QUÍMICA ORGÁNICA.

I. Introducción.

"La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos de carbono".

Consecuentemente, los compuestos de carbono son llamados compuestos orgánicos.

Ellos son muy comunes e importantes en nuestra vida diaria, por ejemplo, el alcohol
común existe en bebidas y es muy utilizado en la industria; el vinagre es un condimento
habitual en nuestras comidas; el éter es muy utilizado en farmacias y hospitales; el azúcar
común es un alimento importante; la gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en
el mundo actual y futuro. Con fórmulas más complicadas podemos citar las proteínas,
vitaminas, hormonas, medicamentos, etc.
De un modo más amplio, podemos decir que los compuestos orgánicos constituyen una
parte fundamental de todo el ciclo de vida existente en la tierra, la cual se puede resumir
de la siguiente manera:

(Fotosíntesis)
CO2 + H2O + luz → compuestos orgánicos + O2
(Respiración celular)

compuestos orgánicos + O2 → CO2 + H2O + energía

La Química Inorgánica o Mineral es la parte de la Química que estudia los compuestos

que no tienen carbono, esto es, los compuestos de todos los demás elementos químicos. A
pesar de esto ,el número de compuestos "inorgánicos" conocidos es mucho menor que la
de compuestos "orgánicos”.

La división de Química en orgánica e inorgánica fue realizada en 1858 por el científico

Kekulé. En verdad, esta división es sólo didáctica, pues las leyes que explican el
comportamiento de los compuestos orgánicos son las mismas que explican la de los
inorgánicos. Además de esto, existen sustancias, como por ejemplo, CO, CO 2, H2CO3,
carbonatos, HCN y cianuros, etc., que son consideradas "compuestos de transición", pues
aunque contienen carbono presentan propiedades más próximas a los compuestos
inorgánicos.

II. Desarrollo Histórico.

Los compuestos y reacciones orgánicas son utilizados por el hombre desde hace mucho
tiempo.
La combustión de la madera (combustión orgánica) ya era conocida y practicada por el
hombre pre-histórico. Antes de Cristo, la humanidad ya producía bebidas alcohólicas,
vinagre, colorantes,etc.
Los alquimistas del siglo XVI, procurando el elixir para prolongar la vida, obtuvieron
muchos extractos vegetales, a partir de esa época, las técnicas de extracción fueron
perfeccionadas, por ejemplo, del limón se extrajo el ácido cítrico, de las grasas animales
se extrajo la glicerina y así muchos otros.

Fue por ese motivo que Bergman, en 1777, definió la Química Orgánica como la química
de los compuestos existentes en los organismos vivos, vegetales y animales, en cuanto a
la Química Inorgánica sería la química de los compuestos existentes en el reino mineral.
En esta misma época, Lavoisier conseguía analizar varios compuestos orgánicos y
constató que todos contenían el elemento carbono.
En 1807, Berzelius propone la idea de que solamente los seres vivos poseerían "fuerza
vital" capaz de producir los compuestos orgánicos, en otras palabras, se creaba la idea de
que las sustancias orgánicas jamás podrían ser sintetizadas artificialmente en un
laboratorio.
Esta teoría de la "fuerza vital", perduró hasta que en 1828 el científico F. Wöhler efectuó la
síntesis de la urea a partir del cianato de amonio (compuesto inorgánico):

NH4CNO → CO(NH2)2
cianato de amonio urea

En los siguientes años fueron sintetizadas muchas sustancias orgánicas (acetileno, ácido
acético, metanol, etc.)

II. Comparación entre Compuestos.

Compuestos Orgánicos. Compuestos Inorgánicos

* Pueden estar formados por unos 10 * Pueden estar formados por unos 100
elementos distintos y se conocen unos elementos
9.000.000 de compuestos. distintos y se conocen unos 100.000 de
compuestos.
* El enlace covalente es característico de * El enlace iónico es frecuente en estos
estos compuestos. compuestos

* Comúnmente no se comportan como * Generalmente se comportan como

electrolitos. electrolitos

* Sus puntos de fusión son más bajos. * Sus puntos de fusión son más altos.

