ANÁLISIS ORGÁNICO CUALITATIVO DE
LA SUSTANCIA 519
Díaz Lázaro, Andrés Gonzalo y Ortiz Gelvez, Paula Daniela
Resumen - Se realizó un análisis de orgánico cualitativo del
compuesto 519, mediante diferentes ensayos, para la
determinación de una sustancia problema. Mediante estos ensayos
se pudo determinar que la sustancia más a fin con la muestra
problema 519 es un alcohol terciario con un punto de ebullición de
82,98 °C e índice de refracción nD20 1,3870. Posterior a este análisis
se consultó en diversas fuentes las sustancias más probables de la
muestra problema e indicaron como sustancia más probable el
tert-butanol de debido a la similitud en sus propiedades físicas
como el punto de ebullición, índice de refracción y grupo
funcional; ambos son alcoholes terciarios.
I. INTRODUCCIÓN
Como es bien sabido, la química orgánica es una de las ramas
de la química encargada del estudio de los compuestos de
carbono, sus estructuras, propiedades y reactividad [1]; siendo
considerada una de las áreas fundamentales para la
investigación de lo relacionado con los seres vivos, pues los
principales constituyentes de los mismos son moléculas
orgánicas.
Teniendo esto presente, esta es una de las ciencias más extensas
y abundantes de estudiar. Solo para el 2015 el registro del
“Chemical Abstract Service” llegó a 100 millones de
sustancias, donde cada uno de estos posee propiedades físicas y
reactividad muy particulares. Es por ello, que científicos e
investigadores han venido desarrollando estrategias y
mecanismos que permitan realizar un análisis completo de estos
compuestos, especialmente, debido al auge presentado en la
investigación y búsqueda de nuevas sustancias orgánicas,
categorizando cada uno de estos compuestos en grupos
selectivos que presentan alguna propiedad, sea física o química,
en común.
El análisis cualitativo de los compuestos orgánicos, es una de
los campos de mayor importancia en cuanto a investigación de
la química orgánica, pues como indica su nombre consiste en el
análisis de sustancias orgánicas y es ampliamente usado para la
identificación de sustancias desconocidas o para el
establecimiento de propiedades particulares y posibles
estructuras de compuestos que se presumen nuevos.
Actualmente existen métodos sofisticados que facilitan el
desarrollo de mencionado análisis, tal como lo son la
espectroscopia, la resonancia nuclear magnética, entre otras [2].
Sin embargo, el proceso de examinación de una sustancia
problema se puede realizar a pequeña escala, mediante procesos
sencillos que permiten determinar la composición elemental de
la sustancia, sus constantes físicas y presencia de grupos de
átomos característicos que otorgan al compuesto propiedades
químicas y reactividad particulares.
Tomando todo a consideración, la presente práctica buscó
realizar el análisis cualitativo orgánico de una muestra
problema, a partir de pequeños procedimientos que permitieron
la identificación de sus componentes, grupos funcionales y
constantes físicas, los cuales serán descritos más adelante.
II. RESULTADOS Y ANÁLISIS
Parte 1: Análisis elemental cualitativo
Se realizaron una serie de pruebas las cuales se basan en el
análisis cualitativo elemental orgánico para lo cual se
emplearon cuatro pruebas para la identificación de carbono e
hidrógeno, de nitrógeno, azufre y halógenos.
La identificación de carbono e hidrógeno se realizó por acción
de un agente oxidante, en este caso con óxido de cobre (II) (ver
montaje 1), se dio un proceso de oxidación en el cual se
evidenció la presencia de carbono e hidrógeno en la sustancia
problema. En el tubo de ensayo con tapón (1) se agregaron 5,0
ml de muestra problema con 400 mg de óxido de cobre;
mientras que en el tubo de ensayo (2) se agregó 5,0 ml de una
solución de hidróxido de bario. Este montaje se sometió a
calentamiento.
La presencia de carbono se evidenció en la liberación de
dióxido de carbono que mediante el tapón separa al tubo de
ensayo (2) para que reaccionar con hidróxido de bario (reacción
2), lo que formó un precipitado de carbonato de bario, de color
blanco. Ahora bien, la presencia de hidrógenos se evidenció en
la aparición de gotas de agua en la parte superior del tubo de
ensayo con tapón (1), debido a que la reacción que ocurrió en
el tubo 1 (reacción 1) [2] desprende vapor de agua que
posteriormente se condensa en la parte superior del tubo.
∆
(𝐶, 𝐻) + 𝐶𝑢𝑂 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂 (Reacción 1)
𝐶𝑂2 + 𝐵𝑎(𝑂𝐻)2 → 𝐵𝑎𝐶𝑂3 + 𝐻2 𝑂 (Reacción 2)
Se realizaron las pruebas de identificación de nitrógeno, azufre
y halógenos (Imagen 2), en las cuales se debe preparar una
solución llamada filtrado (Imagen 1) que se usó en cada una de
estas pruebas. A un tubo de ensayo con sodio metálico se
agregó 1 ml de muestra problema calentando de forma
uniforme durante 10-15 minutos. El cual se sumergió en un
