2010,A.

Gandrabur
???
Alcanii – hidrocarburi saturate aciclice:
compoziţie, serie omoloagă, formulă generală.

Structura metanului şi a omologilor lui.

Proprietăţile fizice a alcanilor.

Surse naturale de hidrocarburi.

Obţinerea hidrocarburilor saturate aciclice

Semne convenţionale utilizate
Buton de revenire la pagina precedentă.

Buton de revenire la pagina studiată.

Buton de corelare a informaţiei.

Buton cu informaţie suplimentară.

verifică Buton de verificare a răspunsului.

 alcanii (parafinele);

compoziţia lor exprimată prin formula generală

CnH2n+2;
tipul legăturilor chimice ,hibridizarea sp3 , structura
spaţială a metanului şi a omologilor lui; Accesaţi
butoalele
proprietăţile fizice, răspândirea în natură a alcanilor; pentru
corelarea
obţinerea alcanilor; obiectivelor
cu
omologi, izomeri, tipuri de izomerie, hidrocarburi cu atomi de conţinutul.
carbon primari, secundari, terţiari, cuaternari;

principiile nomenclaturii sistematice;

Proprietăţile chimice ale alcanilor: reacţii de substituţie
(clorurare); eliminare (dehidrogenare); scindare (cracare);
oxidare parţială (cu formare de acizi carboxilici) şi totală
(arderea).
În compuşii organici atomul de carbon are valenţa IV . Aceasta se
explică prin redistribuirea electronilor de valenţă în stare excitată.
Teoria hibridizării a fost formulată
pentru prima dată de chimistul
american, deţinătorul a două
premii Nobel L. Pauling.
Conform acestei teorii orbitalii de
energie şi simetrie diferită se pot
combina, devenind egali în energie
şi formă.
Alcanii sunt hidrocarburi aciclice
saturate care conţin atomi de carbon Polari-
legaţi prin legături covalente σ simple tate
omogene (C-C) sau eterogene (C-H).
Tipul întrepătrunderii- Saturabili- Multi-
tate plicitate
Caracteris-
σ (sp³ - s) σ (sp³ -sp³ ) ticile legăturilor
covalente

Legătura Energia Lungimea Lungime Energie

legăturii legăturii
(kj/mol) (nm)
Orienta-
C - C 348 0,154
re în spaţiu
C - H 414 0,110

??? Definiţi legăturile σ şi π.

SERIA OMOLOAGĂ A ALCANILOR.
 Seria de substanţe cu structură similară, în care fiecare termen al
seriei se deosebeşte de cel precedent si de cel următor printr-o grupă
CH2, se numeşte serie omoloagă, iar termenii seriei- omologi.Grupa
de atomi CH2 este numită diferenţă de omologie.
SERIA OMOLOAGĂ A ALCANILOR.
 Seria de substanţe cu structură similară, în care fiecare termen al
seriei se deosebeşte de cel precedent si de cel următor printr-o grupă
CH2, se numeşte serie omoloagă, iar termenii seriei- omologi.Grupa
de atomi CH2 este numită diferenţă de omologie.
SERIA OMOLOAGĂ A ALCANILOR.
 Seria de substanţe cu structură similară, în care fiecare termen al
seriei se deosebeşte de cel precedent si de cel următor printr-o grupă
CH2, se numeşte serie omoloagă, iar termenii seriei- omologi.Grupa
de atomi CH2 este numită diferenţă de omologie.

propan
SERIA OMOLOAGĂ A ALCANILOR.
 Seria de substanţe cu structură similară, în care fiecare termen al
seriei se deosebeşte de cel precedent si de cel următor printr-o grupă
CH2, se numeşte serie omoloagă, iar termenii seriei- omologi.Grupa
de atomi CH2 este numită diferenţă de omologie.

Chimistul francez
CHARLES FREDERIC GERHARDT
a întrodus(1848) noţiunea de serie
omoloagă şi a sintetizat (1853) aspirina.
 Scrie
formulele
de
structură
desfăşurate
a
pentanului
şi
Metan Etan hexanului.