* Sus puntos de ebullición son más bajos. * Sus puntos de ebullición son más altos.

* Solubles, en general, en solventes * Solubles, en general, en solventes polares

apolares.

* Arden comúnmente * Difícilmente arden

* Presentan frecuentemente isomería. * Rara vez presentan isomería.

Las reacciones entre compuestos Las reacciones entre compuestos

orgánicos son lentas y complejas, ya que Inorgánicos son más rápidas y sencillas ya
se realizan a nivel molecular. que se realizan a nivel iónico.

III. Características del Carbono.

El átomo de carbono presenta características únicas, que lo diferencian de los demás
elementos y que originan una gran variedad de compuestos, que son el motivo de la
Química Orgánica. Las características son las siguientes:

1. El carbono es tetravalente, es decir presenta 4 electrones en su último nivel, lo que le

permite una gran posibilidad de combinación (4 enlaces). La tetravalencia del carbono fue
postulada por Kekulé en 1858.

C
2. El carbono puede formar enlaces simples, dobles y triples.

3. El carbono se une a varias clases de elementos químicos dadas sus características de

elemento intermedio en tabla periódica, que lo hacen más electronegativo que los metales
y menos electronegativos que los otros no-metales

IV. Clasificación de Carbonos.

Los carbonos se clasifican de acuerdo al número de átomos de carbono a que están
unidos:

a.- Carbono primario: es el carbono que se enlaza a un solo carbono vecino

b.- Carbono secundario: es el que va unido a dos átomos de carbono

c.- Carbono terciario: es el que está unido a tres átomos de carbono

d.- Carbono cuaternario: es el carbono que se enlaza a cuatro átomos de carbono

CH3
/
Ejemplo : CH3 - CH2 - C - CH2 - CH - CH3
/ \
CH3 CH3

V. Clasificación de Cadenas Carbónicas.

1. Cadenas abiertas, aciclicas o alifáticas :

Cuando encadenamiento de los átomos de carbono no presenta ningún cierre.

Ejemplo : - C - C - C - C - C -

2. Cadenas cerradas o cíclicas :

Cuando se presenta un cierre en la cadena formando un ciclo , núcleo o anillo .

Ejemplo

H2C CH2

H2C CH2

3. Cadenas mixtas :
Cuando además de presentar un anillo o ciclo, también presentan una parte alifática .

CH2 – CH2 – CH3

1. Clasificación de las Cadenas Alifáticas o Abiertas.

A. De acuerdo a la disposición de los átomos, se pueden clasificar en :

A.1. Cadena Normal, Recta o Lineal cuando el encadenamiento sigue una única
secuencia.

Ejemplo: - C - C - C - C -

A.2. Cadena Ramificada, cuando en la cadena tiene ramificaciones de carbono.

Ejemplo: - C - C - C - C - C - C –
|
C
B. De acuerdo al tipo de enlace que presenten los átomos, se pueden clasificar en:

B.1. Cadena Saturada, cuando sólo presenta enlaces simples entre los átomos de
carbono

Ejemplo: - C - C - C - C -

B.2. Cadena insaturada, cuando además de enlaces simples, aparecen enlaces

dobles o
triples

Ejemplo: - C = C - C ≡ C - C -

C. De acuerdo con la naturaleza de los átomos, se pueden clasificar en:

C.1. Cadena Homogénea, cuando la cadena está formada sólo por átomos de
carbono .

Ejemplo : - C - C - C - C - C - O - H

Nota:(esta cadena es homogénea porque el átomo de oxígeno está fuera de la cadena,

no la interrumpe).

C.2: Cadena Heterogénea, cuando la cadena está interrumpida por un átomo distinto
a
carbono (heteroátomo).

Ejemplo : - C - C - O - C - C -
 Nomenclatura de los compuestos orgánicos

Dado lo extenso que resultaría el estudio de cada una de las funciones orgánicas,
seleccionaremos las de mayor importancia para ser tratados en la unidad.

1.- Función Hidrocarburo

Son compuestos binarios formados por carbono e hidrógeno, en que los átomos de
carbono de una cadena, se unen mediante sus electrones de valencia a átomos de
hidrógeno.

