TINTES Y TEÑIDO

Ana María Vera Escamilla (1727774); Nataly Alvear Palacios (1831392)

Departamento de Química, Universidad del Valle
Fecha: 13 de abril 2018

Resumen: Se realizó la síntesis de los colorantes p-nitroanilina + NaNO2 y 3,3 dimetoxibencidina + NaNO2,
ambos diazotizados, con los cuales se procedió a teñir fibras textiles de algodón, realizando también un teñido
por dispersión al dacrón con el colorante p-nitroanilina diazotizado, la diamina se adhirió mejor en el algodón
dando un color morado mientras que la monoamina se adhiere menos en la fibra resultando un color rojizo-
anaranjado, estos resultados se obtienen del proceso de teñido de una fibra, mientras que en el proceso de
teñido por dispersión en dacrón utilizando la monoamina, esta se adhiere mejor en este tipo de telas.

Palabras clave: p-nitroanilina, dimetoxibencidina, teñido diazotizado por dispersión, colorantes.

1. Introducción Se sintetizó a partir de la monoamina y la diamina la

Los tintes azo tienen estructuras apropiadas para
que la tintura se una a la fibra por una serie de
enlaces de hidrógeno, los compuestos azo, son
compuestos que se sintetizan a partir de la
diazotización, en la sintesis una amina aromática se
hace reaccionar con ácido nitroso para producir una
sal de diazonio. la sal de diazonio mediante una
sustitución electrofílica se acopla a un fenol, naftol o
a una amina aromática para producir un compuesto
azo.
El compuesto azo de p-nitroanilina es un compuesto
de una monoamina el cual funciona como tintura
directa al igual que el compuesto azo de 3.3
dimetoxibencidina, por lo tanto se pueden aplicar al
algodón directamente.
El tinte de una diamina persiste más que el tinte de
una monoamina debido a que tiene dos grupos azo
que pueden interactuar con los hidrógenos del
grupo hidroxilo de la celulosa.
Para el dacrón es necesario aplicar un colorante en
suspensión (tinte de dispersión), de manera que
llega al formar soluciones sólidas en el interior de la
fibra, quedando retenido por fuerzas de enlace
débil. El dacrón carece de grupos hidroxílicos para
fijar por enlaces de hidrógeno un colorante azoico,
por eso el teñido se hace empleando una emulsión
de un colorante insoluble en agua.
2. Metodología Experimental
sal de diazonio y obtener dos tipos de tintes, en tubo
de ensayo se tomó aproximadamente con un gotero
0,5 mL de 3,3 dimetoxibencidina (Diamina) y se dejó
enfriar por varios minutos en un baño de hielo,
seguido se le agrego aproximadamente con un
gotero 0,2 mL de solución de NaNO2 al 0.5M; este
mismo procedimiento se realizó, pero en vez de la
diamina se agregó 0,5 mL de p-nitroanilina
(monoamina). Ambas soluciones se enfriaron en
baño de hielo para su conservación.
Una vez preparada las soluciones mencionadas
anteriormente se realizaron dos procesos los cuales
consistían en el teñido de una fibra y teñido por
dispersión.
En el proceso de teñido de una fibra, se tomó un
trozo de algodón, esta se humedece con
aproximadamente 0,5 mL de solución básica de β-
naftol a 1.0 M y se dejó secar completamente.
Consiguientemente se añadió a los extremos de
amabas fibras entre 0,5 mL la solución de
monoamina en un extremo y diamina en el otro
extremo.
Para el teñido por dispersión, se depositó en un
tubo de ensayo aproximadamente con un gotero 1,0
mL de la solución de p-nitroanilina preparada
anteriormente, se neutralizó con aproximadamente
0.5 mL NaOH añadidos con un gotero y se le
agregó 1,0 mL de β-naftol, se dejó enfriar la solución
a temperatura ambiente y se le adiciono
aproximadamente con un gotero 0.5 mL de bifenilo y
una gota de solución surfactante. Una vez obtenida
la solución, se sumerge la tira de dacrón en ella y se
calienta por 15 minutos en un baño de agua,
finalmente se saca el dacrón y se deja secar.