vaso de precipitados con 10 ml de agua destilada para, posterior
a esto, filtrar.
La identificación de nitrógeno se llevó a cabo en un tubo de
ensayo con 3,0 ml de filtrado, agregando tres gotas de sulfato
ferroso 5% y calentando durante 30 segundos, luego se
añadieron dos gotas de una solución de cloruro férrico 5%. La
aparición de una tonalidad café indica que no hay presencia de
nitrógeno debido a que no ocurrió la reacción esperada.
El azufre se identificó mediante dos pruebas: 1- En un tubo de
ensayo con 2 ml de filtrado se agregaron tres gotas de acetato
de plomo 5% y se calentó. El cambio de tonalidad a blanco de
la sustancia indica que no hay presencia de azufre en la muestra
problema. 2- Con 2 ml de filtrado en un tubo de ensayo se
agregó, gota a gota, nitroprusiato de sodio hasta que presentó
una coloración amarilla lo que indica la ausencia de azufre en
la muestra.
Finalmente, en la identificación de halógenos se evidenció que
no había presencia de halógenos (Yodo, bromo, cloro). En un
tubo de ensayo con 2 ml de solución problema que se aciduló
con cinco gotas de ácido nítrico, se añadieron unas gotas de
nitrato de plata; no hubo cambio de coloración en la sustancia
por lo cual se concluye que no hay presencia de halógenos en
la muestra problema.
Parte 2: Pruebas de solubilidad.
Se realiza una prueba de solubilidad en disolventes orgánicos y
disolventes activos. La cual permite un análisis de la polaridad
de la sustancia problema para clasificarla en un grupo de
solubilidad.
La prueba de solubilidad en disolventes orgánicos se realiza con
hexano, éter, acetato de etilo, acetona, etanol y metanol. Los
disolventes activos que se usan en esta prueba son agua,
hidróxido de sodio, bicarbonato de sodio, ácido clorhídrico y
ácido sulfúrico. Para cada uno de estos ensayos se utilizó un
tubo de ensayo diferente para cada disolvente, con 0,5 ml de
muestra problema, en el que se agregaron 3 ml de disolvente y
se observó si son solubles o insolubles.
Al realizar la prueba en disolventes orgánicos esta dio soluble
en todos ellos y en agua (Imagen 3), pero en los disolventes
activos es insoluble. Según el diagrama 1 al ser soluble en agua
y en éter la muestra problema se clasifica en el grupo de
solubilidad S1.
Parte 3: Punto de ebullición e índice de refracción.
Punto de ebullición - Mediante el montaje 2 se introdujo un tubo
de ensayo (1) con 3 ml de la solución problema con un capilar
(2) dentro de él, ubicando el termómetro (3) de tal forma que
permitió observar la temperatura indicada; esto se introdujo en
un tubo de Thiele (4) lleno hasta la mitad con aceite mineral que
por su alto punto de ebullición permite llevar a altas
temperaturas la sustancia sin descomponerla y sus propiedades
lo hacen un buen conductor de calor logrando que la muestra se
caliente de forma uniforme.
Al realizar la prueba se observó un punto de ebullición de
aproximadamente 76 °C, se realizó una corrección mediante la
ecuación de SYDNEY YOUNG [2] (Ecuación 3):
∆𝑇 = 𝐾(760 − 𝑃)(273 + 𝑡𝑜 )(Ecuación 3)
∆𝑇 = 0,00010(760 − 560)(273 + 76)
∆𝑇 = 6,98
Se toma como constante K=0,00010 por ser un líquido
asociado, lo que hace referencia que la sustancia forma puentes
de hidrógeno.
𝑇 = 76 °𝐶 + 6,98
𝑇 = 82,98 °𝐶
Obteniendo que el valor de la temperatura corregida
corresponde a 82,98 °C.
Índice de refracción - Con un refractómetro (Imagen 4) se midió
el índice de refracción de la sustancia colocando dos gotas de
sustancia problema y se esperó hasta que el refractómetro
indicó que terminó el análisis. “El índice de refracción de un
líquido es igual a la relación del seno del ángulo de incidencia
de un rayo de luz en el aire, con respecto al seno del ángulo de
refracción del líquido. La luz sufre cambios en velocidad de
onda y en dirección” [3]
En este caso el refractómetro indicó 𝑛𝐷20 1,3870 (Imagen 5)
Parte 4: Identificación de grupos funcionales.
“Un grupo funcional es un grupo de átomos que tienen un
comportamiento químico característico en todas las moléculas
en las que aparece” [4] El propósito de este ensayo fue
determinar los grupos funcionales presentes en la sustancia
problema mediante una serie de pruebas que se detallan a
continuación.
Prueba del Permanganato de Potasio para identificación de
instauraciones- En un tubo de ensayo con 2,0 ml de muestra
problema y 2,0 ml de etanol se agregó, gota a gota, el
permanganato de potasio, que es un agente oxidante fuerte, si
la prueba presente cambio de color café que se precipita es
positiva, esto se debe a la formación de dióxido de manganeso
(Reacción 3). Por otro lado si la muestra se torna morada indica
que el ensayo es negativo debido a que la sustancia no se puede
oxidar (Imagen 4).
Es importante aclarar que esta prueba puede ser engañosa, pues
consiste en una reacción de oxidación para mostrar la presencia
