QUÍMICA SÉPTIMA SEMANA

QUÍMICA ORGÁNICA b) Insaturados. No consiguen la cantidad máxima

de hidrógeno, tienen doble o triple enlace.
Antes del S. XIX se pensaba en la “fuerza vital” en la Ejem: Los Alquenos y Los Alquinos
actualidad se sabe que todo es un conjunto de
agregaciones químicas de donde lo orgánico viene de 2. AROMÁTICOS. Derivados del benceno, cadena
los seres vivos como: cerrada y cíclica.
Urea (animales), vino (uva), petróleo (plantas a) Alicíclico. Cadena cerrada con enlace simple o
fosilizadas). doble.
En 1918 Wöhler descubre la urea sintetizando b) Heterocíclico. Cadena cerrada con (S, O, N)
compuestos orgánicos.
Tipos: ALCANOS (Cn H2n+2) (parafínicos)
Ejemplo:
Productos de petróleo y combustibles (Gasolina,  Tiene hibridación Sp3 6C
12
= 1s2, 2s2, 2sp2
kerosene)  Tiene enlace simple
Fibras sintéticas (Dacron, Nylon, PVC) * Terminación “ano”
Productos químicos (DDT)  El n° de hidrógenos es el doble + 2 respecto al
Polímetros naturales (Caucho) número de carbonos.
 Los 4 primeros son gases, del 5 ° al 16avo líquidos
Diferencias entre: Compuestos e Inorgánicos y el resto sólido.
Orgánicos
 Son solubles en disolventes orgánicos.
Enlaces Covalente Iónicos
 Arden con el Oxígeno formando CO2 y H2O ó CO
Solubles en agua No son solubles Solubles
y H2O
Reacción Lenta y Rápida
Descomposición compleja Altas T°
ALQUENOS (Cn H2n) (olefínicos)
pH Inferior a 300°C Muy variado
Cerca de la
neutralidad  Tiene hibridación Sp2
 Tienen enlace doble
 Terminación “eno”
ELEMENTOS ORGANOGENOS:  Del 1 penteno al 1 octadeceno son líquidos
* Carbono * Hidrógeno * Oxígeno  Son muy reactivos
* Nitrógeno  3 primeros son gases

PROPIEDADES DEL CARBONO POLI ALQUENOS. Aquellos con más de un enlace

a) Tetra valencia. Todo carbono tiene 4 e– valencia y doble.
por hibridación consigue ubicar sus 4 enlaces en a) Si son adyacente son acumulados
cada extremo obteniendo estabilidad.
H –C=C=C–
|
b) Si están separados por un enlace simple son
Metano H – C – H
| conjugados
H –C=C–C=C–
b) Auto saturación. Se enlaza fácilmente buscando c) Si están separados por más de un enlace simple
llenar sus 4 enlaces ya sea con carbono o con son aislados
hidrógeno.
–C=C–C–C=C–

HIDROCARBUROS ALQUINOS (Cn H2n – 2) (acetilénicos)

 Tiene hibridación Sp
1. ALIFÁTICOS. Cadena carbonada abierta, puede  Triple enlace
ser:
 Terminación “ino”
a) Saturados. Enlace simple y contienen la
 Son muy reactivos
cantidad máxima de hidrógenos.
Ejem: Los Alcanos.  Usados en soldadura autógena
 3 primeros gaseosos y del 5to al 40 son líquidos