1
3. Datos y observaciones Se realizó un proceso de diazotización en el cual se
hizo reaccionar p–nitroanilina con NaNO2 para
Tabla 1. Observaciones realizadas en el teñido con producir la sal de diazonio (reacción 1).
fibra.

Reacción Observaciones
La p-nitroanilina al contacto
con el algodón género que
el extremo de este se
tornara de un color
naranja-rojizo, al dejar Reacción 1. Formación de la sal de diazonio a partir
Algodón con p- de p–nitroanilina.
secarlo completamente el
nitroanilina y 3,3
color era despreciable, al
dimetoxibencidina Posteriormente, se realiza la reacción de
contrario que con 3,3
dimetoxibencidina el otro acoplamiento de ésta sal para producir el tinte. En
extremo del algodón se éste proceso, el ion diazonio actúa como un
tornó de morado y el color electrófilo y forma un mono-azo. [2]
persistió.

Tabla 2. Observaciones realizadas para el teñido

por dispersión.

Reacción Observaciones
En el teñido por dispersión
la p-nitroanilina si coloro el
Dacrón con p-
dacrón de rojo-naranja y la
nitroanilina
coloración persiste
notablemente.

4. Discusión de Resultados
Mecanismo 1. Acoplamiento de la sal de diazonio a
Los compuestos azoicos son compuestos que llevan proveniente de p–nitroanilina.
el grupo funcional RN=N-R', en la que R y R'
pueden ser o bien un arilo o alquilo. IUPAC define Igualmente se formó la sal de diazonio a partir de
compuestos azoicos como: "Derivados de diazeno, 3,3 dimetoxibencidina formando un di-azo (reacción
HN=NH, en el que ambos hidrógenos están 2).
sustituidos con grupos hidrocarbonilo, por ejemplo,
PhN=NPh azobenceno." Los derivados más
estables contienen dos grupos arilo[1]. Los tintes
producidos en esta práctica, tienen en sus
estructuras anillos aromáticos y grupos azo –N=N- y
por ende son denominados colorantes azoicos o
azocolorantes.
Reacción 2. Formación de la sal de diazonio a partir
En la síntesis de los tintes azoicos, el paso más
de 3,3 dimetoxibencidina.
importante lo constituye la formación de las sales de
diazonio; en este paso, se debió tener cuidado en
cuanto a las condiciones de temperatura a la que
estaba sometida las soluciones, debido a que estas
sales se descomponen para evolucionar a gas
nitrógeno reactivo incoloro, entre otros productos.

2

Mecanismo 2. Acoplamiento de la sal de diazonio a
proveniente de 3,3 dimetoxibencidina.
La fibra como el algodón presenta muchos grupos –
OH que pueden formar puentes de hidrógeno con la
molécula de colorante (figura 1). La forma como se
produjo el teñido sobre la fibra de algodón, se
considera una tintura directa [3]. A la hora de teñir
con p–nitroanilina que forma un mono-azo se notó
una coloración rojiza-naranja muy clara al contacto
con la fibra de algodón. Este color no fue persistente
y se puede atribuir que, para la diazotización de una
amina aromática dada, hay un grado óptimo de
acidez que depende de la basicidad de la amina en
cuestión. En éste caso, la p – nitroanilina, la cual
posee un grupo nitro (NO2) que retira densidad
electrónica y reduce la basicidad del grupo amino.
Como consecuencia se necesitan unas condiciones
altamente ácidas. En la práctica esto no se llevó a
cabo y se puede decir que la reacción de
diazotización de la amina no se completó y por tanto
en la reacción de acoplamiento no se realizó en
perfección.
3
Figura 1. Interacción de la fibra de algodón con el
grupo –OH del colorante.
Para el procedimiento con el 3,3 dimetoxibencidina
que forma un di-azo y se observa una coloración
morada que queda fijada a la fibra de algodón a
pesar del lavado (figura 2).
Figura 2. Interacción de la fibra de algodón con el
di-azo.
Para el tinte por dispersión se utilizó el dacrón que
es una fibra altamente cristalina, como resultado de
un empaquetamiento muy compacto de moléculas
de polímero altamente ordenadas. Por esto es
relativamente inaccesible; incluso para moléculas
pequeñas y por ello es muy difícil de teñir [3].
Figura 3. Estructura molecular del dacrón.
Para teñir una fibra sintética como el dacrón es
necesario aplicar un colorante en suspensión (tinte
de dispersión), de manera que llega al formar
soluciones sólidas en el interior de la fibra,
quedando retenido por fuerzas de enlace débil. Al
adicionar el β-naftol, el bifenilo, NaOH 1M y la
solución del ión diazonio de la monoamina a un
recipiente se realiza el teñido por dispersión. El
dacrón es un compuesto neutro e hidrofóbico, que
carece de grupos hidroxílicos para fijar por enlaces
de hidrógeno un colorante azoico, por eso el teñido
se hace empleando una emulsión de un colorante
insoluble en agua.
 Sal de
diazonio de
3.3-
dimetoxibenci
dina

