UNIVERSIDAD TECNICA FEDERICO SANTA MARIA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

INFORME FINAL

SINTESIS N° 8

SoloChrome Orange M – [𝑂2 𝑁 − 𝐶6 𝐻4 − 𝑁𝑁𝐶6 𝐻3 (𝑂𝐻)𝐶𝑂2 𝐻]

Laboratorio de Síntesis Química / QUI-236

PROFESOR: Franz Thomet

ALUMNOS: Camila Estay

Romina Méndez

FECHA: 4 de diciembre 2017

 1. Identificación del producto a sintetizar:

Nombre Fórmula Peso Estado Punto de Punto Densidad Solubil Clasificac

del molecular físico ebullición de g/mL idad ión según
compuesto g/mol °C fusión NCh*
°C
SoloChrome 𝑂2 𝑁 − 𝐶6 𝐻4 287 Solido > 300 Clase 5:
Orange M − 𝑁𝑁𝐶6 𝐻3 (𝑂𝐻)𝐶𝑂2 𝐻 [g/mol] Anaranjado N/A [°C] N/D N/D Peligroso
N/A: no aplicable debido a la naturaleza del producto.
N/D: no disponible

Aplicación(es) de Solochrome Orange M: Los colorantes mordantes incluyen colorantes azo, que se
convierten en su forma final en insoluble en las fibras. Un mordiente es un metal, más comúnmente
cromo, aluminio, cobre o hierro. El colorante se forma junto con un mordiente, un complejo de
colorante metálico insoluble y que precipita sobre la fibra natural. El área de aplicación está limitada
a la coloración de lana, cuero, pieles y aluminio anodizado. Sal de sodio utilizada como indicador en
0.1% solución acuosa, pH 10.2 amarillo; pH 12.0 rojo. [1]

2. Reacciones involucradas en la síntesis:

𝑂2 𝑁 − 𝐶4 𝐻4 − 𝑁𝐻2(𝑠) + 𝑁𝑎𝑁𝑂2(𝑎𝑐) + 𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑐) + 𝐶6 𝐻4 (𝑂𝐻)𝐶𝑂2 𝐻(𝑎𝑐) → 𝑂2 𝑁𝐶6 𝐻4 − 𝑁𝑁𝐶6 𝐻3 (𝑂𝐻)𝐶𝑂2 𝐻(𝑠)

El mecanismo involucrado en la síntesis del azocompuesto es:

 3. Materias primas para la síntesis de SoloChrome Orange M:

Nombre Fórmula Peso Estado físico Densidad g/ml Cantidad de Moles

molecular A 20[°C] materia prima Iniciales
[g/mol] (g o ml)
Para-nitro 𝑂2 𝑁 − 𝐶4 𝐻4 Solido
anilina − 𝑁𝐻2 138 amarillo 1.4 [g/ml] 0.7 [g] 0.005
Ácido
clorhídrico HCl 36.4 Liquido 1.19 [g/ml] 1.5 [ml] 0.05
Nitrito de sodio NaNO2 69 Solido blanco 2.17 [g/ml] 0.38 [g] 0.0055
Ácido salicílico 𝐶6 𝐻4 (𝑂𝐻)𝐶𝑂2 𝐻 138.12 Solido blanco 1.443 [g/ml] 0.7 [g] 0.005
Hidróxido de
sodio NaOH 40 Solido blanco 2.13[g/ml] 1[g] 0.025
Cloruro de
sodio NaCl 58.44 Solido blanco 2.165 [g/ml] 1[g] 0.017

4. Producto sintetizado:

Se obtienen [g] de colorante SoloChrome Orange M de [g] que se debían obtener asumiendo
un rendimiento del 100 %. (Se obtuvieron moles, % de rendimiento).

