Chimie Industrielle Tome 04

Dr.
Gilles OLIVE
Chimie Industrielle
TOME 4
Parfumerie
1ère Edition
La chimie créée ses objets.
(Marcellin Berthellot)
La paresse la plus destructrice se cache derrière l'hyperactivité.

(Paul Carvel, auteur belge)
Tome 4 Dr. Gilles OLIVE 1
SOMMAIRE
CHAPITRE 1: HUILES ESSENTIELLES - TERPÈNES ___________________ 3
Traitements (produits naturels)_____________________________________________________ 3

a) Entraînement à la vapeur d'eau _______________________________________________________ 3
b) Extraction par solvant sélectif ________________________________________________________ 4
c) Enfleurage (adsorption)_____________________________________________________________ 4
d) Expression _______________________________________________________________________ 4
1.1. Huiles essentielles___________________________________________________________________4
1.1.1. Monoterpènes (C5H8)2 -> C10H16 3 CI ____________________________________________________ 5
1.1.1.1. Terpènes alicycliques (3 doubles liaisons)_________________________________________________ 5
1.1.1.2. Terpènes monocycliques (1 cycle et 2 doubles liaisons) ______________________________________ 8
1.1.1.3. Terpènes bicycliques (2 cycles et 1 double liaison) __________________________________________ 9
1.1.2. Diterpènes (C5H8)4 -> C20H32 5 CI ______________________________________________________ 10
1.1.3. Triterpènes __________________________________________________________________________ 11
1.2. Les produits terpèniques de synthèse _________________________________________________11
1.2.1. Hémisynthèse ________________________________________________________________________ 12
1.2.2. Synthèse totale _______________________________________________________________________ 15
1.3. Quelques odeurs __________________________________________________________________16
1.4. Exercices_________________________________________________________________________17
CHAPITRE 2: ANNEXES ___________________________________________ 19
2.1. Science & Vie Juin 2004 ____________________________________________________________19

2.2. Les huiles essentielles (du Dr Ph. BEGO) ______________________________________________31
2.3. Laboratoire - Extraction d'arome ____________________________________________________35
2.4. Les esters en parfumerie (théorie) ____________________________________________________35
2.4.1. Présentation__________________________________________________________________________ 35
2.4.1.1. Un peu d'histoire ___________________________________________________________________ 35
2.4.1.2. Composition globale ________________________________________________________________ 35
2.4.1.3. Origines des substances odorantes ______________________________________________________ 35
2.4.1.4. Extraction d'une huile essentielle _______________________________________________________ 36
2.4.2. Composition des huiles essentielles _______________________________________________________ 36
2.4.2.1. Principaux type de composés odorants __________________________________________________ 36
2.4.2.2. Analyse d'une huile essentielle par chromatographie________________________________________ 38
2.4.3. La fonction ester ______________________________________________________________________ 38
2.4.3.1. Le groupe fonctionnel ester ___________________________________________________________ 38
2.4.3.2. Origine des esters ___________________________________________________________________ 39
2.4.3.3. Nomenclature ______________________________________________________________________ 40
2.4.4. Synthèse d'un ester odorant______________________________________________________________ 41
2.4.4.1. Principe de la manipulation ___________________________________________________________ 41
2.5. Laboratoire - Extraction d'une huile essentielle par entraînement à la vapeur (Les esters en
parfumerie) ___________________________________________________________________________42
2.5.1. But ________________________________________________________________________________ 42
2.5.2. Principe _____________________________________________________________________________ 42
2.5.3. Manipulation_________________________________________________________________________ 43
2.5.3.1. Préparation de la décoction ___________________________________________________________ 43
CHIMIE INDUSTRIELLE 07/01/2005 1ère Edition

2.5.3.2. Distillation avec entraînement à la vapeur ________________________________________________ 43
2.5.3.3. Séparation des phases________________________________________________________________ 43
2.6. Laboratoire - Chromatographie d'une huile essentielle (Les esters en parfumerie) ____________44
2.6.1. Chromatographie d'huiles essentielles (orange et citron) _______________________________________ 44
2.6.1.1. Préparation de la cuve à chromatographie ________________________________________________ 44
2.6.1.2. Chromatographie ___________________________________________________________________ 44
2.6.1.3. Révélation ________________________________________________________________________ 44
2.6.1.4. Interprétation ______________________________________________________________________ 44
2.6.2. Chromatographie d'une huile essentielle (menthe poivrée) _____________________________________ 45
2.7. Les huiles essentielles ou essences ____________________________________________________45
Généralités______________________________________________________________________ 45
Expérience préliminaire: ___________________________________________________________ 46
Extraction d'huile essentielle par simple pression: _____________________________________ 46
Extraction par l'alcool ou d'autres solvants: __________________________________________ 46
Expérience d'entraînement à la vapeur simple:________________________________________ 47
Expérience 1: l'huile essentielle de cumin______________________________________________ 48
Distillation sous vide ______________________________________________________________ 48
Expérience: ___________________________________________________________________ 48
2.8. Les substances odorantes naturelles et synthétiques - Parfums ____________________________53
Généralités______________________________________________________________________ 53
2.9. Les Parfums ______________________________________________________________________55
Déodorants et parfums naturels obtenus directement par macération _________________________ 55
Exemples de préparation (recettes)_________________________________________________ 56

CHAPITRE 1: HUILES ESSENTIELLES -

TERPÈNES
Produits naturels destinés préférentiellement aux parfums et aux arômes ou sont des intermédiaires de
produit pharmaceutique.
Origine:
! Produits naturels:
• végétaux
• résinoïdes (mousses)
• animaux (musc, ambre)
Tous ces composés naturels donnent par extraction ou entraînement à la vapeur soit des huiles soit
des essences qui sont les bases des industries de la parfumerie ou des arômes.
! Produits synthétiques: qui recopient les modèles naturels permettant d'éviter les problèmes
liés au traitement de la matière première.
TRAITEMENTS (PRODUITS NATURELS)
Ils sont liés à trois phénomènes physiques:
a) Entraînement à la vapeur d'eau
(Lavande, sauge, ...). Ceci conduit à la dénomination huiles essentielles.
La distillation est le procédé le plus généralement employé: les essences de rose, de fleur d'oranger, de lavande
sont obtenues de la sorte. La méthode consiste à faire bouillir de l'eau chargée des matières à traiter, les vapeurs
étant condensées dans un réfrigérant. On obtient de l'essence qui surnage en couche très mince et de l'eau
distillée contenant un peu de parfum.

b) Extraction par solvant sélectif
Utilise des solvants très volatils, type carbure aliphatique (C4 à C6) à des température en général 0 et
20 °C. On obtient des essences de concrètes, et ces essences par élimination du solvant conduisent à
des "essences absolues".
c) Enfleurage (adsorption)
Elle s'applique à des matériaux qui élaborent des parfums après avoir été extrait, coupé et séché
(exemple Jasmin, pétales de Violette) qui synthétise d'autres produits ou qui sont altérés par la chaleur.
On intercale entre couche de matière grasse, les matériaux à traiter et on laisse diffuser les molécules
dans la matière grasse. En fin, on traite les matières grasses à l'alcool et on obtient des pommades de
concrètes qui sont constituées des principaux arômes.
Généralement les trois exsudats (pommades, absolues, huiles essentielles) sont destinés à l'utilisation
directe (base de synthèse ou d'arôme).
Dans certain cas, lorsque la constitution est riche en l'un des constituants, on procède à l'obtention
d'isolés (distillation, chromatographie, cristallisation) qui servent de produits à hautes valeurs ajoutées.
Exemple: Citral 40 %
Essence de citronnelle
Géraniol 30 %
On les sépare par distillation et on peut les utiliser dans des opérations de
transformation.
Les produits les plus nombreux sont les huiles essentielles et leur caractéristique chimiques principales
est leurs structures de type terpénique.
On trouve également un grand nombre de produit aromatique.
d) Expression
L'expression simple ne sert guère que pour quelques essences d'hespéridées: bergamotte, orange... Les
fruits sont grattés superficiellement pour déchirer les vésicules, du zest et le liquide recueilli avec des
éponges qu'il suffit de presser ensuite pour avoir l'essence.
1.1. Huiles essentielles
Les principales ont une structure terpénique.
La structure de base est l'isoprène: (C5H8)
Les terpéniques sont des homologues de l'isoprène (C5H8)n.