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0jo:  La resonancia hace que el benceno sea más
Cuando se encuentra 1 doble enlace y un estable y menos reactiva a pesar del alto grado
triple enlace en posiciones equivalentes de instauración que presenta.
prevalece la numeración del doble enlace,
CONDICIONES DE AROMATICIDAD
y la terminación es en ino.
Un compuesto es considerado aromático cuando cumple
las siguientes condiciones:
RADICAL ALQUILICO. Hidrocarburo que ha perdido 1. Su molécula debe ser cíclica y planar.
1 hidrógeno son sustituyentes con terminación ilo, los 2. Tener enlaces dobles alternados (lo cual implica tener
nombres se separan con guiones y los números con resonancia).
comas. 3. Todos los átomos de carbono deben ser equivalentes
y tener hibridación sp2
4. Cumplir con la regla de Erick Húckel
CH3 – HC = CH – CH2 –
2 – Butenilo
ISÓMEROS # e = 4n + 2
Compuestos orgánicos que presentan la misma fórmula , n = 0,1,2, 3, ......
global pero diferente forma estructural. _
Número de e deslocalizables
a) ISOMEROS ESTRUCTURALES Dos o más
estructuras que tienen la misma fórmula molecular FUNCIONES OXIGENADAS
pero enlazada mediante una topología de enlace
diferente. ALCOHOLES

2𝑛−4 + 1 4≤𝑛≤7 Es un compuesto ternario (C, H, O) que contiene en su

estructura al grupo funcional oxidrilo o hidroxilo (OH – ).
2𝑛−4 + 1 + (𝑛 − 7) 7 ≤ 𝑛 ≤ 10 Proviene del primer grado de oxidación de los
hidrocarburos saturados.
Número de Isómeros Estructurales (CnH2n+2) CH3 – CH3  CH3 – CH2 OH  C2H5OH
C4H10 2 C8H18 18 C5H12 3 Etano Etanol
C9H20 35 C6H14 5 C12H26 Características de los Nombres:
C7H16 9 C15H32 1) Llevan el grupo funcional OH
Tienen valencia –1
b) ISÓMEROS CÍS Y TRANS O GEOMÉTRICOS Se
Es monovalente (todo el grupo actúa unido)
trata de un fenómeno general que se observa en
compuesto cíclicos di y polisustituidos.
El fenómeno CÍS viene del latín y significa “En este 2) Fórmula General R – OH
lado” y el término TRANS, también del latín, R = radical hidrocarburo
Significa “a través de”
3) Terminación: OL
Ejemplo: Isómeros CÍS y TRANS de 1 y 2 – dicloro ciclo
propano
ALDEHÍDOS
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Proviene del alcohol deshidrogenado, siempre el
BENCENO (C6 H6): es un líquido incoloro y volátil, fue primario.
descubierto por M. Faraday en 1825, en el residuo que Grupo funcional: – CHO
quedaba al destilar el aceite de ballena para obtener gas
de alumbrado y en 1845 F. Hoffmann obtuvo el benceno H R: Radical orgánico
al destilar el alquitrán de hulla. | CO: carbonilo
En 1865 el químico alemán kékule propuso para el R – C =O
benceno una estructura en forma de anillo hexagonal. Terminación (IUPAQ) AL
 Los radicales o enlaces se indican en números
naturales
 Se ubica la cadena más larga que entrega el grupo
funcional – CHO
2 estructuras Híbrido de
Resonantes Resonancia

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CETONAS FUNCIÓN ÉTER
Grupo Funcional R – CO – R donde los Son cuerpos que resultan de eliminar una molécula de
radicales alcohólicos R y R’ pueden ser iguales o agua entre 2 moléculas de alcoholes iguales o
diferentes. diferentes por medio de un deshidratante.

Sólo se ubica en carbonos quirales o asimétricos. CH3 – O – CH3

Se obtienen por oxidación de alcoholes secundarios. Éter dimetílico
Metano – oxi – metano
CH3 – CO – CH3 C2H5 – O – C3H7
Propanona Éter etil propílico
ÁCIDO CARBOXÍLICO
Los ácidos orgánicos no existen libres en la naturaleza,
sino combinados. Tienen en su molécula al grupo
funcional – COOH (carboxilo), siempre terminal de la
cadena.
 Se obtienen de la oxidación de los alcoholes
primarios de un hidrocarburo o de aldehídos.

a) CH3 – CH2 OH + O2  CH3 – COOH + H2O

Etanol Ácido etanoico / acético
O
||
 Estructura: R – C – OH
 Terminación : Oico

 Fórmula Global: R – COOH

ESTERES
Derivados de los ácidos carboxílicos cuando estos
reaccionan con el alcohol. El grupo –OH del ácido
carboxílico es reemplazado por un grupo –OR o un
–O Ar.

