LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Johan Alejandro Esguerra (1626348), Jhon Alexander Mera (1630812)

jhon.alexander.mera@correounivalle.edu.co, johan.esguerra@correounivalle.edu.co

12 de abril del 2018, Programa de Química – Universidad del Valle

Palabras clave: oxidación, grupo hidroxilo, enlaces, acidez.

RESUMEN
La práctica se realizó con el objetivo de estudiar algunas reacciones de oxidación de los alcoholes y reacciones que involucran el
rompimiento del enlace O-H y C-O, para ello se realizaron diversas reacciones como la oxidación de etanol con permanganato de
potasio, formación de acetato de isopentilo, reacción del alcohol alílico con agua de bromo, reacción del alcohol alílico con
permanganato de potasio, reacción de etilenglicol con sodio y la formación de glicolato y glicerato de cobre; se observó que los
alcoholes alílicos primarios son más reactivos que los alcoholes primarios alifáticos (etanol) frente a agentes oxidantes como en
KMnO 4 , el primero produciendo un triol y el segundo un ácido carboxílico; también se observó una eliminación del equivalente
a una molécula de agua en la formación de acetato de isopentilo al reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol catalizado por un
ácido; se comprobó el carácter ácido de los alcoholes al liberar hidrógenos, que es lo que le permite luego reaccionar con el sodio; se
observó un comportamiento propios de alcoholes polihidroxilados al reaccionar con el sulfato de cobre, mientras que el alcohol
monohidroxilado no mostró ninguna señal de reacción.

RESULTADOS

Oxidación de alcohol con En la reacción de oxidación del etanol con permanganato de potasio, se obtuvo dos fases la del fondo de color
permanganato de púrpura característica del permanganato de potasio figura 1 , luego de someterse al calor, la solución se tornó
potasio de diversos colores. Pasado un tiempo la solución alcanzaba su punto de ebullición generando unos brincos
fuertes y permitiendo la formación de grumos o partículas sólidas que se mezclaban con la parte líquida que
quedaba de la solución, en este momento se evidencio el olor característico del etanal y se genera el precipitado
de Mn O 2 figura 1.1.

Se formó una solución de color amarillo claro que se dividía en dos fases, el ácido sulfúrico se situaba en el
fondo del tubo de ensayo mientras que el ácido acético glacial y el alcohol isopentílico se mezclaron y se situaron
Formación de acetato de
en la parte superior, al calentar la mezcla, se observó la formación de una fase intermedia de un color más
isopentilo.
oscuro que poco a poco se iba dispersando en la mezcla hasta volverla café en su totalidad, al llegar a la
ebullición se evidencia el olor característico a banano y la solución aceitosa en una sola fase figura 2.

Reacción del alcohol Se tiene del agua de bromo de color naranja que al entrar en contacto con el alcohol alílico, se forma una
alílico con bromo solución de color blanco translúcido y se evidencia en una sola fase. figura 3.

Reacción del alcohol El permanganato de potasio posee un color característico púrpura, el cual, al entrar en contacto con el alcohol,
alílico con permanganato se forma una solución de color amarillo oscuro y da lugar a un precipitado de color negro donde se evidenciaron
de potasio dos fases, al transcurrir el tiempo la solución se aclara y el precipitado se puede observar al fondo figura 4.

El etilenglicol disolvió el sodio, la solución se tornó de color naranja figura 5, se tuvo en cuenta que la reacción
Reacción de etilenglicol
fue exotérmica ya que esta liberaba energía en forma de calor y al momento de agregarle el indicador de pH
con sodio
(fenolftaleína) se tornó una solución de color rojo cereza figura 6, lo que indica un pH básico.

Formación de glicolato y Al realizar la mezcla de el hidróxido de sodio y el sulfato de cobre en tres tubos de ensayo fueron formando una
glicerato de cobre solución en dos fases donde el sulfato de cobre quedó por encima y poco a poco se iban mezclando hasta formar
una solución de color azul más oscuro con una especie de hilos como precipitado que corresponde a un exceso
de sulfato de cobre figura 7 después a cada tubo de ensayo por separado se añadió:
 ALCOHOL ETÍLICO ETILENGLICOL GLICERINA

No se observó Se le agregó etilenglicol (diol) y esta se fue
reacción alguna tornando de un color amarillo claro en una
Figura 8. sola fase que al transcurrir el tiempo se
volvió amarilla oscura con un precipitado
figura 9 y figura 9.1
Para la última parte, a la mezcla
se le agregó glicerina (alcohol
trihidroxilado) se forma una sola
fase de color verde oscuro figura
10.