Selon les valeurs de n on distingue:
! n=2 monoterpène
! n=4 diterpène
! n=6 triterpène
Les hydrocarbures terpéniques ont pour formules brutes C10H16 (monoterpènes), C15H24 (sesquiterpènes), C20H32
(diterpènes), C30H48 (triterpènes) ou C40H64 (tétraterpènes).
De plus pour chacune de ces familles, l'enchaînement des groupements isopréniques est
obligatoirement de type tête-queue, c'est-à-dire
1 4 1' 4'
Le plus grand problème de la synthèse est d'obtenir les homologues naturels en respectant
scrupuleusement ce type d'association.
Mais attention:
Règle isoprénique
Tous les composés terpéniques se présentent structuralement comme des polymères de l'isoprène qui n'est cependant pas
leur véritable précurseur dans la synthèse qu'en effectue la nature. Il est en effet toujours possible de «découper» la formule
développée d'un terpène en « motifs isoprène » (deux pour un monoterpène en C10, trois pour un sesquiterpène en C15,...
huit pour un tétraterpène en C40). Les traits pointillés ajoutés à certaines des formules ci-après montrent comment elles
peuvent ainsi être «sectionnées» en unités structurales correspondant au squelette de l'isoprène.
On trouvera ci-après une présentation succincte de quelques composés terpéniques représentatifs de chaque type de
structure, et de certains termes possédant une particulière importance, industrielle ou biologique.
(Les terpènes sont présents dans les végétaux, dont ils sont souvent les constituants odoriférants (exemples:
térébenthine, camphre, menthol, citronnelle, fleurs diverses...) et dont on sait depuis très longtemps les extraire
sous la forme des «huiles essentielles».)
1.1.1. Monoterpènes (C5H8)2 -> C10H16 3 CI
Ce sont les plus nombreux. On en distingue trois familles:
1.1.1.1. Terpènes alicycliques (3 doubles liaisons)
Ils ont comme formule brute générale
(C5H8)2 C10H16
Il y a trois centres d'insaturations. Il y a trois doubles liaisons.
2 6
Les méthyles sont portés par les carbones 2 et 6. On dessine généralement le squelette carboné sous la
forme:
Exemples:
allocymène myrcène
Ils n'ont pas d'intérêts directs en tant qu'arôme. Par contre ces même structures fonctionnalisées sont
très étudiées comme par exemple:
O O
C C CH2OH
H H
citral citronellal géraniol
Ces produits peuvent être utilisés directement ou peuvent être la source de produits spécifiques.
Exemples:
! hydrocitronellal (essence de muguet)
O OH O
C CHSO3 Na C
H Na+HSO3- H3O+ OH H

! β ionone (essence de violette) ( et à partir de la, on peut synthétiser la vitamine A
(voir formule p 11))
δ-
O
H3C
δ+ C
HO
H + C O
H3C
H2C C CH3
OH O
CH CH2 C CH3
H3O+
O
H+
O O
O O
β ionone α ionone
Seule la β peut servir d'essence.
----------------------------
ocimène (basilic) myrcène (laurier) HO

nérol (géranium)
HO

citronellol (rose)
1.1.1.2. Terpènes monocycliques (1 cycle et 2 doubles liaisons)
Ces composés monocycliques dérivent du squelette de base du p-menthane avec création de deux
doubles liaisons.
Motif très important:
Le limonène: (concentration très élevé dans les écorces d'agrumes, on le trouve dans le
citron, le pin et la menthe) qui peut être obtenu également par synthèse directe selon une
réaction de Diels-Alder entre deux molécules d'isoprènes:
Ce limonène est surtout utilisé dans les opérations de transformation comme le montre les deux
exemples intéressant:
! synthèse de terpénols (lilas)
Cl Cl
δ+
-
δ
H+Cl-
Cl Cl
δ+
δ-
OH OH
OH OH

! synthèse de la carvone (arôme du cumin)
Cl
ON ON
+-
ClNO Na OH
+ HCl
hν
O HO N
+
H3O
carvone
----------------------
HO
menthol
(menthe)
1.1.1.3. Terpènes bicycliques (2 cycles et 1 double liaison)
Il y a deux familles: - pinanes

- bornanes
Le point de départ des deux familles:
bornane
a ac
b
c
bc
pinane

Exemples
bornane bornillène
pinane α pinène
Essence de
Térébenthine
α: 70 %
β pinène β: 30 %
On passe d'une famille à l'autre en milieu acide.
H+,X-
-----------
O
O
ou ou
α pinène camphre
(pin) (camphrier)
Le pinène (ou térébenthine) constitue 20 % de la résine de pin; on l'utilise comme solvant et pour la synthèse du
camphre. Ce dernier, autrefois extrait du camphrier, est utilisé comme plastifiant dans les «matières plastiques»
et les quantités importantes nécessaires sont obtenues par synthèse artificielle.
1.1.2. Diterpènes (C5H8)4 -> C20H32 5 CI
Composé en C20 qui sont en général des précurseurs de résines, de colle ou encore de médicament. On
cite:

! les acides abiétiques (qui sont des exsudats de la colophane)
Acide abiètiques Acide Levopymarique

COOH COOH
Si on traite c'est deux acides par des polyols, on obtient des résines esters qui sont les liants pour
vernis. on peut également les transformer en résine par traitement thermique en présence d'acide de
Lewis (AlCl3).
On les transforme aussi en savon résinique (traitement alcalin) utilisé comme durcisseur dans les
vernis ou comme agent tensioactif (émulsifiant).
! vitamine A
COOH
En concentration importante dans les huiles de foies.
1.1.3. Triterpènes
On les retrouve aussi bien dans le monde animal et végétal. Un triterpène très connu est le squalène
que l'on trouve dans les huiles des fois de requin.
Le squalène est utilisé en cosmétologie après réduction en squalane.
1.2. Les produits terpèniques de synthèse
Il peut s'agir de produit résultant d'hémisynthèsea ou de produit de synthèse totale.
a
c'est-à-dire partant d'un précurseur naturel => groupement fonctionnel => arôme.
1.2.1. Hémisynthèse
Les hémisynthétiques sont à une, deux ou trois étapes qui mettent en œuvre une insaturation ou une
fonction. Ils dérivent de produits isolés.
Dans ce domaine, on peut citer les dérivés de l'essence de térébenthine composée de 70 % d'α et β
pinène. La distillation de cette essence permet de récupérer en fond de distillation des produits
intéressants tel que le b caryophylène (clous de girofle) mais aussi de l'anéthole (dont l'isomère cis est
toxique).
OCH3
HC CH CH3
! L'α et β pinène sont destinés à la transformation directe en terpènols (lilas)
OH
H2O Ba(OH)2
, H2O Terpinéols
H2SO4, 50 °C
OH OH
α pinène hydrate de terpinyle α terpénol
Si on n'utilise pas l'α terpénol tel quel, on le transforme en acétate de terpinyle (bergamote):
+ (CH3CO)2O
OH O C CH3
! Obtention du menthol
• Synthèse à partir du citronellal (procédure de synthèse la plus populaire)
∆ H2 / Pt
H
O HO HO
H
CH2 CH3
menthol racémique

• En partant de l'α pinène
[O] HO-, ∆ H2 / Pt
* *
*
OH OH
OH
α pinène verbénol pipérétinol menthol optiquement actif
Dans ce dernier cas, on peut rendre l'oxydation racémique avec un catalyseur à ligand [L*MoO].

! Synthèse du bornéol et de l'acétate d'isobornyle (composé aromatique très fort), ce dernier
étant utilisé pour l'aiguille d'épicéa.
H+
α + β pinène
réarrangement
H+Cl-
OH Cl
HO- Cl-
bornéol
OH O C CH3
H3C C Cl ∆
+ O
O
! Transformation de l'α pinène en camphre
Très utilisé en pharmacie (tonofiant cardiaque) c'est un gélifiant des matières explosives (seul gélifiant
de la nitro cellulose).
Le camphre d'origine naturelle (du camphrier) est récupéré par la vapeur d'eau (en Asie). La synthèse
privilégie l'α pinène.
L'étape importante est l'isomérisation de pinène en camphène.
O
O C CH3
TiO2 CH3COOH
∆, $ ∆
(acétate de bornyle)
OH O
NaOH Cuivre (-H2)
∆, $ ∆
camphre
Le camphène est un produit important, isolable de son milieu de formation et par chloration
photochimique, on obtient un mélange de dérivés chlorés (structures mal connues): "Toxaphène" seul
insecticide valable pour le traitement du coton.
! On peut transformer les α et β pinènes en hydroperoxydes, initiateur de polymérisation

radicalaire, relativement stable à la température.

OOH
RCOOOH
+ OH
1.2.2. Synthèse totale
Il existe plusieurs voies de synthèse et d'accès à ces dérivés. Il en est une assez générale qui utilise la
méthyl-hepténone. Celle-ci ayant pour origine l'utilisation de l'acétylène.
H3C H3C H3C

NH2 Na H2 / Pd
C O + HC CH HC C C C CH C CH CH2
H3C H3C OH H3C OH
méthyl buténol
Puis il subit la réaction de Carrol (réaction de base des parfumeurs).
H3C CH3
120 °C
H3C C CH2 C O C2H5 + C CH CH2 H3C C CH2 C O C CH CH2 + EtOH
O O H3C OH O O CH3
CH3 CH3
CH3 CH CH
CH C C
C CH2 CH2
CH2 CH3 CH3
CH3
CH O CH O CH
160 °C C C
H3C C H3C C H3C C
(réaction par transfert
O O
électronique circulaire) O O O
H H H
énolique
CH3
H3C C CH2 CH2 CH C
CH3
O

Produit de base. A partir de là, on accède au déhydrolinalol.
O OH
NH2 Na
+ HC CH C CH
(A)
déhydrolinalol
A partir de celui ci, on peut faire beaucoup de chose:
OH
H2 / Pd
(A) ≡ OH
linalol
)O
CO 2 Cl2Cu2 ∆ (transposition allilyque)
(CH 3
acétate de linalyle
(isolé ajouté au
parfum haut de gamme) CH2OH
géraniol
réaction de Carrol
sesquiterpénique
précurseur vitaminique
C
V2O5 H
(A) menthol
∆
(isomérisation thermique β ionone

sur oxyde de vanadium)
citronellal
1.3. Quelques odeurs
anéthol anis O
OH
thymol thym

acétate d'éthyle dissolvant vernis
butyrate d'éthyle ananas
acétate de 3-méthylbutyle (ou
odeur et saveur de banane
acétate d'isopentyle)
acétate de benzyle présent dans l'essence de jasmin
formiate d'éthyle odeur de rhum
propionate d'isobutyle goût de rhum
O
acétate de linalyle lavande
O
O
salicylate de méthyle essence wintergreen O
OH
β pinène pinus sp.
α pinène eucalyptus
géranial géranium CHO
jasmone jasmin
carvone carvi
(S) * (R) *
odeur citron odeur orange
1.4. Exercices
Proposez un mécanisme réactionnel pour les réactions suivantes:

[H+]
CH
O OH
! citronellal isopulégol
[H+] limonène
+
OH
nérol OH
α-terpinéol
!
HO
[H+]
OH
! linalol α-terpinéol
Cl
HCl
! α-pinène chlorure de bornyle
Cette dernière réaction comporte un réarrangement de carbocation. En règle générale, ces

réarrangements transforment un carbocation en un autre plus substitué que lui ; ici un carbocation
tertiaire se réarrange en carbocation secondaire et la justification de cette «anomalie» est la diminution
des contraintes dans la molécule (un cycle en C4 se transforme en cycle en C5).
! Connaissant l'existence de la dernière réaction citée dans l'exercice précédent, proposez

une synthèse du camphre à partir de l'α-pinène.

