Estructura de compuestos

orgánicos.
Diferencias.
 HIBRIDACIONES DEL
CARBONO.
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales
puros en un estado excitado para formar orbitales
híbridos equivalentes con orientaciones
determinadas en el espacio.
 sp3
• Cuando se combinan el 2s con los 2p para
formar cuatro orbítales híbridos sp3, que se
orientan en los vértices de un tetraedro, y
contiene un ángulo de 109.5
 sp2
• Cuando se combinan el 2s con dos orbítales 2p para
formar tres orbítales híbridos sp2, que se orientan en
los vértices de un triangulo y el otro 2p queda sin
hibridar tiene hacer un ángulo de 120°.
 sp
• Cuando se combinan el 2s con un orbital 2p para
formar dos orbítales híbridos sp, que forman un
ángulo de 180° y dos orbítales 2p queda sin hibridar .
Obtener las siguientes estructuras de
Lewis.
• H2O
• BF3
• O3
• NH4
• Monóxido de carbono
• Monóxido de nitrógeno.
• HCOOH
• NO3
• Acido sulfurico.
• oxicloruro de fósforo
• C2H2
• Dióxido de azufre
..

..
TIPOS DE CARBONO
 Enlaces Sigma (σ)
• Se forma entre dos orbitales que se cubren por su cara
frontal de punta a punta.
• Todos los enlaces sencillos son enlaces sigma
• Es frecuente en hidrocarburos, concretamente alcanos,
formando enlaces sencillos, teniendo hibridación sp3, y
geometría tetraédrica.

Ejemplo: Etano (CH3-CH3 o C2H6)

 Un enlace pi
• Se forma entre dos orbitales que se traslapen por su caras
laterales. Son mas débiles que los sigma por que el traslape
lateral es menos efectivo que el traslape frontal de punta a
punta.
• Los enlaces dobles contienen un 1 enlace σ y 1 enlace p
• Los enlaces triples contienen un 1 enlace σ y 2 enlaces p
• Es frecuente en hidrocarburos tipo alquenos, y en todos los
casos donde el átomo de carbono forme un doble enlace,
por ende tendrá hibridación sp2 y geometría triangular.
Ejemplo: Etileno (CH2=CH2 o C2H4)
 Ejemplo
• Realice la estructura de Lewis, Diga que hibridación es y que enlace
es de los elementos BeH2 y C2H4
Los compuestos orgánicos se pueden
ilustrar asi:
•Modelo de esferas y barras

•Modelo compacto
•Modelo bidimensional
 Fórmulas
es la que nos da la composición de las
sustancias utilizando símbolos especiales.
En ella se identifica rápidamente que
elementos y en que relación de átomos se
encuentran.
 Fórmula Global o Molecular:
expresa el número real de átomos de
una molécula.
C2H6O
C: 2
H: 6
O: 1
 Fórmula Estructural
Indica la distribución de los átomos que
constituyen una molécula. Por lo tanto
proporciona la disposición de los enlaces
de los átomos de una molécula.
 Fórmula Estructural Condensada:
es una forma abreviada para representar la
fórmula estructural, se omiten los enlaces
entre cada carbono y los hidrógenos unidos a
él.
CH3 CH2 CH2 CH3
HIDROCARBUROS
 “Alifático” = grasa o aceite.
HIDROCARBUROS Compuestos de cadena abierta
ALIFÁTICOS Alcanos, Alquenos y Alquinos

Compuestos de Cadena Cerrada.

HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
HETEROCÍCLICOS
CÍCLICOS
Compuestos de cadena
cerrada donde al menos 1
átomo del cíclo NO es C

Estudia el
BENCENO y
HIDROCARBUROS todos los
AROMÁTICOS derivados de él.
 Los alcanos
• Son compuestos formados por
carbono e hidrógeno que sólo
contienen enlaces simples carbono –
carbono.
Tipos de hidrocarburos
 ALCANOS
Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente enlaces
sencillos Conforme crece la cadena de C´s se añade un
grupo metilo –CH2- Serie homóloga serie de compuestos
cuya serie varía por la adición de la misma unidad
estructural. para nombrar su terminación es ano
Fórmula general CnH2n+2.
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
CH4 CH4 metano -162
C2H6 CH3-CH3 etano -89
C3H8 CH3-CH2-CH3 propano -42
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano 0
• Insolubles en agua
• principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran
cantidad de calor que se libera en una rxn de combustión
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
 ALCANOS NO RAMIFICADOS
o Lineales
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

Hepta + eno Hepteno
Hepta + ino Heptino
1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano
2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 40 Tetracontano
8 Octano 18 Octadecano 50 Pentacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 100 Hectano
10 Decano 20 Icosano 115 Pentadecahectano
 Nombres de radicales sencillos

Alcanos Radicales
METIL
R-
CH4 CH3-
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETIL

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPIL
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPIL

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO SEC-BUTIL
CH3-CH2-CH-CH3
 ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al
menos 1 doble enlace
• Para nombrarlos su terminación es eno
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la
posición del doble enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de
alcanos.
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
C2H4 CH2=CH2 etaneno Gas
C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno gas
C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas

• Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos

• Poco solubles en agua
• principal uso de los alquenos como materia prima para los
plásticos.
 ALQUINOS
• Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace
• Para nombrarlos su terminación es ino
• Fórmula general CnH2n-2 Ej. alquino de 5 C´s: C5H [(2 x 5) -2] = C5H8
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición
del doble enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.

F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)

Semi-desarrollada
C2H2 CHCH Etino ó acetileno Gas
C3H4 CHC-CH3 propino gas
C4H6 CHC-CH2-CH3 1-butino Líquido
C4H6 CH3-CC-CH3 2-butino Líquido

• Hasta 15 C´s son líquidos y después sólidos

Nomenclatura de hidrocarburos
 Reglas IUPAC para nombrar alcanos.
alquenos y alquinos
1. Encuentre y nombre la cadena continua más larga de
carbonos.
2. Identifique y nombre los grupos unidos a esta cadena.
3. Numere la cadena empezando por el extremo más
próximo a un sustituyente.1.
4. Designe la localización de cada grupo sustituyente por
el apropiado número y nombre.
5. Construya el nombre, listando los grupos en orden
alfabético.
6. Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para designar
varios grupos iguales, no se consideran en la
ordenación alfabética.
 EJEMPLO 1

1 2 3 4 5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2-metilhexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

hexano
 CH3
I
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2,3-dimetilhexano
 CH2-CH3
I
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

3-etil-2-metilhexano
CH2-CH2-CH3
I
CH2-CH-CH3
I
CH3

2-metilhexano
1 2 3 4 5 6
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1-hexeno
CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1,2-hexadieno
 CH2-CH3
I
CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I
CH3

4-etil-2-metil-1-hexeno
ciclopentano
 CH3

metilciclopentano
 CH3

CH3

1,2-dimetilciclopentano
ciclopenteno
1,3-ciclopentadieno
 CH3

metilbenceno (tolueno)
 CH3
CH3

1,2 –dimetilbenceno
 CH3

CH3

1,3-dimetilbenceno
 CH3

CH3
1,4-dimetilbenceno
4-ETIL-2-METILHEPTANO
4-METIL-1-HEPTENO
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
3-ETIL-4-METILHEXANO
3-METIL-5-PROPILOCTANO
6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO