TEMA 2.

GLÚCIDOS

Moléculas orgánicas que contienen átomos de C, H y O. Muchos tienen sabor dulce, por lo que
también se les denomina azúcares. También se les llama hidratos de carbono.
Químicamente, son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo, que puede ser aldehído o
cetona. Suelen ser moléculas energéticas, aunque algunos glúcidos cumplen otras funciones.

Clasificación:
Monosacáridos u osas.
Son los más simples.

Disacáridos
Constituídos por dos moléculas de monosacáridos.

Oligosacáridos.
Compuestos por la unión de 2 a 9 monosacáridos.

Polisacáridos.
Compuestos por un número elevado de monosacáridos.

Monosacáridos (osas)
Propiedades
Sólidos cristalinos, incoloros, solubles en agua y con sabor dulce. Constituídos por cadenas de C
con grupos hidroxilo (–OH) y un grupo carbonilo (aldehido o cetona). El grupo carbonilo les
confiere propiedades reductoras (actúan como donadores de electrones).
Según el grupo funcional que poseen se dividen en:

- Aldosas: el grupo carbonilo es un grupo aldehído.

- Cetosas: llevan un grupo cetona.

Presentan estereoisomería. Esta propiedad consiste en la existencia de moléculas con la misma

fórmula plana pero con distinta estructura espacial, llamadas estereoisómeros. Esto sucede siempre
que hay algún carbono asimétrico (un C que está unido a cuatro grupos distintos) que se suelen
identificar con un asterisco (*).

Ejemplo: gliceraldehído
Para representarlos se utiliza la proyección de Fisher: la cadena carbonada se dispone en vertical.

Las estructuras tridimensionales serían:

donde se observa que son moléculas distintas.

Una característica que las diferencia es que ambas formas presentan un comportamiento diferente
frente a la luz polarizada. Las disoluciones de esteroeisómeros son capaces de desviar el plano de
polarización a la derecha (isómero dextrógiro) o a la izquierda (levógiro).

Regla para nombrar los estereoisómeros de los monosacáridos:

- si el grupo –OH del C asimétrico queda a la derecha, se denomina D.
- si el –OH está a la izquierda, L
(D-gliceraldehído, L-gliceraldehído para moléculas 1 y 2, respectivamente).

Los dos estereoisómeros tienen las mismas propiedades fisico-químicas, sin embargo los SV son
capaces de diferenciarlos: sólo utilizan uno de ellos (en los monosacáridos, lo habitual es el D). Esta
propiedad se conoce como “asimetría de la vida” (parece ser una cuestión de azar).

Como otros glúcidos tienen mas de un C asimétrico, el total de estereoisómeros de una molécula
con n carbonos asimétricos es 2n. En estos casos, la denominación L o D se establece por la
posición del grupo –OH del último C asimétrico.
Dentro de los estereoisómeros se distinguen 2 tipos: Enantiomorfos: son imágenes especulares entre sí.
Epímeros: no lo son. Llevan nombres distintos.
Clasificación de los monosacáridos
Los monosacáridos se clasifican según el nº de átomos de C que contengan:

Triosas

3 átomos de C. Existen dos. Son productos intermedios del metabolismo.

Tetrosas

4 át. C. Son poco abundantes en los SV.

Pentosas

5 átomos de C. La D-ribosa y la D-desoxirribosa se encuentran en los ácidos nucleicos.

La D-ribulosa participa en la fotosíntesis (es la molécula sobre la que se fija el CO2 atmosférico).

Hexosas

6 átomos de C. Destacan:

- Glucosa, la molécula orgánica energética más utilizada por los SV y es el componente

más importante de los polisacáridos.
- Galactosa, se encuentra en la leche.
- Fructosa, se encuentra en los frutos y en algunos líquidos biológicos, como el semen.
Estructura de los monosacáridos en disolución
El sistema de representación lineal de los monosacáridos se conoce como representación de Fisher.
Sin embargo, cuando los monosacáridos de 5 o más átomos de C están disueltos (como suele ocurrir
en los SV) la mayoría de las moléculas moléculas tienen estructura cíclica, que se forma al
reaccionar el grupo carbonilo con unos de los grupos hidroxilo (enlace hemiacetal).
Como consecuencia, el grupo carbonilo pasa a ser asimétrico (y se llama ahora, C anomérico). Por
ello, se crean dos nuevos estereoisómeros, llamados anómeros: alfa (-OH abajo) y beta (-OH
arriba). Pueden aparecer ambos tipos en los SV.
Los ciclos pentagonales se llaman furanosas, y los hexagonales, piranosas.
Para realizar la ciclación de una forma abierta o lineal (proyección de Fisher) se suele seguir el
modelo de proyección de Haworth:
1. Giro de 90º.
2. Se representa plegada.
3. Se forma el ciclo formándose una estructura pentagonal o hexagonal.
4. Los grupos –OH situados a la derecha (en la proyección de Fisher) quedan hacia abajo, y los
de la izquierda, hacia arriba.
5. Se forma el anómero alfa o beta.
Para que la representac. sea totalmente correcta: el ciclo no es plano (silla o bote):

