CAPITULO 1 – PAG 32,33

9) Indique a hibridação (sp, sp2, sp3) de cada carbono e oxigênio das seguintes moléculas:

a) Hibridação sp

b) Hibridação sp2

c) Hibridação sp2

d) Hibridação sp2

e) Hibridação sp3

10) Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição. Explique sua
resposta.

a) II, I, III

b) I, III, II

c) III,I,II

d) III,II,I

e) III,I,II
Quanto menor a cadeia de carbonos, menor será o ponto de ebulição.
17) O álcool etílico (CH3CH2OH) e o éter dimetílico (CH3OCH3) são isômeros constitucionais, com
propriedades físicas e químicas bem distintas. Observe, a seguir, a variação da temperatura de
ebulição: CH3CH2OH: 78,3 °C; CH3OCH3: −24,8 °C. Explique a diferença verificada.
O Álcool etílico tem capacidade de fazer ligação intermolecular da forma "Ponte de Hidrogênio" entre
suas moléculas, tornando assim a substância mais estável e com maior força intermolecular, e isso não
é observado em éteres, que é o caso da outra substância em questão!

18) As estruturas a seguir representam a vitamina C e o β-caroteno. A vitamina C está presente em

grande quantidade em frutas cítricas, pimentão e outros vegetais, enquanto o β-caroteno, que possui
coloração alaranjada, pode ser encontrado na cenoura. Esse composto, ao ser metabolizado em nosso
organismo, produz a vitamina A. Qual dessas substâncias é hidrossolúvel? Justifique.

É mais solúvel em água o composto orgânico que possuir maior número de hidroxilas. O betacaroteno
não possui nenhuma hidroxila (insolúvel em água), ao passo que o ácido ascórbico (vitamina C)
possui 4 hidroxilas, conferindo à molécula alta solubilidade em água.

21) A histrionicotoxina é uma toxina isolada de pequenos sapos coloridos encontrados na América do
Sul. Esses sapos foram usados durante muito tempo pelos nativos da região para envenenar suas
flechas usadas em caças. Os sapos mais venenosos poderiam ser usados para envenenar até 50 flechas.
O hidrato de saxitoxina é outra toxina, isolada de algumas algas.

a) Qual a fórmula molecular da histrionicotoxina? C19H25NO

b) Qual a hibridação dos átomos de carbono, nitrogênio e oxigênio indicados na estrutura da
histrionicotoxina? A e B -> sp (2 ligaçoes sigma)
C -> sp2 (3 ligaçoes sigma)
D -> sp2 (3 ligaçoes sigma)
F -> neste miolo todo, os carbonos aparentemente estão em sp3(4 ligaçoes sigma)
E -> sp (2 ligaçoes sigma)
c) Circule na estrutura da histrionicotoxina as regiões mais polares. A regiao mais polar e a que tem a
presença de ligação de Hidrogenio ( OH )
d) Dentre as duas toxinas apresentadas, qual você esperaria ser mais solúvel em água? Justifique sua
resposta. OH, dissolve-se em água em quaisquer proporções, molécula polar.
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CAPÍTULO 02 : testes : 2.1 - 2.2 - 2.3 - 2.4 - 2.5 - 2.6 - 2.7 - 2.9

2.1 N-butil: -C4H9

f) Sec-butil: -C4H9

g) Terc-butil: -C4H9

2.2 a) 2,3 dimetilbutano

CH3 CH3

I I

H3C CH - CH - CH3

B) 1-metil-3-etil-ciclo-hexano

C) isopropilciclopentano

D) 5-sec-butil 3 etil 4,5 dimetilnonano

2.3 A) 3,4,6 trimetiloctano
B) 3 etil- 8-metildecano
C) 3 metilpent- 1- ino
D) Pent-2-metil
E) 4-metil-butano-5-octano

2.4 a)

B)

C)

2.5 a) 3,4-dibromo-2-cloro-5-metil-hexano
B) 2-bromo-3metilhexano
C) 2-cloro-5-metil
D) timol
E) 2-bromo-4-fluor-metiloctano
F) butonato de propila

2.6 a)

B)

C)

2.7
COLESTEROL 1,4,6 PRIMARIOS
2 E 3 SECUNDARIOS
5 TERCIARIO
TESTOSTERONA 1,4 PRIMARIOS
5 SECUNDARIO
2,3 TERCIARIO
PROGESTERONA
1,3 PRIMARIOS
2,5 SECUNDARIO
4 TERCIARIO

2.8 Projeção Eclipse é mais estavel

2.9 a) cis 1 cloro 2 metilciclopentano

B) trans-1, ciclohexano

C) cis 1 bromo 4 tert butilciclohexano