Fórmula general:

O O
|| ||
R – C – OR| ; R – C – OAr

Nomenclatura. Se derivan del nombre del ácido

carboxílico, cambiando la terminación oico por ato,
seguida del nombre del grupo alquilo con 0JO:
terminación ilo derivado del alcohol.
1C = met, 2c = et, 3c =prop, 4c=but,
CH3 – COO. CH2 – CH3 5c=pent, 6c=hex, 7c=hept, 8c=Oct, 9c=non,
Etanoato de etilo 10c=dec, 11c=undec,
Acetato de etilo 12c=dodec, 13c=tridec, 14c=tetradec,
15c=pentadec, 16c=hexadec, 17c=heptadec,
18c=octadec, 19c=nonadec, 20c=eicos, icos.

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QUÍMICA ORGÁNICA b) 3, 4 – dimetil – 6 – etil – 5 octano
c) 5 etil – 2, 3 dimetil - octano
El Átomo de Carbono: Estructura y d) 7 – dimetil – 6 – etil – 5 - propil-
propiedades, formulas químicas. noneno
Clasificación: A cíclicos y cíclicos; e) N.A.
Nomenclatura y propiedades. Problemas
5. La fórmula estructural del 2, 2, 3 –
1. Respecto a los compuestos trimetilpentano es:
orgánicos indicar lo incorrecto: a) CH3 – C (CH3)2 – CH (CH3) – CH2 – CH3
a) Presentan enlace covalente en b) CH3 – C (CH3)2 – CH (CH3) – CH2 – CH2 - CH3
c) CH3 – CHCH3 – CHCH3 – CH2 – CHCH3 – CH2CH3
general. d) CH3 – C (CH3)2 – CH2 – CHCH3 – CH3
b) Son sustancias polares en su e) CH3 – CH (CH3) – CH2 – CH2 - CH2 -CH3
mayoría y se consideran dipolos
permanentes. 6. ¿Cuántos isómeros poseen la fórmula
c) Presentan la propiedad de la C5H12 ?
isomería. a) 1
d) Los elementos organógenos son C, b) 2
H, O, N c) 3
e) Existen en mayor proporción que
d) 4
los compuestos inorgánicos.
e) 5
2. Un hidrocarburo insaturado posee… 7. ¿Qué estructuras no poseen isómeros
geométricos CIS y TRANS?
a) Sólo enlaces simples o sigma
b) Por lo menos 2 enlaces pi I. 2penteno
c) Por lo menos 1 enlace triple II. 2-metil-2-hexano
d) Uno o más enlaces pi III. 1,2-diclorociclohexano
e) Sólo enlaces pi
IV. 1,2-dimetil ciclo propano
V. 3- bromo-2-cloro-pentano
3. Identifique que alcano tiene mayor
temperatura de ebullición, a
a) II; III y IV
condiciones ordinarias:
b) II y V
a) CH3 CH2 CH3 c) III y V
b) CH3 (CH2)2 – CH3 d) Sólo II
c) CH4 e) Sólo V
d) CH3 CH(CH3) CH3
e) C 2H 6 8. Indicar cuantos carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios
4. Dar el nombre según IUPAC: hay en: 3-hexil-3;7dimetil-6pentil -6-
nonen-1-ino
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
| |
a) 4; 10; 0;5
CH – CH3 CH2
b) 5; 2; 2;2
| |
c) 4; 12; 1;4
CH3 CH3
d) 2; 2; 2;1
a) 6 – etil – 5 - propil-nonano e) 4; 11; 2;3

