Nomenclatura de Cicloalcanos

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que

derivan, por ello su fórmula molecular es C H2n. Se nombran utilizando el

n
prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Nomenclatura de Cicloalcanos - Reglas IUPAC

Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano
con igual número de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-.

Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como

cadena principal de la molécula-la. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden

alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en
el nombre.

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Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores más bajos a los sustituyentes.

Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada

vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas
en los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como

cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

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Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la
molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes
se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden

alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en
el nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores más bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por

diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.

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Tensión anular en Cicloalcanos

En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis
eslabones.

Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en
productos naturales.

Estabilidad en cicloalcanos

Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de

cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.

En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que la

inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de los ángulos de
enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º,
en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de
49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad en la
molécula.

El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de 90º y
la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamiento al resto de
cicloalcanos y predijo que el ciclopentano debería ser más estable que el
ciclohexano.

Tensión angular

Obsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:

Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de 109,5º, von Baeyer razonó

que el cicloalcano más estable era el ciclopentano. Si embargo, sabemos que
Baeyer estaba equivocado ya que el cicloalcano de menor energía (más
estable) es el ciclohexano. El error de Bayer está en suponer que los
cicloalcanos son planos y que el único tipo de tensión que presentan es debido
a los ángulos de enlace.

Tipos de tensión anular

Existen tres tipos de tensión que desestabilizan los compuestos cíclicos:

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1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los
109,5º.
2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos,
que sufren repulsiones (tensión estérica).

Ciclopropano

Es el único cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran tensión angular

debida a ángulos de enlace muy inferiores a 109,5º. Los orbitales sp3 de los
carbonos que forman el ciclo solapan curvándose hacia el exterior, para
disminuir la tensión. Dando lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces
banana.

El ciclopropano presenta tres hidrógenos enfrentados por cada una de sus

caras (hidrógenos eclipsados), que aumentan aun más la tensión de la
molécula. Es por ello el cicloalcano más inestable.

Ciclobutano

El ciclobutano no es plano, uno de sus carbonos sale unos 25º del plano
formado por los otros tres carbonos. Esta disposición aumenta la tensión
angular, pero se reducen considerablemente los eclipsamientos hidrogeno-
hidrógeno que presenta la molécula en su forma plana.

Ciclopentano

Si el ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de tensión angular.

Pero presentaría cinco hidrógenos eclipsados por cada cara, que

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desestabilizarían la molécula. La disposición más favorable del ciclopentano es
la forma de sobre. En esta disposición la suma de tensiones angulares y
eclipsamientos se hace mínima.

Ciclohexano

Los ciclos de seis son los más abundantes en la naturaleza. Existen multitud de
compuestos con actividad biológica cuya base son ciclos de seis átomos
condensados (colesterol).

La explicación de esta abundancia radica en su estabilidad. Los ciclohexanos

adoptan una disposición espacial en forma de silla, que les permite minimizar
tanto la tensión angular como los eclipsamientos. En forma de silla los ángulos
de enlace son de 111º, muy próximos a los 109,5. Además, todos los
hidrógenos quedan alternados unos respecto a otros, minimizándose las
repulsiones entre ellos.

Conformaciones del Ciclohexano

El profesor Odd Hassel de la Universidad de Oslo, estableció que la

conformación más estable del ciclohexano es la forma de silla. Con ángulos de
enlace de 111º la silla está casi libre de tensión angular. Además, todos los
enlaces están alternados como puede observarse en la proyección de Newman.

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La segunda conformación del ciclohexano, mucho menos estable, es el bote.
En esta conformación, los ángulos son próximos a la disposición tetraédrica y
la tensión angular es mínima. Sin embargo, el bote está desestabilizado por la
repulsión entre los hidrógenos que se sitúan hacia el interior del bote. Este
repulsión se denomina tensión transanular. Puede apreciarse dicha tensión en
los siguientes modelos.