ALDEHIDOS Y CETONAS

Lina Viviana Moreno Rodriguez - 20162181032

Carlos Andrés Nieto Patarroyo - 20162181237

Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Facultad de Medio Ambiente y Recursos Naturales

Ingeniería Sanitaria

Química Orgánica

2017-1
 RESUMEN

En el presente informe de laboratorio se estudian formas de reconocer y diferenciar un aldehído

y una cetona, por medio de reacciones. El laboratorio consiste en analizar una sustancia
problema desconocida e identificar si la sustancia es un aldehído o una cetona. La sustancia
problema es sometida a diferentes reactivos que se encuentran señalados en este informe, y
dependiendo de la reacción (si hay cambios de color, se presenta precipitados, formación de
colores intensos) o si no hay ninguna reacción, clasificar a la sustancia en aldehído o cetona,
según corresponda.

Palabras claves: Aldehídos, Cetonas, Ácido Carboxílico, Grupo Carbonilo

ABSTRACT

In this laboratory report we study ways of recognizing and differentiating an aldehyde and a
ketone through reactions. The laboratory is dedicated to analyze an unknown problem substance
and to identify if the substance is an aldehyde or a ketone. The test substance is subjected to
different reagents which are indicated in this report, and depending on the reaction (if there are
changes of color, precipitations, formation of intense colors) or if there is no reaction, classify
the substance into aldehyde O ketone, as appropriate.

Keywords: Aldehyde, Ketone, Carboxylic Acid, Carbonyl Group

INTRODUCCION

Las cetonas y los aldehídos pertenecen al grupo funcional carbonilo (C=O). Son compuestos de
gran importancia en la química orgánica ya que se estudian abundantemente en la bioquímica,
biología y otras áreas. Estos dos compuestos carbonílicos son usados para diversas funciones, en
laboratorios como disolventes y reactivos, en la industria alimenticia, sirviendo de saborizantes,
industria farmacéutica, textil, producción de plásticos, entre otros. Las cetonas y los aldehídos
también se encuentran en la naturaleza, como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos en
animales y plantas. Un ejemplo de ello es el cortisol o hidrocortisona, hormona que regula
metabolismo de grasas, proteínas y carbohidratos, y también sirve como medicamento como
antiinflamatorio esteroideo. [4][5]

OBJETIVOS

Objetivo General: Reconocimiento de aldehídos y cetonas

Objetivos Específicos:

 Determinar con diferentes ensayos de solubilidad el grupo al que pertenece la sustancia problema.
 Interpretar los resultados obtenidos en cada ensayo.
 MARCO REFERENCIAL

Las cetonas y los aldehídos son compuestos que tienen un grupo funcional carbonilo. El grupo
carbonilo consiste en un átomo de oxígeno unido con un doble enlace a un átomo de carbono
(C=O). En el caso de los aldehídos, el grupo carbonilo está unido a un hidrógeno, y las cetonas
están unidos a dos átomos de carbono. [1]

Figura 1. Estructura aldehídos y cetonas (Química orgánica, Morrison, R. & Boyd, R., 1998)

Estructura de los aldehídos y cetonas

En su estructura, los grupos carbonilos son hibridación sp2, están unidos a los otros átomos con
enlaces sigma, separados con un ángulo de 120º formando una estructura planar. El orbital que
no se ha hibridado, se une con el átomo de oxígeno para formar un enlace pi, este enlace es más
fuerte y la distancia es 1.23 Å, además de ser polar debido a la electronegatividad del
oxígeno.[1][2][4]

Gracias a su estructura similar, los aldehídos y las cetonas suelen poseer propiedades similares,
pero la presencia del hidrógeno en el grupo carbonilo afecta a los aldehídos en varias maneras
como su oxidación; los aldehídos se oxidan con mayor facilidad y son más reactivos en adiciones
nucleofílicas, las cetonas se oxidan con mayor dificultad y son menos reactivos. [4]

Propiedades de los aldehídos y cetonas

El momento dipolo – dipolo de estas sustancias hace que el punto de ebullición sea más alto que
otros compuestos orgánicos, pero al no tener O-H o N-H sus puntos de ebullición son más bajos
que los alcoholes. [3][4]

