Déparfement Génie Biologique IUT de ThionvilleNutz moderle S1M5

tvaluation terminale de biochimie structurale

Nom: tl;;:l ,,,rii . Prénom: "]p- ., -;..r. ,i rdr- f],..,...0 Date: 08-1
f
* ri- i :i '''1
f{.ernarques préliminaires :
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Répondre sur la feuille d'énoncé.

Seules les calculatrices r:églernentaires sont autorisées.

Etude d'un phospholipide

Une équipe de recherche étudie la structure des phospholipides bactériens. Ils ont isolé un
phospholipide original.
Pour l'étudier, ils réaiisent sur la molécule purifiée une digestion enzymatique avec la
phospholipase D. Cette réaction permet d'obtenir deux composés Xl etX2.

Etude de Xl :
Il s'agit d'une molécule glucidique homogène. Pour l'étudier, ils réalisent
une méthylation
suivie d'une hydrolyse à i'acide chlorhydrique.
Pour une moie de Xl, ils obtiennent 1 mole respectivement des dérivés suivants :
1,2,3,6 tétraméthylés
2,3,4,6 tétraméthylés
2,3,6 ffiméthylés.
Xl est -il formé de glucose, fructô6e, ribose ? Justifiez votre réponse
.;
:L \ ç.i]. -il'i 1,r' i I :";' (*- , i' ,l i.r I i iu, .1, -\ :ri: ,
gLr_
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Xl est -il constitué d'une chaîne ramifié ? Justifiez votre réponse.

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Ecrire la formule de Xl
5-
*, P,L1{. :l:;
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I
Etude de X2 :
X2 est soumis à l'action de la phospholipase C, cette réaction libère de l'acide phosphorique
et un autre composé A2.
Ecrire la structure probable de ce com ..J

L r '_- i Fi4
l

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 Département Génie Biologique IUT de ThionvilleNutz rnodule SlMs
Evaluation terminale de biochimie structurale

Le compos& aZ est soumisè++ne+qronifi{ation. LYs est de 119,49

En déduire a masse molaire du composé À2
f
Attenïiort ld fornule vlte en TD concernanl les Triglycérides n'est pas applicable ici. Lap
démarche consisTe à : ÇuZ (9-
- o-&a
Ecrire Ia réaction de saponification avec le composé A2 : I
&
(Ecrire cetle réaction à la suite de la fonnule demairdée prLge précécl enteft( - O - J- AZ + z bû*4
:;::;:*
{oq - ou
En déduire le nombre de moles de KOI{ qui réagissent avec une mole 4, A2.'Ctva2,Av(
rntCOf{ ryAL /r, Krl4 f
44 -eoo'k
/r^k + ç*1 (@'r7.
c r rft'j^^r,Ær)
d KW,u 3'- KTEt*>ar d, * *r-
a rc u re
" "Ættr"fr "i.
d,e
nombre de moles de A2 réagissant avec une quantité de KOH correspondante à I'I5
(aftention aux unités). (MroH = 56 g/mol). ç.^y
fqL =6 t. /L .

DéduirelamassemolairedeA2, A1n! &^ AZ -> e KSG *442o k<o{

LpeP Jt*z ig * a +it"s 13 _
La nresure de f indice d'Iode révèle que A2 ne possède pas de liaison double et une CPCy-fi< zL
permet d'identifier un seul acide gras( attention cela ne veut pas dire que A2 ne possède ÈT-
qu'une molécule d'acide gras). =qæ4 4--
Calculez Ie nombre de carbone contenu dans l'acide gras et son norn (masses atomiques
c:12, H:l et 0:16)
.4r&W à^ _
CA{S ;4 '3-
' 'lt
h*z
oî.. lLLtioi,;_,^ R,- _ kur)nr_G
=,J-r,_:rb).n -4
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oryt(
l:ou3
blhz-= ) L,L + !,,'(L^ L Znr,+ rc)
Ecrire la structure simplifiée de A2. = A+Ç +zyq ' lwfu
,*1 = 16.

Ecrire une structure possible du phospholipide sachant que ce composé ne réagit pas ace la
liqueur de Fehling.