Facultad de Ciencias

Departamento de Química
Laboratorio de Principios de Química Orgánica

DESTILACIÓN DE ACEITE ESENCIAL DE MANDARINA

INTRODUCCIÓN
Los aceites esenciales son la mezcla de varias sustancias químicas biosintetizadas por las
plantas que dan el aroma característico a diferentes organismos vegetales. Estas son
fuertemente aromáticas y no son grasas, presentan una alta volatilidad. La obtención de
estas se puede dar a través de la destilación por arrastre con vapor debido a que no son
solubles en agua, este proceso es muy usado en su obtención y además éstas sustancias
son de mayor demanda para la población humana debido en su mayoría a su propiedad
aromática. Este proceso tiene la ventaja de que no se necesita llevar a cabo a una
temperatura muy elevada a pesar de que la sustancia a obtener ebulla a una temperatura
relativamente alta con respecto a la del agua, pues ya que para sustancias inmiscibles se
cumple la ley de Dalton de las presiones parciales. En esta práctica se buscó obtener el
aceite esencial de la mandarina a partir de una muestra de cáscara de ésta a través del
proceso ya mencionado, revisar su rendimiento y comprobar la pureza de este con las
propiedades físicas del destilado comparándolo así con la bibliografía.

OBJETIVOS
 Identificar las propiedades que tiene la destilación por arrastre con vapor para la
extracción de aceites esenciales.

 Aprender a hacer el montaje de manera adecuada para maximizar el resultado del

destilado.

 Reconocer la diferencia química y física entre la separación de mezclas y la

extracción de aceites esenciales.

 Analizar el cambio físico que se lleva a cabo al separar el aceite esencial de la

cáscara de mandarina.

 Comparar la eficiencia del destilado de acuerdo al volumen recolectado y el índice

de refracción.

PROCEDIMIENTO
MONTAJE

Figura 1

El calentamiento del agua se hizo por medio de una plancha calentadora con la máxima
temperatura y un mechero, además al matraz con el material natural se le adicionó 20 ml
de agua para una disolución que se destilara más rápido, también se le aplicó calor por
medio de un mechero. El tubo en U fue conectado directamente al refrigerante y a un
vaso de precipitado donde se recolectaría el aceite esencial.

RESULTADOS
 Peso de cáscara de mandarina (g) 148
Volumen de aceite obtenido (ml) 0,6000
3
Densidad (g/cm ) teórico* 0,5740
Índice de refracción nDT 1,4737
*a 20 °C (Kamal et al. 2011)

Se realizó la toma de datos en el laboratorio. Debido a la pequeña cantidad de volumen de

aceite esencial que se obtuvo, decidimos medir el peso del aceite y del agua mediante
gotas. Lastimosamente esta forma de medición fue muy imprecisa y errada, ya que, una
gota de agua no tiene el mismo volumen que una gota de aceite. Igualmente se debe
tener en cuenta la densidad teórica del aceite a 20°C es de 0,574 g/cm3 (Kamal et al.
2011), es decir menos denso que el agua a 20°c (0,998 g/cm3) (base de datos
vaxasoftware)

Hallando de nuevo la densidad del aceite;

Masa de aceite obtenido 0,334
Densidad del destilado= = =0,591
πr2h 3,1416*(0,6)2*0,5

Masa aceite (g) 0,334

Diámetro del tubo (cm) 1,200
Altura (cm) 0,500
Densidad (g/cm3) 0,591

Los datos acá obtenidos en cuanto a densidad de los aceites, son considerablemente
parecidos con un porcentaje de error muy bajo (1,7%)

Teniendo en cuenta el rendimiento de la reacción se tiene:

Masa de aceite obtenido 0,334
Rendimiento= Masa de material vegetal *100 = 148 * 100 = 0,225%

DISCUSIÓN

En los cítricos como la mandarina, el epicarpio (cascara o piel) es una fuente importante
de aceites esenciales los cuales están constituidos por compuestos volátiles que
generalmente son los que dan las características organolépticas (NAVARRETE, 2009).

De acuerdo con la literatura, la eficiencia en la separación del aceite esencial para una
muestra de cascara de mandarina común, está representada por la presencia de 0,52L de
aceite por cada 100 kg de muestra (Castellanos F, 2011) y el índice de refracción del aceite
esencial es de 𝜂𝐷20°𝐶 = 1,4770 (Cambell, B. 2009). Partiendo de estos datos es posible
realizar un análisis de la pureza del destilado recolectado y de la eficiencia de la
separación, para ello se calculó el error del calor del índice de refracción y la eficiencia del
proceso:

Í𝑛𝑑𝑖𝑐𝑒 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑛𝐷𝑡 − Í𝑛𝑑𝑖𝑐𝑒 𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑛𝐷𝑡

Ε= ∗ 100%
Í𝑛𝑑𝑖𝑐𝑒 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑛𝐷𝑡

1,4770 − 1,4737
Ε=| | ∗ 100% = 0,223%
1,4770

Este valor indica un error del 0,223%, significativamente bajo. Se puede deducir o implicar
que quizás, la variedad de mandarina utilizada en este estudio es igual a la variedad de
mandarina utilizada en el estudio de donde se tomaron los datos de índice de refracción
para el cítrico [alto grado de pureza]. (Fanciullino, 2005)

Para la mandarina se destacan los componentes principales, como: el limoneno de mayor

porcentaje, el alfa pineno, el gama terpineno y el mirceno

Los índices de refracción de todos los componentes del aceite esencial presentes en la
mandarina son: limoneno con un índice de refracción de 1,471- el geraniol con 1,478- el
citral con 1,493 y el citronelal con 1,453. En la experimentación en el laboratorio, el aceite
esencial tuvo un índice de refracción de 1,4737, es dato es muy similar al índice de
refracción del limoneno, comprobando de nuevo que este componente es el que prima en
los cítricos y en este caso en la cascara de mandarina

El cálculo de la eficiencia de la separación, en la práctica se presenta a continuación:

0,6 𝑚𝑙
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = = 0,00357𝐿/𝑘𝑔 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎
196,2116 𝑔 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎

Lo cual, comparado con la eficiencia teórica:

0,52 𝐿
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = = 0,0052 𝐿/𝑘𝑔 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎
100 𝑘𝑔 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎
Esto representa una diferencia de 0,12% entre la eficiencia práctica y la eficiencia teórica,
es decir, nos encontramos muy cercanos a los datos teóricos anteriormente obtenidos. Así
mismo, una de las consideraciones a tener en cuenta es el aceite perdido al momento de
acondicionar la cáscara de mandarina para su extracción, puesto que al cortar la cascara,
se evidenció un residuo graso sobre la superficie donde se llevó a cabo el
acondicionamiento. Esto indica que parte del aceite a extraer es perdido en esta etapa
previa al proceso de destilación.

Es importante anotar que para realizar este procedimiento es necesario contar con una
cantidad importante de material y una fuente de calor constante en ambos balones que
permita agilizar el proceso de extracción (evitando que se queme la muestra, debido a que
se oxidarían varios componentes de los aceites).

Conclusiones

Con el fin de aumentar la eficiencia del proceso es necesario realizar una buena
preparación del material a trabajar, puesto que, según el tamaño de la muestra de
material vegetal, la eficiencia de separación será mayor o menor y es posible perder parte
de la sustancia de interés. Por otro lado, es parte fundamental del procedimiento revisar
constantemente las conexiones del equipo y de esta forma reducir cualquier escape de
vapor y por consiguiente el tiempo de duración.

El principal constituyente de los aceites esenciales de la mandarina es el limoneno.

La destilación con arrastre por vapor es la forma más eficiente de separación para
sustancias no solubles en agua.

CUESTIONARIO

i) La función del tubo de seguridad en la destilación por arrastre de vapor es evitar que en
todo el proceso de destilación se produzca la absorción en el matraz de destilación, es
decir, se evita que se rompa por una sobrepresión en el interior del sistema.

ii) No se podría aplicar destilación por arrastre con vapor a sustancias que sean solubles
con agua, que tengan punto de ebullición menor que el del agua y que posean presiones
de vapor considerablemente altas.

iii) Calculando la composición del destilado de una mezcla de bromobenceno y agua con
presiones de vapor a 95°C son 120 y 640 mmHg respectivamente:

𝑊𝐶6𝐻5 𝐵𝑟 𝑃𝐶6𝐻5 𝐵𝑟 𝑀𝐶6𝐻5 𝐵𝑟

=
𝑊𝐴𝑔𝑢𝑎 𝑃𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑀𝑎𝑔𝑢𝑎
 𝑊𝐶6𝐻 𝐵𝑟 120𝑚𝑚𝐻𝑔 157
5
= 640𝑚𝑚𝐻𝑔 = 1,64
𝑊𝐴𝑔𝑢𝑎 18 𝑔
𝑃𝑇 = 𝑃𝐶6𝐻5 𝐵𝑟 + 𝑃𝑎𝑔𝑢𝑎
𝑃𝑇 = 120𝑚𝑚𝐻𝑔 + 640𝑚𝑚𝐻𝑔 = 760𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑃𝐶6𝐻 𝐵𝑟 120𝑚𝑚𝐻𝑔
5
= 𝑌𝐶6𝐻5 𝐵𝑟 = 760𝑚𝑚𝐻𝑔 = 0,158
𝑃𝑇
𝑌𝑎𝑔𝑢𝑎 = 1 − 0,158 = 0,842
Agua =84,2 %
Bromo benceno= 15,8 %

iv) Un método para evitar la disminución de la eficiencia del proceso en compuestos

orgánicos que no son completamente insolubles en agua a temperatura de destilación se
podría disminuir la presión de vapor de arrastre, ya que, así el aporte del agua a la presión
de la mezcla tendrá que ser menor al momento en que ésta iguale la presión atmosférica,
se tendrá entonces un condensado más concentrado y sin que este se llegue a hidrolizar
con el agua, de esta manera no se permite disminuir su calidad y rendimiento.

Se podría también utilizar material más finamente cortado, y de esta manera habrá mayor
contacto con el vapor y se logrará la separación con mayor rapidez. Sin embargo esto hay
que trabajarlo como un factor de empaquetamiento, ya que, si el material queda muy
suelto el proceso gastará mayor energía y terminará de forma más rápida, o si queda muy
compactado el vapor, se disminuirá el rendimiento.

v) Tabla de diferencias:

Hidrodestilación Arrastre por vapor (indirecta)

Se usa vapor saturado, pero la materia prima está en Se utiliza vapor saturado o
contacto íntimo con el agua que genera el vapor sobrecalentado fuera del equipo
principal

En el montaje de la figura 1 se adiciona un embudo Montaje descrito en la figura 1

de adición, que cumple con la función de igualar las
presiones tanto del balón que contiene la muestra
como del agua que se está adicionando.

El material vegetal al estar en contacto directo con la El material vegetal tienen pocas
fuente de calor tiene mayor probabilidad de probabilidades de quemarse, por
quemarse y oxidar los componentes del aceite (aceite lo tanto el aceite obtenido será
con impurezas) más puro

SEMEJANZAS: Ambas sirven para la separación de aceites esenciales de frutas y otros

materiales vegetales.
En la práctica de laboratorio se empleó la destilación por arrastre con (indirecta)

vi) En cuanto a la facilidad de extracción de aceites esenciales de acuerdo a las diferentes

matrices sólidas, es bien sabido que raíces, hojas, tallos, entre otros poseen aceites
esenciales (diferentes) por lo tanto, ya la facilidad de la extracción dependerá de la dureza
y tamaño de la muestra sin importar su procedencia.

Bibliografía

Castellanos F, (2011). “II Segundo Congreso Internacional De Plantas Medicinales Y Aromáticas.

Extracción De Aceites Esenciales, experiencia Colombiana. Francisco J. Sánchez Castellanos.
Químico. Ing. Químico; M.Sc. Dr. Sc. Profesor Procesos Químicos. Departamento de Ingeniería
Química. Universidad Nacional de Colombia. Bogotá D.C”

Fanciullino, A.-L. (2005). chemical variability of peel and leaf oils of mandarins. francia: journal
flavour and fragrance

Kamal et al. (2011). Yield and chemical composition of Citrus essential oils as affected by drying
pretreatment of peles. International Food Research Journal 18(4): 1275-1282 (2011)

Navarrete, C. (2009). EXTRACTION AND CHARACTERIZATION OF MANDARIN. MEDELLIN:

Universidad nacional de Colombia.

http://www.vaxasoftware.com visitado 16:00 del 19/09/2015