Universidad Rafael Landívar

Facultad de Ingeniería
Ingeniería en Industria de Alimentos
Laboratorio de Química Orgánica, Sección: 03
Ingeniero Max Salazar

PRÁCTICA No.3 (PARTE A)

“EXTRACCIÓN DE ACEITE DE AJONJOLÍ POR SOXHLET ”

José Roberto Contreras Escobar

Carné: 1207916

Guatemala 17 de marzo de 2018

 ÍNDICE

Contenido
PRÁCTICA No.1 (PARTE A) ................................................................................................................... 1
ÍNDICE.................................................................................................................................................. 2
FUNDAMENTO TEÓRICO .......................................................................Error! Bookmark not defined.
Compuestos Orgánicos ....................................................................................................................... 4
Separación de Compuestos Orgánicos mediante su Extracción ...........Error! Bookmark not defined.
Separación de Compuestos Orgánicos mediante la Destilación ...........Error! Bookmark not defined.
Coeficiente de Reparto..........................................................................Error! Bookmark not defined.
Alquenos................................................................................................Error! Bookmark not defined.
TABLAS DE PROPIEDADES FÍSICAS, QUÍMICAS Y DE SEGURIDAD: .................................................... 10
TABLA DE TOXICIDADES, ANTÍDOTOS Y FORMAS DE DESECHO........................................................ 11
METODOLOGÍA.................................................................................................................................. 13
REACCIONES: ..................................................................................................................................... 15
REFERENCIAS: .................................................................................................................................... 16
BIBLIOGRÁFICAS: ............................................................................................................................... 16
ELECTRÓNICAS: ................................................................................................................................. 16

2
 INTRODUCCIÓN
Se llevara a cabo la práctica No.6 de laboratorio de química orgánica I, el día
Sábado 17 de marzo del 2018, la cual tratara sobre la extracción de aceite de
ajonjolí por soxhlet. El objetivo general de esta práctica es realizar una extracción
solido-líquido para poder extraer el aceite de la semilla de ajonjolí por medio de
éter de petróleo o di etílico anhídrido, el cual se utilizara el método de soxhlet.
Como objetivo específico esta realizar una destilación simple para poder eliminar
el solvente sobrante de la solución etérea recuperada. También otro objetivo es
pesar la materia de grasa recuperada para poder calcular el porcentaje de
rendimiento obtenido.

Lo primero a realizar es hacer el dedal con papel filtro, ya realizado esto se pesan
los gramos de semilla de ajonjolí y también se medirá una cierta cantidad del
disolvente éter de petróleo o di etílico anhídrido. Ya realizado lo anterior se
comenzara a armar el equipo de soxhlet el cual cconsiste en colocar un dedal de
papel filtro en la cámara central con los gramos de la semilla de ajonjolí. El
disolvente de bajo punto de ebullición, ya sea éter di etílico o éter de petróleo
anhidro, se coloca en el balón (ya sea este de fondo redondo o plano) y es sujeto
a una extracción continua o intermitente con el solvente. Se colocaran las
mangueras al condensador y también se colocara la manta calefactora o también
puede utilizarse la estufa y se aplicara calor. El condensado gotea a través del
sólido, y el disolvente empieza a llenar el dedal, de esta forma extrae el material
graso al disolverse en el solvente elegido. En el tipo intermitente de extracción el
aparato está equipado con un sifón así que cada 5 o 10 minutos, el solvente más
extraído, de manera que la muestra se somete a nuevo solvente intermitente. Este
proceso se repite varias veces hasta que la extracción se completa, lo que se
reconoce porque el solvente queda incoloro. Después de lo cual para obtener el
producto se elimina el solvente por destilación.

Ya realizada la extracción se dejara enfriar y luego se armara el equipo de

destilación simple, en el cual se colocara la solución etérea recuperada un balón
grande y la restante a un beaker y se pondrá en baño maría, luego de haber
hecho la destilación simple, la materia grasa recuperada se pondrá en un beaker y
se pesara para luego calcular su porcentaje de rendimiento.

