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ALCOHOLES FENOLES Y ETERES

Da inicio al estudio de los grupos funcionales


ROH, alcano en el cual un
ALCOHOL Hidrógenos se ha reemplazado
Por un OH

ArOH, anillo aromático con OH


FENOL
unido a él

ROR, oxígeno con dos grupos


ETER
orgánicos
H O H R O H Ar O H R O R
agua alcoholes fenoles éteres

CH3CH2OH OH CH3CH2OCH3
GRUPO ALCOHOL

R-OH
Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el
grupo hidroxilo, un alcohol será:
Propiedades físicas
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de
hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de
ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.

El grupo hidroxilo
confiere polaridad a la
molécula y posibilidad
de formar enlaces de
hidrógeno. La parte
carbonada es apolar y
resulta hidrófoba.
Cuanto mayor es la
longitud del alcohol su
solubilidad en agua
disminuye y aumenta en
disolventes poco
polares.
Alcohol
El oxígeno es electronegativo y
polariza el enlace, de forma
similar al halógeno del grupo
RX.
El oxígeno no es tan
electronegativo como el
halógeno y el hidróxido es muy
mal grupo saliente. Por tanto los
alcoholes no dan reacción
directamente con nucleófilos.

Por otro lado, los alcoholes


tienen una propiedad que no
tienen los haluros de alquilo: la
acidez débil del hidrógeno del
grupo OH. Esto da lugar a
reacciones que no son posibles
en los haluros de alquilo.
PROPIEDAD ANFOTÉRICA DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre
el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan a ácidos
suficientemente fuertes.
USOS DE ALCOHOLES
A.- ALCOHOLES

Alcohol metilico Alcohol etilico Alcohol isopropilico

CH3OH CH3CH2OH CH3CHOHCH3

B.- ALCOHOLES POLIHIDRICOS

Alcoholes con más de un grupo hidroxilo por molécula.

CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH
Etilenglicol Glicerol
1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol Alcohol bencilico

Fluido de frenos hidráulicos humectante para tabaco preservante


Anticongelante de radiadores fabricación de polímeros antimicrobiano
NOMENCLATURA IUPAC

CH4 CH3OH
metano metanol

CCH
3H3CH CH3CH2OH
3 2
etano etanol
Cuando es necesario, la posición del grupo funcional se indica
con un número.
La cadena de carbonos se enumera para dar al grupo alcohol
el número mas bajo posible.
CH3CHCH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH
OH
propano 1-propanol 2-propanol
Corrija los nombres
Los compuestos alcohólicos que poseen dos o mas grupos
alcohólicos, se les designa como: DIOLES, TRIOLES, así
sucesivamente.

CH2 CH2 CH2 CH CH2 H H

OH OH OH OH OH HO OH
Los grupos como halógenos y los alquilo, son designados
por prefijos numerados según sus posiciones en la cadena
de carbono.
Si la función alcohol es la posición 1, el numero se puede
omitir.

CH3 Br

ClCH2CH2OH CH3CCH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCHCH3

2-cloroetanol CH3 OH OH
5,5-dimetil-3-hexanol 2-bromo-3-pentanol

Corrija los nombres


Para designar el doble y triple enlace de alcoholes no
saturados, a terminación ano del hidrocarburo original se
cambia por eno o ino, respectivamente.
La función alcohol es preferencial al enumerar la cadena

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH CHCH2OH HC CCH2CH2OH


Butanol 2-butenol 3-butinol

Corrija los nombres


Los dobles enlaces le siguen en precedencia al alcohol, seguidos de los
triples enlaces y en ultimo termino los que se nombran con prefijo.

EJEM:

CH3
6 5 4 3
CH2 CHCH2CHCHCH3 2-metil-5-hexen-3-ol
2 1

OH
Ejercicios

(a) CH3CH2CH2CH2OH (d) CH3CHC CCH2CH2OH

(b) CH3CHC CCH2CH2OH Br

CH3 CH3 (e)


CH3 OH
(c) CH3CCH2CCH2CH3

CH3 OH
Existen dos alternativas: Nomenclatura

1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia


(p.e.:propanol)

2. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.: alcohol


propílico)

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga


que contenga el grupo -OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.


Síntesis

•Hidratación de alquenos
•Hidroboración-oxidación de alquenos
•A partir de compuestos organometálicos
•A partir de compuestos carbonílicos:
A.- HIDRATACION DE ALQUENOS

H+
C C + H 2O C C

OH H

B.- SUSTITUCION NUCLEOFILICA

C X + NaNu C Nu + NaX

X= Cl, Br, I Nu = OH para sintesis de alcoholes


= OR para sintesis de eteres (Willianson)
C.- REDUCCIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA

O OH

Ni
C + H2 C H
2. REDUCCIÓN CON HIDRURO DE LITIO Y AUMINIO

O OH

LiAlH4 H2O
C C H
H+
3. SÍNTESIS DE GRIGNARD DE ALCOHOLES

éter
R X + Mg RMgX

O OMgX OH

H2O
C + RMgX C R C R + MgXOH
H+
Reacciones
La reacciones de los alcoholes son esencialmente de
tres tipos:

RUPTURA DEL ENLACE C-O


Deshidratación de alcoholes.

Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes


DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

H2SO4
C C C C + H 2O

H OH
REACCIONES DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE
HIDRÓGENO

C OH + HX C X + H2O

Donde:
HX = HCl, HBr, HI
Como se diferencian los alcoholes; por la prueba de
Lucas: HCl (en solución de ZnCl2):

CH3 CH3
ZnCl2 3° REACCIONA INSTANTANEAMENTE
CH3CCH3 + HCl CH3CCH3 + H2O

OH Cl

ZnCl2 2° REACCIONA EN 5-15 MIN.


CH3CHCH2CH3 + HCl CH3CHCH2CH3 + H2O

OH Cl

ZnCl2 1° REACCIONA
CH3CH2CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2CH2Cl + H2O
EN HORAS
RUPTURA DEL ENLACE O - H

Síntesis de éteres

Esta reacción no conduce necesariamente al éter como


producto mayoritario, puesto que existe competencia con la
Tratamiento
eliminación. con metales alcalinos
 Síntesis de éteres de Williamson

           
Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl) 

Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o


radical primario pues no hay competencia con la eliminación.
 Síntesis de ésteres
 Oxidación

Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el


aldehído. Clorocromato de piridinio (CCP)

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones


Alcohol secundario

Alcohol terciario

No se oxida.