CHAPITRE 2: ANNEXES
2.1. Science & Vie Juin 2004












2.2. Les huiles essentielles (du Dr Ph. BEGO)
Il existe un excellent petit livre que l'on peut trouver chez son pharmacien ou chez Di. Il parle des
huiles essentielles, notamment des applications mais aussi quelques compositions chimiques, les
parties distillées de la plantes, etc... Nous reproduisons ici la couverture ainsi que quelques pages.




2.3. Laboratoire - Extraction d'arome
Voir le laboratoire 9 du tome TP de chimie industrielle.
2.4. Les esters en parfumerie (théorie)
(Source inconnue)
2.4.1. Présentation
2.4.1.1. Un peu d'histoire
L'histoire des parfums remonte à la haute Antiquité. En Assyrie, en Egypte et en Inde, l'utilisation des
parfums fut essentiellement religieuse. Par la suite, en Grèce, puis à Rome, se répandit l'usage profane
des parfums en cosmétique et pour parfumer les riches demeures.
Initialement limitée à quelques baumes, résines, épices et huiles végétales et à quelques sécrétions
animales, la gamme des parfums s'enrichit, par la suite, d'huiles parfumées aux fleurs par macération.
C'est aux Arabes que la parfumerie doit sa première révolution avec l'invention de l'alambic et de la
distillation. L'alcool (éthanol), issu de la distillation des jus sucrés fermentes, et les huiles essentielles,
obtenues par distillation de décoctions de plantes aromatiques, devinrent les principaux constituants
des parfums.
La seconde révolution eut lieu au XIXe siècle avec le développement de la Chimie. L'analyse des
constituants des mélanges d'origine naturelle permit de les identifier, puis de réaliser la synthèse des
plus coûteux d'entre eux: la Chimie des parfums était née.
De nos jours, la parfumerie dispose d'une centaine d'essences naturelles et de plusieurs milliers de
composés de synthèse dont certains ont des odeurs sans équivalent naturel. Tout l'art du parfumeur est
de trouver le nouveau mélange d'odeurs susceptible de séduire le consommateur.
2.4.1.2. Composition globale
Un parfum est un mélange obtenu par dissolution de composés odorants, naturels ou synthétiques,
dans un solvant assez volatil: l'éthanol.
Les composés odorants étant eux aussi assez volatils (l'étymologie de parfum est per fumum: par la
fumée), il faut généralement leur adjoindre des fixateurs, substances destinées à retarder leur
évaporation afin de prolonger l'action du parfum.
Un parfum est constitué d'environ 80 à 90 % d'éthanol et de 10 à 20 % d'un concentré de composés
odorants dont les plus volatils sont destinés à masquer l'odeur de l'éthanol en donnant une première
sensation olfactive légère et souvent fruitée ou fleurie, appelée «note de tête». Le «corps» du parfum
est donné par les constituants moins volatils et les composés «fixés».
2.4.1.3. Origines des substances odorantes
Quelques produits d'origine animale (ambre, civettone. castoreum, musc), extraits par macération
alcoolique, sont encore utilisés, mais tendent à disparaître du marché. En effet, la protection des

animaux rend leur production très difficile et, de plus, ils sont aujourd'hui souvent remplaçables par
des produits de synthèse.
La majorité des substances odorantes naturelles est extraite des différentes parties des plantesb grâce à
trois procédés d'extraction:
! la distillation avec entraînement à la vapeur qui donne deux phases non miscibles: les huiles
essentielles et les eaux aromatiques ;
! l'extraction par solvants organiques (hexane, éther, toluène) conduit à des mélanges qui, après
évaporation du solvant, donnent les concrètes: le traitement des concrètes par l'éthanol
permet, après filtration, d'obtenir des solutions alcooliques de composés odorants appelées
absolues ;
! l'expression (pressage) des zestes de fruits frais.
2.4.1.4. Extraction d'une huile essentielle
La majorité des substances odorantes sont des composés organiques peu solubles dans l'eau, mais très
solubles dans les solvants organiques tels que les alcanes, l'éther éthylique, l'acétone et, bien sûr,
l'éthanol. C'est sur cette différence de solubilité et sur la non-miscibilité de certains solvants entre eux
que sont basés les deux premiers procédés d'extraction.
La partie odorante de la plante est mise à macérer, soit dans de l'eau chaude, soit dans un solvant
organique, afin de libérer les composés organiques des cellules végétales qui les contiennent. Le
mélange est ensuite traité, soit par décantation et filtration, soit par distillation.
L'extraction des huiles essentielles d'orange et de citron fait l'objet du T.P. à la p. 42. Cette extraction
est une distillation avec entraînement à la vapeur, ou hydrodistillation. Au cours de la manipulation,
nous constatons que les vapeurs, qui se dégagent lors de l'ébullition de la décoction végétale,
contiennent de l'eau et des composés organiques peu miscibles à l'eau: ils s'en séparent, en effet, lors
de la condensation des vapeurs dans le réfrigérant.
2.4.2. Composition des huiles essentielles
2.4.2.1. Principaux type de composés odorants
Les composés organiques odorants peuvent être classés selon la principale fonction qu'ils possèdent ;
ainsi, a-t-on au tableau de la page suivante:
! Des hydrocarbures, surtout des alcènes, tels que les limonènes constituants majoritaires des
huiles essentielles extraites des peaux d'agrumes.
! Des alcools, saturés ou insaturés, dont les chaînes carbonées comportent de huit à douze
atomes de carbone. Ainsi, le linalol, le géraniol, le menthol, l'alcool benzylique et le
phényléthanol sont présents dans de nombreuses huiles extraites de fleurs.
! Des phénols, composés dans lesquels le groupe hydroxyle -OH est porté par un atome de
carbone trigonal appartenant à un cycle benzénique, tels que le thymol et l'eugénol.
! Des éthers-oxydes, composés dans lesquels un atome d'oxygène est lié à deux chaînes
carbonées, tels que l'anéthol et l'eucalyptol.
b
Le bigaradier fournit plusieurs essences: l'essence d'orange amère grâce aux zestes des fruits, l'essence de
Néroli grâce aux fleurs, et l'essence de Petitgrain grâce aux feuilles.
Formule Nom Origine

alcène
*
limonène agrumes
OH
*
linalol bois de rose
OH
alcool
menthol menthe
*
* *
OH
alcool benzylique jasmin

OH
phénol
thymol thym
oxyde
éther-
O anéthol anis
citral citronelle
aldéhyded
O aldéhyde cinnamique cannelle

O
géranylcétone magnolia
cétone
*
irone iris
*
acétate de linalyle lavande
O
ester
O
salicylate de méthyle essence wintergreen
OH
NO2
composé
azoté
O2N musc xylol synthétique
NO2
! Des aldéhydes, dont les chaînes carbonées, comportant de huit à douze atomes de carbone,
peuvent être insaturées. Parmi eux, citons: le citral, l'aldéhyde benzoïque, l'aldéhyde
cinnamique et la vanilline.

c
! Des cétones, comportant souvent des cycles, telles que la carvone , le camphre, la civettone,
l'irone et la cis-jasmone.
! Des esters, composés oxygénés que nous allons étudier en détail au § 2.4.3. Des esters
odorants sont présents dans presque toutes les huiles d'origine végétale. Citons, parmi eux:
l'acétate de linalyle, l'acétate de benzyle, le salicylate de méthyle et la coumarine.
! Des composés azotés tels que le musc xylol et l'anthranilate de méthyle.
Notons que de nombreux composés odorants présentent un ou plusieurs atomes de carbone

asymétrique: l'odeur du composé dépend alors souvent du stéréoisomère envisagé (Voir limonène p 17
et note c page 38).
2.4.2.2. Analyse d'une huile essentielle par chromatographie
Analyser la composition d'une huile essentielle consiste à séparer, puis à identifier ses constituants ;
c'est ce que permet de faire la chromatographie sur couche mince, ou C.C.M.
La première partie du T.P., p 44, expose le principe et la mise en œuvre de cette technique, basée sur la
différence de solubilité que présentent les espèces à séparer vis-à-vis de deux solvants non miscibles.
Dans la suite du T.P., nous étudions, par chromatographie, la composition des essences d'orange et de
citron.
2.4.3. La fonction ester
2.4.3.1. Le groupe fonctionnel ester
Etudions les formules développées des esters présentés au tableau de la page précédente. Elles ont
toutes en commun le groupe fonctionnel ester:
O C
La formule générale des esters s'écrit:
R C
O R'
c
O O
essence menthe verte odeur du cumin

