09-03-2018

ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO IR

El análisis de un espectro IR es mas sencillo de lo que parece

No se utiliza para determinar la estructura completa de un

compuesto.

No es necesario el análisis de cada uno de los picos presentes

Se utiliza para identificar grupos funcionales y es complementario a

otras técnicas como RMN

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Línea base

picos

0% tramitancia equivale a 100% absorbancia

Alta frecuencia Baja frecuencia

4000 cm-1 400 cm-1

Hay cuatro regiones importantes en el espectro.

Energía que causa la vibración

4000 3000 2000 1500 1000 cm -1

O-H C≡C C=C C-O
N-H C≡N C=O C - Cl
C-H
Enlaces unidos a Triple enlace doble enlace Enlace simple
hidrógenos

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Tipo de vibración Frecuencia (cm-1) Intensidad

C-H alcanos (stretch) 3000-2850 s

-CH3 (bend) 1450 y 1375 m
-CH2 (bend) 1465 m

alquenos (stretch) 3100-3000 m

(bend) 1700-1000 s

aromáticos (stretch) 3150-3050 s

(fuera del plano) 1000-700 s

alquino (stretch) 3300 s

aldehído 2900-2800 w
2800-2700 w

Tipo de vibración Frecuencia (cm-1) Intensidad

O-H alcohol,fenol
libre 3650-3600 m
H-unido 3400-3200 m
ac. carboxílico 3300-2500 m

N-H amina primaria y secundaria 3500 m

CC alquino 2250-2100 m-w

CN nitrilo 2260-2240 m

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Tipo de vibración Frecuencia (cm-1) Intensidad

C=C alqueno 1680-1600 m-w

aromáticos 1600-1400 m-w

C=O cetona (acíclica) 1725-1705 s

aldehído 1740-1720 s
ac. carboxílico 1725-1700 s
ester 1750-1730 s
amida 1700-1640 s
anhídrido 1810 s

N=O nitro (R-NO2) 1600-1500 s

1400-1300 s

Tipo de vibración Frecuencia (cm-1) Intensidad

C-O alcohol,eter 1300-1000 m

Ester, ac. Carb.

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Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

C
H 3 C CH 2 O CH3

Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

CH 3

H 3C C C CH 3,3-dimetil-1-butino
CH 3

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Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

OH

H3C C CH CH2

CH3

Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

H
C
C
C
3H
C
H
2C
H
2
2O
H

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Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

H
O
C
C
H
C
2H
C
H
C
2
2H
3

Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

H
C
C
H
C
H
2
2C
H
C
H
2
3

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Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

O
C
H3
H
C
C
H
C
H
2
C
H3

Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

O O
C C Ácido maléico
HO OH
C C
H H

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Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

H
N
C
C
H
C
H
2
2
3

Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

H
N
2 N
O
2

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Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

OH

Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

O O
H

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Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

O
NH C CH3

Zona
Zona Zona Zona
C≡C;
O-H; N-H; C-H C≡N C=O; C=C huella digital

H
C
C
O
C
3H
C
H
C
2
2H
3

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• Por IR sabemos que tenemos un grupo ester, sabemos también que nuestro
compuesto son 5 carbonos, por lo tanto tenemos todas estas opciones:

O O
CH 3
H 3C O C CH H 3C CH2 CH2 O C CH 3
CH 3

O O
H3C O C CH2 CH 2 CH3 H 3C CH 2 O C CH2 CH 3

ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO

RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR
• El numero de señales en el espectro me dice la cantidad de
hidrógenos equivalentes que la muestra tiene.
• El análisis de cada señal que aparece nos informa del ambiente
químico en el que esta inmerso.
• El área baja la curva de cada señal nos indica de cuantos
hidrógenos equivalentes esta compuesta esa señal.
• La forma de la señal (multiplicidad) nos dice de cuantos
hidrógenos adyacentes tiene.
• Con esta información y la de los espectros IR, es posible
caracterizar el compuesto y determinar su estructura.

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ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN

• El numero de señales en el espectro me dice la cantidad de hidrógenos

equivalentes que la muestra tiene.

• El análisis de cada señal que aparece nos informa del ambiente químico en
el que esta inmerso.

CH3 O CH3

9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN

• El análisis de cada señal que aparece nos informa del ambiente químico en
el que esta inmerso.

clorometilmetileter.
ClCH2OCH3

9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

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C
H O

C
H
H

CH X

C
HO R

H
C
C C H
R
C
C
H

10 ppm 8 6 4 2 0

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ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN

• El área baja la curva de cada señal nos indica de cuantos hidrógenos

equivalentes esta compuesta esa señal.

Tradicionalmente la integración era mostrada

en el espectro como una curva.
La altura de la curva de integración es
proporcional al área bajo el pico.
Por lo tanto la altura de la curva es
proporcional al numero de hidrógenos al cual
la señal representa.

El ancho de la curva no tiene importancia

ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN

• El área baja la curva de cada señal nos indica de cuantos hidrógenos

equivalentes esta compuesta esa señal.

ClCH2OCH3
3 unidades

2 unidades

6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5

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• Espectro baja resolución 1-bromopropano

Br CH2 CH2 CH3

2
? 2
3

• El ambiente químico y la integración nos ayuda en la asignación

ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN

• La forma de la señal (multiplicidad) nos dice cuantos hidrógenos

adyacentes tiene.

O H
H 3C C O C CH3

no tiene H tiene 3 H tiene 2 H

adyacentes adyacentes adyacentes

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• Espectro baja resolución 1-bromopropano

Br CH2 CH2 CH3
• Espectros alta resolución da espectros mas complejos, dobletes, tripletes,
cuartetos. La señal producida nos indica la cantidad de hidrógenos en los
carbonos adyacentes.

triplete
triplete

sexteto

ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN

• La forma de la señal (multiplicidad) nos dice de cuantos hidrógenos

adyacentes tiene.

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ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN

• La forma de la señal (multiplicidad) nos dice de cuantos hidrógenos

adyacentes tiene.

H H

Cl O CH3

Cl Cl

10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0

(d, ppm)

ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN
ClCH2OCH2CH3

5 4 3 2 1

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ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN

OH

H H
3

H H

CH3
2

6.90 6.80 6.70 6.60 6.50

1
9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN
O
ACIDO ACETIL SALICILICO
C
OH

OH

2
8.0 7.5 7.0

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

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ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN
O

C
O

3
2.5 2.0 1.5

8.0 7.5 7.0

2
1
1
2

9 8 7 6 5 4 3 2 1

ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN

O
3
C
8.0 7.5
HN CH 3

NO 2
2

9 8 7 6 5 4 3 2 1

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ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN
H
N CH3

3
8.0 7.5 7.0

2
1

9 8 7 6 5 4 3 2 1

ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN
CH3

8.0 7.5 7.0

9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

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ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN

4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0

8 7 6 5 4 3 2 1 0

ASPECTOS BASICOS DE UN ESPECTRO RESONANCIA

MAGNETICA NUCLEAR 1H-RMN

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