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Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida, formando en una
primera etapa hemiacetales, que posteriormente evolucionan por reacción con un segundo equivalente de
alcohol a acetales
3. INTRODUCCIÓN
Constitución; los aldehídos (alcoholes des halogenados) son alcoholes primarios que perdieron 2 átomos
de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la naturaleza, particularmente en las esencias
vegetales. Resulta de la oxidación parcial de los alcoholes primarios, oxidación que quita al alcohol
átomos de II para formar agua:
Las cetonas se derivan de los alcoholes secundarios por de hidrogenación; por eso se llaman a menudo
aldehídos secundarios. Propiedades fundamentales: Las cetonas desde la propanona hasta la decanta d
C10 son líquidos volátiles y aromáticos. A partir de C11 son sólidos e inodoras. Las primeras son
solubles en agua: la densidad es inferior a la del agua y el punto de ebullición al del alcohol
correspondiente.
Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de
carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se
nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -
oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el
responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El
hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se
ve favorecida por la resonancia del ion carboxilo, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa
se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.
4. OBJETIVOS
Comprobar las propiedades de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos mediante diversas
reacciones características de los grupos funcionales.
Reconocer la presencia del grupo carbonilo y carboxilo mediante reacciones de identificación
específica.
Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
Distinguir entre un aldehído y una cetona por medios de reacciones.
Identificar algunas propiedades físicas y químicas delos aldehídos y cetonas.
5. MÉTODO
5.1 Aldehídos
El primer grupo de compuestos carbonilados que vamos a ver son los aldehídos. Se forman
cuando sólo uno de los dos enlaces del carbono del grupo carbonilo está unido a una cadena
hidrocarbonada, estando el otro unido a un átomo de hidrógeno, y se nombran sustiituyendo
la terminación -o de los alcanos por la terminación -al. El más simple de ellos es el aldehído
derivado del metano, el metanal, conocido comunmente como formol, y que se usa para
conservar muestras en biología y medicina.
R-CHO+H2NNC6H3(NO2)2 R-CH=NNC6HN(NO2)2+H2O
cristales coloreados
UNIVERSIDAD NACIONAL DE CAJAMARCA
Facultad: CIENCIAS AGRARIAS
Escuela académico profesional: INGENIERÍA AMBIENTAL
5.2 Cetonas
Las cetonas se forman cuando los dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo
carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. Se nombran como los alcanos, cambiando la
terminación -o por la terminación -ona. El más sencillo es la propanona, de nombre común
acetona, y que es un disolvente de uso muy común.
6. PROCEDIMIENTO
6.1 DEMOSTRACIÓN DEL PODER REDUCTOR DE LOS ALDEHÍDOS
a) REACCIÓN DE FEHLING
En cuatro tubos de ensayo agregar 1 ml, de formaldehido en el primero 1 ml, de
propanona en el segundo 1 ml, de butiraldehido en el tercero 1ml, de hexanal
en el cuarto.
A cada uno delos tubos agregar 1ml, de solución de fehling “A “luego agitar y
agregar 1 ml, de fehling “B” y agitar.
Someter a todos los tubos de ensayo con las respectivas mezclas a baño maría *
4 minutos.
Retirar los tubos de ensayo de baño maría y observar.
b) REACCIÓN DE TOLLENS
Disponer de cuatro tubos de ensayo y medir en el primero 1ml, de
formaldehido; 1 ml de butiraldehido al tercero y 1 ml de hexanal al cuarto.
A cada uno de los tubos agregar 1ml del reactivo de tollens.
Llevar a todos los tubos abaño maría * 4 minutos.
Sacar los tubos de baño maría y observar.
¿qué especie química constituye el reactivo de tollens?
La galactosa, algunas pentosas y el ácido glucurónico dan un color rojo con el
HCl y floro glucina.
¿Cómo se demuestra el poder reductor de los aldehídos con el reactivo de
tollns?
6.1.2 MATERIALES Y REACTIVOS
6.1.2.1 MATERIALES
Tobos de ensayo (6)
Baño maría.
Cronometro.
Gradilla.
6.1.2.2 REACTIVOS
Aldehído fórmico.
Propanona.
Butiraldehido.
Hexanal.
Reactivos de fhling “A”.
Reactivo de fehling “B”.
Reactivo de tollens.
6.2 OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
a) REACCIÓN LEGAL
En pelear tres tubos de ensayo y medir 1 ml de formaldehido en el primero,1 ml de
propanona en el segundo y 1ml, de hexanal.
A cada uno delos tubos agregar III gotas de nitropruciato de sodio reciente
preparado.
A cada uno dela mezcla anterior agregar IV gotas de NaOH DEL 5%ajitar y
finalmente agregar a cada una de estas IV gotas de ácido acético glacial.
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b) REACCIÓN DE SCIFF
Emplear tres tubos de ensayo y medir 1 ml de formaldehido en el primero, 1mlde
propanona en el segundo y 1 ml de hexanal en el tercero.
A cada uno delos tubos agregar III gotas del reactivo de schiff.
¿Qué sustancia contiene el reactivo de Schiff?
Fucsina básica .
Ácido clorhídrico.
Meta bisulfito de sodio.
c) REACCIÓN DE ALÓFOROS
Emplear dos tubos de ensayo y agregar en el primero 2 ml de formaldehido uy en el
segundo 2 ml de propanona.
A cada uno delos tubos anteriores agregar 3 ml de lugol y agitar la mezcla.
A cada una de la mezcla anterior agregar, gota agota solución de KOH del 20%
hasta que ocurra cambio.
¿Qué sustancia contiene el lugol?
7 RESULTADOS
7.1 DEMOSTRACIÓN DEL PODER REDUCTOR DE LOS ALDEHÍDOS
a) REACCIÓN DE FEHLING
RCHO + 2Cu2+ + 5OH- RCOO- + Cu2O +3H2O
b) REACCIÓN DE TOLLENS
RCHO + 2Ag(NH3)2OH Æ 2Ag (s) + RCOONH4 + 3NH3 + H2O
7.2 OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
d) REACCIÓN DE SCIFF
e) REACCIÓN DE ALOFORMO
f) DIFERENCIA DE ÁCIDOS
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8 ANXOS
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9 CONCLUSIONES
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas
por la gran polaridad del grupo carbonilo.
Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las
cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron
también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que sólo el
primero oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el
grupo carbonilo.
Por medio de esta práctica, logramos aplicar y conocer técnicas para poder
identificar aldehídos y cetonas; desde cómo identificar la presencia de su grupo
carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios
y secundarios, respectivamente.
los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores.
Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las
cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
10 . REFERENCIAS
Extraído en (2018-03-de marzo)
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/aldonas.htm
Extraído en (2018-03-de marzo)
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
Extraído en (2018-03-de marzo)
http://perso.wanadoo.es/oyederra/romero_quintanilla/Quimica_carbono/oxigenados.
htm
Extraído en (2018-03-de marzo)
http://repositorio.usil.edu.pe/bitstream/123456789/243/1/2013_Loayza_Qu%C3%AD
mica%20org%C3%A1nica-%20Pr%C3%A1ctica%205-
%20Aldeh%C3%ADdos%20y%20cetonas.pdf
Extraído en (2018-03-de marzo)
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_6.pdf