Professional Documents
Culture Documents
FOTORREDUCCIÓN DE BENZOFENONA
________________________________________________________________
Daniela Santoyo Alemán, Profesor: Fernando Agudelo
Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías, Programa de
Química
10 de abril de 2015
RESUMEN
INTRODUCCIÓN
Entendemos como radical libre a un grupo que tiene por lo menos un electrón no apareado.
Los primeros químicos orgánicos, usaron el término radical para propósitos de
nomenclatura y muchos dudaban de que estos existieran realmente. En la actualidad este
término es muy amplio. Los radicales tienen una variación en sus estabilidades se puede
explicar por la deslocalización resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado
implica que exista una carga en el átomo en el que se encuentran, en la mayoría son
reactivos y tienden asociarse apareando al electrón libre.La radiación UV (ultravioleta) es
más enérgica que la luz visible y por lo tanto pueden alterar las propiedades tanto físicas
como la aparición de sustancias orgánicas por eso la benzofenona en la fotoquímica
orgánica es un compuesto importante. Este compuesto actúa como un filtro óptico, ya que
es capaz de utilizar la energía de la radiación UV para excitarse y volver al estado
fundamental disipando la energía en calor al medio ambiente sin emitir radiación. Esto es
posible porque de benzofenona tienen sus estados de singlete y triplete con energía muy
parecida.
Para pasar a través del estado triplete excitado, que es un radical muy energice, una
benzofenona fácilmente puede arrancar un átomo de hidrógeno y la mitad del enlace en una
molécula y formar un radical.
METODOLOGÍA
2,5 g Benzofenona
10 mL 2-propanol
Agitar
Calentar
Agitar
10 mL 2-propanol
Exponer
Luz UV
Filtrar
Residuo Filtrado
Secar
Pesar
Punto de Fusión
IR
OBJETIVOS
Al exponer el tubo de ensayo a la luz del sol se observó que se comenzaron a formar
pequeños cristales blancos en el fondo como un precipitado, con el paso del tiempo el
volumen de los cristales fue aumentando.
Después de dos semanas cuando ya se habían formado todos los cristales de benzopinacol,
éstos se filtraron, se secaron y se les determinó su punto de fusión y espectro IR.
El punto de fusión determinado tuvo un rango (172.4°C – 180.3°C).
Porcentaje de rendimiento:
REACTIVO LÍMITE
1 mol 2−propanol
7.6g 2−propanol x = 0.12651 mol2−propanol
60.1 g 2−propanol
Como se puede observar estas bandas son muy cercanas con las bandas del espectro teórico
lo cual indica que se obtuvo el compuesto deseado. Además el punto de fusión tomado a la
muestra dio en un rango de 129-132 °C comparándolo con el teórico que es 133 °C se
confirma que se obtuvo el ácido cinámico.
CONCLUSIONES
• El benzopinacol se genera de manera lenta y en los últimos días reacciona aún más.
• La luz ultravioleta que emite el sol es tan fuerte que es capaz de hacer reaccionar
especies químicas, que de otra manera no lo harían.
CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados
debe tener al manipularlos?
R:
BENZOFENONA:
BENZOFENONA
2-PROPANOL:
2-PROPANOL
BIBLIOGRAFÍA:
Durst, H., & Gokel, W. (2007).Química Orgánica Experimental. España: Reverté, Pag 245.
Norman L. Allinger, Química orgánica, Volumen 1, Segunda edición. Editorial Reverté.
Pags 1124.
Agudelo, Fernando. Desconexiones Síntesis Orgánica. 2008. Págs. 18-23.
Raymond Chang, R.C.; “Química”; Séptima Edición; McGraw Hill; México; IVolumen;
997 p.; (2002).