de instauraciones, sin embargo, el KMnO4 oxidará a cualquier
sustancia que pueda ser oxidada como algunos alcoholes, es por
ello que se deben hacer las demás pruebas de identificación de
grupos funcionales, para así descartar dicha posibilidad de
error.
Se realizó este procedimiento con la muestra patrón, etileno
(Imagen 5).
3𝑅2 𝐶 = 𝐶𝑅2 + 𝑀𝑛𝑂4− + 4𝐻2 𝑂 → 3𝑅2 𝐶(𝑂𝐻) − 𝐶(𝑂𝐻)𝑅2 +
𝑀𝑛𝑂2 + 2𝑂𝐻 − (Reacción 3)
Ensayo de aldehídos y cetonas - Consiste en un tubo con 10 gotas
de muestra problema, agregar 3 ml de 2,4-dinitrofenilhidracina
y el cual se calentó durante 2 minutos. Si se forma un
precipitado naranja o rojo es indicativo de que la 2,4-
dinitrofenilhidracina reacciona con el aldehído o cetona
formando fenilhidrazonas como precipitado y agua. (Reacción 4)
Reacción 4. Reacción de identificación de grupos carbonilo por formación de
una fenilhidrazona. Tomada de: Química Orgánica (2017), John McMurry.
El ensayo se realizó con una cetona como muestra patrón,
acetona (imagen 8) y con la muestra problema (imagen 9). Al
no formar precipitado la muestra problema se afirma que no
tiene grupos funcionales carbonilos (aldehídos y/o cetonas) ya
que no produce fenilhidrazonas.
Al dar negativo el ensayo de aldehídos y cetonas no se realizó
la diferenciación entre estos, el cual consistía en la formación
de un espejo de plata como resultado de la reacción entre un
grupo aldehído con el ion complejo diaminplata presente en el
reactivo Tollens, a lo cual se pasa al ensayo de identificación
de alcoholes.
Ensayo de alcoholes - Este ensayo se realizó agregando dos
gotas de dicromato de potasio, un agente oxidante fuerte, en un
tubo de ensayo con dos gotas de ácido sulfúrico. Luego, se
agregaron 2 ml de muestra problema y se agitó (Imagen 9). La
diferenciación de alcoholes se realizó comparando con una
muestra patrón y su tiempo de reacción.
Dichas reacciones corresponden a procesos de oxidación de los
distintos alcoholes, donde en el caso de los primarios se
obtienen como productos aldehídos y ácidos carboxílicos, para
los secundarios cetonas y, en el caso de los terciarios, no ocurre
reacción, debido a que al estar unida a otros 3 radicales la
molécula de carbono enlazada al grupo hidroxilo, no hay
posibilidad de oxidar y formar un doble enlace C=O,
impidiendo así la formación de grupos carbonilo característicos
de este proceso de oxidación.
Reacciones 5a, 5b, 5c. (De arriba a abajo). Oxidación de alcoholes primarios,
secundarios y terciarios respectivamente. Tomada de: Química Orgánica
(2017), John McMurry.
Para alcoholes primarios su tiempo de reacción es menor a un
minuto y como muestra patrón se usó etanol. En alcoholes
secundarios el tiempo de reacción es entre 1- 5 minutos y como
solución patrón se usó el isopropanol. Por último, los alcoholes
terciarios pueden tardar 10 minutos o más en reaccionar,
incluso en algunos casos no presentan reacción y la muestra
patrón es el tert-butanol (Imagen 10 y 11). También se
comparan las reacciones al haber transcurrido 40 minutos
(Imagen 12).
Al comparar los alcoholes terciarios con la muestra problema
se presenta una reacción similar (Imagen 11), lo cual nos lleva
a la conclusión de que la sustancia problema contiene un grupo
funcional alcohol. La diferencia de color se puede deber a la
diferencia de las concentraciones a la hora de preparar la
solución de dicromato de potasio en medio ácido (ácido
sulfúrico) y los diferentes tiempos de reacción. De igual forma
al usar el tert-butanol, se observó que este presentaba cristales
del mismo, debido a que su punto de fusión es 25°C.
Ensayo de aminas - Para este ensayo se realizó únicamente para
pruebas de aminas secundarias (ensayo de Simón) y prueba de
aminas terciarias (ensayo con ferrocianuro de potasio) las
cuales se hicieron con las muestras patrón dietilamina y
trietilamina respectivamente. Esto debido a que las pruebas
anteriores correspondientes al análisis elemental y pruebas de
solubilidad arrojaron ausencia de grupos nitrogenados.
En el ensayo de Simón se agregan 2,5 ml de solución de
dietilamina y 0,5 ml de solución de etanal, luego se agrega 1
gota de nitroprusiato de sodio (Imagen 13). (Ver reacción 5)
Reacción 6. Reacción de identificación de grupos amino por ensayo de
Simon. Tomada de: https://www.unodc.org/pdf/publications/st-nar-13-
rev1.pdf
El ensayo con ferrocianuro de potasio, en medio ácido. La
reacción 2 va a formar un precipitado de (𝑅3 𝑁)2 𝐾4 𝐹𝑒(𝐶𝑁)6
este producto se da en aminas primarias y algunas secundarias,
piridina y quinolina. En un tubo de ensayo con 1 ml de
trietilamina y 1 ml de solución de ferrocianuro de potasio, luego
se agrega ácido clorhídrico para acidular, ya que esta reacción
se da en medios ácidos (Imagen 13). Si hay formación del
precipitado indica presencia de aminas terciarias (Reacción 7).
𝑅3 − 𝑁 + 𝐾4 𝐹𝑒(𝐶𝑁)6 → (𝑅3 𝑁)2 𝐾4 𝐹𝑒(𝐶𝑁)6 ↓ (Reacción 7)

