Objetivos

 Sintetizar el pentaacetato de β-D-Glucosa a partir del anomero β de la Glucosa.

 Determinar la pureza del pentaacetato de β-D-Glucosa midiendo su punto de fusión y
observando la coloración del producto.

Metodología
1. En un mortero, triturar 2 gramos de glucosa anhidra y 1 gramo de acetato de sodio anhidro,
con el fin de disminuir el diámetro de partícula y facilitar su disolución.
2. Traspasar los reactivos a un matraz balón de 250 mL.
3. En la campana de extracción, añadir 10 mL de anhídrido acético al matraz.
4. Calentar a fuego directo hasta disolución, evitando la ebullición.
5. Una vez disuelto, montar un sistema a reflujo y calentar durante 1 hora.
6. Pasar la disolución a un vaso de precipitados que contenga 200 mL de una mezcla agua-
hielo, agitar para inducir la precipitación. Al ver formación de cristales, dejar reposar por
aproximadamente 30 min.
7. Filtrar el sólido a vacío y purificarlo mediante la técnica de recristalización –utilizando agua
caliente como disolvente-.
8. Dejar secar el sólido a temperatura ambiente por –mínimo- 24 horas.
9. Tomar una pequeña muestra y determinar su punto de fusión.

Diagrama de Flujo

2 g Glucosa anhidra
En un matraz
balón de 250 mL 1 g Acetato de sodio anhidro

1. En la campana de Añadir 10 mL de anhídrido acético1 y

extracción calentar hasta disolución2

2. A fuego directo

Continuar el calentamiento Montar un

durante 1 hora sistema a reflujo

Reposo por Enfriar en un vaso de precipitados

30 minutos con 200 mL de agua-hielo

Filtrar el sólido a vacío con agua

fría

Realizar una recristalización con

agua caliente

Filtrar y dejar secar el sólido por lo

menos 24 horas
Discusión
La glucosa al ser una aldosa y es posible acetilar con acetato de etilo anhidro que en la
reacción se utilizó como catalizador para así poder sustraer protones de los grupos
hidroxilo para comenzar la adición nucleofílica al carbono electropositivo del anhídrido
acético, es importante que no exista la presencia de agua porque produciríamos ácido
acético.
Es necesario verter la mezcla de reacción en agua helada después del calentamiento a
reflujo para que termine de cristalizar el pentaacetato de -D-glucosa en el matraz de
reacción, es muy importante que se agite hasta que quede finamente dividido para que al
momento de recristalizar el pentaacetato de -D-glucosa se solubilice en agua y para ello
es necesario que no se forme una masa compacta por qué se hace más difícil de solubilizar.
El producto obtenido tiene la siguiente estructura, debido a que se partió de la glucosa,
pero el anhídrido acético tiene preferencia para reaccionar con el anomero β de la glucosa.

El punto de fusión obtenido experimentalmente fue de 122° C comparado con el valor

reportado en la bibliografía es menor ya que este es de 130- 132 °C, esto se debe a que el
producto no cumple con la pureza ya que el producto obtenido presentó una coloración
café claro y el color del producto puro es incoloro.
Conclusiones

El punto de fusión de producto fue de 122° C, el sólido obtenido fue de color café muy claro.

Referencias

1. CLARK, J.M: Bioquímica Experimental, 1a Ed, Editorial Acribia, Zaragoza, 1966