3
 FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Método de Soxhlet

Extracción Soxhlet ha sido (y en muchos casos, continua siendo) el método

estándar de extracción de muestras solidas más utilizado desde su diseño
en el siglo pasado, y actualmente, es el principal método de referencia con
el que se comparan otros métodos de extracción. Además de muchos
métodos de la EPA (U.S. Environmental Protection Agency) y de la FDA
(Food and Drugs Administration) utilizan esta técnica clásica como método
oficial para la extracción continua de sólidos. En este procedimiento la
muestra solida simplemente pulverizada se coloca en un cartucho de
material poroso que se sitúa en la cámara del extractor soxhlet. Se calienta
el disolvente que lo extrae, situado en el matraz, se condensan sus vapores
que caen, gota a gota, sobre el cartucho que contiene la muestra,
extrayendo los analitos solubles. Cuando el nivel del disolvente condensado
en la cámara alcanza la parte superior del sifón lateral, el disolvente, con los
analítos disueltos, asciende por el sifón y retorna el matraz a ebullición, este
proceso se repite hasta que se completa la extracción de los anualitos de la
muestra y se concentran en el disolvente. (Rodriguez A. J. J. (2014))

La extracción con Soxhlet presenta las siguientes ventajas:

 La muestra está́ en contacto repetidas veces con porciones frescas

de disolvente.
 La extracción se realiza con el disolvente caliente, así́ se favorece la
solubilidad de los analitos.
 No es necesaria la filtración después de la extracción.
 La metodología empleada es muy simple.
 Es un método que no depende de la matriz.
 Se obtienen excelentes recuperaciones, existiendo gran variedad de
métodos oficiales cuya etapa de preparación de muestra se basa en
la extracción con Soxhlet.

Por otra parte, las desventajas más significativas de este método de

extracción son:

4
  El tiempo requerido para la extracción normalmente está entre 6-24
horas.
 La cantidad de disolvente orgánico (50-300 ml)
 La descomposición térmica de los analitos termolábiles, ya que la
temperatura del disolvente orgánico está próxima a su punto de
ebullición.
 No es posible la agitación del sistema, la cual podría acelerar el
proceso de extracción.
 Es necesaria una etapa final de evaporación del disolvente para la
concentración de los analitos.
 Esta técnica no es fácilmente automatizable.

La extracción Soxhlet es la técnica de separación solido-liquido

comúnmente usada para la determinación del contenido graso en muestras
de diferente naturaleza. De igual modo, puede ser usada como técnica
preparativa de muestra como paso previo al análisis mediante otra técnica
instrumental, por ejemplo, la extracción de ácidos grasos en muestras de
tocino para su posterior determinación mediante cromatografía de gases.

Destilación simple
La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a
destilar contiene únicamente una sustancia volátil, o bien, cuando ésta
contiene más de una sustancia volátil, pero el punto de ebullición del líquido
más volátil difiere del punto de ebullición de los otros componentes en, al
menos, 80 ºC. El resultado final es la destilación de un solo producto, ya sea
porque en la mezcla inicial sólo había un componente, o porque en la
mezcla inicial uno de los componentes era mucho más volátil que el resto.
(Brown T. (2014)

La destilación a presión reducida o al vacío consiste en disminuir la presión

en el montaje de destilación con la finalidad de provocar una disminución
del punto de ebullición del componente que se pretende destilar. Se utiliza
fundamentalmente cuando el punto de ebullición del compuesto a destilar es
superior a la temperatura de descomposición química del producto. Para
llevar a cabo este tipo de destilación es necesario un sistema de vacío y un
adaptador de vacío.

5
Fuerzas Intermoleculares

La materia posee diferentes interacciones tanto en los enlaces entre átomos

para crearse cada molécula, como en las interacciones que existen entre el
sin fin de moléculas que conforman a una muestra. Estas interacciones
intermoleculares también afectan en el punto de fusión de cada compuesto.
Así́ como la fuerza de enlaces entre átomos de cada molécula. Las fuerzas
intermoleculares son atracciones entre moléculas con menores fuerzas que
en un enlace iónico, metálico o covalente pero ocurren debido a la atracción
electroestática entre ellas. Según Brown T. et. al(2014) las intensidades de
estas fuerzas en diferentes sustancias varían en gran medida, pero en
general son mucho más débiles que las fuerzas intermoleculares.