Conclusión e identificación del compuesto.
Para el análisis de los compuestos orgánicos es importante
llevar siempre un orden lógico y secuencial de todos los
procedimientos realizados, así como de los resultados obtenidos
en cada una de las prácticas, pues tras cada una de estas se logra
ir tomando un grupo más específico de posibles compuestos
Tomando todo en consideración, se partió de las tablas de
puntos de ebullición, utilizando el rango previamente
establecido (±10°C) y se encontró que el único compuesto que
cumplía con la presencia del grupo alcohol terciario era el tert-
butanol o alcohol tert-butílico. Por eso, tomando este como
base, se compararon el resto de constantes físicas: punto de
ebullición experimental casi idéntico al reportado por la
literatura: 82,98 C-83 C e índice de refracción cercano al
0 0

referentes a la muestra problema. encontrado en la literatura: 1,3870/1,3847 a 20 C [5]. 0

Es por ello que se partió de la búsqueda de la naturaleza del En conclusión, se determinó que muy posiblemente el
compuesto, es decir, de su composición química. Para ello se compuesto correspondiente a la sustancia 519 es el alcohol tert-
realizó el análisis orgánico elemental, el cual, arrojó como butílico o 2-metil-2-propanol.
resultados solamente la presencia de carbono e hidrógeno
evidenciado en el precipitado blanco y la formación de gotas de
agua previamente descritas, siendo así, posiblemente la muestra
problema un compuesto oxigenado, pues no había una prueba
específica para la determinación de la presencia de dicho
elemento.
Una vez teniendo la composición más básica de nuestro
compuesto, se procedió a determinar sus constantes físicas:
Solubilidad, Punto de fusión/ebullición e índice de refracción
(de ser una muestra líquida). Las pruebas de solubilidad en
Estructura del alcohol tert-butílico. Tomada de: The Merk Index Online.
solventes activos permitieron la clasificación en un grupo más https://www.rsc.org/Merck-
específico del compuesto estudiado, en este caso, la Index/monograph/m2814/tertbutyl%20alcohol?q=unauthorize
clasificación en el grupo 𝑆1 , pues de determinó solubilidad en
agua y éter, siendo así una molécula medianamente polar,
incapaz de reaccionar con los demás compuestos activos para III. REFERENCIAS
formar las sales solubles en las soluciones correspondientes.
[1] Chang, R. Química II. McGraw-Hill Interamericana,
Del cual se pudo concluir que el compuesto podría ser un Bogotá, Colombia, 2009. pp. 167 & 187.
alcohol, un aldehído o cetona, un éter, un éster o una lactona; [2] Martinez, J. Análisis Orgánico Cualitativo. Comité de
pues los demás compuestos pertenecientes a este grupo de publicaciones del departamento de química de la Universidad
solubilidad contenían nitrógeno o azufre, y al ser negativo la Nacional de Colombia, Bogotá, Colombia, 1994. pp. 39, 40 &
presencia de estos en el análisis elemental, se descartan. 48.
[3] Shriner, Fuson & Curtin. Identificación Sistemática de
Adicional a esto, se retiraron los compuestos de ácidos Compuestos Orgánicos. Limusa, México, 1977. pp. 53,62 & 63.
carboxílicos, pues al realizar la prueba de solubilidad en el [4] McMurry. Química Orgánica. Cengage Learning, México,
bicarbonato, no hubo el burbujeo correspondiente a la 2008. pp. 73, 76,77 & 712.
liberación de 𝐶𝑂2 , que es resultado de la reacción entre un [5] P. Heckelman, S. Budavary, A. Smith, M. O’ Neil, “The
ácido y el bicarbonato de sodio. Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and
Biologicals” 11 va. ed., pp. 1542.
En este orden de ideas, se continuó haciendo las pruebas para
determinación de las propiedades físicas correspondiendo así al
punto de ebullición. De estas se encontró que el punto de
ebullición, ya corregido, correspondía a 82,98 °C, encerrando
así en un rango de ±10°C una considerable cantidad de
sustancias que encajan con los resultados previamente
obtenidos, la mayoría de ellos alcoholes.

