ALCANOS CICLICOS

son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente

por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.
Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También
existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.
Pueden presentar cadenas lineales

MODO DE NOMBRARLOS
Los alcanos cíclicos se nombran igual que los alcanos del mismo número de
átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

Regla 1: Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

Regla 2: Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas,

conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los
hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-
enil", o "-inil".

PROPIEDADES FISICAS
Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a
su vez de dos tipos:

 Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

 Tensión de ángulo de enlace o angular.
El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.
Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los
alquenos
PROPIEDADES QUIMICAS
Su reactividad (con excepción de los anillos muy
pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de
los compuestos de cadena abierta.
Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de cadena abierta debido a
que las estructuras cristalinas son más compactas y también las densidades son
más altas. También se observa una alternancia en los valores de los puntos de
fusión y ebullición entre los que tienen número par y número impar de carbonos.
 NOMENCLATURA
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan,
por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo
seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice

representa un carbono unido a dos hidrógenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas
en los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena
principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la

molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se
nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el
nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores más bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por

diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.

PRESENCIA
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a
que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol,
la progesterona o la testosterona; y otras sustancias como el alcanfor, suelen
presentar un esqueleto policíclico.
Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes
en las segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado en perfumería.
 ALQUENOS CICLICOS

Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y

cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes. El cicloalqueno más sencillo,
de menor número de átomos de carbono, es el ciclopropeno Al ser cadenas
cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por
presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos
insaturaciones menos adicionales.

Algunos cicloalquenos, tales como el ciclobuteno y el ciclopenteno, se pueden

utilizar como monómeros para producir cadenas de polímero. Debido a
restricciones geométricas, los cicloalquenos pequeños son casi siempre isómeros
cis, y el término cis tiende a ser omitido de los nombres. En los anillos más
grandes (de alrededor de 8 átomos), puede producirse isomería cis-trans del doble
enlace.

PROPIEDADES FISICAS

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de

los cicloalcanos correspondientes (de mismo número de hidrógenos) puesto que,
la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Las reacciones más usuales de los alquenos son las de adición. Un ejemplo es la
hidratación catalizada por ácido del 1-metilciclohexeno a 1-metilciclohexanol:
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Para nombrar a los cicloalquenos se empieza a numerar el ciclo a partir de los
carbonos del enlace doble, de tal forma que el doble enlace siempre se encuentre
en la posición 1.

En el caso de presentar varios enlaces dobles se numera de forma que los

enlaces dobles presenten los menores numerales.

Propiedades físicas.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida
que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el
punto de ebullición.

Propiedades químicas:
Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.

USO:
El acetileno es la materia prima de los cauchos sintéticos
El acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilénico, ya que se
logran alcanzar temperaturas superiores a los 2 700 centígrados; facilitando el
corte de láminas metálicas y la soldadura de las mismas. El acetileno se emplea
como materia prima en la obtención de ácido acético y fabricación de monómeros,
que son utilizados en la obtención de cauchos sintéticos y plásticos.

NOMENCLATURA:
Nomenclatura IUPAC de cicloalquinos

La cadena principal debe contener el triple enlace. La terminación ano del alcano
correspondiente es sustituida por la terminación ino. La posición del triple enlace
se indica con el menor locante posible.

Para nombrar moléculas lineales que contienen dobles y triples enlaces, el

sufijo ano del alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, adienino,
endiino, etc.
Debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello
se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores locantes posibles.

Cuando hay posibilidad de opción, se le atribuyen los menores locantes posibles a

los dobles enlaces.Con este sistema de numeración siempre hay un locante
escrito al principio del nombre; los restantes se insertan delante de la partícula que
expresa una determinada característica

Igualmente para los demás átomos de carbono:

Si el ciclo contiene 2 o más dobles enlaces, se nombra como sigue:

 ALQUINOS CICLICOS
Los cicloalquinos son los alquinos ciclicos, es decir, cadenas hidrocarbonadas
cíclicas con enlaces triples entre carbonos. Se les clasifica dentro de los
hidrocarburos aliciclicos.

compuesto cíclico es un compuesto en el que una serie de átomos de carbono

están conectados para formar un lazo o anillo. Un ejemplo muy bien conocido es
el benceno. Cuando hay más de un anillo en una sola molécula, por ejemplo en
el naftaleno, se usa el término "policíclico", y cuando hay un anillo conteniendo
más de una docena de átomos, se usa el término "macrocíclico".

Son hidrocarburos cíclicos que contiene un triple enlace en el ciclo.

La formula general de los cicloalquinos es: CnH2n-4

Cuando el ciclo presenta 2 o más triples enlaces, es un ciclo polialquino.

Los cicloalquinos no tienen isómeros.

Nomenclatura de cicloalquinos:

Se le nombra al igual que un alquino de igual numero de átomos de carbono,

anteponiéndole la palabra o el termino CICLO, así:

Para radicales:
 UNIVERSIDAD DEL OCCIDENTE
ESCUINTLA

Ingeniería en Sistemas de
Producción Agroindustrial

Ing. Gustavo Gonzales

4to, Semestre

Quimica

TEMA:
Nomenclatura de los Alcanos, Alquenos y Alquinos

Integrantes:

 Grecia Rosales Lobos

 Heysel Liliana Arévalo Chacón