???

verifică

Propan Butan
În molecula metanului, Structura altor reprezentanţi ai
cei patru orbitali hibrizi hidrocarburilor saturate este asemănătoare cu
-sp³, ai atomului de structura moleculei metanului. Datorită
orientării tetraedrice în hidrocarburile cu doi
carbon, sunt aranjaţi
şi mai mulţi atomi de carbon, legătura C-C
tetraedric ,deoarece se
permite rotaţia liberă a atomilor , catenele
resping ,ocupînd poziţii carbonice pot lua forme variabile , cea mai
cît mai distanţate. stabilă este forma ,,zigzag”.
Formule de configuraţie redau dispoziţia spaţială a
substituenţilor legaţi de un atom de carbon.
1.Formule moleculare;
2.Formule de structură semidesfăşurate (plane
obişnuite);
3.Formule de structură desfăşurate (de proiecţie);

4.Formule electronice;
5. Formule de schelet
6.Formule de configuraţie(stereochimice);
7.Formule de conformaţie (proiecţie Newman);

8. Modele bilă-ax;
9.Modele de raport ( proporţie);
 7.Formule de conformaţie (proiecţie Newman)
Formulele de conformaţie indică aranjamentul geometric rezultat prin
rotirea atomilor în jurul legăturilor simple.
Simpla legătură C-C permite rotirea liberă a atomilor în jurul acestei legături şi
de aceea, grupele funcţionale ocupă o infinitate de poziţii în spaţiu, remarcabile
fiind două:

Intercalat C2H6- intercalat C4H10-intercalat

eclipsat C2H6- eclipsat C4H10 -eclipsat

 Modele structurale
Modelele structurale de diferite tipuri, redau toate detaliile
spaţiale şi geometrice a le moleculei.

 8.Modele de bilă-ax  9.Modele de raport

(proporţie)
 Discutaţi sensul
cuvintelor
schelet şi bază.

Formula electronică reprezintă formula structurală a

unui compus chimic în care sunt reprezentaţi şi electronii
de valenţă care sunt marcaţi prin puncte.

Formula de schelet reprezintă formula structurală a substanţelor

organice prin care sunt omise simbolurile atomilor de carbon şi
hidrogen, ca şi liniile de legătură între carbon şi hidrogen. Chimistul rus
Aleksandr Butlerov
a dezvoltat bazele
cunoştinţelor cu
noţiunile de
structură şi
formulă
structurală(1861)
 Punctul de fierbere depinde de structură

Alcanii lichizi şi solizi au densitate mai Alcanii care conţin mai mult de 16
mică decît unitatea. atomi de carbon în moleculă sunt solizi.

Alcanii sunt substanţe insolubile în apă, dar Alcanii gazoşi nu au miros şi de aceea, pentru
solubile în solvenţi organici: cloroform,eter , depistarea scăpărilor de gaze din conducte sau
benzen, etc.Alcanii lichizi sunt solvenţi butelii se adaugă substanţe urît mirositoare-
pentru multe substanţe organice. mercaptani(compuşi organici ai sulfului).
?
Stabileşte denumirea şi aranjază
în ordine crescătoare a punctelor
de fierbere izomerii hexanului.
verifică
Petrol Gaze de sondă
Cărbune Gaz natural
 Procedee industriale de obţinere
a alcanilor.

Mostră de petrol
extrasă în a.1963.

Coloane de distilare

În imajine uzina de rafinare a petrolului din California.

2007,A.Gandrabur
 Procedee industriale de obţinerea alcanilor.

1.Gazificarea cărbunelui (Berthelot)

2.Procedeul Fischer-Tropsch(1913-1926),se formează benzina sintetică.

? Să se determine produşii reacţiilor.

CO + 3H 2 CO + 4H2
 A. Obţinerea metanului din acetat de sodiu.

Formează clic pe patratul

negru pentru a viziona
experienţa.
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3

Al4C3
Şi H2O
Be2C

Na2C2,
K2C2,
CaC2, C2H2
H2O
BaC2, acetilena
Cu2C2, Instalaţia de preparare a metanului în
Ag2C2 laborator din carbura de aluminiu
Ştiaţi
că...
Carburile metalice pot fi o verigă în lanţul de
transformări, care au condus la apariţia substanţelor organice
pe Pămînt .Formate din oxizi de metale şi carbon în procesul
erupţiilor vulcanice, ele au reacţionat cu apa, amoniacul,
azotul, etc.,formînd aminoacizi şi proteine.
 C. Reacţia Wurtz
Sinteza hidrocarburilor simetrice se realizează la interacţiunea
unui derivat bromurat sau iodurat cu sodiul metalic.

