Practica No.

5 ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO

Auudon Moscoso Reina Cód. 20132181026, Anyel Torres Cód. 20142181380

Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Medio Ambiente y
Recursos Naturales, Ingeniería Sanitaria, Química Orgánica, Bogotá, 2015

RESUMEN
La siguiente practica tiene como fin instruir al estudiante de igenieria sanitaria en la
determinacion de presencia de los distintos grupos funcionales en compuestos
organicos,mediante pruebas quimicas, lo que nos permite clasificar una molecula
deconocida dentro de una familia organica o una muestra con distintos compuestos por
medio de pruebas con reactivos. Estas pruebas quimicas se realizaron en tubos de
ensayo, se observaron y anotaron los resultados y por ultimo se reconocieron los
diversos grupos funcionales de una muestra, según los reactivos que se utilizaron se
tendra en cuenta la reactividad con cada grupo funcional.

ABSTRACT
.

PALABRAS CLAVE: Compuestos orgánicos, grupos funcionales, reactividad.

KEYWORDS: Organic Compounds, Functional groups, Reactivity.

1. INTRODUCCIÓN
la solubilidad es la máxima cantidad de
soluto que tiene la capacidad de
disolverse en una cantidad de
disolvente a una temperatura Grupo S2)
determinada.
En el desarrollo de esta practica se
clasificara los compuestos organicos,
realizando ensayos sencillos para
compuestos puros de tal manera que se
pueda asociar el compuesto organico
con algun grupo funcional presente en
su estructura. FIGURA 1 (Esquema de
la clasificacion por solubilidad)
Para este caso se utilizaron dos
soluciones problema el primero de ellos
fue el Hexano, el cual se mezclo
primero en agua, generando una
insolubilidad y luego en eter
presentandose una solubilidad
(encontrandose en el Grupo S1) ;la
segunda solucion problema fue el acido
oxalico el cual fue insoluble en eter y
soluble en agua.(encontrandose en el
2. OBJETIVO
 Observar la solubilidad de
diferentes compuestos orgánicos
en varios líquidos como H 2O,
NaOH, NAHCO3, HCl, H2SO4 con
el fin de clasificarlos.
 Evidenciar la relación existente
entre la estructura, la polaridad,
 el tipo de enlaces y otros factores  Solubilidad en hidróxido de
de una sustancia y su capacidad sodio: los compuestos insolubles
de disolución en agua son solubles en
hidróxido de sodio.
3. MARCO TEORICO  Solubilidad en bicarbonato de
sodio: son solubles en
Cuando se clasifica una sustancia
bicarbonato de sodio al 5% los
orgánica por solubilidad es importante
ácidos carboxílicos, sulfonicos y
saber que de acuerdo a ese estudio, se
sulfilicos , los demás no, puesto
puede señalar la presencia de un grupo
que esos compuestos tienen una
funcional, además de ello en ciertos
acidez muy baja y la basicidad
disolventes la solubilidad puede darnos
del bicarbonato también. Por esta
información acerca del grupo funcional
razón no se alcanzan a disolver.
al cual pertenece, por ultimo algunas
 Solubilidad en ácido sulfúrico
veces se puede hacer deducciones en
concentrado: disuelve los
cuanto al peso molecular.
compuestos hidrocarburos,
El método de análisis cualitativo
alquenos y alquino, compuestos
orgánico fue creado por Kamm en este
que tienen oxigeno menos
método se fundamenta la solubilidad de
diariléteres.
sustancias orgánicas en diferentes
disolventes, Karmm asegura que la
solubilidad de una sustancia en un
disolvente es mayor cuando
interiormente están relacionados.
De acuerdo a los anterior Karmm
clasifico los compuestos orgánicos en 7
grupos de acuerdo a la solubilidad que
presentaban en:
 Solubilidad en agua: son
solubles en agua los electrolitos,
las bases, los compuestos
polares y los ácidos.
 Solubilidad en éter: las
sustancias no polares y muy
poco polares por lo general son
solubles en éter.
 Solubilidad en ácido
clorhídrico diluido: por lo
general las alifáticas sin importar
si son primarias, secundarias o
terciarias son solubles en este
acido.
FIGURA 1. ESQUEMA DE LA CLASIFICACION POR
SOLUBILIDAD

