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-H -H
H H H
_
+ OC(CH3)3 + HOC(CH3)3
pKa = 16 pKa = 19
B
A
Ion Tropilio
• El compuesto B es aromático, el A no lo es.
H
H OH
+ +
H , H2O
A B
Piridina
• Es un compuesto heterocíclico aromático.
Pirrol
También aromático.
Aromáticos o no?
Pirimidina.
N N
N N H
Imidazol.
N
N
Purina.
N N
H
Otros Heterocíclicos
Nombres comunes
OH CH3
fenol tolueno
NH2 OCH3
anilina anisol
H O
C CH2 C
CH3
estireno acetofenona
O O
C C
H OH
bromobenceno nitrobenceno
Etenilbenceno Isopropilbenceno
Vinilbenceno
Bencenos Disustituidos
Se emplean los prefijos orto- (o-), meta- (m-), y
para- (p) para las posiciones disustituidas:
1,2-, 1,3-, y 1,4-, respectivamente.
NO2
Br
Br HO
o-dibromobenzene or
p-nitrophenol or
o- dibromobenceno p- nitrofenol
1,2-dibromobenceno 4-nitrofenol
3 o más sustituyentes
Usar las menores posiciones posibles. Luego el orden
alfabético
H3CH2C Cl
3-cloro-5-etilbenzaldehido
Fenil y Bencil
Fenil Bencil
Ejemplos
Br
CH2Br
Bromuro de Fenilo
Bromuro de Bencilo
Chapter 16
Propiedades físicas
• Puntos de fusión: Como son más simétricos y
compactos que los alcanos presentan mayores
puntos de fusión.
Br Br FeBr3 Br Br FeBr3
H
H H
H
H H _
Br
Br Br FeBr3 + + FeBr4
H H
H H
H
H
Br
+ HBr
Principales reacciones de sustitución
(SEA)
H
NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
H
SO3H
H2SO4
+ SO3 + H2O
H AlX3 ó X
+ X2 FeX3 + HX
H AlX3 ó R
+ RX FeX3 + HX
H AlX3 ó COR
RCOX ó FeX3 + HX ó RCOOH
+
RCOOCOR
Cloración, Iodación
La cloración se lleva a cabo de manera
similar y se usa AlCl3 como catalizador
de Lewis.
En la Iodación se usa un agente oxidante
ácido, como el ácido nítrico, el cual oxida
el yodo al ion yoduro.
+ +
H + HNO3 + 1/2 I2 I + NO2 + H2O
=>
Chapter 17
Sulfonación
El trióxido de azufre, SO3, en ácido sulfúrico
fumante es un electrófilo
_
O O O O
S S+ S+ S +
_ _
O O O O O O O O
_ HO
H O
O S O
S O O
S +
O O
O H
Ácido
bencensulfónico
Desulfonación
Todos los pasos son reversibles el grupo
sulfonilo puede removerse por calentamiento
con ácido sulfúrico.
Nitración
Se emplea ácido sulfúrico con ácido nítrico
para formar el ion electrófilo.
Alquilación de Friedel - Crafts
Síntesis de alquilbencenos a partir de un RX
y un ácido de Lewis, usualmente AlCl3.
=>
Los Intermedios más estables son aquellos en los
cuales se lleva la sustitución en las posiciones orto y
para
ACTIVANTES
Activantes comunes:
orientadores orto y para
Sustitución orto y para
El grupo alquilo estabiliza el catión por
efecto inductivo, a través de enlaces sigma.
Otros grupos con pares de electrones libres
estabilizan el catión por resonancia.
+
OCH3 OCH3
+
NO2 NO2
H H
DESACTIVANTES
Desactivantes comunes:
orientadores orto y para
Halógenos:
Desactivantes que orientan a orto y para
Ortho attack Para attack
+
+ Br Br
Br Br
(+)
+ (+) H
E
E
(+) (+)
(+) (+)
+
E H E
_
CH(CH3)2 COO
-
KMnO4, OH
_
H2O, heat COO
CH CH2
Br
CH2CH2CH3 CHCH2CH3
Br2, h
Chapter 17