Su polaridad y capacidad de formar puentes de hidrógeno (por medio del oxígeno) permiten que
sean disolvidos en agua u otras sustancias polares. Es de aclarar que las cetonas y aldehídos no
son capaces de formar puentes de hidrógeno por sí mismo, es necesario electrones del oxígeno
que no estén enlazados. [4]

Nomenclatura IUPAC

En las cetonas, para las terminaciones -ano de alcanos, se remplaza la “o” por -ona, por ejemplo
“alcano-alcanona”.
En los aldehídos, se remplaza la “o” de la terminación -ano por -al, por ejemplo “alcano-
alcanal”. Cuando el aldehído está unido a un anillo, se usa la terminación -carbaldehido. [3]
Obtención de aldehídos

Un alcohol primario se oxida y produce un aldehído generalmente usando clorocromato de

piridinio.
Un alqueno, teniendo por lo menos un hidrógeno vinílico, se rompen con ozono (O3), en un
compuesto cíclico, se produce un compuesto dicarbonílico.
También se puede obtener reduciendo parcialmente algunos ácidos carboxílicos, por medio de
disobutilaluminio (DIBAH) y tolueno a una temperatura de -78ºC. [5]

Obtención de cetonas

Un alcohol secundario se oxida por medio de varias sustancias, por ejemplo, el clorocromato
piridinio.
En un alqueno con un carbono insaturado que esté disustituido puede realizarse ozonólisis.
Con presencia de Hg2+ una metilcetona se prepara hidratando alquinos terminales. [5]

MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES Y REACTIVOS CANTIDAD

Gradilla para tubos de ensayo 1
Tubos de ensayo 10
Vaso de precipitado 1
C6H6N4O4 8 gotas
Reactivo Fehling A 1 ml
Reactivo Fehling B 1 ml
Reactivo de Schift 6 gotas
Reactivo de Tollens 10 gotas
NaOH al 10% 1 ml
Lugol 8 gotas
Na2 (Fe(CN)5NO) 2H2O al 5% 1 gota
C5H5N 1 gota
C4H8O2 2 ml
KMnO4 al 2% 6 gotas
R1(CO)R2 3 gotas
CH2O 5 gotas
H2SO4 concentrado 10 gotas
Pinzas para tubo de ensayo 1
Plancha de calentamiento 1
Compuesto carbonilo No. 4 10 ml

Tabla 1. Materiales y reactivos en la clasificación de aldehídos y cetonas.

 RESULTADOS

Reconocimiento del grupo funcional carbonilo

 Formación de 2,4 C6H6N4O4: A los 10 min después de realizar la prueba se observó un
precipitado color amarillo, lo que indica que la prueba dio positiva.

Diferencia de aldehídos y cetonas

 Ensayos de oxidación con KMnO4: El primer ensayo se realizó con CH2O y KMnO4 al 2% se
obtuvo una coloración inicial rojo oscuro, luego café y finalmente negro. En el segundo
ensayo con CH2O y H2SO4 se percibió un cambio de temperatura, debido a que el tubo de
ensayo donde estaban las sustancias aumento su temperatura. En el tercer ensayo con
R1(CO)R2 y KMnO4 no se observaron cambios, se mantiene el color morado del KMnO4. Y
finalmente en el ensayo con R1(CO)R2 y H2SO4 se aprecian cambios debido a que el color
resultante es amarillo, además su temperatura aumenta notablemente.
 Reacción con reactivo de Fehling: Se observaron cambios en el color, inicialmente la mezcla
se torna azul brillante y luego rojo mate, esto indico positivo para aldehídos.
 Reacción con reactivo de Tollens: En los primeros 10 minutos del ensayo no se observó
cambio alguno, después de realizar el otro procedimiento, el color cambio de transparente a
negro y se formó un espejo de plata, indicando la presencia de un aldehído.
 Ensayo con reactivo de Schiff: Al mezclarse las dos sustancias se produjo un cambio en el
color, apareciendo la tonalidad magenta intenso, este color intenso significa que la sustancia
es un aldehído.
 Oxidación de metilcetonas: La solución no reacciono; no cambio su color ni se observó
precipitado, resultando la prueba es negativa.
 Ensayo con Na2 (Fe(CN)5NO) 2H2O: Las sustancias no tuvieron ningún cambio, el color
amarillo inicial no se modificó, la prueba es negativa para cetonas.