PROBL
EMA +
AGUA
INSOL SOLUB
SOLUB
SOLUB UBLE INSOL
LE LE
LE: ET
UBLE
HCL 5 % INSOL
GRUP E
GRUP UBLE GRUP
SOLUB INSOL
O S1 R
OB SOLUB LE NAOH UBLE O S2
INSOL
UBLE10%
LE
NaH
GRUP TIENE
CO3 NÓS GRUP NO
O A1
TIENE
O A2
SOLUB
GRUP N Ó SINSOL
LE
OM
H2S
UBLE
GRUP
ON O4
GRUP
O1
Según el esquema de clasificación por
4. PROCEDIMIENTOS
solubilidad Kamm divido los
compuestos orgánicos en 7 grupos: Este se presenta como documento
anexo, diagrama de flujo.
Grupo S1: son compuestos que son
solubles en éter o benceno y en agua. 5. MATERIALES Y REACTIVOS
Los compuestos con cadenas que
Materiales
tienen más de 5 átomos de carbono no
Tubos de ensayo
son solubles en este grupo. Los que Goteros
forman el puente de hidrogeno son los Gradilla
átomos que tienen N, O y F, unidos al Probeta de 10 ml
Espátula
hidrogeno.
Mortero
Grupo S2: son insolubles en éter y
benceno pero solubles en agua, estos Reactivos
compuestos son polares y tienen fuertes
interacciones inter moleculares. Agua destilada
Grupo B: son solubles en HCL 1.2 N, e NaHCO3 10%
NaOH 10%
insolubles en agua, contienen grupos HCL 5%
funcionales básicos. Éter
Grupo A1: solubles en NaOH 2.5N y H2SO4 concentrado
son insolubles en agua, sus Hexano
Ácido oxálico
compuestos tienen grupos funcionales
con pka (fuerza de las moléculas para
disociarse) menor a 12.
Grupo A2: estos compuestos son
insolubles en bicarbonato de sodio, los
compuestos que tengan grupos
funcionales ácidos con pka menor a 6 y
un pka mayor a 8 será insolubles.
Grupo M: en sus compuestos está
presente el nitrógeno o azufre y han
sido insolubles en agua, NaOH, HCL.
Grupo N: son solubles en acido
sulfúrico concentrado y no pertenecer a
ningún grupo, no poseen oxigeno ni
nitrógeno y no son comunes los
halógenos.
Grupo I: son insolubles en todos los
solventes presentes en esta
clasificación, no tienen presente ni
azufre ni nitrógeno.
 6. RESULTADOS
Tabla (No 1)

Ácido
Solvente Hidróxido
Estructura Agua Eter clorhídri
de sodio Clasificacion
co
Soluto H2O C4H10O
NaOH
Soluto HCl

Hexano Insolubl
Insoluble Soluble insoluble Grupo S1
C6H14 e

Acido
Soluble insoluble - - Grupo S2
oxálico

7. DISCUSION DE LOS
RESULTADOS
De acuerdo a la tabla No 1 no se
evidenció solubilidad de la solución
problema (hexano) al entrar en contacto
con el agua, es importante aclarar que
teniendo en cuenta la naturaleza de los
compuesto, entre mas semejantes sean
los compuestos en su estructura y
propiedades, mas facilmente forman
soluciones, a partir de estos el
compuesto sometido a solubilidad, va a
tener afinidad con la polaridad y la
facilidad de formar puentes de
hidrógeno, de lo anterior podemos
inducir, que la sustancia a clasificar es
no polar, por consiguiente carece de
hidróxilo que permiten formar los pueste
de hidrógeno, adicionalemente se
descarta la presencia de posibles
compuestos como los electrolisto,
ácidos, bases y compuestos polares. El
comportamiento intermolecular de los
dos compuestos nos permiten indicar
que el compuesto problema ocupa
espacio en el líquido, sin formar
actracciones fuertes con las moléculas
del agua, teniendo que la sustancia
problema cuenta con una constante
dielectrica menor que la del agua,
teniendo que para nuestro caso puntual,
el agua que actua como disolvente
venciera las fuerzas intermoleculares y
así lograra la solubilidad del soluto, .
La solubilidad de la sustancia en eter,
nos permite identificar que las dos
especies son no polares, por lo que su
solubilidad esta dada por las
interacciones de London, que surge de
la interacción de dipolos inducidos que
se generan temporalmente en la
molécula, estas atracciones se
compensan por las atracciones de Van
der Waals, de tal forma que se presenta
simultaneamente fuerzas de dispersión,
con pequeños momentos de atracción,
generando con ello una interacción
continua en la dilusión de las dos
especies apolares. Se podría inidicar
que es una disolución muy “cinética”
con mínimo gasto de energía. De
acuerdo al esquema de la clasificación
por solubilidad presentado en la guía de
la prácticas, la sustancia problema,
pertence al grupo S1 donde se pude
identificar sustancias con presencia de
C, H y O. algunos compuestos
orgánicos monofuncionales con menos
de cinco carbonos son solubles en
agua, mientras que los homologos
superiores son insolubles, de tal forma
que para el hexano, compuesto en
estudio contiene es su estructura
molecar 6 carbonos.
En cuanto a la sustancia problema
(Acido Oxálico) y de acuerdo al tabla No
1, se tiene que se disuelve en agua, la
susutancia problema cuenta con
compuestos electrólitos , ácidos, bases
y es una compuesto polar, al ser un
compuesto polar, nos brinda la
información sobre la presencia en la
sustancia del grupo funcional hidróxilo
(OH), al contar con este grupo
funcional, tenemos una relación directa
con las fuerzas entre dipolos, o sea
cada momento dipolar molecular tiene
un extremo negativo y otro positivo,
presentandose una fuerza de atracción
neta que mantiene unidas las
moléculas. Tenemos un compuesto
capaz de formar puente de hidrógeno,
dado que se presenta la uniòn entre un
atomo de H y O, dejando al atomo de
hidrógeno con una carga parcial
positiva, que al entrar en contacto con la
molécula del agua se va a presentar la
disolución, presentandose los enlaces
de hidrogeno. Al ser un acido
dicarboxilo HOOC-COOH es un
compuesto orgánico fuerte, la
solubilidad va a depender de la
temperatura, teniendo que a mayor
temperatura mayor será el porcentaje
de solubilidad.
CUESTIONARIO
¿Defina que es solubilidad?
La solubilidad es capacidad que posee
una sustancia para poder disolverse en
otra, dicha capacidad puede ser
expresada en moles por litro, gramos
por litro o también en porcentaje del
soluto
¿Ordene de forma creciente de
solubilidad en agua los siguiente
ácidos: acido oxálico, ácido
succínico, ácido adípico?
Acido succínico, Acido adipico, Acido
oxalico
¿Qué es un líquido asociado?
Es un líquido cuyas moléculas se
mantienen unidas por puentes de
hidrogeno
¿Qué es un enlace por puente de
hidrogeno? Se le llama así, a la
atracción de un átomo electronegativo
con un átomo de hidrogeno los cuales
forman parte de diferentes enlaces
covalentes polares.
¿Qué son fuerzas de Van Der Waals?
son fuerzas de estabilización molecular
que forman un enlace químico no
covalente en el que intervienen dos
clases de fuerzas, las fuerzas de
dispersión y las fuerzas de repulsión
entre las capas electrónicas de 2
átomos contiguos.
¿Por qué al disminuir el tamaño de
las partículas se aumenta la
velocidad de disolucion?
Cuando se presenta una disolución se
deben mezclar las moléculas de los dos
compuestos, es necesario que los
enlaces que existen entre esas
moléculas se rompan para que se dé la
mezcla, cuando se disminuye el tamaño
de la partícula, alguna parte del proceso
de rompimiento de enlaces empieza a
acelerar, evidenciándose un aumento
en la velocidad de disolución
¿Qué en la constante dieléctrica?
Se le llama constante dieléctrica a la
propiedad macroscópica de un medio
dieléctrico que se relaciona
directamente con la permitividad
eléctrica del medio.
¿Qué es el momento dipolar?
Se entiende por momento dipolar a la
expresión de la asimetría de la carga
eléctrica en un enlace químico
Donde µ es el momento dipolar químico
que va a ser igual al producto entre la
distancia “d” (longitud del enlace) y el
valor de las cargas iguales y opuestas
en un enlace químico “q”
¿Qué relación se puede establecer
entre la constante dieléctrica y la
polaridad de una molécula?
El concepto como tal de polaridad nos
dice que dos átomos unidos por un
mismo enlace, pueden compartir
electrones y además de ello sus
núcleos son mantenidos en la misma
nube electrónica, pero son más los
casos en el que los núcleos no
comparten sus electrones por igual, por
lo tanto la nube es más densa entorno a
un átomo que al otro esto hace que la
fuerza repulsiva sea mayor lo que nos
lleva a una constante dieléctrica.
¿Qué relación se puede establecer
entre el momento dipolar y la
solubilidad en agua de una
sustancia?
Teniendo en cuenta que el agua es un
disolvente universal y que tiene u
momento dipolar demasiado alto, esto
hace que los compuestos iónicos sean
sustancias solubles en agua
8. CONCLUCIONES
Se observó la solubilidad de los
compuestos en diferentes líquidos de tal
forma que se permitió su clasificación
por grupos, identificando la posible
presencia de compuesto, directamente
relacionados con la solubilidad o
insolubilidad en el líquido solvente.
Se evidenció como la polaridad de un
compuesto incide en el grado de
solubilidad, identificando que
compuestos polares son solubles en
compuestos polares, y no polares
solubles en compuesto no polares, esto
a su vez permitió la identificación de
grupos funcionales, como los hidroxilos
en los compuesto polares y la incidencia
de los enlaces y la estructura para la
clasificación de la sustancia
desconocida.
9. REFERENCIAS
BIBLIOGRÁFICAS
Martinez Roberto. Rodrigo Yunta
Josefa. España (2004). Química un
proyecto de las acs. Editorial reverte.
P, Molina Buendia, A,Lorenzo Gomez.
Universidad de Murcia (1989).
Prácticas de química orgánica.
Compobell, S.A.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/APMQ/T
EMA5AQO.pdf