Exemples:
O
L'acétate d'éthyle: H3C C
O CH2 CH3
O
H3C CH2 C
Le propanoate de phényle:
O
2.4.3.2. Origine des esters
! En remplaçant, dans la formule générale des esters, la chaîne R' par un atome d'hydrogène,
on obtient la formule d'un acide carboxylique.
! De même, en remplaçant, dans la formule générale des esters, l'ensemble R-CO- par un
atome d'hydrogène, on obtient la formule d'un alcool (ou d'un phénol).
Ces remarques amènent à penser, ce que confirme l'expérience, que les esters peuvent provenir de la
réaction entre un acide carboxylique et un alcool suivant l'équation-bilan:
O O
R C + R' OH R C + H2O
O H O R'
! Réalisons une synthèse rapide d'ester:

Dans un erlenmeyer, introduisons quelques millilitres d'un alcool (par exemple, l'éthanol), quelques
millilitres (ou quelques grammes) d'un acide carboxylique pur (par exemple, l'acide acétique), puis,
avec précaution, quelques gouttes d'acide sulfurique concentré. Adaptons un condenseur à air (Figure
1) et agitons doucement le mélange pendant deux minutes dans un bain-marie bouillant.
Figure 1 - Synthèse rapide d'un ester
Versons le mélange dans un verre à pied contenant de l'eau salée, agitons et laissons décanter. La
phase organique supérieure qui se sépare est essentiellement constituée par un ester (ici, l'acétate
d'éthyle) reconnaissable à son odeur.
La réaction réalisée ici a pour équation-bilan:

L'étude détaillée de la réaction d'estérification et de la réaction inverse d'hydrolyse de l'ester fera

l'objet du prochain chapitre.
Ester Odeur
O
H C
rhum
O CH2CH3
O
H3C C
dissolvant à vernis
O CH2CH3
O
H3C C
banane
O CH2CH2CH(CH3)2
O
H3C(H2C)2 C
ananas
O CH2CH3
O
H3C(H2C)3 C
cognac avec une
note de mandarine
O (CH2)7CH3
O
C6H5 C CH3 fleur de pittosporum

(arbuste d'Australie).
O CH2 CH CH3
foin sec
O O
(coumarine)
O
O églantine
(phénylacétate de 2-méthylpropyle)
2.4.3.3. Nomenclature
Le nom d'un ester comporte deux termes:

! le premier, avec la terminaison -oate ou -ate, désigne la chaîne dite principale provenant de
l'acide carboxylique ; cette chaîne est, si nécessaire, numérotée à partir de l'atome de carbone
fonctionnel ;
! le second, avec la terminaison -yle, est le nom du groupe alkyle provenant de l'alcool ; cette
seconde chaîne carbonée est numérotée, si nécessaire, à partir de l'atome de carbone lié à
l'atome d'oxygène.
Dans ce groupe fonctionnel, l'atome de carbone lié aux deux atomes d'oxygène est trigonal, alors que
l'autre atome de carbone, lié à un seul atome d'oxygène, peut présenter les diverses géométries
possibles pour le carbone.

Exemples:
O
O
H3C CH CH2
CH3 O
ou CH3
O
le 3-méthylbutanoate de méthyle
O O
1 3
C
O 4
O 2
benzoate d'éthyle l'acétate de 3-méthylbutyle
Notons que les noms usuels des acides (formique, acétique, butyrique...) sont transposés dans la
nomenclature des esters (formiate, acétate, butyrate,...). Il en est de même pour les noms usuels des
alcools (linalol, géraniol,...) que l'on retrouve dans les noms des esters odorants (acétate de linalyle, de
géranyle,...).
2.4.4. Synthèse d'un ester odorant
2.4.4.1. Principe de la manipulation
À température ordinaire, la réaction d'estérification est très lente. On augmente donc sa vitesse en
utilisant un catalyseur, l'acide sulfurique, et en portant le mélange réactionnel à ébullition.
Afin de ne perdre ni réactifs ni produits, lors de l'ébullition, les vapeurs qui se dégagent sont aussitôt
recondensées et renvoyées dans le mélange réactionnel grâce au montage dit de chauffage à reflux
(Photo 1).
Les esters sont des composés peu polaires qui présentent deux chaînes carbonées hydrophobes: ils sont
donc peu solubles dans l'eau et quasi insolubles dans les solutions aqueuses ioniques. Cette propriété
permet de les extraire du mélange réactionnel par décantation après addition d'un solution de chlorure
de sodium. Cette opération s'appelle le relargage.
L'ester ainsi séparé contient encore des traces d'eau. Pour les éliminer, on lui ajoute un desséchant,
composé anhydre qui, en s'hydratant, capte l'eau encore présente dans la phase organique.
Enfin, une distillation fractionnée permet d'éliminer les dernières traces d'alcool que peut encore
contenir la phase organique.
De plus, la température d'ébullition est une indication de l'état de pureté de l'ester obtenu.

Photo 1
2.5. Laboratoire - Extraction d'une huile essentielle par entraînement à la vapeur (Les
esters en parfumerie)
2.5.1. But
Extraire une huile essentielle de citron ou d'orange.
2.5.2. Principe
La préparation de décoctions permet de faire «éclater» les cellules végétales qui renferment les
composés organiques odorants. Ces composés, peu ou pas solubles dans l'eau, tendent alors à former
une phase organique liquide, distincte de la phase aqueuse.
La présence des résidus végétaux solides rend difficile la séparation de ces phases par décantation ou
filtration. Le mélange est alors porté à ébullition: la phase gazeuse qui s'en dégage contient de la
vapeur d'eau et les composés organiques à l'état gazeux.
La condensation de ce mélange gazeux à l'aide d'un réfrigérant à eau provoque sa séparation en deux
phases liquides: une phase organique supérieure, dite huile essentielle, contenant la majorité des
composés odorants, et une phase aqueuse inférieure, dite eau aromatique, qui n'en contient que très
peu.

2.5.3. Manipulation
2.5.3.1. Préparation de la décoction
Lavons soigneusement deux oranges ou deux citrons afin d'éliminer au mieux les produits de
conservation (diphénylamine,...) généralement pulvérisés sur les agrumes.
Epluchons-les en évitant de prendre la partie interne blanche de la peau, puis découpons ces peaux en
petits morceaux et introduisons-les dans environ 150 mL d'eau tiède. Laissons macérer quelques
minutes, puis broyons le mélange à l'aide d'un mixer et versons l'infusion ainsi obtenue dans un ballon.
2.5.3.2. Distillation avec entraînement à la vapeur
Réalisons le montage présenté à la Figure 2 ci-dessous. Faisons circuler l'eau froide dans le
condenseur, puis, à l'aide du chauffe-ballon, portons le mélange à ébullition.
Nous constatons que la température de la phase gazeuse, produite par ébullition de la décoction, reste
inférieure à 100 °C et que le distillat, à forte odeur de fruit se sépare en deux phases. Recueillons
environ 30 mL de ce distillat.
Figure 2 - Montage de distillation avec entraînement à la vapeur ou hydrodistillation
2.5.3.3. Séparation des phases
Versons la totalité du distillat dans une ampoule à décanter. Rinçons l'éprouvette graduée qui le
contenait avec environ 20 mL de solution saturée de chlorure de sodium et versons également ce
liquide dans l'ampoule à décanter. La présence d'ions, ici Na+ et Cl- diminue encore la solubilité, déjà
très faible, des composés organiques dans l'eau.
Lorsque les phases sont bien séparées, évacuons toute la phase aqueuse inférieure et recueillons la
phase organique (environ 2 mL) dans un petit tube à essais. Conservons cette huile essentielle à l'abri
de l'air, en vue de son analyse ultérieure par chromatographie.

2.6. Laboratoire - Chromatographie d'une huile essentielle (Les esters en parfumerie)
Je passe ici toute la théorie sur la CCM et le Rf. Vous êtes priés de vous reporter soit au
! cours de chimie analytique soit au TP N° 2 du tome TP de chimie industrielle.
2.6.1. Chromatographie d'huiles essentielles (orange et citron)
2.6.1.1. Préparation de la cuve à chromatographie
Dans la cuve à chromatographie (un petit bêcher), versons 4 mL d'un mélange constitué de 1 volume
de cyclohexane pour 3 volumes de chloroforme. Couvrons la cuve afin de permettre à son atmosphère
de se saturer en vapeurs d'éluant. Ces vapeurs étant nocives (pour le chloroforme) et inflammables
(pour le cyclohexane), il faut éviter de les respirer et écarter toute flamme.
2.6.1.2. Chromatographie
Sur une plaque à chromatographie sensible aux UV de 5 cm x 7,5 cm, traçons au crayon une ligne de
base à 7 mm d'un petit côté. Repérons quatre points équidistants, notés L, 0, C et A, puis déposons, à
l'aide de quatre capillaires, une petite goutte de limonène (en L), des essences préparées au T.P.
précédent: orange (en 0) et citron (en C), et d'un aldéhyde, le citral (en A).
Plaçons la plaque dans la cuve (les taches ne doivent pas être immergées) et attendons que le front du
solvant arrive à 5 mm du bord supérieur de la plaque.
2.6.1.3. Révélation
Sortons la plaque, repérons au crayon le front du solvant. Plaçons la plaque sous une lampe à UV et
cerclons les taches révélées.
Plaçons ensuite la plaque dans un récipient saturé de vapeurs de diiode: des taches brunes apparaissent
progressivement. Certaines se situent en des positions déjà repérées et d'autres non. Cerclons ces
nouvelles taches.
2.6.1.4. Interprétation
Déterminons les Rf des divers constituants révélés et dressons un tableau de ces valeurs:
limonène orange citron citral

0,93 0,93 0,93*
0,65
0,50
0,36 0,38 0,37
0,24 0,24 (I2)
0,21 (I2)
0,18
0,13 0,13 (I2)
0,03 (I2)
(I2): Tache révélée seulement par le diiode. - *: Tache révélée sous UV, mais se colorant peu au diiode.

