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CsH4<, ,>NH und CS&:, ‘0
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C =:= N H
nicht der Formel
c----0
‘N Ha \NHa
Aehnliches k6nnte auch bei anderen A m i d v e r b i n d u n g e n ver-
muthet werden a).
Analoge Verhliltnisse wie bei der Cyansiiure kann man, wie e s
scheint, auch bei vielen der erst in der neuesten Zeit mehr bekannt
gewordenen merkwiirdigen O x y v e r b i n d u n g e n aus der Elasee der
P y r i d i n - , Chinolin- und I n d o l k 6 r p e r annehmen, wo ebenfalle
ein Waeserstoffatom alternirend an Stickstoff und an Sauerstoff ge-
bunden sein wiirde, auf diese Weise bei den betreffenden Verbindungen
der Orthoreihe der Wechsel zwischen L a c t a m - und L a c t i m -
CH CH CH
II
‘CH
I
oder
CH CO CH C.OH
,I
1,
NH N
--
sowie das L u t i d o s t y r i l , C a r b o s t y r i l , O x i n d 01, Dioxindol
und I s a t i n einerseits, daa C h i n o x y l ~ o nK n o r r und Antrick’)
CH
,,
co
/
CH C . O H
,,\ / \ \
CH
I
C
I6
CH
II
CH C CH
I, I
oder
CH C
I \
CH
I
CH
\\
C
,
CH
C H NH CH N’
und vielleicht auch das P y ridon von O s t a) andererseits.
Diese Kiirper sind demnach sowohl als Ketone wie auch ale
Phenole aufzufassen. Dasselbe gilt von den Verbindungen, welche
Z i n c k e hauptsachlich zu seinen Bemerkungen veranlasst haben , also
dem Kiirper, dessen tautomere Formein bereita oben neben einander
gestellt sind, und den C h i n o n o x i m e n , deren Identitiit mit den
N i t r o s o p h e n o l e n H. G o l d s c h m i d t entdeckt hat; so correspon-
diren z. B. den beiden Namen N i t r o s o n a p h t o l und I s o n i t r o s o -
n a p h t o n die beiden Formeln:
NO .NOH
C H CO C H C.OH
1 I1 I 41
CHa und CH
CH
~ \.
2
,". .'
,,' ck ,\
c \
,'
I'
C H NH CH NH
reagirt.
Consequenterweise miisste man dann iibrigens auch bei Kiirpern
vom Typus der sogenannten A n i l a c e t e s s i g s a u r e die Hypothese
eines alternirenden Bindungswechsels anwenden und Formeln wie
C&---C:NC~HJ---CH~---COOH und CH3--C.NHC&==CH---COOH
neben einander gelten lassen.
Dagegen scheint , nach den bisher vorliegenden Untersuchungen,
die Uebertragnng solcher Annahmen auf das D i i s o i n d o l oder Am-
p h i p h e nac y In i t r i 1 sowie die gem isc h ten A mi d o d i a zid e und
die sogenannten Azimidoverbindungen nicht geniigend begriindet
zu sein.
Andererseits wird man solche Betrachtungen auf gewisse a n -
or ganisc he Verbindungen, wie z. B. die s a l p e t r i g e Sliure, welcheals
H O - - N O oder H --NO2
aufgefasst werden kann, ausdehnen diirfen.
6 4. I n den sammtlichen bisher besprochenen Flillen handelt es
eich also im wesentlichen immer nur urn den Platzwechsel eines
Waseerstoffatoms. Es giebt indessen Verbindungen, welche in iihnlicher
Weise nach zwei Strukturformeln zu reagiren scheinen, in welchen
man jedoch alternirende Lostrennung und Bindung von S a u e r s t o f f - ,
C h l o r - und viellcicht auch S t i c k s t o ffatomen zugeben miisste, insofern
man auch auf sie die eriirterte Hypothese anwenden wollte. Diese
Atome werden allerdings eine etwas langsamere intramolekulare Be-
wegung haben; jedoch ist es vielleicht nicht ganz verfehlt, ihre Eigen-
schaft, gasErmige Molekiile zu bilden, mit einer besonderen Beffihigung
zu eingreifenderem Bindungswechsel in Zusammenbang zu bringen.
Die Kiirper, welche ich hier vorzagsweise im Sinne habe, sind
die P h t a l y l - oder P h t a l i d - und die sich damn anschliessenden
Snc c i n y 1- oder B u t y r o 1a c t o n v e r b in d u n ge n , deren merkwiirdige
Beziehungen zu einander eeit der Entdeckung Hessert's daeIntereerre
Ich bin mir wohl bewuset, dass andere dae Gebiet der Hypothesen,
welche den Oegenetand dieser Betrachtungen bildeten , vielleicht noch
weiter einschdnken m6chten. Jedenfalls aber glaube ich, dass dieeolben
diecutirbar sind. Die Aufhellung des Dunkele, in welchee noch
so manche Erscheinung gehiillt ist, die Entscheidung eich aufdriingender
Fragen, welche anzudeuten mich hier zu weit gefihrt hlitte, muss EU-
kiinftigen experimentellen Untersuchungen rorbehalten bleiben.
B o n n a./Rh., 8. Mlirz 1885.