 Fuerzas de London: son más intensas en las moléculas no polares

más grandes que en las pequeñas. Su intensidad depende de la
facilidad con que la distribución de carga de una molécula pueda
distorsionarse para inducir un dipolo momentáneo. Esta facilidad con
la que la distribución de carga se distorsiona se le conoce como
polarizabilidad de la molécula. Esta polarizabilidad se incrementa al
crecer el número de electrones en un átomo o molécula.

 Fuerza Dipolo-Dipolo: estas fuerzas se originan de las atracciones

electrostáticas entre el extremo parcialmente positivo y el extremo
parcialmente negativo de una molécula vecina. También pueden
ocurrir repulsiones cuando los extremos positivos o negativos de dos
moléculas están muy cercanas, esta fuerza solo es efectiva cuando
las moléculas tienen mutua cercanía. En general estas fuerzas son
más débiles, sin embargo son más intensas que las fuerzas entre
moléculas no polares de masa molar comparable.

 Puentes de hidrogeno: las fuerzas intermoleculares entre moléculas

que contienen átomos de hidrogeno unidos a flúor, oxigeno o
nitrógeno, son más intensas de lo que sería de esperar con base en
las fuerzas dipolares de atracción únicamente, esta fuerza se le
conoce como puentes de hidrogeno.
6
Punto de Ebullición

El punto de ebullición es el término que se le da al proceso que se produce

al cambio de estado de una materia que pasa de líquido a gaseoso.
Asimismo, se refiere a la temperatura que provoca que la presión del vapor
de un líquido iguale la presión del vapor por medio de la ebullición. Según
Brown T. (2014), La variación de la temperatura está relacionada con la
energía cinética de sus moléculas. Lo normal es que sean pocas las
moléculas que quiebren la tensión superficial, pero una vez alcanzada la
temperatura del punto de ebullición, aumenta al entropía y las partículas
presentes se desordenan.

Un ejemplo claro y sencillo, es el del agua, su punto de ebullición es de cien

grados centígrados. Es decir que se puede poner el agua a temperatura de
ambiente que es 20 grados, en una vasija y llevar el recipiente al fuego. El
agua, en ese momento se encontrará en estado líquido. Pero mientras
aumente la temperatura, la tensión superficial empezará a cambiar, hasta
llegar a los cien grados, el agua alcanzará su punto de ebullición y
empezará a hervir, pasando a estado gaseoso. Es importante señalar que
no importa si la vasija contiene medio litro, un litro o tres litros de agua, el
punto de ebullición siempre será cien grados.

Volatilidad
La volatilidad desde el punto de vista químico, físico y de
la termodinámica es una medida de la tendencia de una sustancia a pasar a
la fase de vapor. Se ha definido también como una medida de la facilidad
con que una sustancia se evapora. A una temperatura dada, las sustancias
con mayor presión de vapor se evaporan más fácilmente que las sustancias
con una menor presión de vapor. Aunque por lo general se aplica a líquidos,
la volatilidad se puede aplicar a materiales sólidos como el hielo
seco (sólido de dióxido de carbono y el cloruro de amonio), que pueden
cambiar directamente de sólido a vapor sin pasar por el estado líquido. Este
proceso se denomina sublimación.
La presión de vapor es la presión que ejercen las moléculas del líquido que
han escapado a la fase vapor en un recipiente cerrado donde se ha
alcanzado el equilibrio. Muy a menudo el término se utiliza para describir la
tendencia de un líquido a vaporizarse.
Se trata de una medida de la tendencia de las moléculas y átomos para
escapar de un líquido o un sólido. La temperatura de ebullición de un líquido
7
a presión atmosférica corresponde a la temperatura a la que su presión de
vapor iguala a la presión atmosférica circundante, y a menudo se denomina
temperatura de ebullición normal. Cuanto mayor sea la presión de vapor de
un líquido a una temperatura determinada, mayor es la volatilidad y menor
es la temperatura de ebullición normal del líquido. (Burns, 2011)