La chromatographie révèle que les huiles essentielles de ces deux fruits contiennent de très nombreux
constituants. La comparaison avec les substances-étalons confirme la présence de limonène et de citral
dans ces huiles.
2.6.2. Chromatographie d'une huile essentielle (menthe poivrée)
Les dentifrices à la menthe sont parfumés à l'essence de menthe poivrée qui contient, entre autres,
environ 50 % de menthol, 12 % d'esters du menthol avec l'acide 3-méthylbutanoïque ou avec l'acide
acétique, 10 % de menthone (composé oxygéné résultant de l'oxydation ménagée du menthol), 8 %
d'eucalyptol et 7 % de menthofuranne.
L'éluant de chromatographie est un mélange à 75 % de chloroforme et 25 % de cyclohexane. (Quelles

précautions convient-il de prendre lors de la préparation et de la manipulation de cet éluant ?)
Quelques Rf: menthone (Rf = 0,63), menthol (Rf = 0,30), eucalyptol (Rf = 0,50) et menthofuranne (Rf =
0,87). Les Rf des deux esters valent 0,70 et 0,75.
2.7. Les huiles essentielles ou essencesd
Tiré de Découvrons la chimie organique par des expériences, Joachim Charles HITZKE, Compte d'auteur, 1989
Généralités
Les essences ou huiles essentielles sont contenues dans les fleurs, les feuilles, les enveloppese des
fruits (cf. citron, orange...) et même dans le bois du tronc (cf. camphrier), l'écorce (cf. cannelier), les
racines (cf. Tableau).
Le pourcentage de ces huiles, essentielles contenues dans les plantes est très variable et peur varier
d'une fraction de millième à 10 %.
Les terpènes sont des composés cycliques (cf. tableau ci-après); le limonène est par exemple contenu
dans l'essence de citron; le pinène est contenu dans l'essence de térébenthine. On fabrique de même des
pinènes synthétiques.
Notons aussi que les huiles essentielles ne sont que très rarement solubles dans 1'eau.
Elles sont par contre souvent très solubles dans 1'alcool (éthylique) à pourcentage élevé.
Quelques chiffres:
! pour 1 kg d'huile essentielle de roses, il faut 5000 kg de fleurs
! pour 1 kg d'huile essentielle de girofle, il faut 1200 kg
! pour 1 kg d'huile essentielle de fleur d'oranger; il faut 2000 kg de fleurs d'oranger
! pour 1 kg d'huile essentielle de fleur de violette, il faut 3000 kg de fleurs violette
On comprend qu'un kg d'essence de rose de Bulgarie par exemple coûte environ 20.000 FF.
d
Huiles essentielles se disent aussi essences: essences de lavande, de citron, de violette... Essences
synthétiques...
e
ou péricarpes
Les produits de synthèse ont en partie résolu le problème du coût: l'essence de rose synthétique coûte
seulement 1/10e de l'essence naturelle.
L'essence de citron synthétique ne coûte plus que la moitié de celle de l'essence naturelle.
Cependant actuellement beaucoup d'huiles essentielles naturelles sont bon marché (15 cm3 coûtent
moins de 50,- F - prix 1988)
Extraction des huiles essentielles des plantesd.

1. On peut extraire par simple pression (cf. pelures de citrons, d'oranges non traitées !).
2. On peut extraire les huiles essentielles des plantes à l'aide de l'alcool ou d'autres solvants adaptés
(éther de pétrole...)
3. On peut extraire les huiles essentielles des fleurs à l'aide de couches minces de graisse:
Dans un local fermé, on dispose sur des tamis alternativement des couches de fleurs et
de films de graisse qui dissolvent les huiles (la méthode s'appelle "enfleurage")
4. On peut extraire les huiles essentielles par entraînement à la vapeur. Cette méthode est
particulièrement importante et nous allons la détailler.
Les huiles essentielles ne sont souvent volatiles qu'à hautes températures ; dans ces conditions elles
peuvent alors aussi se décomposer. C'est pour cela que l'on utilise l'entraînement à la vapeur qui enlève
l'huile. Après condensation de la vapeur, l'huile essentielle non miscible surnage et on peut la
recueillir. Dans le cas où l'on a une émulsion, ajouter de 1'éther et laisser évaporer l'éther.
Expérience préliminaire:
Montrons que les huiles essentielles sont peu stables.
Dans un tube à essai mettons 1 à 3 cm3 d'une huile essentielle et

joignons un thermomètre (essence de lavande par exemple qui se
décompose vers 200°C).
A 200°C on constate que le liquide qui entoure le thermomètre n'a

plus d'odeur agréable.
EXTRACTION D'HUILE ESSENTIELLE PAR SIMPLE PRESSION:
Ecrasons dans un mortier des pelures fraîches de citron, d'orange ou mieux de mandarine (ne prendre
que la pelure extérieure non traitée). Nous décantons le liquide ainsi obtenu, l'huile essentielle, à odeur
forte, caractéristique, qui surnage.
purifier dans l'éther, éventuellement
EXTRACTION PAR L'ALCOOL OU D'AUTRES SOLVANTS:
Il suffit de bien diviser (mortier), mais ce n'est souvent pas nécessaire pour les parties minces (feuilles,
fleurs...) et de mélanger à un solvant comme l'éthanol pour extraire les huiles essentielles.
EXPÉRIENCE D'ENTRAÎNEMENT À LA VAPEUR SIMPLE:
II suffit de mettre dans le ballon A, l'eau et les huiles essentielles à extraire (bien écraser les graines,
écorce...) contenant les essences. Voir le montage suivant qui est mieux.
En B on peut éventuellement extraire les huiles essentielles par dissolution dans 1'éther ; par
évaporation de l'éther, on récupère les huiles essentielles.
N.B. la méthode par "enfleurage" est bien spéciale et ne nous intéresse pas ici.

Expérience 1: l'huile essentielle de cumin
Dans un mortier, écraser 20 g de graines de cumin ; ajouter éventuellement du sable pur (sable de
Faintebleau, bien lavé...) ou utiliser un moulin à café propre pour bien écraser les grains. Mettre les
grains ainsi écrasés dans le ballon et ajouter un peu d'eau pour juste couvrir la masse (utiliser l'eau
avec laquelle on a lavé le mortier pour tout récupérer).
Chauffer le ballon 2 vers 80 °C (ce qui évite trop de condensation dans le ballon 2). Puis chauffer
fortement le ballon 1, rempli à moitié ou aux 2/3, après y avoir mis 2 pierres ponces ou billes pour
régulariser l'ébullition.
La vapeur va passer dans 2 et entraîner l'huile essentielle, qu'on va récupérer en 7 (l'huile surnage
généralement après une certaine attente ; il est même recommandé d'extraire les huiles essentielles de 7
à l'aide de l'éther ; après évaporation de l'éther on a les huiles essentielles pures.
Distillation sous vide
Utiliser des ballons ronds et de la verrerie épaisse ; rejeter les ballons à fond plat et les erlens. Mettre
des lunettes, protéger l'auditoire par une plaque transparente.
EXPÉRIENCE:
Comme les huiles essentielles sont sensibles à l'élévation de température et perdent ainsi leurs
caractéristiques, distillons sous vide en utilisant une trompe à eau (pression résiduelle - 15mm de Hg) ;
l'essence de lavande bout ainsi vers 80 °C environ (fonction de la pression résiduelle) au lieu de
200 °C à la pression ordinaire.
Réalisons le montage suivant (cf. figure): le capillaire doit être très mince et ne laisser rentrer que du
bulle à bulle pour éviter l'emballement et les poussées brusques mettant le montage en danger. Le
montage doit être sans tension !
Mettre 15 ml d'huile essentielle de lavande dans le ballon ; faire couler l'eau dans le réfrigérant ; ouvrir
lentement la trompe à eau, le robinet du flacon Woolf étant fermé ; fermer la pince du flexible au-
dessus du capillaire de manière qu'il n'y ait qu'un petit filet d'air qui rentre. Monter lentement en
température.
Pour arrêter: baisser la température (enlever le chauffage), ouvrir très lentement le robinet R du flacon
Woolf, baisser et arrêter la trompe à eau; ouvrir le capillaire pour que le liquide ne monte pas.