Clasificación General de Hidrocarburos

Saturados  Alcanos

Alifáticos
(Acíclicos)

Insaturados  Alquenos
Alquinos

Saturados  Cicloalcanos

Cíclicos
(Alicíclicos)

Insaturados  Cicloalquenos

Cicloalquinos

Bencénicos

Aromáticos
(Bencenoides) Naftalénicos

Antracénicos
 Hidrocaburos Alifáticos

Compuestos Saturados e Insaturados

Los compuestos orgánicos en los cuales los átomos de carbono están unidos por
un par simple de electrones son llamados saturados; en tanto en los cuales los átomos de
carbono están unidos por más de un par de electrones (2 o 3 pares) se llaman
compuestos insaturados o no saturados. Los compuestos insaturados son menos estables
que los compuestos saturados. Los insaturados son más reactivos químicamente.

El conjunto de hidrocarburos es bastante numeroso y forman lo que se llama

series homólogas. Las series homólogas de los hidrocarburos alifáticos se subdividen en
alcanos, alquenos y alquinos. Los compuestos que constituyen una serie homóloga se
caracterizan porque:

 Corresponden a una misma formula molecular

 Pertenecen a una misma función.
 Poseen propiedades químicas semejantes, es decir, manifiestan una
misma reactividad química.
 Se diferencian entre unos y otros en la misma cantidad de átomos o en
múltiplos de ella. En el caso de alcanos en la agrupación – CH2-

1.- Alcanos

Son los hidrocarburos saturados, o sea, contienen sólo enlaces covalentes

simples entre los átomos de carbono. Se puede escribir una serie de fórmulas para estos
compuestos, en las cuales cada compuesto difiere por un grupo – CH2 –

La fórmula molecular de los alcanos es CnH2n+2, donde n es el número de

átomos de carbono en la fórmula. Por ejemplo, el hexano tiene 6 átomos de Carbono, de
acuerdo con la fórmula general, la fórmula global o molecular debe ser C6H14. Con
excepción de los 4 primeros se nombran cambiando la a del numeral griego o latino que
indica el número de carbonos de la molécula por el sufijo ano que quiere decir saturado

2.- Alquenos

Son hidrocarburos insaturados que tienen a lo menos dos átomos de

carbono unidos por un enlace doble. Su fórmula molecular es C nH2n. Se llaman también
Olefinas. Se nombran igual que los alcanos, cambiando la terminación “ano” por “eno”.
Por ejemplo: el hexeno tiene 6 átomos de Carbono, de acuerdo con la fórmula molecular
debe ser C6H12
3.- Alquinos

Son hidrocarburos insaturados que tienen al menos dos átomos de

carbono unidos por tres pares de electrones compartidos, es decir, por un triple enlace
covalente. Su fórmula molecular es CnH2n –2. Se nombran como los alcanos y alquenos,
pero su terminación cambia por “ino”. Por ejemplo. el hexino tiene 6 átomos de
Carbono, de acuerdo con la fórmula general, la fórmula global o molecular debe ser
C6H10

Tipos de fórmulas

Para poder reconocer un alifático saturado o insaturado debemos conocer la fórmula

molecular que nos dará el tipo de enlace. Existen distintos tipos de fórmulas entre ellas
tenemos:

a.- Fórmula molecular, general o global: indica el número y proporción exacta de

átomos presentes en el compuesto. Ej C3H8
b.- Fórmula estructural desarrollada: indica las uniones específicas (enlaces) entre los
átomos de carbono.

c.- Fórmula estructural condensada o abreviada: a cada carbono se le asigna el número

de hidrógenos correspondiente y se representan los enlaces entre carbono y carbono

Isomería

Propiedad que presentan los compuestos que poseen el mismo número de átomos o
fórmula global, pero distinta estructura.

Dentro de la isomería estructural encontramos los isómeros de esqueleto, de posición y

de función.

Los isómeros de esqueleto presentan la misma fórmula global pero su esqueleto

carbonado es distinto.

Los isómeros de función presentan idéntica fórmula global, pero difieren en su grupo
funcional.

Los isómeros de posición se diferencian en la ubicación del grupo funcional en el

esqueleto carbonado.