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9. Dar nombre al siguiente compuesto II. Se emplea en la fabricación del fenol
orgánico. y del DDT.
III. Es un agente cancerígeno.
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 (𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻 IV. Se utiliza como desinfectante y
como conservador de alimentos.
a) 1-eno-4-metil-5 hexino V. Está presente en el humo del
b) 4-metil-1-hepten-6-ino tabaco.
c) 1-eno-3-metil-5-hexino
d) 3-metil-4-eno-1-hexino a) VFVFV
e) Todas las anteriores están b) FFVFV
equivocadas c) FVFVF
d) FFVVV
10. ¿Qué carbonos poseen hidridización
e) FFFVV
sp?
13. Nombrar.
CH3  C  C  CH  C  CH2
I II III IV V IV

a) I;II y III
b) IV y VI
c) II, III y V
d) II y III
e) IV y VI a) 2- etil – 3,5 dimetil - 4propilbenceno
b) 1 – propil – 2,5 dimetil – 4 etilbenceno
11. tenemos 20g de hexano y sufre c) 1 – etil - 2,5 – dimetil - 4propilbenceno
una combustion completa. ¿cuantos d) 2- etil – 1,5 dimetil - 4propilbenceno
gramos de 𝑂2 se obtendra? e) 1 - etil – 3,5 dimetil - 4propilbenceno

a) 70.1 14. Nombrar los siguientes hidro

b) 20.2 carburos aromáticos.
c) 70.7
d) 40.5
e) 50.4

Benceno y derivados. Aromáticos de

anillos fusionados, radicales arilo,
estructura, nomenclatura. Problemas.
12. Algunos derivados aromáticos están
formados por 2 o 3 anillos y se les
conoce como poli cíclicos, como el
PIRENO. Indique V o F. con respecto
al pireno.
I. Se emplea en la fabricación de
explosivos y colorantes.
a) Cloro- ciclohexano, tolueno,
ciclonitrohexeno
b) clorobenceno, metilbenceno (toluen
o) y nitrobenceno
c) Cloro- ciclohexano, 1-metil
ciclohexeno, ciclonitrohexeno
d) Clorobenceno, 1metil- ciclohexeno,
nitrobenceno
e) Cloro- ciclohexano, tolueno,
ciclohexeno

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15. Nombrar. 19. Nombrar el siguiente hidrocarburo
aromático

a) 1 – etil - 2,5 – dimetil - a) 1 – etil - 2,5 – dimetil - 4propilbenceno

4propilbenceno b) 1 – propil – 2,5 dimetil – 4 etilbenceno
b) 2- etil – 3,5 dimetil - 4propilbenceno c) 4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
c) 1 – propil – 2,5 dimetil – 4 etilbenceno d) 3-etil- 1,6-difenil-5metilhexano
d) 4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano e) 1-etil-4-isopropil-2-metilbenceno
e) 3-etil- 1,6-difenil-5metilhexano
20. Nombrar.
16. Determinar el número de moles del
estireno o vinil benceno que tiene una
masa de 200g.
a) 1.20
b) 2.09
c) 3.51
d) 1.92 a) m-sec-butilfenolbenceno
e) 1.72 b) o-sec-butilhidroxibenceno
c) o-isobutil-hidroxibenceno
17. Determinar el número de moles del d) o- secbutil- benceno
(o) xileno de 400g y el fenol de e) 1-secpropil – benceno
200g.
Estructura, propiedades, nomenclatura:
a) 1.20, 5.02 alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos
b) 3.01, 2.18 carboxílicos, esteres y éteres.
c) 3.77, 2.13
d) 4.05, 3.03 21.Respecto a los alcoholes; indique el
e) 5.02, 2.51 número de proposiciones correctas:
I. Él C2H5OH es más volátil que el agua.
18. Nombrar los siguientes II. Los alcoholes secundarios se oxidan a
hidrocarburos aromáticos según ese cetonas.
orden. III. Los alcoholes primarios se oxidan a
cetona y el ácido orgánico
IV. Todos los compuestos orgánicos y
alcoholes son solubles en el agua
V. El alcohol butanol tiene una atomicidad
de 9
a) VVFFV
a) Fenatreno, naftaleno, dibenceno
b) FFVVF
b) Naftaleno, fenantreno, bifenilo c) VVFFF
c) Dibenceno, tribenceno, bifenilo d) FVFVF
d) Naftaleno, bifenilo, fenantreno e) FFVFV
e) Naftaleno, tribenceno, bifenilo