ANALYSE en: ANALYSE par
L'extraction se fait de préférence par entraînement à la vapeur ; l'huile essentielle récupérée mélangée à de
POSSIBILITE de
l'eau est dissoute dans l'éther, le dichlorométhane, le pentane...; la phase organique est séchée sur MgSO4
ORIGINE et CONSTITUANTS - chromatographie sur couche - UV
CARACTERISATION
QUANTITES MAJORITAIRES DE L'HUILE mince (CCM) - IR REMARQUES GENETALES
DERIVES
A UTILISER ESSENTIELLE - chromatographie en phase (sur substances
CRISTALLISES
gazeuse (CPG) séparées)
Odeur caractéristique.
AIL Synthèse possible en laboratoire en
EXTRACTION et ANALYSE DES HUILES ESSENTIELLES (exemples)

S S
CPG: utiliser une colonne SE30 utilisant le bromure d'allyle
(gousses, I.R.
disulfure de diallyle à 10 % Br
150 g) ( )et Na S en prés. de
2 2
C2H5OH
oxydation possible en acide anisique
ANIS CCM: solvant CH2Cl2
et H CO I.R. H3CO COOH
15 g et plus H3CO 3
révélation: I2 ou fluorescente UV
anéthole (avec KMnO4) (F=184 °C)
CHO 2,4 DNPH
CANNELLE ou CCM: solvant CH2Cl2 L'extraction directe, par un solvant
I.R.
15 g et plus Semicarbazone fluorescence UV ou I2 fournit trop de produits lourds.
puis filtrée et analysée.

cinnamaldéhyde (F=215 °C, déc.)
O
et des aldéhydes et CCM: solvant CH2Cl2 Synthèse possible à partir du +
2,4 DNPH
CARVI cétones C7 à C10 + fluorescence UV ou I2 limonène. On peut extraire
ou I.R.
15 g et plus terpènes en C10
(+limonène)
Semicarbazone [α]20D = +62° directement par un solvant (éther,
CH2Cl2 ...)
+ carvone
CLOUS DE
On extrait l'eugénol par CCM: solvant benzène ou
GIROFLE HO H3CCO
I.R. Extraction par vapeur
une solution de soude toluène-méthanol (95-5)
15 g OCH3 O OCH3
Eugénol et Acétyleugénol
- 2,4 DNPH (F=241 °C)

O
CCM: solvant Possibilité directe d'extraction par
CUMIN - Semicarbazone (F=216 I.R.
révélation: fluorescence UV solvant
C
H
°C)
cuminaldéhyde
Possibilité de saturation
PERICARPE
D'ORANGE
terpènes en C10
aldéhydes et cétones
des doubles liaisons par
CPG
[α]20D = +125° I.R.
Possibilité directe d'extraction par
du brome (décoloration (+ limonène) du pentane
OU CITRON de C7 à C10
d'une solution de brome)
+ limonène
CHO
VANILLE - 2.4 DNPH
CCM:
(gousses, 15 g - Semicarbazone I.R. Extraction par solvant ou vapeur
HO
solvant: méthanol-CH2Cl2 (3-97)
et plus) Vanille (F=81°C) OCH3 (F=239°C, déc.)

Obtention de 1 'huile CONSTITUANTS MODE D'EMPLOI (exemple)

PLANTE : NOM D.V. = distillation U.I. = usage interne
F = Famille de plantes (entraînement à la vapeur
CHIMIQUES QUELQUES
INDICATIONS U.E. = usage externe
PRINCIPAUX PROPRIETES
P = Provenance d'eau) D. = divers
LES HUILES ESSENTIELLES (ou essences végétales naturelles) ET LA SANTE

d = densité/c = couleur (principes actifs... ) C. = contre-indications
U.I. ==> 2 a 3 fois/jour, 1 à 2
- affections circulatoires et gouttes sur un sucre, dans du
AIL (allium Sativum ) Toute la plante contient une
- hypotenseur pulmonaires lait chaud.
huile essentielle
- antiseptique intestinal - hypertension Autres util. dragées,
F = liliacées - allicine
et général - maladies vénériennes macérations...
P = Orient (Inde. Asie D.V. des gousses fraîches - diallyldisulfure
- antidiabétique - parasites intestinaux U.E. ==> en frictions ou en
Centrale) ; cultivé dans le S S
- révulsif - expectorant onguent: diluer qques gouttes
monde entier. d = 1,54 à 1,58 - alliinase (enzyme)
- vermifuge - infections intestinales dans qques cm3 d'huile
- ferments divers
- coricide - piqûres, entorses, foulures d'amandes douces
Allemand: Knoblauch - vitamines AI, B1, B2
- ... - obésité, cicatrisation D. ==> condiment
Anglais: Garlic - nicotylamide. ...
- taux de glycémie, ... C. ==> U.I.: estomacs délicats,
U.E.: dermatoses
- diurétique
ANIS VERT U.I. ==> 2 à 3 fois/jour, 1 à 3
- anéthole (90 %) - stomachique
(pimpenilla Antsum) D.V. des graines mûres gouttes sur un sucre, dans du
- expectorant - aérophagie
lait ou du miel
H3CO
- spasmolytique - troubles digestifs
F = ombèllifères Les graines contiennent 1 - estragol (méthylcharicol) U.E. ==> solution diluée pour
(antispasmodique) - dyspepsie
P = Bassin méditerranéen, à 6 % d'huile essent. - terpènes des applications
- carminatif - insuffisance lactée
Europe, Egypte incolore. En plus les graines - antiseptique D. ==> apéritifs, liqueurs
- gastralgie
contiennent 30 % d'huile - galactogène de premier cuisine, confiserie
- météorisme
Allemand: Anis d = 0,88 à 0,89 grasse et de la choline C. ==> U.I.: stupéfiants à
ordre malgré la présence
Anglais: Anise fortes doses
d'œstrogènes
D.V. des feuilles
ARMOISE
(artemisia vulgaris)
d = 0.90 à 0,94 U.I. ==> 2 à 3 fois/jour, 1 a 2
- antispasmodique
gouttes sur un sucre, dans du
F = composées astéracées - emménagogue
On utilise aussi les racines lait ou du miel
P = très commun, bords - cinéol - vermifuge - régulation du cycle
(sept./oct.). Les feuilles U.E. ==> solution diluée pour
des chemins, (hémisph. O
- cholagogue féminin
(juin à août). L'infusion est frictions en cas de règles
Nord) - thuyone (un amer) (cholérique) - parasites intestinaux
un régulateur du cycle douloureuses
- tonique
féminin et active la C. ==> U.I.: abortive, prohibée
Allemand: Geißfuß, - apéritive
digestion. dans le cas de grossesse.
gemeiner Geißfuß
Homéopathie: épilepsie,
Anglais: Hugwort
vermifuge (oxyures...)