Factores que afectan la solubilidad

La solubilidad de una sustancia en otra está determinada por el equilibrio de

fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto, y la variación de
entropía que acompaña a la solvatación. Factores como la temperatura y la
presión influyen en este equilibrio, cambiando así la solubilidad. (Charles,
1983)

La tendencia natural de las sustancias para mezclarse y las diversas

interacciones entre las partículas de soluto y de disolvente están implicadas
en la determinación de las solubilidades. Las fuerzas atractivas entre las
moléculas del gas y las moléculas del disolvente son principalmente fuerzas
de dispersión, las cuales incrementan cuando aumenta la masa molar.
Debido a estas atracciones los líquidos tienden a disolverse en disolventes
polares. Las moléculas polares, especialmente aquellas que pueden formar
enlaces de hidrogeno con moléculas de agua, tienden a ser solubles en
agua. Los pares de líquidos, que se mezclan en todas las proporciones son
miscibles, mientras aquellos que no se disuelven entre si son inmiscibles.
Los líquidos no polares tienden a ser insolubles en líquidos polares. (Burns,
2014)

La mayoría de los sólidos muestran un aumento de la solubilidad con la

temperatura. En algunos casos éste aumento es muy notable. El producto
de solubilidad permite conocer cuando se formará un precipitado al mezclar
dos disoluciones que contengan iones que formen una sal poco soluble, e
incluso calcular la concentración de los mismos. (Burns, 2014)

8
 PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO

1. ¿Cuáles son las principales aplicaciones de los aceites extraídos de los

productos naturales?

Algunas de las aplicaciones mas relevantes de los productos naturales organices

son usados como petróleo, jabón, azucares, edulcorantes, fármacos, perfumes,
etc.

2. ¿A parte del éter de petróleo qué otros disolventes son adecuados para la
extracción continua?
Diclorometano, cloroformo, etanol, benceno, etc.

3. ¿Por qué el solvente debe ser anhidro?

Debido a que si el solvente contiene agua, se pierde más de la mitad del
solvente en la extracción.

4. ¿Qué cuidados debe tenerse con el éter de petróleo al momento de

manipularse?
Mantener alejado de fuentes de calor, mantener el recipiente herméticamente
cerrado, mantener alejado de fuentes de ignición, usar equipo respiratorio
adecuado, usar guantes y gafas apropiadas.

5. ¿Por qué la duración de la operación de extracción depende esencialmente

del grado de división de producto a extraerse?

Debido a que varios se necesita que los compuestos se separen para poder
extraer lo que se requiere, mientras más productos tengan más tiempo necesitará

9
 TABLAS DE PROPIEDADES FÍSICAS, QUÍMICAS Y DE
SEGURIDAD:
Tabla 1. Propiedades físicas y químicas.
Punto Punto de Solubilidad
Masa Aparienci Densida
Sustancia Formula de ebullició
molar a d
fusión n
18,01
Agua Líquido,
𝐻2 𝑂 6 1 g/cm3 0ºC 100ºC Miscible en etanol
Destilada incoloro
g/mol
Liquido 0.666
Éter de petróleo N/A N/A N/A -73ºC Insoluble en agua
incoloro g/cm3
Insoluble en agua
Liquido
282.9 0.895 y soluble en
Aceite oleico 𝐶18 𝐻34 𝑂2 amarillent 4ºC 286ºC
g/mol g/cm3 disolventes
o
orgánicos

Laboratorios Merck (2017)