Tintura directa

Sal de
diazonio de p-
nitroanilina

Mecanismo 3. Formación de tinte por dispersión.

El tinte disperso es escasamente soluble en agua,

pero tiene una solubilidad suficiente para su
aplicación a temperaturas altas. El resultado
obtenido para el tinte por dispersión es que coloro el
dacrón de rojo-naranja y la coloración persiste Tintura dispersa
notablemente. Estos tintes se aplican como una fina
dispersión acuosa a una temperatura aproximada
de 130° C, bajo presión. A estas temperaturas la
estructura física compacta del polímero se relaja por 2. Represente la estructura del dacrón y explique
agitación térmica, lo que reduce el enlace por qué es necesario usar el teñido por dispersión.
intermolecular y facilita la entrada de moléculas de (Ver página 3)
tinte.
3. Cuál de los tintes ensayados tiene la mayor
afinidad por el algodón, explique usando
5. Preguntas representaciones estructurales.

1. Represente la estructuras de las tinturas El tinte que tiene mayor afinidad por el algodón es la
preparadas en los experimentos y clasifiquelas diamina pues este tiene dos grupos azo que pueden
como directas, aniónicas, catiónicas o de dispersión. interactuar con los hidrógenos del grupo hidróxilo de
la celulosa.

(Ver análisis de la figura 2.)

Tintura clasificación
4. represente la estructura de una seda y de un
Sal de posible tinte efectivo para ella.
diazonio de p-
nitroanilina

La seda contiene grupos -COO- como -NH3+ por lo

tanto la seda se pueden teñir con cualquiera de las
Tintura directa dos clases de tinturas iónicas, cationicas o
anionicas como el Ácido pícrico.

6. Conclusiones

4
● las tinturas son utilizadas dependiendo de la
clase de fibra para tinturar. En este caso las
fibras celulósicas como el algodón y las fibras
sintéticas como el dacrón poseen un tinte
especial, tinte directo y tinte disperso
respectivamente.

● las fibras celulósicas requieren de tinturas tipo

azo, estas se unen a la fibra por interacciones
de enlaces de hidrógeno, fuerzas de van der
waals y fuerzas bipolares (Tintes directos).

● El teñido por dispersión se debe realizar sobre

fibras textiles sintéticas debido a que esta forma
soluciones sólidas en el interior de la fibra que
presenta propiedades de compatibilidad
considerables.

7. Referencias

[1] Compuestos azoicos disponible en:

http://docsetools.com/articulos-
utiles/article_103030.html (09 de abril de
2018).

[2] Tintes azoicos disponible en:

https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sinte
sis-de-colorantes-azoicos (09 de abril de
2018).

[3] Propiedades del dacrón disponible en:

http://www.telecable.es/personales/albatros
1/quimica/industria/dacron.htm (09 de abril
de 2018).