- désinfectante
BASILIC - antidote des piqûres
D.V. des feuilles et fleurs - cicatrisante U.I. ==> 2 à 3 fois/jour, 2 à 4
(ocymum basilicum) - estragol d'insectes
- antiseptique gouttes sur un morceau de
- linalol - inflammation de la bouche
d = 0,89 a 0,93 - tonique sucre, dans du lait ou du miel
F: labiées - linéol et la gorge
- antispasmodique U.E. ==> en inhalation;
P: bassin méditerranéen ; - cinéol - dyspepsies
On l'utilise aussi en - carminatif frictions, comme antidote des
Asie du Sud (Inde, - camphre - vertiges
infusions. - emménagogue (règles piqûres d'insectes; gargarismes
Indoné-sie) ; cultivé dans - infections intestinales
En homéopathie, on utilise menstruelles) , compresses
les pays tempérés Les feuilles contiennent en - spasmes
une teinture de feuilles - stomachique D. ==> condiment (cuisine)
outre du tanin - fatigue générale
fraîches - antiasthénique parfumerie, liqueurs...
Anglais: Basil - règles insuffisantes
- galactogène
U.I. ==> 2 à 3 fois/jour, 1 à 3
BERGAMOTE - stimulante - flatulences
gouttes dans du miel, du lait
(citrus limetta, variété - tonique - météorismes
chaud ou sur un morceau de
Bergamia) - acétate de lynalyle neuroendocrinienne - colique
Obtention par expression à sucre.
- limonène - aide a l'équilibre - infections intestinales
froid du zeste frais U.E. ==> diluée en injection
F: Rutacées - linalol hormonal - digestions difficiles
gynécologique. Antiseptique
P: Italie (Sicile...), Afrique - bergaptène - antiseptique - parasites intestinaux
d = 0,875 à 0,883 buccal.
- bergamotine - antispasmodique - asthénie générale
D. ==> Parfumerie, confiserie
Allemand: Bergamotte - vermifuge - Insuffisance glandulaire
et agent brunissant des
Anglais: Bergamot-tree - stomachique - insomnie
produits solaires.
CAMOMILLE - antispasmodique - rhumatismes
D.V. des fleurs ou
ROMAINE - stomachique - plaies U.I. ==> 2 à 3 fois/jour, 2 à 3
capitules fleuries - Esters argiliques et
(Anthémis nobilis) - tonique - inflammations de la peau gouttes dans du lait chaud,
isobutyriques
- sédatif - parasites intestinaux dans du miel ou sur un
d = 0,905 à 0,920 - Alcool butylique et
F: composées astéracées - fébrifuge - affections pulmonaires morceau de sucre
isoamylique
P: Europe occidentale et - antiseptique - atonies digestives U.E. ==> pure ou diluée dans
Egalement en infusions de - Azulène
méridionale - cicatrisant - spasmes gastriques de l'huile d'amandes douces
la plante fraîche contre les - Courmarine
- antalgique - fièvres rebelles pour les dermatoses affections
migraines, les névralgies, - Hétérosidesflavoniques
Anglais: Roman - emménogogue - migraines cutanées, plaies
les spasmes...
chamomille - vermifuge - névralgies
CANNELIER DE U.I. ==> 2 a 3 fois/jour, 2 à 4
CEYLAN gouttes dans du miel, lait
- infections pulmonaires et
(cinnamomum ceylanicum chaud ou sur sucre
- stimulant aromatique, intestinales
U.E. ==> Inhalations: associée
D.V: des feuilles stomachique et tonique - indigestions
F: Lauracées - Aldéhyde cinnamique à d'autres essences.
- crampes musculaires - spasmes coliteux
P: Ceylan, Pays tropicaux, - Eugenol Vaporisations: diluée à très
d = 1,026 à 1,066 - antiseptique - plaies infectées
Inde, Chine, Madagascar faible dose pour plaies
- vermifuge - morsures, piqûres
morsures, piqûres.
- manque d'appétit
Anglais: Ceylon C. ==> U.I.: à dose très élevée:
cinnamontree irritante
CAROTTE
U.I.: 2 à 3 fois/jour, 3 à 4
(Daucus carotta) D.V. des semences - Vitamines C, B1, B2 - dépurative
- affections hepato-biliaires gouttes dans du miel , du lait
- Provitamine A (carotène) - régulation intestinale
- inflammations intestinales chaud ou sur un morceau de
F: ombellifères d = 0,870 a 0,892 - Pinène - diurétique
- gravelle sucre
P: très répandue (chemins, - terpinéol - stomachique
- rhumatisme U.E. ==> diluée ou pure, en
prairie) Egalement infusions des - cinéol - tonique
- goutte applications pour les affections
graines contre les troubles - carotal - antianémique
- arthritisme cutanées, diluée dans de l'huile
Allemand: Mohre, gelbe de la digestion et les - acide isobutilique - affections pulmonaires
- vitalité de la peau d'amandes douces pour les
Rube rétentions d'urine - acide palmitique - antiputride
soins du visage.
Anglais: Carrot
CARVI D.V. des semences
- dyspepsies
(Carun Carvi)
- antispasmodique - flatulences U.I. ==> 2 à 3 fois/jour, 1 à 3
d = 0,907 à 0,920
- carvone (60 %) - carminative - anuries gouttes dans du miel, du lait
F: Ombellifères
- carvene - stomachique - calculs rénaux chaud ou sur du sucre
P. Europe du Nord, Orient Egalement en infusions
- carvacro - galactogène - cystites U.E. ==> diluée en friction ou
des graines pour l'usage
- limonène (20 %) - stimulante - néphrites application
Allemand: externe contre les
- parasiticide - aérophagies D. ==> condiment culinaire
Wiesenkummel, Klimmel rhumatismes et les
- règles difficiles
Anglais: Caraway pleurites
CELERI - rhumatismes
D.V. des semences U.I. ==> 2 à 3 fois/jour, 1 à 3
(Apium graveolens) - diurétique - engelures
gouttes dans du miel, du lait
- limonène - tonique - hydropisie
d = 0,860 à 0,895 chaud ou sur du sucre
F: Ombellifères - sélinène - carminatif - affections rénales
U.E. ==> pure ou diluée:
P. très répandu - acide palmitique - stimulant - frigidité
Aussi en homéopathie lavage des plaies gargarismes,
- bergaptène - aphrodisiaque - impuissance
contre la rétention d'urine massages
Allemand: Sellerie - antirhumitismal - action énergétique
et lors d'affection rénale D. ==> parfumerie, confiserie.
Anglais: wild celery - cachexie
- tonique
- stimulant
CITRON - infections pulmonaires U.I. ==> 2 à 3 fois/jour, 2 à 3
- bactéricide
(citrus-limonum) - pinène - anémies gouttes dans du miel, du lait
Obtention par expression a - fébrifuge
- limonène - rhumatisme chaud ou sur du sucre
froid du zeste des fruits. - hypotenseur
F. rutacées - linalol - dyspepsies U.E. ==> pure ou diluée:
- antianémique
P. bassin méditerranéen - acétate de linalyle - parasites intestinaux lavage des plaies. Diluée:
d = 0,850 à 0,870 - hémostatique
- citral - hypertension gargarismes, massages
- carminatif
Allemand: Zitrone - citronellal - hémorragies D. ==> parfumeries,
- vermifuge
Anglais: limon - obésités confiseries.
- antiseptique
- désaltérant
ETC ...
.

Il n'est pas possible de tout citer dans cet ouvrage.
Ci-après quelques indications brèves sur d'autres huiles essentiellesf. (liste du commerce, incomplète)
HUILE ESSENTIELLE CARACTERISTIQUES PRINCIPES ACTIFS PRINCIPAUX

BASILIC (D'EGYPTE...) fleurs méthylchavicolg 65 % - linalol 25 %
CANNELLE (DE CEYLAN...) écorces eugénol - aldéhyde cinnamique 75 %
CAROTTE DE FRANCE semence pinène-terpinéol - cinéol
CARVI (D'URSS...) fruits carvone 51 %
CELERI (DES INDES...) semences terpènes - limonène
CITRON (DU BRESIL...) péricarpe frais limonène 85 % - citral 5 %
CITRONNELLE (DE CEYLAN...) feuilles géraniol 31 % - citronellol 19,50 %
ESTRAGON (D'ITALIE...) feuilles fraîches méthylchavicol 50 %
EUCALYPTUS (D'ESPAGNE...) feuilles fraîches cinéol 82 %
GENIEVRE (D'ITALIE...) fruits murs pinène 76 % - camphène
GIROFLE, CLOUS
boutons floraux eugénol 93 %
(MADAGASCAR)
LAVANDE (DE PROVENCE...) sommités fleuries acétate de linalyle 51 %
LAVANDIN (DE PROVENCE...) sommités fleuries acétate de linalyle 40 %
MARJOLAINE (D'ESPAGNE...) sommités fleuries phénols totaux (thymol - carvacrol) 80 %
sommités fleuries
MENTHE POIVREE (D'URSS...) menthol 50 % - menthyl 10,.53 %
fraîches
NIAOULI (DE NLE
feuilles fraîches cinéol 50 % - terpinéol
CALEDONIE)
ORANGE (D'ESPAGNE...) péricarpe limonène 95 %
ORANGER OU PETITGRAIN
feuilles linalol - nérol
(REGION MEDITERRANEENNE...)
ORIGAN (D'ESPAGNE...) sommités fleuries phénols totaux ( thymol - carvacrol) 41 %
PIN (D'URSS...) aiguilles fraîches pinène 50 % - acétate de bornyle 30 %
ROMARIN (DE PROVENCE...) sommités fleuries cinéol 50 % - pinène 20 %
SARRIETTE (RECONSTITUEE) phénols totaux 30 %
THYM (DE PROVENCE...) sommités fleuries thymol 43 %
VERVEINE (DE PROVENCE...) tiges feuillues citral 42 %
N.B. A part certaines huiles essentielles relativement chères (100,- à 200, -FF les 15 cm3), la plupart
des huiles coûtent moins de 50,- FF./15 cm3 dans le commerce.
2.8. Les substances odorantes naturelles et synthétiques - Parfums
Généralités
Posséder des substances parfumantes ou de bonne odeur était un signe de richesse en Orient au même
titre que les pierres précieuses. Il y a quelques siècles (VIIIe siècle) les Arabes connaissaient déjà
quelques techniques plus ou moins élaborées pour récupérer les substances naturelles de bonne odeur
contenues dans certaines plantes ou de rejets (glandes) d'animaux.
f
Dietaroma (liste)
g
Estragol
L'utilisation des parfums ne se répand en Europe qu'à la Renaissance. On sait que les dames de la Cour
ou de la Suite de Louis XIV (1643 - 1715) utilisaient des excès de parfums pour couvrir l'odeur du
corps, car les termes "hygiène" ou "se laver à l'eau" étaient plus ou moins inconnus. A cette époque on
connaissait environ 100 huiles essentielles.
L'équipement moyen en articles d'hygiène d'une jeune fille autour de 1900 ne dépasse guère un
morceau de savon de Marseille, une brosse à dent et un peu de poudre de craie en guise de dentifrice.
Les goûts et les possibilités en articles de cosmétiques ont bien changé depuis. Les compositions
parfumées ont évolué et sont devenues plus raffinées et aussi bien plus accessibles. Ces articles sont de
plus en plus demandés avec l'augmentation des loisirs des temps modernes.
L'essor de la chimie moderne a permis une utilisation très large et bon marché. On mesure le chemin
parcouru en sachant que dans l'ancien Rome on utilisait entre autre l'urine fermentée comme produit de
lavage.
Plus près de nous, il y a une dizaine d'années, c'était encore le pharmacien qui réalisait lui-même, dans
l'arrière-boutique (officine) certaines compositions ou préparations comme par exemple le
dentifrice... ; ce travail, encore manuel, rend les produits chers. La production en masse, par automates,
rend ces produits toujours meilleur marché.
Nombreuses sont les jeunes filles ou jeunes femmes qui savent utiliser ces compositions parfumées
pour souligner un trait de leur personnalité, pour se donner une note personnelle. Certains affirment
que l'utilisation des cosmétiques, des parfums, s'apprend comme la manière de s'habiller, faire la
couture ou la cuisine.
En tout cas, c'est un domaine en croissance, en

développement ; les innovations et mises au point sont
nombreuses et concernent aussi bien le contenu que les
emballages.
Pour les sprays, on a tendance à utiliser de moins en moins

des gaz propulseurs fluorochlorocarbonés. Ces gaz,
contenant des atomes de chlore causent des dommages
dans la haute atmosphère notamment à la couche d'ozone
(O3) qui nous protège d'un excès de rayons UV (cet excès
est cancérigène pour la peau).
Les substances à bonne odeur sont très nombreuses et leur

structure chimique est très variée.
Les substances parfumées peuvent être chimiquement:

! des estersh
! des alcools de chaînes aliphatiques saturés ou insaturés, d'aromatiques,.
! des aldéhydes
! les terpènes: exemple le limonène, etc. ...
h
alcool + acide ——> ester + eau
2.9. Les Parfums
Les parfums commerciaux sont constitués généralement de trois parties:

1. un mélange d'huiles essentielles (jusqu'à plusieurs dizaines)
2. un solvant (aussi appelé diluant), généralement l'alcool éthylique
3. un support (ou fixateur) qui relie tous les ingrédients pour former un tout, un ensemble ; ce support
ralentit le processus de vaporisation et permet au parfum de durer.
Pour les huiles nous avons déjà donné leur origine et mode d'extraction. De nombreuses substances
sont synthétisées et ont diminué de coût (cf. "Tiemann qui synthétise la vanille dès 1876:
H3CO
HO CHO
).
! Le solvant le plus utilisé est l'alcool éthylique. Son pourcentage détermine le classement en
parfum, eau de Cologne ou eau de lavage...
! Les parfums contiennent 20 à 40 % d'huiles essentielles et le reste en alcool
! Les eaux de Cologne contiennent 3 à 5 % d'huiles essentielles et 80 à 90 % d'alcool, le reste
étant de l'eau (5 à 17 %)
! Les eaux de lavage contiennent environ 2 % d'huiles essentielles, 60 à 80 % l'alcool et le
reste en eau.
L'alcool figure aussi comme diluant car certaines essences ont plutôt une odeur désagréable quand
elles sont concentrées et agréable quand elles sont diluées. Quand l'alcool se vaporise, il entraîne aussi
des molécules d'huiles essentielles.
Le support est un important constituant, stabilisant le parfum. De telles substances existent dans le
monde végétal et animal.
Exemples
la civette, sécrétion de la civette
du monde animal le musc, sécrétion d'un cervidé
l'ambre gris concrétions intestinales des cachalots
benjoin: substance aromatique et résineuse du "Styrax
du monde génétal benjoin" arbre des Indes
des extraits des racines de l'iris espagnol.
Les théories sur les mécanismes physiologiques de l'odeur sont variables. Certaines théories font
intervenir des vibrations moléculaires, d'autres des interactions chimiques, d'autres enfin la
stéréochimie.
Nous donnons ci-après quelques possibilités de se préparer soi-même quelques eaux de lavage ou de
Cologne. Ne pas oublier que l'on peut acheter des huiles essentielles dans le commerce.
Déodorants et parfums naturels obtenus directement par macération
Avant d'utiliser des déodorants et parfums naturels il faut évidemment d'abord nettoyer son corps de
l'excès de transpiration ; un bon lavage désodorise le corps. On peut ensuite le parfumer par les
essences les plus délicieux et les plus subtiles que les plantes de la nature nous offre.

EXEMPLES DE PREPARATION (RECETTES)
Eau de lavande préparée par vous-mêmei

Dans un mortier propre et adapté, écraser 1/2 poignée de fleurs de lavande avec un peu d'alcool
éthylique non dénaturé de 20 à 50 % (eau de vie...)
Récupérer le tout (donc rincer le mortier avec un reste d'alcool éthylique) et compléter à 1/2 litre
d'alcool.
N.B. on peut aussi laisser macérer directement dans l'alcool

sans écraser préalablement
Laisser macérer durant 1 ou 2 semaines à l'abri de la lumière de manière que les huiles essentielles
passent en solution.
Filtrer ensuite pour séparer les

fleurs.
Suivant l'intensité du parfum désiré, on peut augmenter ou diminuer la quantité de fleurs.
En s'appuyant sur l'exemple ci-dessus, on peut de même se confectionner:

! une eau de muguet en prenant les fleurs
! une eau de thym en prenant les feuilles et les fleurs
! une eau de violette en prenant les, fleurs de violette
! une eau de rosé en prenant les fleurs (pétales)
! une eau de romarin en prenant les feuilles et les fleurs.
N.B. les eaux parfumées ainsi préparées doivent se conserver de préférence à l'abri de la lumière afin
de préserver toutes leurs propriétés (la lumière décompose certains produits sensibles - photolyse
- et les qualités des eaux préparées peuvent s'altérer).
On peut aussi bien ne pas utiliser le mortier et faire macérer directement les fleurs, feuilles ou pétales
dans l'alcool. Dans ce cas il faut laisser agir durant 3 à 4 semaines à l'abri de la lumière pour que les
huiles essentielles soient extraites.
Exemple de préparation d'une eau de Cologne

On peut de même faire macérer directement dans l'alcool éthylique non dénaturé de 60 à 80 % [ou
écraser préalablement dans un mortier] les mélanges suivants:
Prendre:
! 4 cuillerées (ou 4 pincées) de sauge (ou un peu moins (3 pincées))
! 4 cuillerées (ou 4 pincées) de fleurs de bergamotej
! 4 cuillerées (ou 4 pincées) de fleurs de romarin
! 4 cuillerées (ou 4 pincées de fleurs d'oranger
i
On peut aussi acheter l'essence de lavande (et les autres ) dans le commerce: magasins de produits naturels ou
diététiques... pour 40 à 50,- FF. les 15 cm3.
j
Bergamotier est un arbre de la même famille que les orangers et les citronniers: cultivé dans le sud de l'Italie
On met le tout dans un litre d'alcool (60 à 80 %); on laisse agir à l'abri de la lumière (quelques jours
sinon 2 à 3 semaines).
Quelques préparations d'autres mélanges:

1) Le "bouquet de l'impératrice"k: pétales de roses parfumées, de la, vanille et fleurs de géranium (4
pincées de chaque pour 1 litre d'alcool).
2) Le "parfum de la Reine d'Angleterre": fleurs d'oranger, pétales de roses, fleurs de violette (4 pincées
de chaque dans 1 litre d'alcool),
3) Le "parfum des croisés": feuilles de basilic, fleurs de lavande, fleurs de marjolaine, fleurs de
romarins, fleurs de serpolet. (Mêmes conditions de préparation).
k
M. Messegué, "Mon herbier de beauté", Laffont, 1979.

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Dr.

La paresse la plus destructrice se cache derrière l'hyperactivité.

CHAPITRE 1: HUILES ESSENTIELLES - TERPÈNES ___________________ 3

Traitements (produits naturels)_____________________________________________________ 3

CHAPITRE 2: ANNEXES ___________________________________________ 19

2.1. Science & Vie Juin 2004 ____________________________________________________________19

CHIMIE INDUSTRIELLE 07/01/2005 1ère Edition

CHIMIE INDUSTRIELLE 07/01/2005 1ère Edition

CHAPITRE 1: HUILES ESSENTIELLES -

TRAITEMENTS (PRODUITS NATURELS)

Ils sont liés à trois phénomènes physiques:

a) Entraînement à la vapeur d'eau

(Lavande, sauge, ...). Ceci conduit à la dénomination huiles essentielles.

CHIMIE INDUSTRIELLE 07/01/2005 1ère Edition

b) Extraction par solvant sélectif

1.1. Huiles essentielles

Les principales ont une structure terpénique.

La structure de base est l'isoprène: (C5H8)

Les terpéniques sont des homologues de l'isoprène (C5H8)n.

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1.1.1. Monoterpènes (C5H8)2 -> C10H16 3 CI

Ce sont les plus nombreux. On en distingue trois familles:

1.1.1.1. Terpènes alicycliques (3 doubles liaisons)

Ils ont comme formule brute générale

Il y a trois centres d'insaturations. Il y a trois doubles liaisons.

citral citronellal géraniol

CHIMIE INDUSTRIELLE 07/01/2005 1ère Edition

Seule la β peut servir d'essence.

ocimène (basilic) myrcène (laurier) HO

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1.1.1.2. Terpènes monocycliques (1 cycle et 2 doubles liaisons)

Motif très important:

CHIMIE INDUSTRIELLE 07/01/2005 1ère Edition

1.1.1.3. Terpènes bicycliques (2 cycles et 1 double liaison)

Il y a deux familles: - pinanes

Le point de départ des deux familles:

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On passe d'une famille à l'autre en milieu acide.

1.1.2. Diterpènes (C5H8)4 -> C20H32 5 CI

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Acide abiètiques Acide Levopymarique

En concentration importante dans les huiles de foies.

Le squalène est utilisé en cosmétologie après réduction en squalane.

1.2. Les produits terpèniques de synthèse

Il peut s'agir de produit résultant d'hémisynthèsea ou de produit de synthèse totale.

! L'α et β pinène sont destinés à la transformation directe en terpènols (lilas)

α pinène hydrate de terpinyle α terpénol

• Synthèse à partir du citronellal (procédure de synthèse la plus populaire)

CHIMIE INDUSTRIELLE 07/01/2005 1ère Edition

• En partant de l'α pinène

α pinène verbénol pipérétinol menthol optiquement actif

CHIMIE INDUSTRIELLE 07/01/2005 1ère Edition

! Transformation de l'α pinène en camphre

! On peut transformer les α et β pinènes en hydroperoxydes, initiateur de polymérisation

CHIMIE INDUSTRIELLE 07/01/2005 1ère Edition

1.2.2. Synthèse totale

H3C H3C H3C

H3C H3C OH H3C OH

Puis il subit la réaction de Carrol (réaction de base des parfumeurs).

H3C C CH2 CH2 CH C

CHIMIE INDUSTRIELLE 07/01/2005 1ère Edition

A partir de celui ci, on peut faire beaucoup de chose:

(isomérisation thermique β ionone