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22. Respecto al siguiente 26. Cual de las funciones oxigenadas
compuesto: es : 4-Hidroxipentanal.
CH3  CH2  CH  CH2  CH3 a) CH3CH2OCH2CH3
b) CH3CH2CH2CH(CH3)CHO
OH c) CH3CHOHCH2CH2CHO
I. Es un alcohol primario.
II. Su nombre es 3 –pentanol. d) COOHCH2CH CHCH2COOH
III. Es isómero con el 1- pentanol y es e) CH3COOCH2CH2CH3
un alcohol terciario. 27. Determinar el peso molecular de las
Es (son) correcta (s) funciones oxigenadas como :
(Acetato de sodio) ; (2-Hexanona).
A) Sólo I a) 82, 50.
B) Sólo II
b) 80, 40.
C) Sólo III
D) I y II c) 86, 85.
E) I, II y III d) 81, 80
23. Respecto a las funciones oxigenadas e) 82, 86
relacionar correctamente. 28. La propanona y el propanal se
I. CH3  COO  CH3 obtienen por oxidación de:
II. CH3  O  CH3 a) Etano – eteno.
b) Propano y propeno.
III. CH3  CHO
c) 1-propanol y propano.
a) Aldehído d) 2-propanol y 1 – propanol.
b) éster e) 3-propanol y ácido propanoico.
c) Éter 29. Nombrar la función oxigenada e
a) Ia, IIb, IIIc indicar su nombra comercial.
b) Ib,IIc, IIIa
c) Ic, IIb,IIIa
d) Ib,IIa, IIIc
e) Ic, IIa,IIIb
24. El acetato de n-octilo es un éster de
sabor a naranjas. Determine la masa a) 1,2,3- Propanotriol (acético)
de 5 mol-g de acetato de n-octilo. b) 1,3 Propanoato (glicerina)
a) 860 g. c) 1,2,3- propanotriol (glicerina)
b) 780 g. d) 1,2,3- triol- propan (propilin glicol)
c) 770 g. e) 1,2,3- Propanotriol (glicol)
d) 760 g. 30. Nombrar.
e) 750 g.
25. Nombrar.

CH3CHCHCH2CH2COH
a) 4-Hidroxipentanal a) 2-Oxopentanoato
b) 4-Hexenal (Hex-4-enal) b) Isopentiloato de isopropilo
c) 2-Metilpentanal c) Butanoato de propilo
d) 2-Oxopentanal d) Pentanoato de propil
e) 2-Hexanona (Hexan-2-ona) e) Isopentilo de propiloato

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EJERCICIOS DE APOYO
QUIMICA ORGANICA. NOMBRAR.

CH3 CH CH CH C C CH CH3

CH3 CH _____________________________
CH2
CH3 CH3
_____________________________
CH3 CH
CH
2 5 CH3 CH CH CH CH CH3
CH2 CH CH CH C CH C2H5 C3H7
CH2
CH2
CH3

_________________________ COOH NO2

C(CH3)3 Br Br
CH 3 CH2 CH CH CH3
OH OH
CH(CH3)2

OH Br
________________________

CH CH2
CH3 CH C C C C C C CH3

CH3 C2H5

___________________________
____________ ___________
CH3 C 2H 5
CH 3 CH2 C CH2 C CH3

CH2 C2H5 CH3 OH

Br
C 2H 5
Br

____________________________
_____________ ____________

CH3
CH2CH3

___________________________
___________ ____________

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