El nombre completo de un monosacárido cíclico debe indicar: el tipo de anómero (alfa/beta), el tipo
de estereoisómero (D/L), el nombre de la molécula (glucosa…) y el tipo de estructura cíclica
(furanosa/piranosa). P.e.: alfa D glucopiranosa.
(de Oxford)
 Polisacáridos
Formados por largas cadenas de monosacáridos unidos mediante enlaces O-glucosídicos
(macromoléculas). Las cadenas pueden ser lineales o ramificadas.

Propiedades
Pueden ser insolubles u originar dispersiones coloidales. No son cristalinos ni tienen sabor dulce.
Constituyen la forma idónea de acumulación de glúcidos ya que al no ser solubles en agua no
ocasionan problemas osmóticos.

Clasificación
Según sus componentes:
- Homopolisacáridos: sus monómeros son iguales.
- Heteropolisacáridos: 2 o más tipos diferentes de monosacacáridoss

1) Homopolisacáridos

a) De reserva (de glucosa):

- Almidón: Se encuentra en las células vegetales. Se compone de dos moléculas:

o Amilosa (alfa-D-glucopiranosas con enlace 1-4 formando cadenas helicoidales
sin ramificar).
o Amilopectina (cadenas ramificadas de alfa-D-glucopiranosas unidas mediante
enlaces 1-4 y 1-6, que origina ramificaciones).

- Glucógeno: propio de hongos y animales. Forma gránulos en hígado y músculos. Es un

polímero de alfa-D-glucopiranosas con estructura parecida a la amilopectina, aunque
más ramificada.

b) Estructurales:

- Celulosa: Componente fundamental de las paredes celulares de los tejidos vegetales

proporcionando soporte y protección (abundante en el papel, madera, algodón). Formada
por beta-D-glucopiranosas en largas cadenas 1-4 sin ramificar.
- Pectina: otro componente de la pared de células vegetal formando la matriz en la que se
sitúan las microfibrillas de celulosa. Es un polímero del ácido galacturónico.

- Quitina: forma el exoesqueleto de los artrópodos y la pared celular de los hongos.

Formada por N-acetil-ß-D-glucosamina en cadena lineal con enlaces 1-4 con estructura
similar a la celulosa.

2) Heteropolisacáridos

Constituidos por dos o más monosacáridos distintos, o derivados de estos.

- Hemicelulosa: Parte de la matriz de las paredes celulares de vegetales. Contiene xilosa y

arabinosa, además de glucosa y galactosa.

- Gomas: Forma secreciones vegetales (resinas) con papel defensivo (taponar heridas en
plantas). Composición variada: arabinosa, galactosa, ácido glucorónico.

- Agar- agar: Polímero de D y L galactosa. Algas rodofíceas (pared celular). Se usa como
espesante, por ejemplo en la elaboración de medios de cultivo en microbiología.
 - Mucílagos: Presentes en vegetales y bacterias. Grupo variado, de composición similar a
las gomas. Absorben mucha agua. Usados por la industria farmacéutica en la fabricación
de medicamentos. Ejemplo: sustancia pegajosa de Drosera.

- Mucopolisacáridos: De origen animal. Composición y funciones diversas (contienen n-

acetil glucosamina y n-acetil galactosamina). Forman parte de la matriz extracelular de
los tejidos conectivos. Suelen asociarse a proteínas y tienen propiedades lubricantes:

 Ácido hialurónico: Tejidos conectivos, liquido sinovial, humor vítreo.

 Condroitina: comp. y función semejantes. Presente en huesos y cartílagos.
 Heparina: Inhibe la coagulación de la sangre.

Métodos de identificación de glúcidos

- Prueba de Fehling: Calentar glúcido con sulfato de cobre. Si es reductor reducirá el sulfato de cobre a
óxido de cobre de color anaranjado.
- Los polisacáridos se detectan con lugol (yodo + yoduro potásico). El almidón se vuelve azul y el
glucógeno rojo.

beta-D-glucopiranosa alfa- D-fructofuranosa

Amilopectina