DESCUBRIMIENTO DE LA

QUÍMICA ORGÁNICA

Antes de 1600 se buscaba la panacea.

En 1828 nace la Química orgánica con la
síntesis de urea por Friedrich Wöhler .
 FORMACIÓN DE ENLACES
REGLA DEL OCTETO
Capa llena de electrones es especialmente estable.

ENLACE IONICO
Los átomos alcanzan esas configuraciones transfiriendo
electrones de un átomo a otro.
Se mantiene
unido debido a
una atracción
electrostática.

ENLACE COVALENTE
ESTRUCTURAS DE LEWIS
 RESUMEN DE ENLACES QUIMICOS MAS
COMUNES EN LOS COMPUESTOS E IONES
ORGANICOS
Estabilidad de carbocationes

Estabilidad de carbaniones
 CARGAS FORMALES
Visualiza que átomos portan la mayor parte de la carga en una
molécula.
CARGA FORMAL = (Numero de grupo) - (electrones no
enlazantes) - ½(electrones compartidos).
a). Metano, CH4

CF H = 1 – 0 - ½(2) = 0

CF C = 4 – 0 - ½(8) = 0

b). El Ión Hidronio H3O+

CF H = 1 – 0 - ½(2) = 0

CF O = 6 – 2 - ½(6) = +1.
c). H3N-BH3

CF H = 1 – 0 - ½(2) = 0

CF N = 5 – 0 - ½(8) = +1.

CF B = 3 – 0 - ½(8) = -1.

d)[H2CNH2]+
CF H = 1 – 0 - ½(2) = 0

CF C = 4 – 0 - ½(8) = 0

CF N= 5 – 0 - ½(8) = +1.
ESTRUCTURAS IONICAS
 HIBRIDOS DE RESONANCIA
Cuando es posible la formación de dos o mas estructuras
para representar los enlaces de una molécula.
CONTRIBUYENTES MAYORES Y MENORES
DE LA RESONANCIA
 REGLAS GENERALES PARA REPRESENTAR
ESTRUCTURAS DE RESONANCIA

1. Todas las estructuras de resonancia deben ser estructuras

de LEWIS validas para el compuesto.
2. Solo los electrones en dobles enlaces y pares aislados son
los que se desplazan.
3. El numero de electrones no apareados (si es que los hay)
no debe cambiar.
4. El contribuyente mayor de resonancia es el que tiene la
energía mínima, tienen por lo general completos todos los
octetos, tantos enlaces y tan poca separación de cargas
como sea posible. Las cargas negativas son mas estables
en los átomos mas electronegativos.
5. La estabilidad por resonancia es mas importante cuando se
deslocaliza una carga sobre dos o mas átomos.
 Ejercicios
a) Haga la estructura Lewis para cada una de las formulas.
b) Calcule la carga formal de cada átomo (excepto del hidrogeno) para
cada compuesto.
c) Represente las estructuras de resonancia importantes .
1) LiOC(CH3)3 14) H2CN2
2) [H2CCN] + 15) [H2CCHCH2] +
3) H3CCOOH 16) [HCOCHCOH] –
4) [H2CHC(CH3)CH2CH3] + 17) [CH3OH2] +
5) [H2CCHCH2] – 18) [CH2CCOH] –
6) [(CH3)2CCCCH] + 19) H3CCN
7) [H2CC(CH3)CHCH3] – 20) H2CNH
8) [(CH3)2CCHCH2] + 21) NH4Br
9) [CH2CCOCl] – 22) [CH3COCHCH3] –
10) [H2CCN] – 23) [H2NCHCHCH2] +
11) [HONH3] + 24) [H2CCHCHCONH2] –
12) HCCCN 25) [(CH3)2CCCCH] –
13) [CONH2] + 26) H3CCOH