ANALISIS DE RESULTADOS

El ensayo reconocimiento de grupo funcional carbonilo dio positivo debido a que los
carbonilos (1) reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2) formando fenilhidrazonas (3) que
precipitan de color amarillo. La aparición del color amarillo de precipitado es un indicador de la
presencia de carbonilos en el ensayo, la siguiente imagen india la reacción presente en la
identificación de grupo funcional carbonilo. [6]
 Figura 2. Reacción generada en la identificación del grupo funcional carbonilo. Fernandez, G., (2012) [imagen]
recuperado de: [6].

Los ensayos de clasificación de aldehídos o cetonas mediante oxidación con KMnO4; En el

primer ensayo CH2O y KMnO4 al 2% se obtuvo una coloración inicial rojo oscuro, luego café y
finalmente negro, el cambio de color es indicador del proceso de oxidación donde interviene
KMnO4 como agente oxidante, de manera similar ocurre en el segundo ensayo con CH2O y
H2SO4 se percibió un cambio de temperatura; en este caso el H2SO4 actúa como agente oxidante
en los dos casos se parte desde un aldehído hasta la formación del ácido correspondiente,
deduciendo que la sustancia problema es un aldehído, porque reacciona con facilidad, es decir se
oxida.
La reacción de oxidación está representada de la siguiente forma general: [7]

Figura 3. Formación de ácidos a partir de aldehídos. (química orgánica, Acuña, F., 2006)

Otra forma de entender porque el formaldehido (sustancia utilizada en los ensayos con
aldehídos) es el más reactivo, reflejando la generación de cambios, esto se debe a que no
presenta grupos alquilo. [8]

En el tercer ensayo con R1(CO)R2 y KMnO4 no se observaron cambios, debido a que las cetonas
no se oxidan, por falta de un un protón -CHO que puede sustraerse durante la oxidación. La
siguiente imagen indica lo explicado anteriormente.

Figura 4. Acetona en presencia de KMnO4. (química orgánica, Fessenden, R. & Fessenden, J., 1983)

Y finalmente en el ensayo con R1(CO)R2 y H2SO4 se aprecian cambios; el color resultante es

amarillo, además su temperatura aumenta notablemente, estos cambios se presentan como
consecuencia del tautomerismo, fenómeno que afecta la reactividad de las cetonas, permitiendo
la oxidación en las mismas, en presencia de un átomo de hidrógeno alfa y un agente fuerte como
H2SO4.[8].

En la reacción con reactivo de Fehling se observaron cambios en el color, inicialmente la mezcla

se torna azul brillante y luego rojo mate, proceso generado con un carbonilo de aldehído con
𝐶𝑢2+ se produce un proceso de reducción donde el aldehído se oxida a acido carboxílico y el
𝐶𝑢2+ se reduce a 𝐶𝑢2 𝑂, este tiene la característica de precipitar a un color rojo indicando la
presencia de un aldehído. Este ensayo es propio de reacción de aldehídos por lo que nunca
reaccionaran cetonas ni otros grupos funcionales ante el reactivo Fehling. [6]

En la reacción con reactivo de Tollens el color cambio de transparente a negro y se formó un

espejo de plata, se inicia con el grupo carbonilo de aldehídos en presencia de sal de plata 𝐴𝑔𝑁𝑂3
en un medio con 𝑁𝐻3 , reduciéndose el grupo carbonilo a acido carboxílico y lo mismo ocurre
con la plata, precipitándose sobre las paredes del recipiente dando lugar al espejo de plata,
resultando positivo para aldehídos. [1]

En el ensayo con reactivo de Schiff, se produjo un cambio en el color, apareciendo la tonalidad

magenta intenso, este color intenso se debe a la presencia de fuchsina-aldehído actuando como
colorante. Este es un ensayo muy sensible para aldehídos debido a que “un aldehído reacciona
con el reactivo fuchsina-aldehído para dar un color magenta característico”. (Morrison, 1998).