Para finalizar, se llevaron a cabo distintas pruebas para la

determinación de grupos funcionales, de estas solo se tuvo que
fue positivo para alcoholes terciarios, debido a que no hubo
reacción de reducción cuando se hizo la prueba con el
dicromato de potasio, adicionalmente, rectificada con el
resultado negativo obtenido en las pruebas de insaturaciones,
donde de nuevo, no hubo proceso de oxidación, aún en
presencia de agentes oxidantes fuertes.
ANEXOS.

- Diagramas.

Imagen 3. Solubilidad en solventes orgánicos y agua.

Diagrama 1. Esquema de la clasificación por solubilidad.

- Imágenes. Imagen 4. Refractómetro

Imagen 5. Refractometria de la muestra problema.

Imagen 1. Filtrado pH alcalino.

Imagen 4. Prueba del Permanganato de Potasio para muestra problema.

Imagen 2. Identificación de nitrógeno, azufre y halógenos.

Imagen 5. Prueba del Permanganato de Potasio para muestra patrón.

Imagen 9. Ensayo con muestra problema.

Imagen 6. Comparación entre muestra patrón y muestra problema.

Imagen 10. Alcoholes terciarios reacción reciente.

Imagen 8. Acetona Imagen 9. Muestra Problema

Imagen 11.Alcoholes terciarios reacción a los 30 minutos.
 - Montajes.

Imagen 12. Alcoholes transcurridos 40 minutos.

Montaje 1. Identificación de Carbono e hidrógenos

Imagen 13. Muestras patrón para aminas secundarias y terciarias.

Montaje 2. Determinación del punto de ebullición.