10
 TABLA DE TOXICIDADES, ANTÍDOTOS Y FORMAS DE DESECHO
Tabla 2. Seguridad

Sustancia Dosis Letal Toxicidades Antídotos Reactividad Formas de

desecho
Éter de DLL0 oral man -Inhalación e -Inhalación: Altamente Neutralizar
petróleo : 260 mg/kg ingestión: Trasladar a la volátil, no con dióxido
DL50 oral rat : Vértigo, persona al aire exponer a de carbono
1.215 mg/kg somnolencia libre. En caso de fuentes de espuma o
-Contacto con los asfixia proceder calor. polvo seco y
ojos: Irritación a la respiración desechar en
ocular, daño en artificial. Aflojar recientes
la córnea, dolor y las prendas de aislados y
sensación de vestir para debidamente
ardor, liberar las vías etiquetados
inflamación de la respiratorias. en campana
córnea. -Contacto con de
-Contacto con la los ojos: extracción.
piel: Puede Lavar con agua
producir abundante
sangrados en la (mínimo durante
piel y una 15 minutos),
infección manteniendo los
secundaria párpados
abiertos.
-Contacto con la
piel:
Lavar
abundantemente
con agua.
Quitarse las
ropas
contaminadas
-Ingestión:
Evitar el vómito
e ingerir aceite
de vaselina
como laxante.
Aceite DL50 oral rat : -Inhalación: -Inhalación: Incompatible Diluir los
Oleico 2000 mg/kg La exposición a Trasladar a la con: Agentes resto en
una persona al aire oxidantes. abúndate
concentración libre Flúor. Bases agua y
mayor de 200 -Ingestión: oxigenadas. desechar en
ppm produce Beber agua recipientes
dolor de cabeza, abundante, cerrados en
náusea, vómito e evitar el vómito. campana de
irritación de -Contacto con la extracción.
membranas piel: Lavar
mucosas. abundantemente
Concentraciones con agua.

11
 muy altas Quitarse las
pueden dañar el ropas
sistema nervioso contaminadas
central y causar -Contacto con
problemas en la los ojos: Lavar
visión con agua
-Ingestión: abundante
El manteniendo los
envenenamiento párpados
por este medio abiertos.
se lleva a cabo
frecuentemente
por etanol
adulterado y sus
efectos
dependen de la
cantidad
ingerida, pues,
como se
mencionó arriba,
el etanol afecta el
metabolismo del
metanol.
-Contacto con la
piel:
El contacto
directo produce
dermatitis y los
efectos típicos
(mencionados
arriba) de los
vapores de
metanol que se
absorben por la
piel
-Contacto con los
ojos:
Quemaduras,
ardor, e
hinchazón de
párpados.
AGUA NO APLICA NO APLICA NO APLICA NO APLICA NO APLICA

Laboratorios Merck (2017)

12
 OBJETIVOS
Objetivo general:

1. Realizar una extracción solido-líquido para poder extraer el aceite de

la semilla de ajonjolí por medio de éter de petróleo o di etílico
anhídrido, el cual se utilizara el método de soxhlet.

Objetivos específicos:

1. Realizar una destilación simple para poder eliminar el solvente

sobrante de la solución etérea recuperada.
2. Pesar la materia de grasa recuperada para poder calcular el
porcentaje de rendimiento obtenido.

METODOLOGÍA
Procedimiento: Preparación de la mezcla

13
 METODOLOGÍA
Procedimiento: Preparación de la Mezcla

Fuente: elaboración propia a partir del manual de prácticas de laboratorio (2018)

14
DIAGRAMA DE EQUIPO

Fuente: Manual de laboratorio, Química Orgánica (2018)

REACCIONES:

NO APLICA

15
 REFERENCIAS:

BIBLIOGRÁFICAS:

1. Brown T., Le May E., Bursten B. , Murphy C., Wood Ward P.,
Química: la ciencia central(2014) duodécima edición, editorial
Pearson education, México, D.F.

2. Mortimer, Charles E., (1983) Química. Grupo Editorial

Iberoamericana, México. 

3. Ralph A. Burns, Fundamentos de Química(2011) Quinta
edición. Editorial Pearson education , México, D.F

4. Rodríguez A. J. J, Operaciones Básicas de laboratorio de

química (2014)
(Libro en linea)

ELECTRÓNICAS:

1) The Merck Index. (2017). Fichas de seguridad. Consultado 15 de

marzo del 2018, de Merck Index. [En Red]:
https://www.rsc.org/merck-index

16