DISCUSIÓN +¿¿ −¿¿

la atracción electrostática que ejercen los
Los resultados obtenidos permiten destacar características H O
importantes de los diferentes tipos de alcoholes, una de ellas sobre el cobre es más fuerte, permitiéndole acercarse para
se observa en las reacciones de oxidación con KMnO 4 en reaccionar.
donde es necesario calentar la solución para que se de la
reacción con el etanol, mientras que el alcohol alilico PREGUNTAS
reacciona a temperatura ambiente al agitar el tubo de ensayo, 1. Escribir las ecuaciones de cada uno de los experimentos
además se obtienen productos muy diferentes, para el etanol realizados en la práctica.
la reacción forma un ácido carboxílico y para el alcohol alílico
forma un triol, esto es debido a la presencia de un doble Oxidación de alcohol con permanganato de potasio.
enlace en los compuestos alílicos, además en la reacción del
alcohol alílico con agua de bromo el producto final es incoloro, C H 3−C H 2−OH + KMn O4 →C H 3 COOH + Mn O 2
lo que indica la adición de bromo al doble enlace, lo que lleva
a inferir que usar alcoholes alilicos permite conservar las Formación de acetato de isopentilo.
propiedades del enlace R-OH, ya que en ninguna de las dos
reacciones este se ve afectado, en su lugar el enlace doble se C H 3 COOH +(C H 3 )2 C H 2 C H 2 C H 2 OH + H 2 S O 4 + Δ
convierte en una especie de “blanco” más fácil de atacar. En la
↓
formación de acetato de isopentilo, la reacción que se llevó a
cabo fue la de esterificación en donde el alcohol y el ácido
C H3
carboxílico se unen en un medio ácido y caliente debido a la ¿
¿
protonación del OH del ácido carboxílico y a la polaridad del
C H 3 COOC H 2 C H 2 C H 2 ¿
alcohol, luego liberan en conjunto el equivalente a una
molécula de agua, en esta reacción los enlaces C-O son los que
permiten la formación del acetato isopentílico, debido a su Reacción del alcohol alílico con bromo
polaridad. Otro propiedad importante de los alcoholes es su
acidez, aunque baja es importante tenerla en cuenta para las C H 2=C H ❑ C H 2 OH + B r 2 + H 2 O
reacción de etilenglicol con sodio metálico, en el cual hay un ↓
desprendimiento de hidrógenos pertenecientes al grupo OH, C H 2 (Br)CH (Br )CH ( Br) OH +C H 2 (OH ) CHC H 2 OH
el etilenglicol tiene dos grupos OH, para formar un alcóxido,
bases muy fuertes, lo cual se comprobó mediante Reacción del alcohol alílico con permanganato de potasio
fenolftaleína, la cual adquiere una coloración rojiza al
mezclarse con el producto de la reacción, el cual es un C H 2=C H ❑ C H 2 OH + KMn O4
indicador de la presencia de una base fuerte [5]; la formación
de glicoles y gliceratos de cobre es otra prueba de la acidez de
↓
los alcoholes y el efecto de los grupos OH presentes, dado que C H 2 (OH ) CH (OH )C H 2(OH )+ Mn O2
la acidez de un alcohol es baja es posible mejorarla al
aumentar el número de grupos OH, ya que aumenta la Reacción de etilenglicol con sodio
+¿¿
cantidad de
H que puede formar, esto se demuestra con +¿
la inactividad del etanol con el hidróxido de cobre, mientras −¿ N a2¿
¿
que el etilenglicol (diol) y la glicerina (triol) si reaccionan, esto C H 2 (OH )C H 2 (OH )+ N a2 → [ C H 2(O)−C H 2 (O)❑ ]
puede deberse a que al haber más grupos OH al liberar
Formación de glicolato[1] y glicerato[2] de cobre halogeno al alcohol, el fin de esta prueba es medir el tiempo
que tarda en presentarse una diferencia de fases, los alcoholes
OH ¿ 2+ NaS O4 terciarios serán los más rápidos en reaccionar siendo casi
−2 inmediata la presencia de una segunda fase, dado que en el
S O4 ¿ + NaOH → Cu¿
proceso de adición se genera un carbocatión terciario que es
C u+2 ¿ muy estable, los alcoholes secundarios tardan de 5 a 10
minutos en reaccionar y los alcoholes primarios llegan a tardar
OH ¿2 +¿ horas en reaccionar. [3]
C H 3 C H 2 OH → no reacciona
Cu ¿
4. Al oxidar alcoholes con óxido de cobre (II), que se debe
observar?
CuO+ R−OH → R ' −CH (O)+C u(s)
OH ¿2 +C H 2 (OH )C H 2 (OH )
→
Cu¿ Se espera que se forme cobre metálico en forma de
precipitado y que el alcohol se oxide hasta un aldehído debido
a que el CuO es un agente oxidante débil, esto para los
OH ¿2 +C H 2 (OH )CH (OH ) C H 2 (OH ) alcoholes primarios; para alcoholes secundarios se espera la
formación de una cetona, y para los terciarios no se espera
Cu ¿
reacción, ya que no es posible oxidarlos más. [6]
↓
5. Como se prepara industrialmente el etanol