La oxidación de metilcetonas y el ensayo con Na2 (Fe(CN)5NO) 2H2O son reacciones propias
de las cetonas, es por ello que no reacciono la sustancia problema en ninguno de los dos casos,
indicando negativo para cetonas.

Cuestionario

1.Consulte los puntos de ebullición de un alcohol primario, su aldehído y su ácido carboxílico

correspondiente, ordénelos y explique.

El etanol (C2H5OH) es un alcohol primario el cual posee un punto de ebullición de 78 °C, su

aldehído correspondiente es el etanal (C2H4O) este tiene un punto de ebullición de 20,2 °C, y su
acido carboxílico correspondiente es el ácido acético (C2H4O2), el cual tiene un punto de
ebullición de 118 °C.
Compuestos según su punto de ebullición:

Compuesto Punto de ebullición (°C)

C2H4O2 118
C2H5OH 78
C2H4O 20,2

Tabla 2. Puntos de ebullición de C2H4O2 , C2H5OH y C2H4O ordenados de mayor a menor.

La primera molécula posee mayor punto de ebullición debido a que C2H4O2 es un ácido
carboxílico, esto sucede porque resultan de “la formación de un dímero estable enlazado por
puente de hidrógeno. El dímero contiene un anillo de ocho miembros unido por dos enlaces por
puente de hidrógeno, duplicando con eficacia la masa molecular de las moléculas salientes de la
fase líquida”. La siguiente imagen es la representación de lo explicado anteriormente. (Wade,
2011).

Figura 5. Dímero de ácido enlazado por puente de hidrogeno (química orgánica, Wade, L., 2011).

La molécula C2H5OH tiene un punto de ebullición intermedio debido a la naturaleza que

presentan los alcoholes primarios en la formación de enlaces por puentes de hidrogeno con otras
moléculas, generando atracciones mucho más fuertes en la molécula “El hidrógeno hidroxílico
del etanol está muy polarizado por su enlace con el oxígeno, y forma un enlace por puente de
hidrógeno con un par de electrones no enlazados del átomo de oxígeno de otra molécula de
alcohol” (Wade, 2011).Los aldehídos realizan en su mayoría atracciones dipolo-dipolo, por lo
que sus moléculas no pueden formar enlaces por puente de hidrógeno entre sí, [5] también la
diferencia de masas moleculares influyen en que el proceso de ebullición sea mayor en este caso
C2H5OH tiene una masa 46,06844 g/mol mientras que C2H4O presenta una masa de
44,05256 g/mol.

2.Formule las ecuaciones ajustadas de la reacción de formaldehido con el reactivo de Tollens y el

de Fehling. Explique ¿cómo se reconoce experimentalmente estos ensayos cuando son positivos?

Figura 6. Reacción de formaldehido con reactivo de Tollens. Vega, J., (2012) [imagen] recuperado de: [10].

El ensayo de Tollens se conoce experimentalmente cuando es positivo debido a la oxidación del

aldehído a un ion carboxilato, por acción del catión tiamina plata, este proceso se observa como
el cambio de un color inicial a un color oscuro, generando el espejo de plata.

Figura 7. Reacción de formaldehido con reactivo de Fehling. Vega, J., (2012) [imagen] recuperado de: [10].
El ensayo de Fehling se conoce experimentalmente cuando es positivo debido a la oxidación del
aldehído a un ácido carboxílico y a la reducción del cobre en medio básico, el cobre se precipita
de color rojo, esto permite identificar la presencia de un aldehído.

3.Si quiere obtener un aldehído, indique cuál método utilizaría entre la oxidación de su alcohol y
la reducción de su ácido carboxílico. Realice las ecuaciones correspondientes.

Metodo de obtencion: oxidacion de alcohol primario

𝑃𝐶𝐶
𝐶𝐻𝐶𝐻2 𝐶𝐻4 𝑂𝐻 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻𝑂𝑂
propanol propanal

Figura 8. Oxidación del alcohol primario propanol. (Moreno, L, 2017).