Calidad del producto sintetizado: De acuerdo a lo esperado:_____

(Completado por profesores(as)) Regular:_____
Fuera de lo esperado:_____

5. Esquema de instalación experimental, equipos y procedimiento experimental:

Equipos utilizados:
Soporte Universal
Pinzas y mufas
Matraz kitasato
Termómetro
Mangueras para aire
Bomba de vacío
Embudo Buchner
Papel filtro
Placa calefactora con agitación
Agitador
Desecador de cristales
Balanza analítica y pesa sustancia
Piseta, espátula
Embudo de vidrio pequeño
Tapón de algodón
Tubo pequeño para recoger filtrado
Gotario
Baño de Hielo
Vaso precipitado de 500 [ml] y 50 [ml]
Probeta graduada de 10 [ml]
Procedimiento experimental:
1. Pesar en balanza analítica 0.7 [g] de p-nitroanilina, llevar a vaso precipitado.
2. Pesar 0.38 [g] de nitrito de sodio, llevar a vaso precipitado junto a la p-nitroanilina.
3. Incorporar 1.5 [ml] de agua destilada en vaso precipitado, mezclar solución con agitación.
4. Medir 1.5 [ml] de ácido clorhídrico (HCl) en probeta graduada y 1.5 [ml] de agua destilada, agregar a
vaso precipitado. Llevar vaso a baño de hielo.
5. Cuando la solución de ácido clorhídrico y agua alcance 0[°C], incorporar la solución con gotario
lentamente al vaso precipitado que contiene la p-nitroanilina con agitación constante.
6. Eliminar las partículas sólidas filtrando la solución en un embudo de vidrio junto con un tapón de
algodón, donde las partículas se filtraran por gravedad. Recoger el filtrado en un tubo pequeño.
7. Pesar 1[g] de NaOH y disolverla en 10[ml] de agua en un vaso precipitado. En el mismo vaso disolver
0.7 [g] de ácido salicílico y llevar a baño de hielo.
8. Una vez frio la solución de NaOH y ácido salicílico, agregar la solución filtrada gota a gota con
agitación continua, aquí se registra un viraje de color desde una solución transparente a un color
naranjo-rojizo.
9. Agregar lentamente 1.5 [ml] de HCl concentrado a la mezcla hasta obtener un PH 3-4.
10. Agregar 1 [g] de NaCl y calentar el vaso precipitado en una placa calefactora y sobre el vaso un vidrio
reloj hasta que la mezcla hierva.
11. Dejar enfriar a temperatura ambiente y luego en baño de hielo.
12. Filtrar la solución en embudo buchner con papel filtro, lavar el filtrado con agua destilada (2 a 5 ml
de agua para filtrar).
13. Tarar vaso precipitado de 50[ml].
14. Llevar filtrado a vaso precipitado y secar por una semana en desecador de cristales.

Esquema instalación experimental:

Figura 1: Vaso precipitado con p- Figura 2: Filtración de las partículas sólidas.

nitroanilina, nitrito de sodio, agua y La solución que se ocupa es la que está en el
solución de HCl bajo los 0[°C], en agitación. tubo pequeño.
 Figura 4: Incorporación de NaCl a la mezcla,
Figura 3: A la solución de NaOH y ácido salicílico
calentando en placa calefactora con agitación,
se agrega gota a gota la solución filtrada, donde
esperar hasta que hierva.
se produce el viraje de color.

Figura 5: SoloChrome Orange M ya filtrado en

embudo Buchner y puesto a secar en desecador
de cristales.
 6. Caracterización del producto final:

Espectro IR- SoloChrome Orange M

Señal [cm^-1] Tipo Asignación
de
enlace
3103,00 O-H Alcohol
conjugado
1667,37 C=O Acido
Carboxílico
conjugado
1609,94 C=C Carbono
Aromático
1521,16 C=C Carbono
Aromático
1343,21 Ph- Grupo
NO2 Nitro
1246,56 C-N Amina

Espectro H-RMN – SoloChrome Orange M

Señal  Integración Multiplicidad J (Hz) Asignación N° de
(ppm) H
1 8,5478 1 d 2,4007 1
2 8,4378 2 d 8,7628 H1 – H2 2
3 8,2008 1 dd 8,8425 (Orto) 1
2,4008(Meta)
4 8,1116 2 d 8,9629 H3 -H4 2
5 7,1810 1 d 8,8829 1

𝑂2 𝑁 − 𝐶6 𝐻4 − 𝑁𝑁𝐶6 𝐻3 (𝑂𝐻)𝐶𝑂2 𝐻

7. Eliminación de subproductos de reacción:

La eliminación de subproductos y desechos de la síntesis como, por ejemplo, los filtrados, deben ser
dispuestos en los tachos de residuos peligrosos ya que contienen sustancias corrosivas y contaminantes
para el medio ambiente y que pueden presentar lesiones en la piel. Se prohíbe arrojar los desechos a las
cañerías de agua potable, además, los desechos deben ser manipulados con implementos de protección
personal, guantes, lentes y capa.
8. Bibliografía:

1. Datasheet Mordant Orange 1, Santa Cruz Biotechnology, Inc.

2. Experimental procedures are based on the lab manual: Daniel R. Palleros, Experimental Organic
Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2000, pp. 627-628.
3. Síntesis de azocompuestos (material suplementario), obtenido de www.aula.usm.cl/Laboratorio
de Síntesis Química (QUI-236)
9. Formato de la etiqueta envase del producto final:

Síntesis N° 8

Nombre compuesto: SoloChrome Orange M

Formula del compuesto:

𝑂2 𝑁 − 𝐶6 𝐻4 − 𝑁𝑁𝐶6 𝐻3 (𝑂𝐻)𝐶𝑂2 𝐻
Clasificación de riesgo:
Fecha: 4/12/2017
Tara[g]: 29.42
Neto[g]:
Nombre alumnos: Camila Estay- Romina Méndez