La mayor parte del etanol se genera por la hidratación de

2. Hacer un diagrama con las
alquenos, especificamente el eteno, provenientes del cracking
principales reacciones de
en la industria petrolera, aunque también existen otros
los alcoholes
procesos que convierten alquenos en alcoholes, como el
proceso oxo de alquenos a base de C O 2 y H 2 que
REACCIÓN ALCOHOLES produce un aldehído que posteriormente es hidrógeno
catalíticamente; adicionalmente a los anteriores una forma
Oxidación con Primario, para formar un
ecológica de producir etanol es mediante la fermentación de
−¿ aldehído
carbohidratos, como los azúcares o almidones presentes en
+¿ Cr O3 C l ¿
diversas plantas. [4]
C5 H 5 N H ¿
CONCLUSIONES
Oxidación con KMnO 4 Primario, para formar ácido
Las pruebas realizadas permiten concluir: primero, que el tipo
carboxílico, y secundario para
formar cetona de cadena carbonada unida al OH es importante, ya que entre
una alílica y una alifática el enlace O-H tiene más actividad en
+¿¿ Cualquier alcohol con ácido estos últimos, ya que el enlace doble de los compuestos
Esterificación en alílicos disminuye dicha actividad; segundo, que los enlaces C-
H carboxílico para formar un éster
O son los responsables del producto que se forma en una
Hidrohalogenación (H-X) Cualquier alcohol, para formar reacción de un alcohol y un ácido carboxílico para formar un
un haluro de alquilo éster, en este caso, aunque se pueden formar otro tipo de
compuestos como cetonas, aldehídos, entre otros; y tercero,
Alcohol en medio básico fuerte Formación de alcóxidos que la acidez de los alcoholes depende fuertemente del
número de grupos OH que tenga.
3. Cómo se diferencian experimentalmente alcoholes
primarios, secundarios y terciarios? BIBLIOGRAFÍA

Mediante la prueba de Lucas, en la cual se hace uso de [1] Tomada de:

HCl y ZnC l 2 como un reactivo, al adicionarse a un http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN
_CB5447466.htm
alcohol desconocido empezara la reaccion de adicion del
[2] Tomada de: Preparación y Propiedades físicas, 627-629.
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/129652154#sec
tion=Names-and-Identifiers [5] Morrison R., Boyd R. (1998). Química Orgánica. Alcoholes
II. Reacciones, 657-658.
[3] http://www.wikiwand.com/es/Reactivo_de_Lucas
[6] Morrison R., Boyd R. (1998). Química Orgánica. Alcoholes
[4] Morrison R., Boyd R. (1998). Química Orgánica. Alcoholes I. II. Reacciones, 660-661.
Anexos

Figura 1.1 Figura 1 Figura 2. Figura 3.

Figura 4 Figura 5. Figura 6. Figura 7.

Figura 8. Figura 9. Figura 9.1. Figura 10.