Este método de obtención permite la formación de un aldehído de manera rápida y con facilidad
debido a que se cumple la oxidación de carbonos alfa y pérdida de hidrógenos alfa, mediante un
agente reductor como lo es la piridina clorocromato (PCC). La oxidación se logra con facilidad
porque los aldehidos tiene un proton -CHO que puede sustraerse durante la oxidación y permite
la reacción.

4.Sugiera una metodología para separar un alcohol primario, su aldehído y su ácido

correspondiente.

Figura 9. Reacción de formaldehido con reactivo de Fehling. Vega, J., (2012) [imagen] recuperado de: [10].

Para llevar un alcohol primario a un aldehido se recomienda oxidar con agente no acuosos como
el reactivo de Jones, ya que un agente acuoso reacciona inmediatamente con el aldehido,
llevándolo a ser un ácido carboxílico. Para la oxidación se puede usar el reactivo de Collins
(PDC o piridina dicromato) o PCC(piridina clorocromato), ya que son agentes anhídridos y
permiten conservar el aldehido.

Si se requiere transformar el aldehído a un ácido carboxílico, se puede usar un agente oxidante

suave, porque los aldehidos reaccionan fácilmente a la oxidación, por tener un hidrógeno que
puede ser sustituido. Un agente oxidante podría ser el óxido de plata, es un oxidante selectivo de
aldehidos, pero también podrían usarse otros agentes oxidantes como el dicromato de potasio o
el permanganato de potasio.
 Figura 10. Obtención de aldehídos [imagen] recuperado de: [11].

Si se requiere reducir un ácido carboxílico para llevarlo a un alcohol primario, se puede usar el
hidruro de litio y aluminio (LiAlH4), siendo esta una base, su primera reacción es desprotonar el
ácido, se separa el litio del AlH3 , el litio sustituye al H que estaba enlazado con el O, también
desprendiendo hidrógeno (un H del reductor se junta con el H que fue sustituido). El AlH 3
transfiere un hidrógeno al carbono, por ende el enlace pi que une al oxígeno queda como enlace
sigma y el AlH2 queda unido al oxígeno. En seguida se genera un aldehído que rápidamente se
reduce a un alcoxido de litio. La hidrólisis con agua protona el alcóxido y forma el alcohol.

Figura 11. Síntesis orgánica ácidos carboxílicos [imagen] recuperado de: [11].
 CONCLUSIONES

Los resultados obtenidos en cada ensayo permitieron deducir que la sustancia problema
pertenece al grupo de aldehídos, el comportamiento en presencia de diferentes compuestos
permitió caracterizar la reactividad que presentan los aldehídos, diferencia a el comportamiento
de las cetonas, debido a que no reaccionaron con tanta facilidad como los aldehídos.

El análisis de resultados con cada ensayo realizado permitió identificar las posibles reacciones de
la sustancia problema, formaldehido y acetona frente a diferentes reactivos.

REFERENCIAS

[1] Morrison, R. & Boyd, R., (1998). “Química Orgánica, 5ª. Edición”, México: Addison
Wesley Longman de México, S.A,

[2] Meislich, H., Nechamkin, H. Sharefkin, J. Hademenos, G. (2001). Química Orgánica.

McGrawn Hill. 3ed. Bogotá, Colombia.

[3] Carey, F. A. (2006) Química Orgánica. Sexta edición. McGrawn Hill. México.

[4] Wade, L. (2011) “Química orgánica”. México. Volumen 2. Pearson

[5] McMurry, J. (2008). “Química orgánica”. México: Latinoamericano

[6]Universidad de Oviedo, Fernandez, G., (2012). Aldehídos y cetonas. Disponible en:

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235ensayodela24dinitrofenilhidrazina.html

[7] Acuña, F. (2006). “Química orgánica”. Costa Rica: Universidad estatal a distancia

[8] Fessenden, R. & Fessenden, J. (1983). “Química orgánica”. México: Iberoamérica.

[9]Universidad Nacional de la Plata. Aldehídos y Cetonas. Disponible en:

http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/10/30/trabajo-practico-no3-aldehidos-y-cetonas/

[10]Universidad nacional del Santa, Reconocimiento de aldehídos y cetonas, Disponible en:

https://es.slideshare.net/vegabner/reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas

[11]Universidad Jaumi. Síntesis orgánica. Disponible en:

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf