vaso en un cristalizador con hielo, luego filtre al vacío en embudo Büchner y matraz Kitasato , lave el precipitado con pequeñas porciones de agua helada (en vaso de precipitados de 100 mL), hasta obtener un pH neutro en el agua de filtración. Deje secar la acetanilida sobre papel filtro al aire. Etapa 3. Rendimiento y caracterización. Una vez que el producto esté seco, pesar para calcular el rendimiento y determinar el punto de fusión en el aparato de Fisher Johns (punto de fusión 113-115o C). BIBLIOGRAFIA: Ávila-Zárraga, G. y col. Química orgánica: Experimentos con un Enfoque Ecológico. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM: México, 2009. Ávila-Zárraga, G. y col. Química orgánica: Experimentos con un Enfoque Ecológico. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM: México, 2009. Fieser, L.F. and Williamson, K.L., Organic Experiments. 8th ed. Houghton Miffling: USA, 1998.