ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos pueden considerarse como

derivados hidroxicarbonílicos ya que muestran aspectos de
la reactividad de los alcoholes y cetonas.

Son tanto ácidos como bases: el protón del grupo OH o

todo el grupo OH pueden ser reemplazados por otros
sustituyentes y la función carbonilo es susceptible al ataque
nucleófilo sobre el carbono.

Se dice que un ácido carboxílico es alifático cuando tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
si el grupo que se une al - COOH es un grupo arilo tenemos un ácido aromático. Se llaman ácidos
grasos a los ácidos alifáticos de cadena larga y que derivan de la hidrólisis de grasas y aceites.

ALGUNOS ÁCIDOS
IMPORTANTES

Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar central entre los derivados de carbonilo. No sólo por su grupo
funcional son importantes entre sí, sino que sirven como bloque de construcción para producir derivados
como ésteres y amidas. Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, componente de la bilis humana,
ácidos alifáticos como el oleico y linoleico, precursores biológicos de grasas y otros lípidos.

Ácido fórmico o metanoico

Sistema de defensa química de las hormigas, abejas y avispas. También las ortigas son irritantes debido a
que cuando se tocan inyectan ácido fórmico.

Ácido acético

Se utilizan en la manufactura de monómeros para polimerización como son el etanoato de etenilo (acetato
de vinilo), en la industria farmacéutica y para la fabricación de colorantes y pesticidas.

Ácido oxálico

Se oxida fácilmente, propiedad que se aplica para blanquear la paja y para quitar manchas de hierro de la
piel y la ropa.

Ácido butanoico

Se encuentra especialmente en la mantequilla rancia, el queso parmesano, leche cruda, grasas animales,
aceites vegetales y el vómito.

Ácido hexanoico (caproico)

Es un aceite incoloro, viscoso, con olor a cabras u otros animales de granja. Forman sales llamadas
hexanoatos o caproatos.

Ácido láctico

Se produce en los músculos por descomposición de la glucosa, después de ejercicios fuertes. Se encuentra
también en la leche agria, en la cual se forma por la descomposición de la lactosa.

Ácido tartárico

En estado libre y en forma de sales en el jugo de las uvas, a partir del cual se obtiene. Tiene gran aplicación
como acidulante de bebidas y refrescos, como también en ciertos preparados medicinales efervescentes.

Ácido cítrico

Es un componente normal de la sangre y la orina. Se emplea extensamente como acidulante y saborizante

en bebidas gaseosas, refrescos, confites, gelatinas y muchos otros productos.

Ácido benzoico

Se usa como ingrediente en medicina, conservador de alimentos y materia prima en síntesis. Se puede
obtener también del tolueno.

Ácido adípico

Es el (ácido hexanodioico), el cual se utiliza en la fabricación del Nylon 66, y que se puede sintetizar a partir
del benceno.

Las fuentes de ácidos carboxílicos alifáticos más importantes son las grasas animales y vegetales, que son
esteres de ácidos carboxílicos de cadena larga, de las que se pueden obtener ácidos carboxílicos de cadena
recta con un número par de carbonos, debido a que derivan biológicamente del ácido etanoico con una
pureza superior al 90 %.

PROPIEDADES FISICAS DE
LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS

Los alcoholes no son tan polares como el

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en
agua, de tal forma que los ácidos de cadena
los alcoholes, porque forman con ellos
larga son más solubles en ellos que en el
enlaces por puente de hidrógeno.
agua.

La mayor parte de los ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos hierven a

son bastante solubles en disolventes no temperaturas aún más elevadas que los
polares como el cloroformo, éter, benceno, alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos
etc. moleculares semejantes.

Los ácidos carboxílicos que tienen más de

Los puntos de fusión son también elevados,
ocho átomos de carbono son por lo general
debido a que el enlace de hidrógeno persiste
sólidos, a menos que contengan dobles
en el estado sólido.
enlaces.