Derivaţi halogenaţi diferiţi formează un amestec de Colba

hidrocarburi greu separabile. Wurtz

Descrie sinteza Wurtz pentru obţinerea 2,3-

‽ dimetilbutanului.
verifică
 Metoda Kolbe permite sinteza alcanilor simetrici

- +
RCOONa RCOO + Na R- radical de hidrocarbură
H2 O + -
H + OH

Reacţiile la anod Reacţiile la catod

. + -
- - 1e Na + HO NaOH
RCOO RCOO

. . + .
RCOO R + CO 2 H + 1e - H

. . . .
R + R R - R H + H H2
 Compuşii organici ai magneziului poartă
denumirea de
reactiv Grignard.

eter anhidru
CH3J + Mg CH3MgJ
iodmetan iodura de metil magneziu Chimist francez.
Premiul Nobel
(1912) ,,Pentru
dezvoltarea
chimiei organice
CH 4 + MgJOH prin descoperirea
CH 3MgJ + HOH reactivului
iodura bazica de magneziu Grignard.”
Generalizare .Obţinerea metanului.
Generalizare. Obţinerea alcanilor.
 Modelele de
raport permit
înţelegerea
consecutivităţii
respective.
Petrolul este un amestec complex format
din alcani, cicloalcani, arene solide şi gazoase
dizolvate într-un amestec de hidrocarburi lichide.
Petrolul în stare brută (nerafinat) conţine peste
17 000 de substanţe organice complexe, motiv
pentru care este materia primă cea mai
importantă pentru industria chimică(vopsele,
medicamente, materiale plastice, etc.) şi
producerea carburanţilor. Petrolul, împreună cu
cărbunii şi gazele naturale fac parte din
zăcămintele de origine biogenă care se găsesc în
scoarţa pământului. Teoria biogenă de formare a
zăcămintelor de petrol susţine că petrolul i-a
naştere din organisme marine plancton care
după moarte s-au depus pe fundul mării, fiind Platformă de extragere a
acoperite ulterior de sedimente. petrolului pe mare
Gazul natural este un gaz inflamabil
care se află sub formă de zăcământ în
straturile din adâncime ale pământului
este asociat cu zăcăminte de petrol.

15 State exploatează 84 % din producţia

mondială de gaz
Rezervor sferic de gaz
 Cărbunele este o rocă sedimentară de
culoare brun - neagră cu proprietăţi
combustibile formată prin (carbonizare)
îmbogăţirea în carbon (în condiţiile
lipsei oxigenului a resturilor unor
plante din epocile geologice.
Datorită energiei termice ridicate
degajate prin ardere antracitul mai
poartă numele de aurul negru.
În ultimii ani, epuizarea capitalului
natural şi încercările de a se trece la
dezvoltarea raţională au fost
principalele probleme ale agenţiilor de
dezvoltare. Epuizarea capitalului
natural este un motiv de îngrijorare în
special în regiunile cu păduri
ecuatoriale, care păstrează cea mai
mare parte a biodiversităţii naturale a
Pământului - capital natural genetic ce
nu poate fi înlocuit. Conservarea
resurselor naturale este cea mai
importanta problemă a Capitalismului
Natural, protecţiei mediului,
 Gazele de sondă sunt gazele naturale dizolvate în petrol .

Peste 170 miliarde de metri cubi de gaze

de sondă sunt arse fără efect economic
în întreaga industrie de prelucrare a
petrolului.
Valoarea de piaţă a acestei cantităţi este
de aproximativ 40 miliarde de dolari.
Flacăra care se vede de departe la orice
rafinărie de petrol, pe lângă faptul că
risipeşte gazul, măreşte povara poluării
atmosferice la nivel global.

Conţinutul procentual al gazelor de sondă în petrolul din Siberia este

prezentat în tabelul de mai sus.