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ACETOGENINAS

Son metabolitos secundarios de bacterias, hongos, plantas y animales. Los


policétidos son biosintetizados por la polimerización de subunidades acetilo y
propionilo en un proceso similar a la biosíntesis de ácidos grasos (una
condensación de Claisen)[. ] Son los bloques de construcción para un amplio rango
de productos naturales.

Los policétidos son estructuralmente una familia muy diversa de productos


naturales con actividades biológicas y propiedades farmacológicas diversas. En
uso comercial hay antibióticos policétidos, antifúngicos, citostáticos,
anticolesterolémicos, antiparasíticos, promotores del crecimiento animal, e
insecticidas naturales.

Las acetogeninas o policétidos, son formadas por proteínas multifuncionales


(enzimas), de un precursor que comúnmente es el acetil CoA, pero también
interviene la malonil CoA entre otros precursores. Las acetogeninas comprenden
más de 1000 compuestos cuya biosíntesis es similar a la de las grasas, aunque en
las grasas, la cadena, a medida que se alarga, contiene más grupos metílicos
(CH2) que carbonilos (CO), mientras que, en las acetogeninas, alternan un metilo
con un carbonilo (-CH2-CO)n, aunque podemos encontrar derivados de ácidos
poliacétidos con unidades (-CHCH3-CO-)n

La principal fuente de diversidad de acetogeninas deriva de los siguiente:


 La posibilidad que tiene la cadena de estos compuestos, de ciclarse de
formas distintas (usualmente, esta ciclizacion da origen a un anillo de
benceno)
 Del número variable de unidades malinil que intevienen en su formación
 De la amplia variedad de transformaciones de los esqueletos básicos.

Aparentemente el mecanismo de ciclizacion de las acetogeninas y el patrón de


biosíntesis del ácido silícico, son los únicos mecanismos de formación de los
compuestos aromáticos en la naturaleza.
Un derivado de la cicIizacion de acetogeninas es el ácido único, antibiótico
producido por líquenes. Algunas acetogeninas muestran sustituyentes diversos
como el cloro, bromo, metilos o dimetilalilos. Dependiendo del número de
moléculas de ácidos poliacétidos que intervienen en la formación de una
acetogenina, esta será diacétido, tri, tetra, etc. Las acetogeninas pueden ser
sintetizadas por las plantas y los microorganismos. Muchos tetracétidos son
producidos por los hongos de vida libre y aquellos que se asocian en simbiosis
con las algas verdes formando líquenes. Otras (coniina y plumbagina), son
producidos por plantas superiores. Y unos cuantos (ácido 6-metilsalicilico) son
sintetizados por ambos grupos.
Si el grupo acetilo que inicia la cadena de acetogenina se sustituye con ácido
graso, se forman, por ejemplo, los urushioles, toxinas muy irritantes (alérgenos) de
la hiedra venenosa. Si se sustituye por acido cinámico (fenilpropanoide), se origina
el estilbeno, hidrocarburo no saturado frecuente en las coníferas y toxico para
hongos, peces, insectos y pequeños mamíferos.
Entre las acetogeninas también se encuentran las quinonas, que se pueden dividir
en:
 Benzoquinonas
 Antraquinonas, pigmentos comunes de plantas y hongos
 Naftaquinonas, como la juglona del nogal (juglans)

Al parecer, las quinonas existen en todos los órganos de todos los vegetales
(incluyendo bacterias y hongos), excepto en musgos y helechos.
Existen otras quinonas que no perteneces a estos grupos, y que pueden dividirse
en:
-Antraciclinonas, particularmente en microorganismos
-Quinonas misceláneas (parcial o totalmente terpenoides)
-Quinonas complejas

Los polímeros fenólicos como taninos, ligninas y ácidos húmicos son fácilmente
oxidados y asi pueden ser convertidos en quinonas.
Los ácidos húmicos (producidos por los hongos del suelo), dada su complejidad y
variedad, no pueden ser representados por una formula específica, aunque estos
polímeros contienen una cantidad considerable de quinonas. Los ácidos húmicos
(que también pueden derivarse de las ligninas), representan la porción mayoritaria
de la fracción orgánica de los suelos.
En las mitocondrias y cloroplastos de todas las plantas, existen lipoquinonas
(menaquinonas, filoquinonas, platoquinonas, ubiquinonas y tocoferolquinonas) que
están involucradas en reacciones del metabolismo primario, y por ello, deben ser
consideradas como metabolitos primarios.

Químicamente las acetogeninas son derivados de ácidos grasos de cadenas


largas, hay gran variedad de ellas, con similares esqueletos de carbono, pero son
las que tienen un anillo adyacente bis THF, los que son marcadamente citotóxicos.
Estas ACETOGENINAS exhiben su potente bioactividad por medio de
agotamiento de niveles de ATP (Vía inhibición del complejo I de la mitocondria)
inhibiendo el NADH (oxidasa de las membranas del plasma de células tumorales)
de este modo agotan los mecanismos de resistencia de transmisión de ATP.
Incluyendo que los inhibidores de la deshidrogenasa del NADH pueden suprimir la
infección de VIH (Sida).
Coniina juglona ácido 6-
metilsalicílico

ACCIÓN DE LAS ACETOGENINAS DE LA GRAVIOLA

Las acetogeninas de anonáceas, son sustancias cerosas que resultan de la


combinación de ácidos grasos de cadena larga (C33 o C34), con una unidad de 2-
ptopanol en el carbono 2 para formar una lactina.

Las acetogeninas pueden ayudar a fortalecer nuestro sistema inmunológico ya


que en nuestro cuerpo las células se regeneran a cada segundo. La Graviola o
guanábana es una planta de la cual puede aprovecharse no sólo el fruto que
contiene abundantes nutrientes y vitaminas, según indican muchos especialistad
en Medicina Natural, sino también las propiedades medicinales de sus diferentes
partes, sobre todo las hojas

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